DE1720909B2 - Verfahren zur Herstellung von PoIyamidimiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PoIyamidimidenInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Polyamidimiden durch Umsetzen
von Diisocyanaten mit aromatischen Carbonsäuren in inerten polaren Lösungsmitteln bei Temperaturen
von KK) bis 300 C.
Als Kunstharze auf Carbonsiure-Aminbasis sind
Polyamide bekannt, die durch Umsetzung mehrwertiger Amine mit mehrwertigen Carbonsäuren erhalten
werden. Diese Harze haben eine gewisse Bedeutung erlangt, sie sind «edoch nicht sehr wärmebeständig.
Die durch Kondensationsreakt.in zwischen Diaminen
und Tctracarboksaure^ihydriden hergestellten
linearen Polyimide haben ausgezeichnete Eigenschaften, wie eine extrem hohe E» weichungstemperatur.
Stabilität bei andauernder Wärmeeinwirkung und Beständigkeit gegenüber allen gebräuchlichen Lösungsmitteln.
Eben diose Vorteile sind jedoch ein Grund dafür, daß die Verarbeitung der Polyimidharze
sehr schwierig ist Um diesen Mangel zu beseitigen, wurde ein Verfahren zur Herstellung einer
relativ löslichen Polyamidcarbonsäurc entwickelt. Rei
diesem bekannten Verfahren ist jedoch eine lang andauernde Wärmebehandlung bei hoher Temperatur
wegen der Cyclisierung unbedingt notwendig, mit der die Wasserabspaltungsreaktion gelegentlich der Härtung
verbunden ist. Weiterhin sind Polymere mit Imid- und Amidbrücken in der Polymerkette bereits aus
der französischen Patentschrift 1375 461 bekannt.
Nach dieser werden grundsätzlich Polyisocyanate mit erhöhtem Molekulargewicht hergestellt, die cyclische
Imidbrücken aufweisen und durch Umsetzung von polyfunktionellen Isocyanaten mit Verbindungen mit
einem oder mehreren cyclischen Carbonsäureanhydriden erhalten werden. Dabei entstehen bei der
Reaktion von Tricarbonsäureanhydrid und Diisocyanat Verbindungen mit Imid-Amid-Brücken und
Isocyanat-Endgruppen, die noch z. B. mit Phenolen umgesetzt werden können. Für die Erzeugung von
Polyisocyanaten ist die Anwendung eines gewissen Überschusses an OCN-Äquivalenten pro funktionelle
Gruppe der Reaktionspartner erforderlich, der allgemein zumindest bei 10% liegen soll. Die erhaltenen
Produkte sollen als Kleber oder Zusatzstoffe für Kautschuk brauchbar sein.
Die bekannten Verfahren weisen jedoch bezüglich den physikalischen Eigenschaften gewisse Nachteile
auf.
Aufgabe der Erfindung ist daher, Polyamidimide mit verbesserten Eigenschaften, insbesondere guter
Wärmebeständigkeit, herzustellen.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Polyamidimiden durch Umsetzen
von Diisocyanaten mit aromatischen Carbonsäuren in inerten polaren Lösungsmitteln bei Temperaturen
von 100 bis 300° C, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als aromatische Carbonsäuren aromatische
zweibasische Carbonsäuren mit Fünfring-Imidbrükken, die durch Umsetzen von aromatischen Tricarbonsäureanhydriden
mit primären Diaminen hergestellt worden sind, verwendet.
Auf diese Weise erhält man Polymerketten mit Sämeresten einer ai omatischen Tricarbonsäure, die
einerseits durch Amidbildung und andererseits durch Imidbildung unter Cyclisierung in der Kette verankert
sind.
Die bekannten Polyisocyanate nach der französischen Patentschrift 1375461 erweisen sich nun
den erfindungsgemäß insbesondere mit üquimolaren Mengen Diisocyanat und imidbrückenhaltiger Dicarbonsäure
erhaltenen Produkten besonders bezüglich der Verarbeitbarkeit und physikalischen Eigenschaften
merklich unterlegen.
