DE1720909A1 - Neue waermebestaendige Kunstharze auf Carbonsaeure-Aminbasis und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Neue waermebestaendige Kunstharze auf Carbonsaeure-Aminbasis und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung sind neue wärmebeständige Kunstharze
auf Carbonsäure-Aminbasis, die im Vergleich zu den bekannten Polyamidharzen ausgezeichnete Eigenschaften haben und darüberhinaus
beim praktischen Gebrauch nicht deren Mangel zeigen.
Als Kunstharze auf Carbonsäure-Aminbasis sind Polyamidharze
bekannt, die durch Umsetzung mehrwertiger Amine mit mehrwertigen Carbonsäuren erhalten werden. Diese Harze haben eine gewisse Bedeutung
erlangt, sie sind jedoch nicht sehr wärmebeständig.
Die durch Kondensationsreaktion zwischen Diaminen und Tetracarbons
äur eanhydr i den hergestellten linearen Polyimide haben ausgezeichnete Eigenschaften, wie eine extreme hohe Erweichungstemperatur,
Stabilität bei andauernder Wärmeeinwirkung und Beständigkeit gegenüber allen gebräuchlichen Lösungsmitteln. Eben diese Vorteile
sind jedoch ein Grund dafür, daß die Verarbeitung der Polyimidharze
sehr schwierig ist. Um diesen Mangel zu beseitigen, wurde die Ent-
81-(Pos. 11.531)- MOE (6)
wicklung eines Verfahrens zur Herstellung einer relativ löslichen Polyamidcarbonsäure vorgeschlagen. Bei diesem Verfahren ist jedoch
eine lang andauernde Wärmebehandlung bei hoher Temperatur wegen der'
Cyclisierung unbedingt notwendig, mit der die Wasserabspaltungsreaktion gelegentlich der Härtung verbunden ist.
Gemäß der Erfindung wird nun ein Amid-Imidharz mit Amid-
und Imidgruppen vorgeschlagen, das verglichen mit den bekannten
Polyamidharzen verschiedene ausgezeichnete Eigenschaften hat und dabei frei von den Mangeln der Amidharze ist.
Das erfindungsgemäße Kunstharz ist also im wesentlichen gekennzeichnet durch Polymerketten mit Säureresten einer aromatischen
Polycarbonsäure, die einerseits durch Amidbildung und andererseits
durch Imidbildung unter Cyclisierung in der Kette verankert sind.
ι* Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der neuen Amid-Imidharze
ist im wesentlichen dadurch gekennzeichnet, daß man aromatische zweibasische Säuren mit Fünfring-Imidbrücken mit Diisocyanaten
in einem inerten Lösungsmittel umsetzt.
Die gemäß der Erfindung benutzte aromatische zweibasische Säure mit Imidbrücke innerhalb eines fünfgliedrigen Hinges wird
durch Umsetzung eines aromatischen Tricarbonsäureanhydrids mit
einem primären Diamin erhalten. Ein gemäß der Erfindung zu verwendendes
aromatisches Tricarbonsäureanhydrid ist beispielsweise
209816/U94
_ 3 —
Trimellithsäureanhydrid. *
Diamine sind beispielsweise aliphatische Diamine, die Äthylendiamin,
Tetramethylendiamin, Hexamethylendiamin, Nonamethylendiamin
u«dgl« oder aromatische Diamine, wie Diaminodiphenylmethan, Diaminodiphenylketon,
Diaminodiphenyläther, Phenylendiamin, Toluylendiamin,
Xyloldiamin u.dgl. oder cyclische aliphatische Diamine wie if-,^'-Dicyeloheirylmethandiamin
u.dgl.
• -.Λ ■ '■ i
Anstelle des primären Amins kann, soweit die enthaltene primäre
Amlnogruppe zur ImIdbildung befähigt ist, auch ein Salz desselben,
ein lactam (amide lactum) oder ein Polyamid verwendet werden.
Die gemäß der Erfindung für die Herstellung des neuen Amid-Imid-Harzes
zu verwendende aromatische zweibasische Säure mit Imidbrücke innerhalb eines füiifgliedrigen .tinges wird beispielsweise
nach den im. folgenden unter A, B, C und D genannten Verfahren erhalten.
