DE1595797A1 - Verfahren zur Herstellung von Polyimidamid-Harzen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Polyimidamid-Harzen

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Description

Verfahren zur Herstellung von Polyimidamid-Harzen
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Polyimidamid-Harzen.
Verfahren zur Herstellung von Harzen der Polyimidamid-Reihe sind bereits aus den amtlichen Bekanntmachungen der japanischen Patente, Publikations-Nr. 9 698/64· und 24 291/64 bekannt.
Diese bekannten Verfahren gehen von einem Halogenid einer zweibasischen aromatischen Säure und einem aromatischen Diamin oder einem aromatischen Nitramin als Ausgangsmaterialien aus, und es wird zunächst ein N,N*-Bis-aminophenyl-Derivat eines aromatischen Dicarbonsäurediamids hergestellt und dieses Produkt dann mit Pyromellitsäuredianhydrid umgesetzt. Es sind also zwei oder drei Reaktionsstufen erforderlich und diese Verfahren sind daher nicht besonders wirtschaftlich.
Da weiterhin gemäß der bekannten Verfahrensweise im Laufe der Reaktion Chlorwasserstoff gebildet wird, ist es notwendig, das erzeugte Harz zur Entfernung des zurückbleibenden Chlor-Wasserstoffs zu reinigen.
8I-P0S.858O-NÖH (6)
009820/16U ORIGINAL INSPECTED
Gemäß der Erfindung wird nun ein neues Verfahren zur Herstellung von Polyimidamid-Harzen vorgeschlagen, bei dem eine Isocyanatgruppe als funktioneile Gruppe an der Reaktion teilnimmt, und das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Polyimidamid-Harzen ist im wesentlichen dadurch gekennzeichnet, daß man ein Anhydrid einer dreibasischen Säure und eine Diisocyanatverbindung in Gegenwart eines polaren Lösungsmittels aufheizt und kondensiert unter Entfernung von freigesetztem und entwickeltem Kohlendioxyd aus dem Reaktionssystem und möglichst weitgehende Abtrennung von Kohlendioxydblasen.
In diesem Falle wird also Kohlendioxyd gebildet, aas keine nachteilige Wirkung für die Eigenschaften des Harzes hat, so daß keine zusätzliche Reinigung erforderlich ist.
Weiterhin bestehen die Vorteile der erfindungsgemäßen Herstellung darin, daß die Umsetzung in einer einstufigen Reaktion mit Kohlendioxydabgabe beendet ist, und kein kompliziertes mehrstufiges Verfahren wie bei der bekannten Arbeitsweise erforderlich ist; die erforderliche Zeit für die Kondensationsreaktion kann kurz sein und gewöhnlich reichen zwei bis vier Stunden. . f
Die gemäß der Erfindung brauchbaren Anhydride dreibasischer Säuren sind Anhydride von aromatischen, alicyclischen und aliphatischen dreibasischen Säuren und umfassen beispielsweise
009820/16U
Mellitsäuretrianhydrid, Hemimellitsäureanhydrid und Aconitsäureanhydrid.
Brauchbare Diisocyanatverbindungen sind aromatische, ali-•cyclische und aliphatische Diisocyanatverbindungen, von denen die aromatischen Diisocyanatverbindungen beispielsweise· Diphenyloxyddiisocyanate Diphenylmethandiisocyanat, Tolylendiisocyanat, Phenylendiisocyanat, Xylylendiisocyanat, Diphenylsulfondii-socyanat, Naphthalindiisocyanat u.dgl. umfassen; die alicyclischen Diisocyanatverbindungen umfassen beispielsv/eise Cyclonexändiisocyanat, Cyclopentandiisocyanat u.dgl.; und die aliphatischen Diisocyanatverbindungen umfassen beispielsweise Hexamethylendiisocyanat, Tetramethylendiisocyanat u.dgl.
Als polare Lösungsmittel werden verwendet: Dimethylacetamid, Dimethylformamid, N-Methyl-pyrrolidon-(2), Hexamethyl- -phosphorsäuretriamid u.dgl.; N-Methyl-pyrrolidon-(2) wird am meisten bevorzugt.
Das Anhydrid der dreibasischen Säure und die Diisocyanatverbindung -..erden in Gegenwart des polaren Lösungsmittels aufgeheizt und kondensiert; dabei sollte das während der Reaktion freigesetzte und entwickelte Kohlendioxyd so weit wie möglich aus dem Reaktionssystem entfernt werden, da unerwünschte Effekte hinsichtlich der Eigenschaften des resultierenden Harzes bei Verwendung für die gev.-Ünscnten Anwendungen auftreten, wenn Kohlendioxydblasen zurückgelassen werden. Die Dauer der Konden-
009820/161A
sationsreaktion des Anhydrids der dreibasischen Säure mit der' Diisocyanatverbindung ist nicht besonders begrenzt, sofern eine-erforderliche und ausreichende Zeit zur Vervollständigung der Reaktion eingehalten wird. Die Temperatur für die Kondensationsreaktion liegt innerhalb des Bereiches von 60 bis 1500C.
