DE1543960C - Verfahren zur Herstellung von Naphthol mit überwiegendem alpha Naphthol Gehalt durch alkalische Hydrolyse von Monochlor naphthalin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Naphthol mit überwiegendem alpha Naphthol Gehalt durch alkalische Hydrolyse von Monochlor naphthalinInfo
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Description
1 2
Die Hydrolyse von Monochlornaphthalin zur Her- 80 bis 98% a-Chlornaphthalin und etwa 2 bis 20%
Stellung eines Gemisches aus α- und /9-Naphthol ist /3-Ch.lornaphthalin bzw. ein mehr als 90% oc-Chlor-
seit langem bekannt; so erfolgt z. B. nach der USA.- naphthalin enthaltendes Chlornaphthalin verwenden:
Patentschrift 1 822 825 die Hydrolyse eines Chlornaph- im letzten Fall werden überraschend'hohe Ausbeuten an
thalins zur Herstellung des entsprechenden isomeren 5 «-Naphthol erhalten, wie sich aus dem nachstehenden
Naphthols in Anwesenheit metallischen Kupfers und Beispiel 4 ergibt.
eines Salzes einer starken Base und einer schwachen Das «-Naphthol bildet sich bei Verwendung des Ka-Säure,
beispielsweise Natriumcarbonat; hierbei wer- talysatorgemisches aus metallischem Kupfer und Kupden
indes auch erhebliche Mengen an anderen Iso- fer(I)-oxyd in dem Temperaturbereich von etwa 260
meren gewonnen. Aus der USA.-Patentschrift 1992154 io bis 3000C. Bei einer niedrigeren Temperatur findet nur
ist die alkalische Hydrolyse von reinem «-Bromnaph- , eine geringfügige Hydrolyse statt. Bei höheren Temthalin
zur Gewinnung von «-Naphthol in Anwesen- peraturen nimmt zwar die Hydrolysegeschwindigkeit
heit eines Kupfer enthaltenden Katalysators, wie Kup- zu, das bevorzugte α-Naphthol bildet sich jedoch bei
fer(I)-oxyd, metallisches Kupfer und Kupferchlorid, einer Temperatur über 3000C nur in geringer Menge,
bekannt. Dieses Verfahren; hat den Nachteil, daß das 15 Der für das Verfahren der Erfindung bevorzugte Temverhältnismäßig
kostspielige Brom verwendet werden peraturbereich liegt demnach zwischen 270 und 2900C;
muß. Verfahren, die ohne Anwesenheit von Katalysa- innerhalb dieses Temperaturbereiches ist wiederum
toren durchgeführt werden können, sind aus den USA·.- eine Reaktionstemperatur von 275°C besonders vorPatentschriften
1 062 351 und 1 996 745 bekannt. ' teilhaft.
Die Chlorierung von Naphthalin führt zu einem 20 Die physikalische Form des für das Verfahren der
Monochlornaphthalin, das bei der Hydrolyse α- und Erfindung verwendeten metallischen Kupfers und
jß-Chlornaphthalin ergibt. Im Handel erhältliches Mo- Kupfer(I)-oxyds kann verschieden sein. So können
nochlornaphthalin enthält üblicherweise etwa 80 bis beispielsweise beide Bestandteile der Katalysator- ('*
98 % α-Chlornaphthalin und etwa 2 bis 20% jS-Chlor- mischung in fein verteilter Form verwendet und in dem
naphthalin. Versuche, das «-Isomere vor der Hydro- 25 Reaktionsgemisch durch. Rühren dispergiert werden,
lyse abzutrennen, sind weitgehend erfolglos geblieben, Die Konzentration jedes Bestandteils liegt ,vorzugsweil
die Siedepunkte der beiden Isomeren sehr nahe bei- weise bei 0,005 bis 0,2 g je Gramm an umzusetzendem
einanderliegen und auch ihre chemischen Eigenschaf- Chlornaphthalin, wenn der Katalysator in feinverteilten
ähnlich sind. Das bei der Hydrolyse von üblichem ter Form verwendet wird. Man kann auch an Stelle
Chlornaphthalin erhaltene Naphthol enthält daher im 30 von Kupfer(I)-oxyd. Kupfer(I)-chlorid oder irgendein
allgemeinen ein Gemisch aus «- und /S-Naphthol, und anderes Kupfersalz verwenden, aus dem sich Kupfer(I)-zwar
eine größere Menge an /3-Isomeren im Vergleich oxyd in situ bei Zugabe einer Base bildet. Als metallizum
/S-Chlornaphthalingehalt des Ausgangsprodukts. sehe Kupferkomponente kann auch eine metallische
Es wird demnach ein gewisser Anteil des ursprünglich Auskleidung des Reaktionsbehälters dienen,
vorhandenen a-Chlorisomeren im Verlauf des Verfah- 35 Vorteilhaft wird das Reaktionsgemisch gerührt, um rens in das ß-Hydroxyisomere umgesetzt. ' einen innigen Kontakt der beiden vorliegenden Phasen Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zu- zu erreichen. Insbesondere wichtig ist das Rühren wähgrunde, durch Hydrolyse eines im wesentlichen aus ß- rend der Anfangsstufe der Reaktion.