Ein zur Herstellung des Ausgangsproduktes zu verwendendes aromatisches Triczrbonsäureanhydrid
ist beispielsweise Trimellithsäureanhydrid. Diamine sind beispielsweise aliphatische Diamine, wie Äthylendiamin.
Tetramethylendiamin, Hexamethylendiamin. Nonamethylendiamin oder aromatische Diamine, wie
Diaminodiphenylmethan, Diaminodiphenylketon. Diaminodiphenyläther.
Phenylendiamin. Toluylendiamin, Xyloldiamin oder cyclische aliphatische Diamine
wie 4,4'-Dicyclohexylmethandiamin.
Die als Ausgangsprodukte verwendeten aromatischen Dicarbonsäuren mit Fünfring-lmidbriicken
werden beispielsweise nach den folgenden Verfahren erhalten:
Herstellung der Ausgangsprodukte
a) Π 5 g (0,6 Mol) Trimellithsäureanhydrid wurden
in 500 g Kresol für industrielle Zwecke von 150 C gegeben. Sobald alles gelöst war, wurden 60 g (0,3 Mol)
Bis-[p-aminophenylJ-methan hinzugefügt. Die Mischung wurde 6 Stunden lang bei 140 C gerührt.
Nach dem Abkühlen schieden sich feine hellgelbe Kristalle ab Die Kristalle werden filtriert und
mehrere Male mit Alkohol und Äther gespült. Das so erhaltene Produkt wird bei Temperaturen bis zu
360 C nicht flüssig bzw. schmilzt nicht.
b) 24,8 g (0.1 Mol) Bis-[p-aminophenyl]-sulfon und 38.4 g (0.2 Mol) Trimellithsäureanhvdrid wurden in
500 g Kresol für industrielle Zwecke suspendiert. Die Suspension wurde 4 Stunden lang auf 175 C aufgeheizt.
Nach dem Abkühlen wurde der erhaltene weiße kristalline Niederschlag durch Filtrieren abgetrennt
und in gleicher Weise wie bei der Herstellung A gespült. Das so erhaltene Produkt wird bei Temperaturen
bis zu 3600C nicht flüssig.
c) 23,2 g (0,2 Mol) Hexamethylendiamin und 76,8 g (0,4 Mol) Trimellithsäureanhydrid wurden zusammen
in 400 g Kresol für industrielle Zwecke 3 Stunden lang auf 190° C aufgeheizt. Nach dem Abkühlen
wurde das Produkt durch Filtrieren abgetrennt. Die erhaltenen weißen Kristalle wurden mit Alkohol
und Äther gespült. Der Schmelzpunkt des so hergestellten Produktes lag bei 300° C.
d) 20 g (0,1 Mol) Bis-[p-aminophenyl]-äther und 38,4 g (0,2 Mol) Trimellithsäureanhydrid wurden zusammen
in 500 g Kresol für industrielle Zwecke
4 Stunden lang auf 200 C aufgeheizt. Nach dem Abkühlen wurde filtriert und mit Alkohol und Äther
gewaschen. Das erhaltene Produkt wird bei Temperaturen unter 360'C nicht flüssig.
Durch die vorstehend beschriebenen Arbeitsweisen werden zweibasische Säuren mit Fünfring-Imidbrükken erhalten und isoliert, die dann als Ausgangsmaterialien für die Herstellung der Polyamidimide
verwendet werden.
Polyamidimide von im wesentlichen gleicher Art können jedoch auch erhalten werden, indem Diamin
und Trimellithsäureanhydrid in einer Apparatur für die Herstellung von Polyamidimiden unter Verwendung von polaren Lösungsmitteln und azeotropen
Lösungsmitteln wie Benzol und Wasser zur Dicarbonsäure mit Fünfring-Imidbrücke umgesetzt werden,
die unmittelbar anschließend, ohne isoliert zu werden,
mit Diisocyanat zum Polyamidimid umgesetzt wird.
Als Diisocyanatverbindungen können beispielsweise Toluylendiisocyanat, Phenylendi' ocyanat, Diphenylmethandiisocyanat,
Diphenylätherdiisocyanat. Xyloldiisocyanat oder Hexamethylendiisocyanat verwendet
werden.