HerStellung A ^
115 ~ (Ο,ό Hole) Trimellitsäureanhydrid i-urden in 500 g Kresol
für industrielle Zwecke von 150°G gegeben. Sobald alles gelöst λ rar,
rurden oO'r (ΰ,3 Hole) Bis-[p-aainophenyl]-metiTan hinzugefügt.
Die 1-Iischung wurde sechs Stunden lang bei lA0°C gerührt, Nach dein
Abkühlen schieden sich feine hellgelbe iCristalle ab. Die Kristalle
wurden filtriert und mehrere I-Iale mt Alkohol und iither gespült.
ii?.s εο erhaltene Produkt wird bei Temperaturen bis zu 3^0°G nicht
-flussi.c (did not dissolve).
209816/1494 BADORiGINAL
Herstellung B
24,8 g (0,1 Mol) Bis-[p-aminophenyl}-sulfon und 38,4 g
(0,2 Mole) Trimellithsaureanhydrid wurden in 500 g Kresol für
industrielle Zwecke suspendiert. Die Suspension wurde vier Stunden lang auf 175°C aufgeheizt. Nach dem Abkühlen wurde der erhaltene
weiße kristalline Wiederschlag durch Filtrieren abgetrennt und in gleicher Weise wie bei der Herstellung A gespült. Das so
erhaltene Produkt wird bei Temperaturen bis zu 36O0G nicht flüssig.
Herstellung G
23,2 g (0,2 Mole) Hexamethylendiamin und ?6,8 g (0,4 Mole)
Trimellithsaureanhydrid wurden zusammen in 400 g Kresol für
industrielle Zwecke drei Stunden lang auf 1900C aufgeheizt. Dach
dem Abkühlen wurde das Produkt durch Filtrieren abgetrennt. Die erhaltenen weißen Kristalle wurden mit Alkohol und Äther gespült.
Der Schmelzpunkt des so hergestellten Produktes lag bei 3000G.
Herstellung D
20 [ζ (0,1 Mol) Bis-[p-aminophenyl]-äther und 38,4 g (0,2 Hole)
Trimellithsaureanhydrid wurden zusammen in 500 g Kresol für industrielle
Zwecke vier Stunden lang auf 2000C aufgeheizt. Ifeich dem Abkühlen
wurde filtriert und mit Alkohol und Äther gewaschen. Das erhaltene Produkt wird bei Temperaturen unter 36O0C nicht flüssig.
Durch die vorstehend beschriebenen Arbeitsweisen werden zweibasische
Säuren mit Imidbrücken innerhalb von fünfgliedrigen iiin-
BAD ORIGINAL
209 8 16/1A9k
gen erhalten und isoliert, die als Ausgangsmaterialien für die
Herstellung von Amid-Imid-Harzen gemäß der Erfindung verwendet
werden.
Amid-Imid-Barze von im wesentlichen der gleichen Art können
jedoch auch durch ein Verfahren erhalten werden, das die Umsetzung von Diamin mit Trimellithsäureanhydrid in einer Apparatur für
die Herstellung von Amid-Imid-Barz umfaßt unter Verwendung von
polaren Lösungsmitteln und azeotropen Lösungsmitteln wie Benzol (benzoyl) u.dgl. zur Herstellung einer zweibasischen Säure mit
Imidbrücke im Fünfring und unmittelbare Umsetzung der zweibaslschen
Säure ohne sie zu isolieren mit Diisocyanat, dem anderen
Ausgangsmaterial für die Herstellung von Amid-Imid-Harz.
Als Diisocyanatverbindungen können beispielsweise Toluylendiisocyanat,
Phenylendiisocyanat, Diphenylmethandiisocyanat, Diphenylätherdiisocyanat,
Xyloldiisocyanat, Hexamethylendiisocyanat
u.dgl. verwendet werden.
Die aromatische zweibasische Säure mit Inidbrücke im Fünfring
und die Diisocyanatverbindung werden durch Warmekondensation in
einem Stickstoffstrom innerhalb eines TemperaUirbereichs von
bis 300°G miteinander umgesetzt, wobei jedoch eine Temperatur
um etwa l60°C am geeignetesten ist.