Chlornaphthalin oder einer Mischung aus «- und ß- Als alkalisches Medium wird zweckmäßig eine wäß-Chlornaphthalin bestehenden Monochlornaphthalins 40 rige Lösung eines ■ Alkalihydroxyds, wie Natriumein aus κ- und /J-Naphthol bestehendes Produkt her- hydroxyd oder Kaliumhydroxyd, verwendet. Man zustellen, bei welchem; das Gewichtsverhältnis von kann die Normalität der Lösung zwar innerhalb eines «-Naphthol zu /S-Naphthol größer ist, als das Ge- - weiten Bereiches ändern; es ist indes vorteilhaft, wie wichtsverhältnis von «-Chlornaphthalin zu /J-Chlor- gefunden wurde, eine etwa 2,8 bis 8,0 η-Lösung zu ver- (i naphthalin in dem als'Ausgangsprodukt verwendeten .45 wenden, um die Reaktionsgeschwindigkeit wirksam Chlornaphthalin. Zur Lösung dieser Aufgabe wird im ■■ steuern zu können. Besonders bevorzugt ist eine 3,8 wesentlichen aus /?-Chlornaphthalin oder einer Mi- bis 5,0 n-Natriumhydroxydlösung. Es ist vorteilhaft, schung aus «- und /?-Chlornaphthalin bestehendes Mo- in dem Reaktionsbehälter je Mol Chlornaphthalin nochlornaphthalin in wässerig-alkalischem Medium, etwa 2,0 bis 6,0 Mol Alkalihydroxyd vorzusehen. Bevorzugsweise Natriumhydroxyd, in Gegenwart, von 50 sonders bevorzugt wird ein Molverhältnis Chlornaphmetallischem Kupfer und Kupfer(I)-oxyd auf eine thalin zu Natriumhydroxyd von etwa 1: 2,5. Gegebe-Temperatur von etwa 260 bis 3000C, vorzugsweise 270 nenfalls kann man das Alkalihydroxyd auch in Form bis 29O0C, erhitzt und das erhaltene Naphthol aus dem von Kügelchen zusammen mit dem Katalysator in Reaktionsgemisch gewonnen. ... .. einen geeigneten Reaktionsbehälter geben und gleich-
vorhandenen a-Chlorisomeren im Verlauf des Verfah- 35 Vorteilhaft wird das Reaktionsgemisch gerührt, um rens in das ß-Hydroxyisomere umgesetzt. ' einen innigen Kontakt der beiden vorliegenden Phasen Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zu- zu erreichen. Insbesondere wichtig ist das Rühren wähgrunde, durch Hydrolyse eines im wesentlichen aus ß- rend der Anfangsstufe der Reaktion.