Die nach dem* erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen PoIyimidamid-Harze haben eine ausgezeichnete thermische Beständigkeit und elektrische Isolationsfähigkeit und sie sind nicht nur als Spulentränklacke oder Elektroisolierlacke, wie Drahtlacke und Lacküberzüge entweder als solche oder nach Zugabe von organischen Lösungsmitteln brauchbar, sondern ihre Lösungen können auch Filme mit ausgezeichneter mecnanischer Festigkeit liefern.
Fig. 1 zeigt ein Infrarotabsorptionsspektrum eines erfindungsgemäi3 hergestellten Polyimidamid-Harzes.
Es folgen Beispiele zur Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
In einen 500 ml-Dreihalskolben mit Rührer, Thermometer und Kühler werden 50 3 Dipnenylmethandiisocyanat und 200 ml Dimethylacetamid gegeben. Weitemin v.ird eine Lösung von yj g Mellitsäuretrianhydrid in 200 ml Dimethylacetamid zugegeben. Bei Erhöhung der Temperatur auf &0 bis 1000C findet eine heftige Reaktion statt und die Entwicklung von Kohlendioxyd wird beobachtet . 009820/161 U
Die Temperatur wird' weiter erhöht und bei einer Temperatur zwischen 120 und 1500C wurde etwa eine Stunde lang gerührt, wobei die Lösung ihre Farbe von farblos nach gelb bis rot ändert und die Viskosität stark zunimmt. Die Wärmezufuhr wurde etwa zwei Stunden lang fortgesetzt und die Reaktion war dann beendet. Das resultierende Polyimidamid-Harz hat eine spezifische Viskosität (intrinsic viscosity) von 0,92 in Dimethylformamid bei 25°C. Der Schmelzpunkt des Harzes war höher als 320 C und der Gewichtsverlust bei einem drei Tage langen Aufheizen in Luft auf 2500C betrug 1 %.
Das Infrarotabsorptionsspektrum des Harzes wird in Fig.
gezeigt. Den Amid-Bindungen zugeordnete Absorptionen sind bei
-1 · -1 -1
33OO cm , lööO cm und 1530 cm zu sehen und die charakteristischen Absorptionen des cyclischen Imid-Carbonyl-Restes werden
— 1 —1
bei 1776 cm und 721 cm beobachtet. Dadurch wird bestätigt, daß das erzeugte Harz ein Polyimidamid-Harz ist.
Die erhaltene Harzlösung wurde auf eine 0,5 rm dicke Filmerzeusungsplatte gegossen und auf 12O0C und 1500C etwa 30 Minuten lang aufgeheizt, zur Erzielung eines zähen bzw. festen (tough) Films.
Beispiel 2
In einen 500 ml-Vierhalskolben mit einem Rührer, einem Einleitungsrohr für Stickstoff, einem Thermometer und einem
009820/16U
Kühler wurden 50 g Diphenyloxyddiisocyanat und 200 ml Dimethylacetamid gegeben. V/eiterhin wurde auf einmal eine Lösung von 38 g Mellitsäuretrianhydrid in 200 ml Dimethylacetamid zugesetzt. Bei Erhöhung der Temperatur auf Werte in der Näne von 90 C wird die Abgabe von Kohlendioxyd beobachtet und die Lösung nimmt eine gelbe Färbung an. Die Lösung wurde ,veiter ein bis zwei Stunden lang auf 1500C erhitzt, wobei die Farbe der Lösung tief rot wurde und die Viskosität stark zunahm. Die Wärmezufuhr wurde für etwa drei Stunden fortgesetzt und die Reaktion vervollständigt.
Das resultierende Harz hat eine spezifiscrie Viskosität von ΟΛϊ in Dimethylformamid bei 250C. Die erhaltene Harzlösung wurde auf eine 0,5 mm dicke Filmerzeugun&splatte gegossen und auf 1200C und 1500C etwa 50 Minuten lany aufgeheizt, zur Erzielung eines zähen bzw1, festen Films.
Beispiel
In einen 500 ml-Dreihalskolben mit einem Ruhrer, einem Tnermometer und einem Kühler wurden 108 g m-Xylylendiisocyanat und 200 ml N-Methyl-pyrrolidon-(2) gegeben. Weiterhin v/urde eine Lösung von 76,6 3 Mellitsäuretrianhydrid in 200 rnl N-Methyl-pyrrolidon-(2) zugesetzt und der Kolben aufgeheizt.
Bei 80-10O0C findet eine Kohlendioxydabgabereaktion statt und bei weiterer Erhöhung der Temperatur auf 120 C v.ird uiese
009820/16U ΒΛηΛ
BAD ORfGiNAL
Reaktion heftig. Bei PortSetzung der Wärmezufuhr für etwa drei Stunden unter Rühren v.urde die Viskosität der Lösung konstant und an diesem Punkt v;ar die Reaktion beendet. Das resultierende Harz hat eine spezifische Viskosität von 0}J>6 in Dimethylformamid bei 25°C.
