AT287304B - Verfahren zur Herstellung von neuen Esterimidharzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen EsterimidharzenInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung von neuen Esterimidharzen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Esterimidharzen, die sowohl Estergruppen als auch Imidgruppen enthalten.
Kunstharze aus mehrwertigen Alkoholen und mehrwertigen Carbonsäuren sind bereits seit langem bekannt. Unter der Bezeichnung "Alkydharze" stellen sie eine der wichtigsten Klassen der synthetischen Harze dar. Alkydharze sind auch in der vielfältigsten Weise modifiziert worden, am häufigsten durch Einbau natürlicher oder synthetischer Fettsäuren oder deren Glyceride. Besonders temperaturstabil sind jedoch die ölfreien Alkydharze aus aromtischen Carbonsäuren, insbesondere aus Isophthalsäure und Terephthalsäure.
Ferner wurden Alkydharze auch schon durch Einbau stickstoffhaltiger Verbindungen modifiziert, z. B. durch Mitverwendung von Diaminen, Aminoalkoholen oder Aminocarbonsäuren oder durch Nachreaktion mit Polyisocyanaten. Die auf diese Weise erhaltenen Produkte zeigen zwar verbesserte Elastizität und gute Temperaturstabilität, sie befriedigen jedoch nicht in allen ihren Eigenschaften.
Seit einiger Zeit sind weiterhin lineare Polyimidharze bekannt geworden, die durch Kondensation von Diaminen mit Tetracarbonsäureanhydriden hergestellt werden. Sie zeichnen sich aus durch extrem hohe Erweichungstemperaturen und Dauertemperaturbeständigkeit sowie durch grosse Beständigkeit gegen alle gebräuchlichen Lösungsmittel. Diese Vorteile erschweren jedoch gleichzeitig die Verarbeitung dieser linearen Polyimidharze erheblich. Man hat diesen Nachteil dadurch zu vermeiden versucht, dass man zunächst lineare Polyamidocarbonsäuren herstellt, die nur in wenigen, vergleichsweise teuren Lösungsmitteln löslich sind. Diese Polyamidocarbonsäuren werden dann nach der Formgebung, z. B. als Lacküberzüge, Fäden, durch Erhitzen oder Wasserabspaltung mittels geeigneter Chemikalien nachträglich in Polyimide umgewandelt.
Polyamidocarbonsäuren können jedoch als Lack nur in Form von Lösungen mit sehr geringem Festkörpergehalt angewandt werden, da konzentrierte Lösungen für die Verarbeitung eine zu hohe Viskosität besitzen. Ein weiterer Nachteil der Polyamidocarbonsäuren besteht darin, dass sie nicht mit Eisen in Berührung kommen dürfen und daher sämtliches Gerät aus dem teuren Edelstahl bestehen muss.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass Esterimidharze, die sowohl Estergruppen als auch Imidgruppen enthalten, einerseits in vielen Eigenschaften gegenüber den bisher bekannten Alkydharzen wesentliche Verbesserungen zeigen und anderseits die Nachteile der Polyimidharze in der Anwendung nicht besitzen, wenn die Esterimidharze aus mehrwertigen Carbonsäuren, mehrwertigen Alkoholen sowie gegebenenfalls Hydroxycarbonsäuren oder deren Derivaten hergestellt sind und hiebei einer oder mehrere der genannten Ausgangsstoffe ganz oder teilweise aus solchen Verbindungen bestehen, die zwischen den funktionellen Gruppen des Moleküls einen oder mehrere fünfgliedrige
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EMI2.1
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B.Monopropanolamine oder Dimethyläthanolamin, sowie Aminocarbonsäuren, wie z. B.
Glykokoll, Aminopropionsäuren, Aminocapronsäuren oder Aminobenzoesäuren.