Chlornaphthalin oder einer Mischung aus «- und ß- Als alkalisches Medium wird zweckmäßig eine wäß-Chlornaphthalin bestehenden Monochlornaphthalins 40 rige Lösung eines ■ Alkalihydroxyds, wie Natriumein aus κ- und /J-Naphthol bestehendes Produkt her- hydroxyd oder Kaliumhydroxyd, verwendet. Man zustellen, bei welchem; das Gewichtsverhältnis von kann die Normalität der Lösung zwar innerhalb eines «-Naphthol zu /S-Naphthol größer ist, als das Ge- - weiten Bereiches ändern; es ist indes vorteilhaft, wie wichtsverhältnis von «-Chlornaphthalin zu /J-Chlor- gefunden wurde, eine etwa 2,8 bis 8,0 η-Lösung zu ver- (i naphthalin in dem als'Ausgangsprodukt verwendeten .45 wenden, um die Reaktionsgeschwindigkeit wirksam Chlornaphthalin. Zur Lösung dieser Aufgabe wird im ■■ steuern zu können. Besonders bevorzugt ist eine 3,8 wesentlichen aus /?-Chlornaphthalin oder einer Mi- bis 5,0 n-Natriumhydroxydlösung. Es ist vorteilhaft, schung aus «- und /?-Chlornaphthalin bestehendes Mo- in dem Reaktionsbehälter je Mol Chlornaphthalin nochlornaphthalin in wässerig-alkalischem Medium, etwa 2,0 bis 6,0 Mol Alkalihydroxyd vorzusehen. Bevorzugsweise Natriumhydroxyd, in Gegenwart, von 50 sonders bevorzugt wird ein Molverhältnis Chlornaphmetallischem Kupfer und Kupfer(I)-oxyd auf eine thalin zu Natriumhydroxyd von etwa 1: 2,5. Gegebe-Temperatur von etwa 260 bis 3000C, vorzugsweise 270 nenfalls kann man das Alkalihydroxyd auch in Form bis 29O0C, erhitzt und das erhaltene Naphthol aus dem von Kügelchen zusammen mit dem Katalysator in Reaktionsgemisch gewonnen. ... .. einen geeigneten Reaktionsbehälter geben und gleich-
Demgemäß betrifft die Erfindung ein Verfahren zur 55 zeitig mit diesem unter Rühren in Wasser lösen.
Herstellung von Naphthol mit überwiegendem «-Näph- Andere alkalische Stoffe, wie Natriumcarbonat oder
thol-Gehalt durch alkalische Hydrolyse von Mono- wäßriges Ammoniak, können ebenfalls verwendet wer-
chlornaphthalin in Gegenwart von metallischem Kup- den.
fer als Katalysator, das dadurch gekennzeichnet ist, Die zur Durchführung der Hydrolyse erforderliche
daß man im wesentlichen aus /9-Chlornaphthalin oder 60 Zeit ist je nach der Konzentration des Alkalis untereiner
Mischung aus α- und /J-Chlornaphthalin beste- schiedlich. Wenn Natriumhydroxyd in dem bevorzughendes
Monochlornaphthalin in wäßrig-alkalischem ten Konzentrationsbereich eingesetzt wird, läßt sich
Medium, vorzugsweise Natriumhydroxyd, in Gegen- die gewünschte Hydrolyse im allgemeinen innerhalb
wart von metallischem Kupfer und Kupfer(I)-oxyd von etwa 10 Minuten bis 6 Stunden, beispielsweise
auf eine Temperatur von etwa 260 bis 3000C, Vorzugs- 65 innerhalb 1 bis 3 Stunden durchführen. Bei einer !anweise
270 bis 29O0C, erhitzt und das erhaltene Naph- geren Reaktionszeit als 3 Stunden läßt sich in den
thol aus dem Reaktionsgemisch gewinnt. meisten Fällen der Gesamtumsatz an Chlornaphthalin
Für das Verfahren der Erfindung kann man ein etwa zu Naphthol nur noch geringfügig erhöhen.
Wenn die Hydrolyse bis zu dem gewünschten Umsetzungsgrad vorangeschritten ist, kann das Reaktionsprodukt
in der Weise gewonnen werden, daß man die Reaktionsmischung abkühlt und sie in üblicher Weise,
beispielsweise durch Zugabe von konzentrierter Salzsäure, Schwefelsäure oder einer sonstigen starken anorganischen
Säure, ansäuert. Das Naphthol scheidet sich ab, und man kann es durch Extrahieren unter Verwendung
eines organischen Lösungsmittels, beispielsweise Äther, Benzol, Chloroform, gewinnen. Nicht
umgesetztes Chlornaphthalin geht mit dem Naphthol in die organische Schicht, und man kann es durch nachfolgende
Destillation abtrennen. Das Naphthol kann man auch dadurch gewinnen, daß man die Schichten
trennt und anschließend die organische Schicht destilliert und die wäßrige Schicht extrahiert, um jegliche
Spuren von «-Naphthol zu entfernen. a-Chlornaphthalin
läßt sich auf diese Weise befriedigend extrahieren.