Die aromatische zweibasische Säure mit Fünfring-Imidbrücke
und die Diisocyanatverbindung werden durch Wiirmekondensation in einem Stickstoffstrom
innerhalb eines Temperaturbereichs von 100 bis 300 C" miteinander umgesetzt, wobei jedoch eine
Temperatur um etwa 160 C am geeignetesten ist.
Hinsichtlich der Kondensationsdauer sind keine besonderen Grenzen gesetzt, außer, daß die zur Verfügung
stehende Zeit ausreicht, das Polyamidimid durch CO2-Abspaltungsreaktion zu bilden und die
Reaktion zu Ende zu führen.
Bei der praktischen Durchführung der Kondensation kann ein chemisch inertes polares Lösungsmittel,
vie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd.
N-Methyl-2-pyrrolidon oder Dimethylacctamid verwendet
werden.
Das erhaltene F'olyamidimii' gemäß der Erfindung
wird durch etwa 10 Minuten langes Trocknen bei einer relativ niedrigen Temperatur, beispielsweise
um 150 C. in ein gehärtetes I-rodukt umgewandelt,
das eine ausreichende Wärmebeständigkeit, hohe Lösungsmittelresistenz. Härte und Biegefestigkeit aufweist.
In Anbetracht dieser ausgezeichneten Eigenschaften ist das gemäß der Erfindung erhaltene Produkt
für die Herstellung von Einbrennlack geeignet, insbesondere für die Erzeugung von lacken für die
Drahtisolation; seine Anwcndungsmöglichkei.en sind jedoch nicht auf die Isolation von elektrischen Leitern
beschränkt; das Produkt kann vielmehr ebenso wie bekannte Polyamide verwendet werden, insbesondere
für die Herstellung aller Arten von überzügen bzw. Bcschichtungon. Folien. Filmen. Preßmassen
bzw. -körpern.
Es folgen Beispiele zur Erläuterung der Erfindung.
In einen 500-ml-Vierhalskolben mit einem Mischer
bzw. Rührer, einem Stickstoff-Einleitungsrohr, einem
Thermometer und einem Rückflußkühler wurden 25 g (0,1 Mol) Diphenylmethandiisocyanat und 200 ml
N-Methyl-2-pyrrolidon gegeben und dazu eine Lösung aus 200 ml N-Methyl-2-pyrrolidon und 54,6 g
(0,1 Mol) des gemäß der Arbeitsweise a) erhaltenen Produktes hinzugefügt. Sobald die Aufheiztemperatur
auf 17ö C erhöht wird, findet eine lebhafte Reaktion unte. F.ntwicklung von Kohlendioxyd statt. Nach
Aufheizen auf 1700C und etwa 2 Stunden langem Rühren war die Viskosität merklich erhöht. Die
Erwärmung wurde etwa 4 Stunden lang fortgesetzt und die Reaktion beendet bzw. eingestellt.
Das so erhaltene Polyamidimid hatte eine Intrinsic-Viskosität von 0,72 (gemessen bei 30cC in Dimethylacctamid). Dieses flüssige Harz wurde auf eine
ίο Platte aufgetragen und 30 Minuten lang bei 150'C
getrocknet und ergab einen Film mit ausgezeichneter
chemischer Resistenz und Wärmebeständigkeit sowie
hervorragendem elektrischem Isoliervermögen.
Produktes ist der Figur zu entnehmen. Man erkennt die Absorption der Imidgruppe bei 1771 cm"' sowie
72t cm"l und der Amidgruppe bei 3300 cm"1 sowie
1660 cm ' und erhält so eine Bestätigung fur die Bildung von Polyamidimidkicirz.
In die gleiche Reaktionsapparatur, .vie im Beisp-el
I, wurden 25 g (0,1 Mol) Diphenylmethandiisocyanat und 200 ml N-Methyl-2-pyrrolidon gegeben
und mit einer Lösung aus 200 ml N-Methyl-2-pyrrolidon
und darin gelösten 54,8 g (0,1 Mol) des gemäß Arbeitsweise d) erhaltenen Reaktionsproduktes versetzt.