Imidgruppenhaltige Ausgangsstoffe für die erfindungsgemässe Herstellung der neuen Esterimidharze können beispielsweise nach den folgenden Beispielen erhalten werden : Bei s pie 1 l : 115 g (0, 6 Mol) Trimellithsäureanhydrid werden bei 150 C in 500 g eines technischen Kresolgemisches eingetragen. Wenn sich alles gelöst hat, werden 60 g (0, 3 Mol) 4, 4'-Diaminodiphenylmethan hinzugegeben. Diese Mischung wird 6 h bei 140 C gerührt. Beim Abkühlen fallt ein gelblicher, feinkristalliner Niederschlag aus, der abfiltriert und mehrere Male mit Alkohol und Äther nachgewaschen wird.
EMI3.1
wird 4 h auf 175 C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird der erhaltene weisse, kristalline Niederschlag abfiltriert und wie nach Beispiel 1 gewaschen.
Das Produkt schmilzt nicht bis 360 C.
Beispiel 3: 32,4g (0,3 Mol) p-Phenylendiamin und 115, 2g (0,6 Mol) Trimellith- säureanhydrid werden mit 1200 g technischem Kresolgemisch 4 h auf 180 C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird filtriert und das in grünen Kristallen erhaltene Reaktionsprodukt wie nach Beispiel 1 gewaschen.
Das Produkt schmilzt nicht bis 360 C.
EMI3.2
säureanhydrid werden in 400 g technischem Kresolgemisch 3 h auf 190 C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird filtriert und die erhaltenen weissen Kristalle werden mit Alkohol und Äther gewaschen.
Schmelzpunkt 301 C.
Beispiel 5: 20g (0,1 Mol) 4, 4'-Diaminodiphenyläther und 38, 4g (0,2 Mol) Trimellithsäureanhydrid werden in 500 g technischem Kresolgemisch 4 h auf 200 C erhitzt, wobei ein Teil des Kresols abdestilliert. Nach dem Abkühlen wird filtriert und die erhaltenen braunen Kristalle werden mit Alkohol und Äther gewaschen.
Das Produkt schmilzt nicht unter 360 C.
Beispiel 6 : 334 g (2, 44 Mol) p-Aminobenzoesäure werden in der Wärme in 1700 ml technischem Kresolgemisch gelöst. Diese Lösung wird zu der warmen Lösung von 446 g (2, 44 Mol) Trimellithsäureanhydrid in 1300 ml technischem Kresol gegeben. Diese vereinigten Lösungen werden dann 1 h am Rückfluss gekocht. Nach dem Abkühlen wird filtriert und das sehr feinkörnige weisse Pulver mit Alkohol und Äther gewaschen.
Das Produkt schmilzt nicht unter 360 C.
Titration der Säure in Dimethylformamid mit wasserfreier Natriummethylatlösung mit Kresolrot als Indikator ergibt ein Äquivalentgewicht von 153 (berechneter Wert 155, 5).
Beispiel 7 : 75g (l Mol) Glykokoll und 500 ml technisches Kresol werden auf 100 C erhitzt. Zu der erhaltenen Suspension werden portionsweise 109 g (0, 5 Mol) Pyromellithsäure-dianhydrid zugegeben. Die Mischung wird dann auf 200 C aufgeheizt, wobei Wasser abdestilliert.
Nach dem Abkühlen wird der feinkristalline Rückstand abfiltriert und mit Methylenchlorid gewaschen.
Nach dem Umkristallisieren aus 1, 4-Dioxan wird ein Produkt in feinen gelblich-weissen Kristallen erhalten, das bis 320 C nicht schmilzt.
Beispiel 8 : 334 g (2, 44 Mol) p-Aminobenzoesäure werden in der Wärme in 100 ml technischem Kresolgemisch gelöst und zu einer heissen Lösung von 266 g (1, 22 Mol) Pyromellithsäuredianhydrid in 800 ml Kresol gegeben. Die Mischung wird 5 h auf 190 C erhitzt, wobei etwa 50 ml Wasser abdestillieren. Der ausgefallene weisse Niederschlag wird nach dem Abkühlen abfiltriert und mit Methanol und Wasser gewaschen.