Hinsichtlich der Kondensationsdauer sind keine besonderen Grenzen gesetzt, außer daß die zur Verfügung stehende Zeit ausreicht,
das Polyamidimid durch CO?-Abspaltungsreaktion zu bilden und die
209816/U94
-D-
iieaktion zu Ende zu führen.
Bei der praktischen Durchführung der Kondensation kann ein chemisch inertes polares Lösungsmittel, wie Dimethylformamid,
Ditnethylsulfoxyd, H-iIethyl-2-pyrrolidon, Dimethylacetamid od.dgl.
verwendet werden.
Das erhaltene Amid-Imid-Harz gemäß der Erfindung wird durch
etwa 10 Hinuten langes Iroclrnen bei einer relativ niedrigen Temperatur,
beispielsweise um 150°C, in ein gehärtetes Produkt umgewandelt, das eine ausreichende Wärmebeständigkeit, hohe Lösungsmittelresistenz,
Härte und Biegsamkeit (bendabllity) aufweist.
In Anbetracht dieser ausgezeichneten Eigenschaften ist das gemäß der Erfindung erhaltene Produkt für die Herstellung von
Einbrennlack geeignet, insbesondere für die Erzeugung von Lacken für die Drahtisolation} seine AnwendungsraÖglichkeiten sind jedoch
nicht auf die Isolation von elektrischen Leitern beschränkt; das Produkt kann vielmehr ebenso wie bekannte Polyamidharze verwendet
werden, insbesondere für die Herstellung aller Arten von Überzügen bzw. Beschichtungen, Folien, Filmen, Preßmassen bzw.
-körpern u.dgl.
Es folgen Beispiele zur Erläuterung der Erfindung
In einen 500 ml-Vierhalskolben mit eihem Mischer bzw. Bührer,
einem Stickstoff-Einleitungsrohr, einem Thermometer und einem
Kühlrohr (cooling pipe) wurden 25 g (0,1 Mol) Dlphenylmethan-
209816/1404'
diisocyanät und 200 ml N-Llethyl-2-pyrrolidon gegeben und dazu
eine Lösung aus 200 ml II-i-lethyl-2-pyrrolidon und 5^*6 g (0,1 Hol)
des gemäß der Herstellungsart Δ erhaltenen Produktes hinzugefügt.
Sobald die Aufheiztemperatur auf 1700C erhöht wird, findet eine
lebhafte Reaktion unter Entwicklung von Kohlendioxyd statt. Nach Aufheizen auf 1700C und etwa zwei Stunden langem Rühren
τ rar die Viskosität merklich erhöht. Die Erwärmung wurde etwa
vier Stunden lang fortgesetzt und die Reaktion beendet bzw. eingestellt (suspended).
Das so erhaltene Amid-Imid-Harz hatte eine reduzierte Viskosität
(intrinsic viscosity) von 0,72 (gemessen bei 300C in Dimethylacetamid).
Dieses flüssige darζ wurde auf eine Platte aufgetragen
und 30 iiinuten lang bei 1200C bis 30 Hinuten bei 1500C getrocknet
und ergab einen i'ilm mit ausgezeichneter chemischer und Wärmebeständigkeit
sowie hervorragendem elektrischen Isoliervermögen.
Das Infrarotabsorptionsspektrum des so erhaltenen Harzes ist
der angefügten Zeichnung zu entnehmen. Man erkennt die Absorption der Imidgrupue bei 1771 cm sowie 72lern" und der Amidgruppe
bei 3300 cm"1 sowie ΐόβϋ ca und erhält so eine Bestätigung für
die Bildung von Polyamidinidharz.
In die gleiche Reaktionsapparatur, wie in Beispiel 1, wurden 2.5 c (0,1 i'Iol) Diphenylmethandi iso cyanat und 200 ml N-Kethyl-2-pyrrolidon
gegeben und mit einer Lösung aus 200 ml i:-rIethyl-2-
\:;;rrolidon und darin gelösten 5^>3 g (0,1 L-IoI) dec renäß _-.er-
+/ Resistenz
209816/1494 BAC ORIGINAL
Stellungsart D erhaltenen Reaktionsproduktes versetzt. Zur Herbeiführung1
der Kondensation vrurde die Mischung unter Rühren vier
Stunden lang auf 17O0G aufgeheizt.
