DE1620485A1 - Die Herstellung von omega-Laurinolactam - Google Patents
Die Herstellung von omega-LaurinolactamInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von (y-Eaurinolactam
aus Cyclododecanon nach einer speziellen Anwendung des Verfahrens gemäss der
Hauptanmeldung Nr. ·
Bekanntlich können aus cycloaliphatischen Ketonen durch Reaktion mi't Hydroxylamin die entsprechenden Oxime erhalten werden. Eine übliche
Anwendung dieser Reaktion ist die Herstellung.von Cyclohexanonoxim aus Cyclohexanon;
aus diesem Cyclohexanonoxim wird dann durch Beckmann'sehe Umlagerung
Caprolactam erhalten.
Bei dieser üblichen Herstellungsweise von Cyclohexanonoxim lässt man
meistens eine saure, wässrige Lösung eines Hydroxy1aminsalzes, z.B. Chlorid'
oder Sulfat, mit Cyclohexanon reagieren und scheidet man nach Neutralisierung
des Reaktionsgemisches das Oxim aus. Anschliessend wird das Cyclohexanonoxim
durch Beckmann'sehe Umlagerung zu Caprolactam umgesetzt. Es ist üblich, diese
Umlagerung mit Hilfe konzentrierter Schwefelsäure, der meistens Oleum beigegeben
ist, durchzuführen.
009 8-3 4/18 49
-r 2 -
I ■ :
. Wenn man auf entsprechende Weise Cyclododecanon mit Hydroxylamin
reagieren lässt und das erhaltene Cyclododecanonoxim durch die Übliche
Beckmann'sehe Umlagerung mit Hilfe konzentrierter Schwefelsäure zu O)- Laurino-1actam
umsetzt, treten Schwierigkeiten ein. Bei der Reaktion mit Hydroxylamin wird das Keton nicht vollständig umgesetzt, so dass im Cyclododecanonoxim noch
Cyclododecanon vorhanden ist. Durch die Gegenwart von Cyclododecanon bei der
auf diese Weise durchgeführten Beckmann'sehen Umlagerung wird die Bildung von
Laurinolactam herabgesetzt, so dass ein niedrigerer Wirkungsgrad erzielt wird,
während ausserdem das vorhandene Cyclododecanon zersetzt wird, infolge dessen
das erhaltene Lactam unrein ist und wertvolles. Keton verloren geht. Bereits eine
geringe Menge von 2 Gew.% Cyclododecanon in dem umzulagernden Oxira verringert die
Ausbeute an Laurinolactam um -2 bis ί %. Nur eine sehr geringe Menge von unter
0,5 Gew.% Cyclododecanon im Oxim wird als zulässig betrachtet (Siehe belgische
Patentschrift 636.819). .
* Die sich aus dieser Herstellungsweise von h) -Laurinolactam ergebenden
Schwierigkeiten können durch eine sorgfältige Reinigung des Cyclododecanönoxims,
z.B. durch wiederholte Kristallisierung, vermieden werden; die vorgenannte
Herstellungsweise wird dadurch aber umständlich' und kostspielig. Im Falle einer
Reinigung durch Destillation wird eine ungenügende Trennung des Ketone und des
Oxims erzielt, während ausserdem eine Zersetzung des Oxims eintritt.
Weil diese Schwierigkeiten dadurch hervorgerufen werden, dass die Reaktion von Cyclododecanon mit Hydroxylamin eine unvollständige Umsetzung zu
Cyclododecanonoxim ergibt, wurden bereits mehrere Massnahmen zur Verbesserung dieser Reaktion vorgeschlagen.
Die Bildung von Cyclododecanonoxim bei der Reaktion von Cyclododecanon
mit Hydroxylamin kann dadurch gefördert werden, dass diese Reaktion in Anwesenheit
eines wassermischbaren organischen Lösungsmittels, in dem sich das Keton
löst, durchgeführt wird (Siehe deutsche Patentschrift 1.081.884). -
0 0 9 8 3 4/1849 &ÄD original
"3" V J620485
ES wurde auch versucht, die Umsetzung zu CycIododeeanonoXiia zu
begünstigen,- indem man die Reaktion des Ketone mit Hydroxylamin in einem
wässrigen Medium bei einem pH-Wert,von 3-8 in Anwesenheit von Emulgatoren
stattfinden lasst (Siehe englische Patentschrift 924,656).
Weiter wurde vorgeschlagen (Siehe belgische Patentschrift 636.819),
diese Umsetzung zu Verbessern, indem man die Reaktion mit Hydroxylamin in
ei nenn was sr igen Medium unter speziellen Reaktionsbedingungen durchfährt;
diese. Bedingungen sind:
1. die Salzkonzentration im Reaktionsgemisch soll derart sein, dass am Ende
der Reaktion wenigstens 10 Gew.% Salze im Reaktionsgemisch vorhanden sind;
2. eine hohe Reaktionstemperatur, vorzugsweise zwischen 50 und 150 C, insbesondere
zwischen 70 und 120 C;
3. ein pH von 7-14, ,vorzugsweise 7-12; .
