DE943292C - Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Mercaptocarbonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von aliphatischen MercaptocarbonsaeurenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von aliphatis chen Mercaptocarbons äuren Es ist bekannt, daß die Alkalisalze von aliphatischen Monochlorcarbonsäuren mit Thioharnstoff in exothermer Reaktion a-Isothioureidocarbonsäuren geben. So erhält man beispielsweise aus monochloressigsaurem Natrium und Thioharnstoff die Isothioureidoessigsäure: Bekannt ist ferner, daß diese a-Isothioureidocarbonsäuren beim Erhitzen mit Alkalilaugen unter Bildung der Alkalisalze von Mercaptocarbonsäure aufgespalten werden. Daneben entsteht Cyanamid.
- Dieses polymerisiert zu Dicyandiamid, das sich beim Stehenlassen der Lösung langsam mit der Mercaptocarbonsäure umsetzt, wobei die Sulfhydrylgruppe in Reaktion tritt, was zur Folge hat, daß die ursprüngliche Ausbeute an Mercaptocarbonsäure von etwa 80 O/o auf den halben Betrag absinkt.
- Es wurde nun gefunden, daß die Mercaptocarbonsäuren in sehr eleganter Weise und etwa 950/oiger Ausbeute erhalten werden, wenn man die a-Isothioureidocarbonsäuren mit Ammoniak im Autoklav auf etwa 900 erhitzt und etwa 1/2 Stunde auf dieser Temperatur beläßt. Es genügt, auf I Mol der a-Isothioureidocarbonsäure 2 Mol Ammoniak zur Anwendung zu bringen. Unter Addition von Ammoniak bilden sich äquimolekulare Mengen von Mercaptocarbonsäure und Guanidin, das sich mit der Säure zum Salz vereinigt.
- Die Mercaptocarbonsäuren sollen technische Verwendung finden zum Dauerwellen, zur Entkrausung bzw. zum Enthaaren.
- Beispiel 148 kg a-Isothioureidopropionsäure werden mit I36 kg Ammoniak (25%ig) im Autoklav t/2 Stunde auf go'° erhitzt. Die blanke Lösung enthält 101 kg a-Thiomilchsäure in Form des Guanidinsalzes, entsprechend 95,3 0/o der theoretischen Ausbeute. Der Autoklavinhalt wird nach Freimachen der Säure der Extraktion und anschließenden Vakuumdestillation unterworfen.
- Die Umsetzung erfolgt nach der Gleichung
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Mercaptocarbonsäuren durch Umsetzen von a-Isothioureidocarbonsäuren mit wäßrigen Alkalien, dadurch gekennzeichnet, daß die a-Isothioureidocarbonsäuren mit einem Ueberschuß von Ammoniak im- Autoklav auf etwa 90 erhitzt werden.Angezogene Druckschriften: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Bd. I7 (1884), S. 309; Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, I. Ergänzungsband, III (I929), S. 78; Richter-Anschütz, Die Chemie der Kohlenstoffverbindungen, Bd. 1 (1928), S. 562; Journal of the Chemical Society, I953, 5. I3I4; Archiv der Pharmazie, Bd. 258 (I920), S.227; Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, Bd. III, 4. Auflage, I92I, S.25I; Chemisches Zentralblatt, 1953, 5. 6460.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DESCH14720A DE943292C (de) | 1954-02-27 | 1954-02-27 | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Mercaptocarbonsaeuren |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DESCH14720A DE943292C (de) | 1954-02-27 | 1954-02-27 | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Mercaptocarbonsaeuren |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE943292C true DE943292C (de) | 1956-05-17 |
Family
ID=7427307
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DESCH14720A Expired DE943292C (de) | 1954-02-27 | 1954-02-27 | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Mercaptocarbonsaeuren |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE943292C (de) |
-
1954
- 1954-02-27 DE DESCH14720A patent/DE943292C/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| None * |
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