Das auf diese './eise erhaltene Atnid-Inid-Iiarz hatte eine reduzierte
Viskosität von Ο,ό5 (geneseen bei 3O0G in Diraethylacetamid).
Der in gleicher viel se vrie in Beispiel 1 hergestellte fiarzfiln
hatte eine ausgezeichnete Warnebeständigkeit und chemische ilesistenz sovrie ein hohes elektrisches Isolationsvermdgen. Die
Eigenschaften dieses Filmes vrerden in den nachfolgenden Tabellen 1 bis 5 angegeben.
Tabelle 1
iiechanische Eigenschaften nach Alterung (deterioration)
iiechanische Eigenschaften nach Alterung (deterioration)
Alterungszeit (Tage) | 0 | 20 | 4o |
Festigkeit [kg/mn2] bei 200°G | 16,0 | 15,5· | 15,4 |
Dehnung {%) " | 20 | 16 | 15,5 |
Young-Modul [kg/ram J * | 315 | 408 | 255 |
Festigkeit [kg/mm2] bei 25O°C | 16,0 | 15,0 | 12,5 |
Dehnung (;■») " | 20 | 14..3 | 11,5 |
"loung-Hodul Jkg/mm J " | 315 | 433 | 203 |
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■libelle 2
Mechanische Eigenschaften bei verschiedenen Temperaturen
^~~~^~^-5!ejap©ra tür geprüft: ~"^-*-—^^^^ |
23° C | 150°C | 200°G . | 250° G |
Festigkeit jfeg/mm23 | 16,0 | 12,0 | 0,5 | 3,0 |
Dehnung (}<>) | 20,0 | 15,0 | 22,0 | 100,0 |
Abnahme in der Wärme
250° | 0 | rm | > (über | % ί-Ionat | in | Luft) |
300° | Q | um | ν,Ό (über | 1 Monat | in | iwft) |
Eigenschaften
>a.ng & (20O0G) | < > |
Widerstaiid (200°C) | < 1,5? 1013Jl cm |
Duroh.s ohlagg^p^nnu^g (bei normaler- rP©iaperatur) |
Jy IS x 10b V/cm (8 KV/mil) |
Chemische Beständigkeit (Sintauchzeiti 1 Monat)
ifeOH (10)0 | keine Abnormalitaten beobachtet. |
H?SO^ (1Oi') | H |
Toluol | |
Alkohol | η |
In die gleiche Heaktionsapparatur V7ie in Beispiel 1 wurden
17,4- g (0,1 Hol) a^-TaluylendiisoGyanat und 200 ml ij-Methyl-2-pyrrolidon
gegeben und mit einer Losung aus 200 ml H-Methyl-2-pyrrolidon
und 59ιβ S (0»l'i-fol) des gemäß Herstellungsart B
erhaltentn l©aktioneprodulst©s seraetgt. Die Hisohung vrurde aufgeheilt
und mr Htrbaifiihruns der Kondensation Tier Stunden lang
bei °
Amid-I©id-iarg h&tt© eine reduzierte ¥iator
0t50 (g©mtss©Ki bei 300G in. Dimethylaoetamid). Der
Weis© wie i» Beispiel 1 aus diesem Sarg hergestellte
Film hat @ise- augg^i^iohwet© '-laraerbtstaiadlgiseitt elektrische
Isolation©kraft- und
iiin aus diesetn ä&tz hergestellt;©!: Lack ist amsgezeielmet als
te: fiir Oroht© zxk w®Tw<mAmk« Bie
- li -
schäften dieses Lackes werden in den nachfolgenden Tabellen 6
und 7 an^eee-ben.
