DE1670831A1 - Verfahren zur Herstellung von 2,4,6-trifluor-5-chlorpyrimidin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2,4,6-trifluor-5-chlorpyrimidinInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
1670831 FARBENFABRIKEN BAYER AG
LEVERKUSEN.leyenraric *· * MafZ 130/
Patcat-AbttUuag Ut/EK
2,4,6-Trifluor-5-chlorpyrimidin ist bekannt. Ss wurde zuerst
(J. Org. Chem. 27, 2580 (1962)) durch Umsetzung von Tetrachlor
pyrimidin mit Silberfluorid bei 2900C hergestellt. Für
eine technische "Verwendung scheidet dieses Verfahren aus Kostengründen aus.
In der belgischen Patentschrift 660 907 ist die Umsetzung von Tetrachlorpyrimidin mit Alkalifluoriden im Temperaturbereich
von 350 - 6000C zur Darstellung von Tetrafluorpyrimidin beschrieben.
Nach Beispiel 4 der Patentschrift fällt bei der Reaktion von Tetrachlorpyrimidin bei 5000C mit Kaliumfluorid
Trifluorchlorpyrimidin in einer Ausbeute von ca. 12 % der
Theorie als Nebenprodukt an (die Angabe 25 % in der Patentschrift
bezieht sich allein auf die gaschronatographische Analyse; die gewichtsmässige Ausbeute errechnet sich aus der
Angabe für Tetrafluorpyrimidin, das bei einem gaschromatischen Anteil von 71 /« eine Gesamtausbeute von 35 % ergeben hat).
Es wurde nun gefunden,- daß man 2,4,6-Trifluor-5-chlorpyriraidin
überraschenderweise in wesentlich besseren Ausbeuten und hoher
Le A 10 666
109811/2150
Reinheit erhält, wenn man Tetrachlorpyrimidin bei etwa 250 - ■
3000C mit Natrium- oder Kaliumfluorid umsetzt.
Die Reaktion wird im allgemeinen so durchgeführt, daß man Tetrachlorpyrimidin
und Natriumfluorid oder Kaliumfluorid, und zwar pro Mol Tetrachlorpyrimidin zweckmäsBigerweise mindestens 3 Mol,
vorzugsweise zwischen 4 und 8 Mol, Natrium- oder Kaliumfluorid in einem Autoklav vorlegt, unter Rühren auf die gewünschte
Temperatur hochheizt und so lange bei dieser Temperatur hält, bis sich ein konstanter Druck eingestellt hat. Dann rührt man
zur Beendigung der Reaktion bei der gleichen Temperatur einige Zeit nach und entspannt anschließend über einem Kühler. Das
erhaltene Kondensat ist 2,4,6-Trifluor-5-chlorpyrimidin. Die Reinheit des Rohproduktes liegt bei 85 - 95 $, die Ausbeuten
liegen bei 90 - 95 $ der Theorie. Die Rohware ist in den meisten Fällen direkt verwendbar. Durch einfache Destillation läßt
sich der Reinheitsgrad auf 99 - 100 # der Theorie steigern.
. Das verfahrensgemäss einzusetzende Tetrachlorpyrimidin ist nach
^ bekannten Verfahren aus Barbitursäure erhältlich. Die Alkalifluoride werden als trockene technische Ware verwendet.
Das verfahrensgemäss erzielte Ergebnis, nach dem man 2,4,6-Trifluor-5-chlorpyrimidin
in hervorragenden Ausbeuten erhält, ist ausserordentlich überraschend, wenn man berücksichtigt, daß die
Verbindung nach dem Verfahren der belgischen Patentschrift nur ' als Nebenprodukt in technisch uninteressanter Ausbeute anfällt.
Le A 10 666 - 2 -
BAD ORIGINAL
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2,4,6-Trifluor-5-chlorpyrimidin ist ein wertvolles Zwischenprodukt
für den Aufbau von Reaktivfarbstoffen.
In einen 10 Liter Autoklaven aus rostfreiem Stahl werden 3270 g (15 Mol) Tetraehlorpyrimidin und 3780 g (90 Mol) Natriumfluorid
vorgelegt und unter Rühren in 4 stunden auf 3000C geheizt. Dabei
stellt sich ein Innendruck von 10 atü ein, der nach weiteren 4 Stunden bis auf 32 atü ansteigt und dann konstant bleibt.