Beispiel 9: 75g(1 Mol) Glykokoll werden in 200 g technischem Kresol aufgeschlämmt und zu der auf 100 C erwärmten Suspension 192 g (1 Mol) Trimellithsäureanhydrid hinzugefügt. Beim Erhitzen der Mischung destilliert Wasser ab, und bei 200 C wird eine klare Lösung erhalten, aus der beim Abkühlen ein gelber Niederschlag ausfällt. Die erhaltene Suspension wird mit reichlich Aceton verrührt und das Unlösliche durch Filtration abgetrennt.
Das erhaltene gelblich-weisse Kristallpulver schmilzt bei 257 C.
Beispiel 10: 218 g (1 Mol) Pyromellithsäureanhydrid werden unter Stickstoffatmosphäre bei 80 C in 400 ml Dimethylformamid gelöst. Zu dieser Lösung werden bei der gleichen Temperatur 122 g (2 Mol) Monoäthanolamin langsam zugetropft. Anschliessend wird im Vakuum bei Temperaturen
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zwischen 100 und 120 C das Dimethylformamid abdestilliert. Der schmutzig-weisse Rückstand wird unter Zusatz von Aktivkohle aus 1, 4-Dioxan umkristallisiert, wonach feine gelblich-weisse Kristalle mit dem Schmelzpunkt 271 C erhalten werden.
Beispiel 11 : 218g (l Mol) Pyromellithsäuredianhydrid und 150 g (2 Mol) 3-Aminopro- panol werden, wie in Beispiel 8 beschrieben, miteinander umgesetzt. Das erhaltene Rohprodukt wird aus Äthylenglykolmonomethyläther unter Zusatz von Aktivkohle umkristallisiert.
Das erhaltene weisse Kristallpulver schmilzt bei 234 C.
Beispiel 12 : 192 g (1 Mol) Trimellithsäureanhydrid werden unter Stickstoffatmosphäre bei
100 C in Dimethylformamid gelöst und zu dieser Lösung bei 600C langsam 61 g (1, 0 Mol)
Monoäthanolamin zugetropft. Anschliessend wird das Lösungsmittel bei Temperaturen von 100 bis 130 C im Vakuum abdestilliert. Der gelblich-weisse Rückstand wird zweimal unter Zusatz von
Aktivkohle aus 1, 4-Dioxan umkristallisiert und schmilzt dann bei 197 C.
Statt die imidgruppenhaltigen Verbindungen etwa nach vorstehenden Beispielen für sich herzustellen, zu isolieren und dann als Ausgangsstoffe zur Herstellung der erfindungsgemässen
Esterimidharze einzusetzen, können sie auch während der Synthese des Esterimidharzes hergestellt und sofort weiter umgesetzt werden. Man erhält nämlich im wesentlichen gleichartige Esterimidharze, wenn man die imidgruppenhaltigen Verbindungen nicht zuerst für sich getrennt herstellt und isoliert, sondern sie in der zur Herstellung der Esterimidharze dienenden Vorrichtung aus den Verbindungen (a) und (b) entstehen und anschliessend sofort mit den andern Ausgangsstoffen für das Esterimidharz weiter reagieren lässt.
Der Zeitpunkt, an dem die Verbindungen (a) und (b) zur Reaktion gebracht werden, ist hiebei nicht sehr wesentlich. In manchen Fällen ist es zweckmässig, zuerst die Imidgruppen enthaltenden
Verbindungen aus (a) und (b) herzustellen, dann die weiteren zur Herstellung der Esterimidharze erforderlichen Ausgangsstoffe hinzuzugeben und anschliessend die Veresterung durchzuführen. Es ist aber auch möglich, zunächst die imidgruppenfreien Ausgangsstoffe miteinander zu verestern, sodann dem Reaktionsprodukt die Verbindungen (a) und (b) hinzuzufügen und diese miteinander umzusetzen und anschliessend die entstandenen Imidgruppen enthaltenden Verbindungen in das bereits vorliegende Polyesterharz einreagieren zu lassen.
Zuweilen kann es aber auch vorteilhaft sein, gleichzeitig sowohl die Verbindungen (a) und (b) als auch die weiteren Ausgangsstoffe für die Herstellung des Esterimidharzes miteinander zu mischen und dann die Reaktion in einem Zug durchzuführen.