Man kann das erfindungsgemäße Verfahren entweder ansatzweise oder kontinuierlich durchführen.
Wenn man kontinuierlich arbeitet, wird das nicht umgesetzte Chlornaphthalin abgetrennt und zusammen
mit frischen Reaktionsteilnehmern in den Reaktionsbehälter zur erneuten Umsetzung zurückgeführt. Der
feste Katalysator kann abfiltriert und wieder eingesetzt werden.
Versuche 1 bis 6 (Vergleich)
In der folgenden Tabelle I sind die Ergebnisse von Vergleichsversuchen wiedergegeben, die bei der bekannten
Hydrolyse von Monochlornaphthalin in einem wäßrig-alkalischen Medium in Anwesenheit von metallischem
Kupfer, Kupfer(I)-oxyd oder Kupfer(II)-oxyd als alleinigen Katalysatoren oder eines Katalysatorgemisches
aus Kupfer(I)-oxyd und Kupfer(II)-oxyd erhalten wurden.
Für jeden Versuch wurde ein 11 fassender Autoklav aus nichtrostendem Stahl eingesetzt, der mit einem
Rührer versehen war. In diesen Autoklav wurden 1 Mol eines im Handel erhältlichen Monochlornaphthalins
gegeben, das vorwiegend a-Chlornaphthalin enthielt
ίο und das in der Tabelle I angegebene Verhältnis von <%-zu
/Msomeren aufwies. 2,5 g-Mol Natriumhydroxyd
als Plättchen wurden anschließend zusammen mit 400 g Wasser in den Autoklav gegeben. Menge und Art
des in jedem Versuch eingesetzten Katalysators sind in der Tabelle angegeben. Der aus metallischem Kupfer
bestehende Katalysator lag in Form von feinverteiltem, durch Elektrolyse gewonnenem Pulver vor. Das Kupfer(I)-oxyd
wurde ebenfalls als feinteiliges Pulver, das Kupfer(II)-oxyd in Form feiner Drähte mit Schnittlängen
von etwa 6,35 mm verwendet. Der Autoklav wurde geschlossen und unter Rühren auf 2750C erhitzt
und auf dieser Temperatur 1 Stunde erhalten. Dann wurde der Reaktionsbehälter auf Zimmertemperatur
abgekühlt, und der Inhalt wurde mit Salzsäure so lange angesäuert, bis die Mischung leicht säuer war.
Während des Ansäuerns wurde die Reaktionsmischüng zunächst trübe, und später, insbesondere beim Kühlen,
wurde ein Teil der Mischung ausgefällt. Diese festen Bestandteile wurden durch Ätherextraktion entfernt
und analysiert. Die prozentuale Ausbeute an Naphthol, die Isomeren-Verteilung und der Umsatz an Chlörnaphthalin
zu Naphthol sind in der Tabelle I angegeben. · ' ■.
Katalysator | Versuche | Menge an Kupfer |
Zeit in Stunden |
Tabelle | I. | Aus | Verhältni | 5 (χ- zu /Msomerem in % | Differenz /?-Isomeren- Gehaitin % |
|
Metallisches Kupfer | 22,3 g | 1 | 1 bis 6 | beute in% |
Bei Beginn der Reaktion |
Am Ende der Reaktion |
+6,4 | |||
Metallisches Kupfer | 4,45 g | 1 | Tpmnp- | 'Vergleich) | 95,8 | 85,0/15,0 | 78,6/21,4 | .+5,4 "· | ||
Ver such |
CuO | 4,45 g | ■1 | ratur in 0C |
99,1 | 87,8/12,2 | 82,4/17,6 | +4,2 | ||
1 | Cu2O | 4,45 g | 1 | 275 | Umsatz in°/o |
96,7 | 87,8/12,2 | 83,4/16,6 | +0,3 | |
2 | 50% CuO, 50 °/o Cu2O | 4,45 g | 1 | 275 | 65,2 | 95,9 | 87,8/12,2 | 87,5/12,5 | +4,7 | |
3 | Ohne | — | 1 | 275 | 6,6 | 96,8 | 87,8/12,2 | 83,1/16*9 | +21,5, ■ | |
4 : | 275 . | 69,1 | 99,0 | 87,8/12,2 | 66,3/33,7 | |||||
5 | 275 | 68,6 | ||||||||
6 | 275 | 63,1 | ||||||||
4,8 | ||||||||||
Die Ergebnisse der Versuche 1 bis 6 zeigen, daß der Gehalt an /J-Isomerem in dem bei der Hydrolyse anfallenden