4. unter Umständen die Anwendung eines nich-wassermischbaren, inerten Lösungsmittels,
das Über 70 0C siedet.
Mit all diesen vorgeschlagenen Massnahmen wird versucht, eine möglichst gute Umsetzung des Cyclododecanons zu erreichen, so dass das gebildete ~
Oxim nur wenig nicht-umgesetztes Keton enthält..GemUss der Erfindung braucht
man eine vollständige Umsetzung des Cyclododecanons nicht anzustreben, so dass die dazu erforderlichen Massnahmen unterbleiben können.
yu>n glei'cU&M Tage J . '
Die Hauptanmeldung Nr\11ψ2. J) f~ bezieht sich auf ein Verfahren zur
Herstellung von W-Laurinolactam aus Cyclododecanonoxim, indem man das Qxim
mit Chlorwasserstoff in Anwesenheit eines polaren organischen Lösungsmittels
reagieren lässt, wobei cyclododecanonoxim, das Cyclododecanon enthält, als
Ausgangsprodukt angewandt und das gebildete ω-Laurinolactam vom Cyclododecanon
getrennt wird. ■'■·-.
Es wurde nunmehr gefunden, dass die Herstellung von CU-Laurinolactam
aus Cyclododecanon durch Umsetzung in Cyclododecanonoxim mit Hilfe einer
wässrigen Lösung von Hydroxylamin und durch darauffolgende Umsetzung des
erhaltenen Oxims in ω-Lauxinolactam durch Beckmann'sehe Umlagerung mit
hoher Ausbeute und praktisch ohne Ketonverluste durchgeführt werden kann,
wenn, man Cyclododecanon mit einer wässrigen Lösung von Hydroxylamin reagieren
lässt, bis sich ein Mischprodukt aus Cyclododecanon und Cyclododecanonoxim
gebildet hat, das aus dem Reaktionsprodukt ausgeschieden und. anschliessend
durch Reaktion mit Chlorwasserstoff in Anwesenheit eines polaren organischen
Lösungsmittels, umgesetzt wird zu einem aus Cyclododecanon. und CU-Laurinolactam
bestehenden Gemisch, aus dem dann (ti- Laurinolac tarn gewonnen wird,,
während zurückbleibendes Cyclododecanon wieder als Ausgangsprodukt verwendet
"wird. - .
Ein wichtiger Vorteil des erfindungsgemässen Verfahrens ist, dass
die Reaktion von Cyclododecanon mit Hydroxylamin nicht langer fortgesetzt wird als zur Erhaltung eines Mischprodukts aus Cyclododecanon und Cyclododecanonoxim
erforderlich ist. Man braucht dabei nicht das Hydroxylamin während
langer Zeit bei einer hohen Temperatur von 100 C oder hoher zur Reaktion
zu bringen, weil kurze Reaktionszeiten bei niedrigeren Temperaturen, z.B. 60-90 °C, angewandt werden können, so dass eine Zersetzung des Hydroxylamine
vermieden werden kann.
Weiter ist es vorteilhaft, durch die Anwendung einer - bezogen auf
die Ketonmenge - geringen Menge Hydroxylamin, vorzugsweise J - I Mol Hydroxylamin
je Mol Cyclododecanon, das Hydroxylamin vollständig umzusetzen, so dass
es nicht wieder dem Kreislauf zugeführt zu werden braucht; dies weicht ab von
der üblichen Herstellung von Oximeη aus cycloaliphatischen Ketonen, insbesondere
Cyclohexanonoxim aus Cyclohexanon, bei der für die vollständige Umsetzung
des Ketone meistens eine überschüssige Menge Hydroxylamin verwendet wird.
Der Säuregrad der wässrigen Hydroxylaminlosung kann variiert werden.
In einem alkalischen Medium, bei einem pH-4VoVe «der.hoher, verläuft die
009834/1849
. -5- 1820485
Bildung des Oxims schneller, aber es treten unter diesen Bedingungen Verluste
an Hydroxylamin auf., .weil die Zersetzung dieses Stoffes gleichfalls gefördert
wird. Vorzugsweise wird ein pH von 4-7 angewandt. In einem starksauren Medium
bei einem pH von unter 4 verläuft die Bildung des Oxims nur sehr langsam.
Weiterhin verlauft die Bildung schneller wenn eine höher konzentrierte wässrige
Hydroxylaminlösung angewandt wird.
