DE1793700C3 - 4,4'- eckige Klammer auf p-Phenylenbis- eckige Klammer auf (phenylimino) carbamyl eckige Klammer zu eckige Klammer zu diphthalsäureanhydrid und Verfahren zu seiner Herstellung - Google Patents

4,4'- eckige Klammer auf p-Phenylenbis- eckige Klammer auf (phenylimino) carbamyl eckige Klammer zu eckige Klammer zu diphthalsäureanhydrid und Verfahren zu seiner Herstellung

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Description

n hergestellt werden.
35 Diese Verbindung kann, wie im Patent 1 595 733 beschrieben ist, als Ausgangssubstanz von Polyimiden verwendet werden, die aus wiederkehrenden Einheiten sowie ein Verfahren zu seiner Herstellung. Diese der Formel
N —R
bestehen.
Hierin ist R einer der folgenden Reste:
und η ist eine ganze Zahl von mehr als 10 bis etwa 10 000 oder mehr, zweckmäßig von 100 bis 5000. Zur Herstellung der Polyimide werden im wesentlichen äquimolare Konzentrationen der Bestandteile verwendet, jedoch sind 0,95 bis 1,05 Mol Dianhydrid pro Mol Diamin nicht ausgeschlossen.
Die erfindungsgemäße Verbindung ist leicht löslich und kann mit verschiedenen anderen Dianhydriden, z. B. Pyromellitsäuredianhydrid, Benzo phenontetracarbonsäuredianhydrid, dem Dianhydrid von 1,2,3, 4-Cyclopcntantetracarbonsäure, gemischt und dann mit einem Diamin oder einem Gemisch von Diaminen zur Herstellung eines Polyimides gemäß Patent I 595 733 umgesetzt werden, um Löslichkeit der Copolymeren in verschiedenen Lösungsmitteln wie Dimethylacctamid, N-Metliyl-2-pyrrolidon und Kresol. Zu erreichen.
Die vorstehend genannten polymeren Verbindungen sind ais vollständig aromatisch zu bezeichnen; was auch für das erfind.mgsgemäße Dianhydrid gilt.
Hierunter sind Verbindungen zu verstehen, die keinen Wasserstoff an Stickstoff gebunden enthalten, in denen sich jedoch der gesamte Wasserstoff in einem aromatischen Ring befindet. Die Anwesenheit der Phenylreste an Stelle von Wasserstoff an den Stickstoffatomen führt zu mehreren überraschenden Vorteilen. In erster Linie sind die Polymeren in einer größeren Aa^ahl von Lösungsmitteln löslich, insbesondere in den üblicherweise zur Herstellung von Drahtlacken verwendeten, z. B. in Kresol, Xylenol, Kresykäuregemischen. Ferner haben die Polymeren niedrigere Schmelzpunkte als die entsprechenden Polymeren, die an Stickstoff gebundenen Wasserstoff enthalten. Dies ermöglicht die Verformung der Massen in üblichen Apparaturen, wobei lediglich etwas höhere Preß- und Spritztemperaturen anzuwenden sind. So habei! die aus den erfindungsgemäßen Produkten gewonnenen polymeren Verbindungen Erweichungspunkte von etwa 275 bis 375"C. Demgegenüber i-.eigen Polymere, die an Stickstoff gebundenen Wasserstoff an Stelle von Phenylgruppen enthalten, Schmelzpunkte über etwa 400LC. Schließlich verbessert die Anwesenheit von Phenylgruppen am Stickstoffatom wesentlich die Oxydationsbeständigkeit der Polymeren bei erhöhten Temperaturen, wobei praktisch nur eine geringe Färbänderung auftritt, selbst wenn eine Temperatur von 250 bis 300C C mehrere Stunden lang aufrechterhalten wird. Weitere vorteilhafte Eigenschaften der aus dem erfindungsgemäßen Dianhydrid herstellbaren Polyimide sind der genannten Offenlegungsschrift zu entnehmen.
Zur einwandfreien Herstellung des erfindungsgemäßen Anhydrids werden vorteilhaft Lösungsmittel verwendet. Für diesen Zweck sind z. B. Trichlorbiphenyl, Tetrachloräthan, Monochlorbiphenyl, Dichlorbiphenyl, Biphenyl, Trichlorbenzol, Diphenyläther und andere hochsiedende (üfc*r 125"C) aromatische oder aliphatische Lösungsmittel geeignet.
Für die Herstellung des Dianhydrids und anschließend der Polymeren können verschiedene Mengenverhältnisse der Komponenten bei der Reaktion angewendet werden. Beispielsweise können zur Herstellung des Dianhydrids 2 bis 6 Mol 4-Chlorformylphthalsäureanhydrid pro Mol N,N'-Dimethyl-p-phenylendiamin verwendet werden.
Beispiel
Ein Gemisch von 13,i>g N,N'-Diphenyl-p-phenylendiamin, 32,2 g 4-Chlorformylphthalsäureanhydrid und 50 ml Trichlorbiphenyl wurde 20 Minuten bei 260 C unier Stickstoff gerührt. Das Produkt wurde dreimal mit je 100 ml Benzol gewaschen und getrocknet, wobei 4,4' - [p - Phenylen - bis - [(phenylimino) - carbamyl]]-diphthalsäureanhydrid erhalten wurde, das einen Schmelzpunkt von 306 bis 3070C hatte. Die Analyse ergab, daß die Verbindung 70,6% C, 3,2% H und 4,7% N enthielt. Berechnete Werte: 71,05% C, 3,31% H, 4,6% N.
Außer als Ausgangsprodukt für die Herstellung der vorstehend beschriebenen Polymeren kann das erfindungsgemäße Dianhydrid ;mr Härtung von Epoxyharzen verwendet werden. Hierzu werden geringe Mengen des Dianhydrids dem Epoxyharz zugesetzt,worauf dieses 10 Minuten bis 1 Stunde auf Temperaturen von 150 bis 175°C erhitzt wird.

Claims (2)

Patentansprüche: y
1. 4,4'-[p-Phenylen-bis-[(phenylimino)-carbamyl]]diphthalsäureanhydrid der Formel
Il
2. Verfahren zur Hersteilung der Verbindung Verbindung kann durch Reaktion von gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 4 - Chlorformylphthalsäureanhydrid mit N,N'-Diphenyl-p-phenylendiamin in an sich bekannter Weise umsetzt. 20
Il
ci-c
O
VC\
Die vorliegende Erfindung betrifft 4,4'-[p-Phenylen- 25 , bis-(phenylimino)-carbamyl] ^phthalsäureanhydrid der Formel
DE1793700A 1965-03-17 1966-03-15 4,4'- eckige Klammer auf p-Phenylenbis- eckige Klammer auf (phenylimino) carbamyl eckige Klammer zu eckige Klammer zu diphthalsäureanhydrid und Verfahren zu seiner Herstellung Expired DE1793700C3 (de)

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DE1793700B2 DE1793700B2 (de) 1975-01-02
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