Zur Herbeiführung der Kondensation wurde
die Mischung unter Rühren 4 Stunden lang auf 170 C aufgeheizt.
Das auf diese Weise erhaltene Polyamidimid hatte eine Intrinsic-Viskos'tät von 0,65 (gemessen bei 30 C
in Dimethylacetamid).
Der in gleicher Weise wie im Beispiel 1 hergestellte Harzfilm hatte eine ausgezeichnete Wärmebeständigkeit
und chemische Resistenz sowie ein hohes elektrisches Isolationsvermögen. Die Eigenschaften dieses
Filmes werden in den nachfolgenden Tabellen 1 bis 5 angegeben.
Mechanische Eigenschaften nach Alterung
Festigkeit (kf mnr ι
bei 200 C
Dehnung (%) bei 200 C
Young-Modul
Young-Modul
(kg mm2) hei 200 C
Festigkeit (kg/mm2)
Festigkeit (kg/mm2)
bei 250' C
Dehnung ("/··) bei 250 C
Young-Modul
Young-Modul
(kg/mm2) bei 2500C
Alterungs/eil (Tage)
I 2(1
16 0
15.5
20 | 16 |
315 | 408 |
16,0 | 15.0 |
20 | 14.3 |
315 | 433 |
15.4
15.5
15.5
255
12.5
11.5
11.5
203
Mechanische Eigenschaften bei verschiedenen
Temperaturen ,
Temperaturen ,
Geprüft
Festigkeit (kg/mm2).
Dehnung (%)
Dehnung (%)
Temperatur
23 C 150 C I 200'C 250 C
23 C 150 C I 200'C 250 C
16.0
20,0
20,0
12,0 6.5
15,0 22,0
15,0 22,0
•3,0
160,0
160,0
5 6
Tabelle 3 B e i s ρ i e 1 3
... . , „,.. In die gleiche Reaktionsapparatur wie im Beispiel 1
Abnahme m der Warme wurden n>4 g {Ql Mq1) 2,4-Toluylendiisocyanat und
.cnoo c ,„, .... . Λ . , . T ... 200 ml N-Methyl-2-pyrrolidon gegeben und mit einer
™£ "m ?'7 lt(l?5hrr . Mnn !ΐΐ 5 Lösung aus 20° ml N-Methyl-2-pyrrolidon und 59,6 g
300 C um 17'4% <uber [ Monat in Luft) (0,1 Mol) des gemäß Arbeitsweise b) erhaltenen Reak-
tionsproduktes zersetzt. Die Mischung wurde aufTabelle 4 geheizt und zur Herbeiführung der Kondensation
,-, ι ... τ-. . r 4 Stunden lang bei 1700C gerührt.
Elektrische E.genschaften io Das SQ erhaflene polyamidimid hatte eine Intrinsic-
Elektrische E.genschaften io Das SQ erhaflene polyamidimid hatte eine Intrinsic-
nnr\°r\ ίο/ Viskosität von 0,50 (gemessen bei 30° C in Dimethyl-
tangd(zuu M....
<J/o acetamid). Der in gleicher Weise wie im Beispiel 1
Widerstand (200°C) < 1,5 · 10» Ω cm aus djese'm Harz h g ergestellte Rlm hat eine aPsge.
uurcnscniags- zeichnete Wärmebeständigkeit, elektrische Isolationsspannung (bei I5 kraft und chemische Beständigkeit,
normaler lern- w/min Ein aus diesem Harz hergestellter Lack ist ausge-
normaler lern- w/min Ein aus diesem Harz hergestellter Lack ist ausge-
Peratur 3'15 · 10 V/cm (8 kV/mil) zeichnet als wärmebeständiger Isolierlack für Drähte
zu verwenden. Die Eigenschaften dieses Lackes wer-
T ■ „ - den in den nachfolgenden Tabellen 6 und 7 ange-
laDelleD 2o geben.
