DE2313386A1 - Verfahren zur herstellung von succinimid - Google Patents

Verfahren zur herstellung von succinimid

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DE2313386A1
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succinimide
succinic acid
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ammonium phosphate
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Ernst Dr Fuerst
Herwig Dipl Chem Dr Hoffmann
Siegfried Winderl
Arnold Dipl Chem Dr Wittwer
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BASF SE
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Description

Badische Anilin- ά. Soda-JJabrik AG
Unser Zeichens O.Z* 29 763 Mu/L 6700 Ludwigshafen, 13-3·1973
Verfahren zur Herstellung von Succinimid
Gegenstand des Verfahrens ist die Herstellung von "besonders reinem Succinimid durch die Umsetzung von Bernsteinsäure mit wäßriger Ammoniaklösung in Gegenwart von tertiärem Ammoniumphosphat bei einer Temperatur zwischen 250 bis 2550Co
Bei der Herstellung von Succinimid aus Bernsteinsäure unter Einwirkung von wäßriger Ammoniaklösung in der Hitze entstehen als Nebenprodukte Bernsteinsäuremonamid und Bernsteinsäureanhydrid, die das gewünschte Succinimid verunreinigen. Insbesondere bei einer Umsetzung von molaren Mengen Bernsteinsäure und Ammoniaklösung erhält man nur eine Ausbeute von etwa 86 Gewichtsprozent Succinimid, das zudem einen Schmelzpunkt von 1170C aufweist, im Gegensatz zu dem bestbekannten von 1260C, Selbst wenn man den Anteil der Ammoniaklösung auf 1,5 Mol und mehr - bezogen auf ein Mol Bernsteinsäure - im Beaktionsgemisch heraufsetzt, fällt das Succinimid nur mit einem Schmelzpunkt von 123 bis 1240C an. Als weitere Maßzahl für die Reinheit dieses Produktes kann noch die Säurezahl herangezogen werden; sie beträgt für ein auf die bisher bekannte Weise hergestelltes Produkt 40 bis 45 fmg EOH/gl. Auch durch Variation der Reaktionsbedingungen, wie der Konzentration der Reaktionspartner und der Temperatur ist es nicht möglich, reineres Succinimid auf diese Weise herzustellen«
Es wurde nun gefunden, daß die Herstellung von Succinimid durch Umsetzung von Bernsteinsäure und - gegebenenfalls bis zu 1,5-fach molar im Überschuß angewendeter - wäßriger Ammoniaklösung mit praktisch, vollständigem Umsatz gelingt und damit ein reines Produkt liefert, wenn man dem Reaktionsgemisch untergeordnete Mengen (z.Bo 0,5 bis 1,5 Gewichtsprozent, bezogen auf die Bernsteinsäure) tertiäres Ammoniumphosphat zusetzt. 736/72 409838/102 1 - 2 -
- 2 - OcZ. 29 763
Besonders gute Ergebnisse werden erhalten, wenn man die Reaktion bei einer Temperatur von etwa 250 und 2550C durchführt. Unterhalb dieses Temperaturintervalls ist die Ringbildung noch nicht ganz vollständig, und bei Temperaturen oberhalb 225 bis 2600C kann bereits die Zersetzung des gebildeten Succinimids beginnen.
Mit der erfindungsgemäßen Verbesserung erhält man nach einer Destillation der Rohprodukte unter vermindertem Druck Succinimid mit einem Schmelzpunkt
von etwa 32 fing KOH/gl
mit einem Schmelzpunkt von wenigstens 1250C und einer Säurezahl
Beispiel
In einem Rührkolben werden 118 g (1 Mol) Bernsteinsäure zusammen mit 1,2 g tertiärem Ammoniumphosphat vorgelegt. Innerhalb von Minuten läßt man 115 g 25 folge wäßrige Ammoniaklösung (1,5 Mol -z) langsam zulaufen; dabei steigt die Temperatur allmählich
auf 700C an« Is entsteht eine gut rührbare Salzlösung, die ohne Wärmezufuhr noch eine Stunde weitergerührt wird. Unter weiterem Rühren wird jetzt das Reaktionsgemisch bei normalem Druck allmählich auf 2500C erhitzt ο Währenddessen destilliert das Wasser und der überschüssige Ammoniak ab. Bei einer Sumpftemperatur von 250 b;
übergeht.
von 250 bis 2550C wird solange erhitzt * bis kein Wasser mehr
Das anfallende Rohprodukt wird dann einer Vakuumdestillation unterworfene Die Hauptmenge geht bei 124°C/5 Torr als farblose Flüssigkeit über, die beim Erkalten erstarrt. Die Ausbeute beträgt 97 $> an reinem Succinimid mit einem Schmelzpunkt von 1250C.
Die Säurezahl des Reinproduktes beträgt 32 [mg KOH/gJ«.
409838/1021

Claims (2)

  1. - 3 - 0.Z. 29 763
    Patentansprüche
    Verfahren zur Herstellung von Succinimid durch Umsetzung von Bernsteinsäure mit wäßriger Ammoniaklösung, dadurch gekennzeichnet, daß man dem Reaktionsgemisch untergeordnete Mengen an tertiärem Ammoniumphosphat zusetzt»
  2. 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von 0,5 bis 1,5 Gewichtsprozent an tertiärem Ammoniumphosphat, bezogen auf Bernsteinsäure, vornimmt.
    3ο Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei
    durchgeführt wird.
    die Umsetzung bei einer Temperatur von etwa 250 bis 2550C
    Badische Anilin- & Soda-Fabr
    409 8 3-8/102 1
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FR2221449A1 (de) 1974-10-11
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GB1453506A (en) 1976-10-27

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