In den folgenden Beispielen für die Herstellung der vorstehend beschriebenen Esterimidharze wird die Erfindung näher erläutert, aber nicht hierauf beschränkt : Beispiel 13 : In bekannter Weise wird aus 388 g Dimethylterephthalat, 112 g Äthylenglykol und 75 g Glycerin ein Polyester hergestellt und mit 137 g des Reaktionsproduktes nach Beispiel 1 bei Temperaturen von 180 bis 2150C in zwei Portionen umgesetzt. Nachdem die Diimiddicarbonsäure (Reaktionsprodukt nach Beispiel 1) restlos in dem Terephthalatharz aufgenommen ist, werden 1, 8 g Cadmiumacetat hinzugegeben. Anschliessend wird 3 h bei 215 C, zuletzt unter Vakuum, weiter kondensiert. Das so erhaltene Harz wird noch heiss in 450 g technischem Kresol gelöst und dieser Lösung eine Lösung von 9 g Butyltitanat in 27 g Kresol zugesetzt.
Dieser Lack wird nun mit einer Mischung aus 2 Teilen Solventnaphta und 1 Teil Kresol auf einen Festkörpergehalt von 37% verdünnt und hat dann eine Viskosität nach DIN 53211 mit einer 4 mm-Düse bei 20 C von 156 sec.
Beispiel 14 : In bekannter Weise wird aus 388 g Dimethylterephthalat, 112 g Äthylenglykol und 75 g Glycerin ein Polyester hergestellt und mit 204 g des Reaktionsproduktes nach Beispiel 1 bei Temperaturen von 180 bis 215 C in zwei Portionen umgesetzt. Nachdem die Diimiddicarbonsäure (nach Beispiel 1) restlos in dem Terephthalatharz aufgenommen ist, wird 1, 0 g Cadmiumacetat hinzugegeben und anschliessend noch 3 h bei 215 C, zuletzt im Vakuum, weiterkondensiert. Das erhaltene Harz wird noch heiss in 450 g technischem Kresol gelöst und mit einer Lösung von 9 g Butyltitanat in 27 g Kresol vermischt.
Dieser Lack wird, wie im Beispiel 13 beschrieben, auf einen Festkörpergehalt von 34% und eine Viskosität von 120 sec verdünnt und auf Kupferdraht lackiert.
Beispiel 15 : In bekannter Weise wird aus 388 g Dimethylterephthalat, 112 g Äthylenglykol und 75 g Glycerin ein Polyester hergestellt und mit 273 g des Reaktionsproduktes nach Beispiel l bei 180 bis 2150C in zwei Portionen umgesetzt. Anschliessend wird wie nach Beispiel 1 weitergearbeitet, der erhaltene Lack auf einen Festkörper von 27% und eine Viskosität von 55 sec verdünnt und auf Kupferdraht lackiert.
Beispiel 16 : Zu einem in bekannter Weise aus 388 g Dimethylterephthalat, 112 g
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EMI5.1
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Der erhaltene Lack hat bei 34% Festkörpergehalt eine Viskosität von 110 sec und wird auf Kupferdraht lackiert.
Beispiel 23 : Aus 364 g Dimethylterephthalat, 112 g Äthylenglykol und 75 g Glycerin wird ein Polyester hergestellt und weiter wie nach Beispiel 13 gearbeitet, wobei jedoch an Stelle von 137 g der Diimiddicarbonsäure (nach Beispiel 1) 156 g des Reaktionsproduktes nach Beispiel 6 eingesetzt werden. Der erhaltene Lack hat bei 26% Festkörpergehalt eine Viskosität von 130 sec und wird wie nach Beispiel 1 auf Kupferdraht lackiert.
Beispiel 24 : Aus 388 g Dimethyltherephthalat, 112 g Äthylenglykol und 75 g Glycerin wird nach bekanntem Verfahren ein Polyester hergestellt und weiter wie nach Beispiel 13 gearbeitet. Es werden jedoch an Stelle von 137 g der Diimiddicarbonsäure nach Beispiel l 125 g des
Reaktionsproduktes nach Beispiel 7 eingesetzt. Der erhaltene Lack hat bei 33% Festkörpergehalt eine Viskosität von 111 sec und wird wie nach Beispiel 1 auf Kupferdraht lackiert.