Chemische Beständigkeit Tabelle 6
(Eintauchzeit 1 Monat)
(Eintauchzeit 1 Monat)
Nichtflüchtiges Material
NaOH (10%) keine Abnormalitäten beobachtet (?00°C — 2 Stunden) % 23,0
H2SO4 (10%) desgl. 25 Viskosität bei 30°C (Poise) 50,1
Toluol desgl. Farbton hellrot
Alkohol desgl. Spezifisches Gewicht (30° C) 1.03
Einbrennbedingungen
Einbrenntemperatur (0C)
lineare Geschwindigkeit (m/min)
Zahl der Beschichtungen
Zahl der Beschichtungen
Abmessungen
Leiterdurchmesser (mm)
Außendurchmesser des fertigen Drahtes (mm) • Filmdicke (mm)
Geprüfte Eigenschaften
Wickelfähigkeit (Windability)
Wickelfähigkeit (Windability)
normaler Zustand
30% Dehnung
nach Aufheizen auf 220° C für 6 StcL
Wärmefestigkeit — Erweichungseigenschaften
Belastung 700 g
Abriebfestigkeit: Belastung 700g: Anzahl
Verwindungs- bzw. Torsionsfestigkeit: Anzahl Durchbruchsspannung
• Normalzustand (kV)
• Normalzustand (kV)
2200C — 24Std. (kV)
nach Aufheizen (kV)
Lösungsmittelbeständigkeit
Äthanol, Bleistifthärte
Benzol, Bleistifthärte
Toluol—Methanol, Bleistifthärte
chemische Beständigkeit
10%ige Natronlauge, Bleistifthärte
Schwefelsäure (spezifisches Gewicht 1,2) ... Monochlordifiuormethan-Resistenz
Oberer Teil
Mittlerer Teil
350
8
9
8
9
1.000 1,081 0.041
gut gut
gut
350°C--6Std.
gut 200
70
70
12,3 12,4 12,4
6H 7H 6H
6H 7H gut
Unterer Teil
400
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Polyamidimiden durch Umsetzen von Diisocyanaten mit aromatisehen Carbonsäuren in inerten polaren Lösungsmitteln bei Temperaturen von 100 bis 3000C, dadurch gekennzeichnet, daß man als aromatische Carbonsäuren aromatische zweibasische Carbonsäuren mit Funfring-Imidbrücken, die durch Umsetzen von aromatischen Tricarbonsäureanhydriden mit primären Diaminen hergestellt worden sind, verwendet
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4760166 | 1966-07-22 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1720909A1 DE1720909A1 (de) | 1972-04-13 |
DE1720909B2 true DE1720909B2 (de) | 1973-01-04 |
Family
ID=12779745
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19671720909 Pending DE1720909B2 (de) | 1966-07-22 | 1967-07-21 | Verfahren zur Herstellung von PoIyamidimiden |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1720909B2 (de) |
GB (1) | GB1181446A (de) |
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---|---|---|---|---|
AT311516B (de) * | 1971-03-02 | 1973-11-26 | Beck & Co Ag Dr | Verfahren zur Herstellung stabile Lacklösungen ergebender linearer Polyamidimide |
DE2441020C3 (de) * | 1974-08-27 | 1982-01-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von viskositätsstabilen Polyamidimid-Lösungen |
DE2528251C2 (de) * | 1975-06-25 | 1983-11-10 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Polyamidimid-Vorkondensate |
GB2008784B (en) * | 1977-11-17 | 1982-04-15 | Asahi Chemical Ind | Heat resistant photoresist composition and process for preparing the same |
US4377652A (en) * | 1978-02-17 | 1983-03-22 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Polyamide-imide compositions and articles for electrical use prepared therefrom |
DE3829959A1 (de) * | 1988-09-03 | 1990-03-15 | Bayer Ag | Herstellung von polyamidimiden |
-
1967
- 1967-07-14 GB GB3247767A patent/GB1181446A/en not_active Expired
- 1967-07-21 DE DE19671720909 patent/DE1720909B2/de active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1181446A (en) | 1970-02-18 |
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