--iqht flüchtiges .i&terial (?,0ü°0 -2 . btü. ) .> | 23,0 |
"."isiiosic χ bei 3O0U .JjDoise]' | 5o,i |
Farbton | hellrot |
Eroe^ifisches Jei;-:icht (30° G) l_ . ■ ^ : |
1,03 |
2Ö9-816A1494
. BAD ORIGINAL
■l'abelle
Einbrennbedingun- | Einbrenntemperatur (°G) | S normaler Zustand ;' jJQ/fc Dehnung i nach Aufheizen auf 220 C : für 6 St d. |
iwomialzustand fk v^: fe'2O°G ~ ?Λ ötd^lv^' bach Aufheizen EkA/l |
: oberer Teil mittlerer 'i'eil unterer Teil : 300 350 if oo |
2>en | lineare Geschwindigkeit (ra/niiii) | ί Wärmefestigkeit— Sr?reichunksei.renschaften ■ Belast-ung 700 c; |
- j&thanolj; Bleistifthärte Benzol '* I Toluol -liethanol n |
8 |
Zahl der Beschichtungen | j Äbriebfestifflcelt:· Belastung 700 ^i Anzahl | ■ 10/jige Natronlauge f Bleisti •härte Schwefelsäure (spezifisches Gewicht 1,2) |
: 9 | |
:Abmessungen | : !Leiter durchmess er Emmi1 | j Vervrindunics- bzw.. Torsioncfestislceit;: * | Mono· chlo rui f Itiorme t han - fies ist ens | ; 1.000 |
ι Außen durchmesser des fertigen ürahtes iSmf | ; DLirchbruchs— j SOammnp; |
: 1,081 | ||
! Filmdiclce Fmml | I Lösungsmittel ! beständigfeeit ί . . |
Ι υ,04ΐ | ||
\ Wlckelfähig- ί (Windability) |
I chemische 3e- \ ständigkeit |
; " ;TUt | ||
"•Gm-iifte Eigen | ; 35O°G - 6 Ütd. I gut |
|||
schaften | ! ? üü | |||
! 70 | ||||
! 12*3 ! . 12,4- |
||||
i OH : όίϊ |
||||
ft- 6ΐί ! 7ά |
||||
; gut |
Claims (3)
1. Neues wärme- und chemikalienbeständiges Kunstharz auf Carbonsäure-Aminbasis,
ge k e η η ζ e lehn et durch J?olynierketten
mit Säureresten einer aromatischen Polycarbonsäure, die
einerseits durch Amidbildung und andererseits durch Imidbildung
unter Cyclisierung in der !fette verankert sind.
2. Kunstharze nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die allgemeine
Formel
H /00V /00V H
-R"-N-CO-R N-H ·-N H-CO-rJ-
J in der R ein aromatischer Kern ist und R' und R", die gleich
oder verschieden sein können, zweiwertige aliphatische aroma tl.-
f- sehe oder alicyclische Reste sind, wie zweiwertige Reste eines
ι Alkans, eines Diarylalkans, -ketons, -athers oder -sulfons, eines
;· gfs. alkylierten aromatischen Serns oder einer Cycloalkyl- oder
' Di cycloalkylverbindung.
;
3. Verfahren zur Herstellung des Amid-Imid-Barzes nach Anspruch 1
( oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man aromatische zweibasische
Säuren mit Fünfring-Imidbrücken mit Diisocyanaten in einem
.inerten Lösungsmittel unter Decarboxylierung umsetzt. ",
^t. Verfahren nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet, idai| man
die Kondensationsreaktion unter Stickstoff und bei einer j
2Q9816/U94
BAD ORIGINAL ■"
1720^09:
Temperatur in der Gebend von ΐόΰ G ausführt.
5. Verfahren nach Anspruch 3 oder ^9 dadurch gekennzeichnet,
daß man als inertes Lösungsmittel Diuethylforciad, Dimethylsul foxyd, H-Methyl-2-pyrrolidon oder Dimethylaeetanid verwendet.
daß man als inertes Lösungsmittel Diuethylforciad, Dimethylsul foxyd, H-Methyl-2-pyrrolidon oder Dimethylaeetanid verwendet.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 3 bis 5» dadurch gekenn
zeichnet, daß die aromatische zweibasische Säure mit Fünfriiig
Imidbrücke durch Umsetzung von Trimellithsäureanhydrid mit
einem Orimären Diamin erhalten worden ist.
einem Orimären Diamin erhalten worden ist.
BAD ORIGINAL
2U9816/1494
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4760166 | 1966-07-22 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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DE1720909A1 true DE1720909A1 (de) | 1972-04-13 |
DE1720909B2 DE1720909B2 (de) | 1973-01-04 |
Family
ID=12779745
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1720909B2 (de) |
GB (1) | GB1181446A (de) |
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- 1967-07-14 GB GB3247767A patent/GB1181446A/en not_active Expired
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