Beispiel 25 : 218 g Dimethylterephthalat, 28 g Äthylenglyko, 46 g Glycerin und 102 g des Reaktionsproduktes nach Beispiel 10 werden unter Zusatz von 1 g Cemaphthenat und 0, 4 g Cadmiumacetat innerhalb von 12 h umgeestert, wobei die Temperatur allmählich von 160 auf 2400C gesteigert wird. Dabei destilliert das im Dimethylterephthalat gebundene Methanol ab. Nach Beendigung der Reaktion wird das Harz in einer Mischung von 285 g technischem Kresol und 185 g Solventnaphtha gelöst und mit 23 g einer 15% gen Lösung von Butyltitanat in einer Kresol-Solventnaphtha-Mischung verrührt.
Der erhaltene Lack von 30% Festkörpergehalt und einer Viskosität von 92 sec wird wie in Beispiel 13 auf Kupferdraht lackiert.
Beispiel 26 : 218 g Dimethylterephthalat, 28 g Äthylenglykol, 46 g Glycerin und 111 g des Reaktionsproduktes nach Beispiel 8 werden unter Zusatz von 1 g Cemaphthenat und 0, 4 g Cadmiumacetat wie nach Beispiel 12 miteinander umgesetzt. Der erhaltene Lack von 26% Festkörpergehalt und einer Viskosität von 130 sec wird wie nach Beispiel 1 auf Kupferdraht lackiert.
Beispiel 27 : Aus 300 g Dimethylterephthalat, 64 g Athylenglykol und 63 g Glycerin wird unter Zusatz von 65 g technischem Kresol ein Polyester hergestellt, welchem bei 1250C 248 g des Reaktionsproduktes nach Beispiel 12 zugesetzt werden. Bei Temperaturen von 190 bis 220 C wird dann bis zu einer Säurezahl unter 10 verestert. Anschliessend wird nach 90min bei 190 bis 230 C unter Abdestillieren des Kresols im Vakuum kondensiert.
Die entstandene Harzschmelze wird noch heiss mit 450 g technischem Kresol vermischt und anschliessend nach Zusatz einer Mischung aus 11 g Butyltitanat, 17 g Kresol und 17 g Solventnaphtha mit einer Mischung aus gleichen Teilen Kresol und Solventnaphtha auf einen Festkörpergehalt von 25% und eine Viskosität von 111 sec verdünnt.
Mit diesem Drahtlack wird Kupferdraht von 1 mm Durchmesser wie nach Beispiel 1 lackiert.
Beispiel 28 : Zu einer Mischung von 192 g Trimellithsäureanhydrid und 500 g technischem Kresol werden bei 20 C unter Rühren 40 g Monoäthanolamin getropft und dann bei 130 C im Vakuum 450 g Kresol wieder abdestilliert. Darauf werden 65 g Äthylenglykol zugefügt und die Mischung wird bei einer Temperatur von 160 bis 2000C unter Abdestillieren von Wasser so lange verestert, bis das Reaktionsprodukt eine Säurezahl von 3 erreicht hat. Anschliessend werden innerhalb von 2 h noch 50 g Destillat im Vakuum bei 210 C abdestilliert.
Der Rückstand wird in einer Mischung aus 450 g Kresol und 150 g Solventnaphtha heiss gelöst und die so erhaltene Lösung hat einen Festkörpergehalt von 27% und eine Viskosität von 135 sec. Mit dieser Lösung wird Kupferdraht von 1 mm Durchmesser auf einem Horizontal-Lackierofen von 2, 5 m Länge bei einer Ofentemperatur von 500 C lackiert. Die Abzugsgeschwindigkeit beträgt 2, 3 m/min. Es werden sechs Aufträge aufgebracht, wodurch eine Durchmesserzunahme des Drahtes von 0, 045 mm erreicht wird.