Reaktionsprodukt höher ist als in dem als Ausgangsmaterial eingesetzten Chlornaphthalin, wenn
die alkalische: Hydrolyse des Monochlornaphthalins
in Anwesenheit von metallischem Kupfer, Kupfer(I)-oxyd, Kupfer(II)-oxyd oder einer Mischung aus Kupfer(I)-oxyd
und Kupfer(II)-oxyd durchgeführt wird. Die geringste Zunahme an /?-Isomerem fand im Versuch
4 statt, bei dem Kupfer(I)-oxyd als alleiniger Katalysator diente, jedoch findet selbst dann eine merklich
bevorzugte Bildung des /Wsomere statt. Versuch Nr. 6, bei dem ohne Katalysator gearbeitet wurde,
ergab eine Umsetzung von nur 4,8 VoB ei s ρ i e 1 e 1 bis 3 ·' ■ ■
In der nachstehenden Tabelle II sind Ergebnisse zusammengestellt,
die bei Verwendung eines Katalysatorgemisches aus metallischem Kupfer und Kupfer(I)-ox'yd
nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhalten wurden. In den Beispielen 1 und 2 diente als me:
tallische Kupferkomponente der Katalysatormischung eine Auskleidung des Autoklavs aus Kupfer, während
im Beispiel 3 das metallische Kupfer in Form von feinverteilten Teilchen verwendet wurde.
In einem mit einem Rührer ausgerüsteten, 11 fassenden
Autoklav aus nichtrostendem Stahl, der in den Beispielen 1 und 2 eine Kupferauskleidung hatte;,
wurde 1 Mol handelsübliches Monochlornaphthalin
eingefüllt, das 85°/0 «-Isomeres und 15°/o ^-Isomeres
enthielt. Zusammen mit 400 g Wasser wurden 2,5 Mol Natriumhydroxyd als Plättchen in den Autoklav eingefüllt.
-Nachdem der Autoklav verschlossen worden war, wurde unter Rühren auf 275° C erhitzt. Diese
Temperatur wurde während der angegebenen Zeitspanne aufrechterhalten. Das Reaktionsprodukt wurde,
wie bei den Versuchen 1 bis 6 beschrieben, gewonnen.
Katalysator | Menge an Kupfer |
Tabelle | Tempe ratur in 0C |
II | Aus beute in % |
Verhältnis Bei Beginn der Reaktion |
α- zu ji-Isome Am Ende der Reaktion |
rem in % Differenz an /J-Isomeren- Gehalt in % |
|
Mit Kupferaus kleidung versehener Autoklav Cu2O |
4,45 g | Beispiele 1 | 275 | bis 3 | 93,9 | 85,0/15,0 | 87,3/12,7 | -2,3 | |
Bei spiel |
Mit Kupferaus kleidung versehener Autoklav Cu2O |
0,89 g | Zeit in Stunden |
275 | Umsatz in°/„ |
97,0 | 85,0/15,0 | 90,3/ 9,7 | -5,3 |
1 | metallisches Kupfer Cu2O |
2,0 g 2,45 g |
3 | 275 | 99,8 | 93,9 | 85,0/15,0 | 86,8/13,2 | -1,8 |
2 | 1 | 45,5 | |||||||
3 | 1 | 86,9 | |||||||
Aus den Ergebnissen der Beispiele 1 bis 3 ersieht man, daß der in dem Reaktionsprodukt vorhandene
Gehalt an /S-Isomerem beachtlich geringer und derjenige
an oc-Isomerem erhöht ist, wenn die alkalische
Hydrolyse des Monochlornaphthalins erfindungsgemäß in Anwesenheit einer Katalysatormischung aus
metallischem Kupfer und Kupfer(I)-oxyd durchgeführt wird. Die. erhaltenen Ergebnisse sind überraschend
und einer' einfachen Erklärung nicht zugänglich; möglicherweise wird eine gewisse Menge des
ß-Chlornaphthalins isomerisiert und zu «-Naphthol
hydrolysiert, während das «-Chlornaphthalin beim Hydrolysieren ausschließlich «-Naphthol gibt. Als
Endergebnis erhält man ein an a-Naphthol angereichertes
Produkt, das man nicht erhalten kann, wenn man einzelne der Reaktionskomponenten in irgendeiner
anderen Arbeitsweise einsetzt:
B ei s ρ i el 4 .