Es wird noch 2 Stunden bei 3000C nachgerührt und dann über einen
absteigenden Kühler entspannt.
In der Vorlage kondensieren 2440 g einer Flüssigkeit vom
20
Index nD : 1,4432. Nach gaschromatographischer Analyse enthält dieses Rohprodukt:
Index nD : 1,4432. Nach gaschromatographischer Analyse enthält dieses Rohprodukt:
95,8 io 2,4,6-Trifluor-5-chlorpyrimidin und
4,2 <fo 2,4-Difluor-5,6-dichlorpyrimidin
Das entspricht, bezogen auf reines 2,4,6-Trifluor-5-chlorpyrimidin
e'iner Ausbeute von 93 $ der Theorie,
Reines 2,4,6-Trifluor-5-chlorpyrimidin hat einen Kp: 115 - 1160C
Reines 2,4,6-Trifluor-5-chlorpyrimidin hat einen Kp: 115 - 1160C
Ie A 10 666 - 3 -
109811/2156
In einen 0,7 Liter Autoklaven aus Edelstahl werden 218 g Tetrachlorpyrimidin
und 435 g scharf getrocknetes Kaliumfluorid eingewogen. Unter Rühren wird auf 25O0C geheizt. Nach 5 Stunden
ist der Innendruck auf 2 atü, nach 9 Stundan auf 9 atü gestiegen,
Man rührt noch 3 Stunden nach und entspannt "bei dieser Temperatur
über einen absteigenden Kühler. Es v/erden 161 g Rohkondensat
20
mit einem n^ : 1,4442 isoliert. Nach gaschromatographischer Analyse ist der Gehalt an 2,4,6-Trifluor-5-chlorpyrimidin 94,1 <fo.
mit einem n^ : 1,4442 isoliert. Nach gaschromatographischer Analyse ist der Gehalt an 2,4,6-Trifluor-5-chlorpyrimidin 94,1 <fo.
Bei einer Versuchsanordnung wie in Beispiel 2 läßt man 218 g Tetrachlorpyrimidin mit 315 g Natriumfluorid bei 26O0C 15 Stunden
miteinander reagieren. Der Innendruck stellt sich auf 10 atü.
20
Man erhält ein Rohprodukt vom nt : 1,4451 in einer Menge von 160 g und einem Gehalt von 93,5 f» an 2,4,6-Trifluor-5-chlorpyrimidin.
Man erhält ein Rohprodukt vom nt : 1,4451 in einer Menge von 160 g und einem Gehalt von 93,5 f» an 2,4,6-Trifluor-5-chlorpyrimidin.
Le A 10 666 - 4 -
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Claims (2)
1) Verfahren zur Herateilung von 2,4,6-Trifluor-5-chlorpyrimidin,
dadurch gekennzeichnet, dass man Tetrachlorpyrimidin bei Temperaturen
von etwa 250 - 3000C mit Natriumfluorid oder Kaliumfluorid
umsetzt.
2) Nach dem Verfahren des Anspruchs 1 hergestelltes 2,4,6-Trifluor-5-chlorpyrimidin.
Le A 10 666 - 5 -
109811/2156
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF0051937 | 1967-03-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1670831A1 true DE1670831A1 (de) | 1971-03-11 |
Family
ID=7105037
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19671670831 Pending DE1670831A1 (de) | 1967-03-25 | 1967-03-25 | Verfahren zur Herstellung von 2,4,6-trifluor-5-chlorpyrimidin |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
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| CH (1) | CH491930A (de) |
| DE (1) | DE1670831A1 (de) |
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Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3118700A1 (de) * | 1981-05-12 | 1982-12-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Im pyrimidinkern monofluorierte seitenkettenhaltige halogenpyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung bei der herstellung von reaktivfarbstoffen |
-
1967
- 1967-03-25 DE DE19671670831 patent/DE1670831A1/de active Pending
- 1967-10-31 CH CH1523467A patent/CH491930A/de not_active IP Right Cessation
- 1967-11-02 GB GB4989967A patent/GB1157948A/en not_active Expired
- 1967-11-14 NL NL6715451A patent/NL6715451A/xx unknown
- 1967-12-01 BE BE707451D patent/BE707451A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| CH491930A (de) | 1970-06-15 |
| BE707451A (de) | 1968-06-04 |
| GB1157948A (en) | 1969-07-09 |
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