Beispiel 29 : 116 g Trimellithsäureanhydrid und 65 g Pyromellithsäureanhydrid werden bei 1000C in 200 g Dimethylformamid gelöst, in die Lösung bei 600C 43 g Monomethanolamin unter Rühren getropft und anschliessend 185 g Dimethylformamid im Vakuum bei 140 C wieder abdestilliert.
Nach Zugabe von 56 g Äthylenglykol wird 7 h bei einer von 170 C allmählich auf 2200C gesteigerten Temperatur verestert, wobei weitere 20 g Destillat erhalten werden.
Das erhaltene Harz wird heiss in einer Mischung aus 380 g technischem Kresolgemisch und 130 g Solventnaphtha gelöst. Der entstandene Lack hat einen Festkörpergehalt von 38% und eine Viskosität von 149 sec, und wird wie nach Beispiel 28 auf Kupferdraht lackiert.
Beispiel 30 : 192 g Trimellithsäureanhydrid werden in 200 g Dimethylformamid bei 90 C gelöst und in diese Lösung bei 600C unter Rühren 30 g 4, 4'-Diaminodiphenylmethan portionsweise
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EMI7.1
Claims (1)
- <Desc/Clms Page number 8> EMI8.1 imidgruppenhaltiger Ausgangsstoff eine durch Umsetzung von 1 Mol Trimellithsäureanhydrid oder dessen reaktionsfähigen Derivaten mit 1 Mol eines Aminoalkohols oder dessen reaktionsfähigen Derivaten hergestellte Monoimidhydroxycarbonsäure verwendet wird. EMI8.2 annähernd äuqivalenten Mengen von Säureanhydrid-Komponente (a) und Amin-Komponente (b) verwendet wird.10. Abänderung des Verfahrens nach einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, EMI8.3 Harzbildungsreaktion aus zur in situ-Bildung imidgruppenhaltiger Verbindungen fähigen Säure-und Aminkomponenten gebildet werden. EMI8.4 situ-Bildung imidgruppenhaltiger Verbindungen fähige Säurekomponente a) ein aromatisches Carbonsäureanhydrid, das ausser der fünfgliedrigen, cyclischen Carbonsäuregruppe noch mindestens eine weitere reaktionsfähige Gruppe enthält, wie beispielsweise eine Carboxylgruppe, eine Carbonsäureanhydridgruppe oder eine Hydroxylgruppe, und wobei statt der erstgenannten cyclischen Carbonsäuregruppe auch zwei an benachbarten Kohlenstoffatomen gebundene Carboxylgruppen, deren imidbildungsfähige Ester, Teilester oder Halbamide mit einem der nachfolgend genannten Amine stehen können ;und als zur in-situ-Bildung imidgruppenhaltiger Verbindungen fähige Aminkomponente, b) ein primäres Amin, das ausser der primären Aminogruppe noch mindestens eine weitere reaktionsfähige Gruppe enthält, wie beispielsweise eine Carboxylgruppe, eine Hydroxylgruppe oder eine weitere primäre Aminogruppe und wobei statt der primären Aminogruppe auch deren imidbildungsfähiges Amid, Lactam oder Polyamid stehen kann, eingesetzt werden.12. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 oder 9, EMI8.5 produkt aus 1 Mol Trimellithsäureanhydrid, 0, 35 bis 0, 8 Mol Monoäthanolamin und 0, 4 bis 2 Mol Äthylenglykol eingesetzt wird.13. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4,9 oder 12, EMI8.6 wird, in dem bis zu 40% des eingesetzten Trimellithsäureanhydrids durch eine äquivalente Menge Pyromellitsäureanhydrid ersetzt ist.14. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4,9 oder 12, EMI8.7 wird, in dem bis zu 30% des eingesetzten Monoalkanolamins durch eine äquivalente Menge eines diprimären, aliphatischen, aromatischen oder aliphatisch-aromatischen Diamins ersetzt ist.15. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4,9 oder 12, EMI8.8 wird, in dem bis zu 0, 4 Mol des zweiwertigen Alkohols, bezogen auf 1 Mol Trimellithsäureanhydrid, durch eine äquivalente Menge eines drei-oder mehrwertigen Alkohols ersetzt ist.
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