Beispiel
In einen 500 ml-Dreihalskolben mit einem Rührer, einem Taermome.ter und einem Kühler wurden jO g 2,4-Tolylendiisocyanat und 200 ml N-Metnyl-pyrrolidon-(2) ^egeben. Weiter wurde auf einmal eine Lösung von 76,8 £ Mellitsäuretriannydrid in 200 ml N-Witiiyl-pyrrolidon-(2) zugesetzt.
Bei Erhöhung der Temperatur auf nahe 90°C vmrde die Abgabe von Kohiendioxya beobachtet und die Farbe der Lösung wurde oelb bis rot. Die To;.peratur v.urde auf 120 G erhöht, wodurci eine heftige jKoalenaioxyabgabereaktion stattfindet und die Lösung beginnt viskos ..u werden und nac.i etwa drei Stunden v/urde keine v.eseiitlic.ie Zu;:" .:ie nienr beobachtet. Dxeser Punkt vrurde als Endpu:ikt der H-:..:'cion betrachtet. Das resultierende Harz hat eine spe-ifiscu· Viskosität von 0,40 in Diäthylacetaraid bei 25°G. Die Har^lcsun^ ..urde auf eine Oo mm dicke Pilmbildun^splatte ^eöOsseii und auf 1200C und 1500C etwa 30 Minuten lang erhitzt, zur Erzielung eines zähen bzw. festen Filmes.
BAD ORIGINAL 009820/161U
Beispiel 5
In einai500 ml-Vierhalskolberlmit einem Rührer, einem Einleitungsrohr für Stickstoff, einem Thermomenter und einem Kühler v.-urden 50 g Diphenylmethandiisocyanat und 200 ml Dimetny!acetamid gegeben. Y/eiternin v;urde eine Lösung von y\ g Mellitsäuretrianhydrid in 200 ml Dimethylacetamid zugesetzt. Der Kolben v/urde beheizt und die Temperatur auf b0-100°C erhöht; eine heftige Reaktion findet statt und die Abgabe von Kohlendioxyd v/urde beobacntet.
Die Temperatur ν,-urde weiter erhöht und bei 130-15O0C v/urde
etwa drei Stunden lang gerührt, wobei die Farbe der Lösung sich
von farblos nach gelb und rot änderte und die Viskosität stark zunahm. Zu diesem Zeitpunkt war die Reaktion beendet.
Das resultierende Polyirniuamia-Harz v/urde mit Dirne ty hlacetamid auf einen Geaalt an nichtflüchtigen Bestandteilen von 20 % und eine Viskosität von 10 Poise (bei 23°C; BL-Typ) verdünnt. Danach wurde das Harz auf einen weichen Kupferdrant mit 1,0 mm Durchmesser aufgetragen und gebacken zur Bildung eines 0,0^5 mm dicker. Filmes,ur.^ z./ar unter len folgerten Be-
Za-.l der Auftragur.^er.: Y
Lineare Geccriv.indirkeit: > rr./r:iin
Back^err.pera^ur aes Ronrofer.L (funnel)
an·. Kopf äer; Ofens: 4OG C
In -er l'Sz^e aes Ofen::: 2>C C
A.r. jlir^ar-.:. aes Ofer^: 100°C
009820/ 1 61U
BAD ORIGINAL
Die Eigenschaften des so erhaltenen isolierten Drahtes waren besser im Wickeltest (auf Eigendurchmesser; nach Aufheizen auf 2200C für sechs Stunden) als gemäß der japanischen Industrie-Norm C-j52O;5-1937j er hat eine extrem hohe Festigkeit gegenüber thermischem Schock (bei 2500C für eine Stunde; Eigendurchmesser); · Abriebfestigkeit: 218 χ (Last: 700 g); Durchschlagsspannung: 8,9 kV (nacii Aufneiaen auf 2200C für 24 stunden); und eine sehr hohe Beständigkeit gegenüber Monochlordifluormethan.
009820/161A

Claims (5)

-'T595797 - 10-Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von Polyimidamid-Harzen, aadurc ι gekennzeichnet, aaß man ein Anhydrid einer dreibasisehen Säure und eine Diisocyanatverbindung in Gegenwart eines polaren Lösungsmittels aufheizt und kondensiert unter Entfernung von frei gesetztem und entwickeitern Kohlendioxyd aus dem Reaktionssintern und möglichst weitgehende Abtrennung von Kohlendioxydblasen.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Anhydrid der dreibasiscnen Säure Mellitsäuretrianhydrid ist.
3· Verfahren nacn Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da.Q die Diisocyanatverbindung Diphenyloxyddiisocyanat oder Diphenylmethandiisocyanat ist.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als polares Lösungsmittel N-Methyl-pyrrolidon-(2) verwendet wird.
5. Verfahren zur Herstellung von Isolierschichten oder Massen, gekennzeichnet durch die Verwendung des nach einem der vorangehenden Ansprüche erhaltenen Polyimidamid-Harzes, das auf den zu umhüllenden elektrischen Leiter als solches oder nacn Verdünnung mit einem organischen Lösungsmittel aufgetragen .vird.
009820/1614 bad oRIQ,nal
Patentanwalt· «Ρ -Ing. R. Beet2 u
39b5 20-32 AT: 20.3.66 OT: 14.5.1970
2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 650
009820/1614
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