Dieses Beispiel wurde mit einem mehr als 90% oc-Chlornaphthalin- enthaltendem Ausgangsproduktdurchgeführt.
In einem 300 ml fassenden, mit Kupfer ausgekleideten Autoklav wurden 0,3 Mol Chlornaphthalin
gegeben, das 94,6% a-Chlornaphthalin und 5,4% /3-Chlornaphthalin enthielt. In den mit einer
Rührvorrichtung ausgerüsteten Reaktionsbehälter wurden 0,75 Mol Natriumhydroxyd, 1,5 g feinteiliges Kupfer(I)-oxyd
und 120 g Wasser gegeben. Der Autoklav wurde verschlossen und unter Rühren auf 2750C erhitzt
und diese Temperatur 1 Stunde gehalten; dann wurde der Inhalt abgekühlt und das Produkt wie in
den vorhergehenden Versuchen bzw. Beispielen gewonnen. Bei der Analyse des Produktes ergab sich,
daß eine Ausbeute an Naphthol von 94,2 % bei einem
Umsatz von 67,8% erreicht worden war. Der Gehalt an jö-Isomerem war von 5,4 % auf 0,6 % in dem Reaktionsprodukt
gefallen. Das erhaltene Produkt war ein im wesentlichen reines a-Naphthpl; ein anschließendes
Trennverfahren zur Entfernung von ^-Naphthol war nicht erforderlich.
Dieses Beispiel wurde mit reinem /S-Chlornaphthalin
durchgeführt. In einem 3CO ml fassenden, mit Kupfer ausgekleideten Autoklav wurden 0,2 Mol eines im
wesentlichen reinen /S-Chlornaphthalins, 0,8 Mol Natriumhydroxyd,
1,0 g feinteiliges Kupfer(I)-oxyd und ί| 128 g Wasser eingefüllt. Der Autoklav wurde verschlossen
und unter Rühren auf 275° C erhitzt und diese Temperatur 1 Stunde gehalten; dann wurde der
Autoklav abgekühlt und das Produkt wie beschrieben gewonnen. Die Analyse des Produktes ergab eine
Naphthol-Ausbeute von 85% bei einem Umsatz von 58%. Der Gehalt an /?-Isomerem im gewonnenen
Naphthol belief sich auf nur 47 % an Stelle von 100 % im Chlornaphthalin. Demzufolge hatte der Gehalt an
«-Isomerem entsprechend von 0% auf 53% zugenommen.
«-Naphthol ist bekanntlich ein wichtiges Produkt für viele gewerbliche Zwecke. Überall dort, wo ein
Produkt von besonders hoher a-Naphthol-Reinheit erforderlich ist, kann man das erfindungsgemäß er-
haltefie Produkt mit Vorteil einsetzen. Wenn im wesentliehen,
reines. a-Naphthol gewünscht wird, läßt sich '. mit dem .nach dem erfindungsgemäßen Verfahren ge-"
wonnenen Naphtholprodukt diese Anforderung in einfacher Weise ohne nachfolgende gesonderte Reinigung
erfüllen. /jj
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Naphthol mit überwiegendem a-Naphthol-Gehalt durch alkalische
Hydrolyse von Monochlornaphthalin in Gegenwart von metallischem Kupfer als Katalysator,
;- dadurchgekennzeichnet, daß man im wesentlichen aus ß-Chlornaphthalin oder einer Mischung
aus oc- und /J-ChlornaphthaUn bestehendes
Monochlornaphthalin in wäßrig-alkalischem Medium, vorzugsweise Natriumhydroxyd, in Gegenwart
von metallischem Kupfer und Kupfer(I)-oxyd auf eine Temperatur von etwa 260 bis 3000C, vorzugsweise
270 bis 290° C, erhitzt und das erhaltene Naphthol aus dem Reaktionsgemisch gewinnt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung mit einer Mischung
aus oc- und /3-Chlornaphthalin durchführt, die mehr als 90 % a-Chlornaphthalin enthält.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in einem
wäßrig-alkalischen Medium durchführt, das je Mol Chlornaphthalin etwa 2 bis 6 Mol Natriumhydroxyd
enthält.
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