Das bei der Reaktion mit Hydroxylamin erhaltene Mischprodukt aus Cyclododecanon
und Cyclododecanonoxim ist als Feststoff im Reaktionsgemisch vorhanden
und lässt sich auf einfache Weise, z.B. durch Filtrierung oder Extraktion,
ausscheiden. Das Verhältnis der Mengen Cyclododecanon und Cyclododecanonoxim
im Mischprodukt kann variiert werden. Das Keton/Oxim-Verhältnis hängt vom
Verhältnis der Mengen Keton und Hydroxylamin, welche man zur Reaktion bringt;
sowie vom Konversionsgrad des Ketons ab. Bei niedrigem Konversionsgrad wird
das Mischprodukt mehr Keton als Öxim, z.B. 60 - 80 Gew.% Cyclododecanon ent^
halten. Die Reaktion mit Hydroxylamin wird vorzugsweise fortgesetzt, bis im
Mischprodukt 10 bis 50 Gew.% Cyclododecanon vorhanden sind, so dass bei der
Umlagerung zu Lactam mit einer grösseren Kapazität gearbeitet werden kann.
Das bei der Reaktion mit Hydroxylamin erhaltene: Mischprodukt wird
in Gegenwart eines polaren organischen Lösungsmittels mit Chlorwasserstoff zur
Reaktion gebracht, wobei eine Umsetzung zu einem Gemisch aus Cd-Laurinolactam
und Cyclododecanon stattfindet.
Die zur Durchführung dieser Umlagerung anzuwendenden, polaren Lösungsmittel sind z.B. die Nitroverbindungen von Kohlenwasserstoffen, wie
Nitrobenzol, Nitrocyclohexan und hälogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol,
Chloroform, Trichlorethylen, Isopropylchlorid, sowie Nitrile, wie
Acetonitril, Benzonitril, Adiponitril.Auch Gemische dieser Lösungsmittel,
z.B. mit Kohlenwasserstoffen, wie Toluol, können.Anwendung finden.
Die Menge Lösungsmittel kann innerhalb welter Grenzen variiert werden.
009834/1849 __^
Sowohl Mengen von z.B. 200, 500 oder 1000 Gew.% als auch geringe Mengen
von z.B. 25 oder 50 Gew.%, bezogen auf die Menge des zur Reaktion gebrachten
Mischprodukts, können angewandt werden. Bei Anwendung geringer Mengen Lösungsmittel
kann ein Teil des Mischprodukts anfänglich in fester.Form als Suspension
anwesend sein und während der Reaktion in Lösung gehen. Ferner kann ein Teil
des gebildeten Lactams als fester Stoff im Reaktionsgemisch vorhanden sein.
Die Temperatur, bei der die Reaktion durchgeführt wird, wird vorzugsweise
zwischen 30 und 125 C gehalten, was bei dieser exothermen Reaktion auf
einfache Weise erfolgen kann. Es ist möglich, die Reaktion bei niedrigerer
Temperatur, z.B. bei Zimmertemperatur, anzufangen, worauf ein Temperaturanstieg
während der Reaktion stattfindet.
Hinsichtlich des Druckes, bei dem die Reaktion durchgeführt wird,
gelten keine Einschränkungen. Es wird gewöhnlich unter atmosphärischem Druck gearbeitet; es sind aber auch höhere Drucke von z.B. 5, 10, 25, 50, 100 at oder
noch höhere Drucke möglich. Bei Anwendung eines erhöhten Druckes kann mehr
Chlorwasserstoff im Reaktionsgemisch vorhanden sein. Es kann auch unter ermässigtem Druck gearbeitet werden. Es ist dabei möglich, die Temperatur und
den Druck derart einzustellen, dass das verwendete Lösungsmittel während der
Reaktion siedet, während ein Teil dieses Lösungsmittels in Dampfform abgeführt
und nach Kondensierung wieder dem Lösungsmittelkreislauf zugeführt wird.
Ferner kann die Reaktion in Anwesenheit von Katalysatoren durchgeführt
werden. Es hat sich herausgestellt, dass Stoffe wie Phosgen und halogenierte organische Stickstoffverbindungen, z.B. 1.3.5-Trichlor-S-triazin, 2.4-Dibrompyrimidin,
Imidchloride, wie 2-Chlorazacycloalkylen, und Amidchloride, wie
2-Chlorazoalkylen, die Bildung von Lactam fördern.
Man braucht keine grossen Katalysatormengen anzuwenden, weil sehr
geringe Mengen von 0,1 - 1 Mol.%, bezogen auf das vorhandene Oxim, bereits
genügen. 00 983A/1849 —-■-
BAD
Nach beendeter Reaktion kann das Lösungsmittel, z.B. durch
Destillation, entfernt werden. Das erhaltene Gemisch aus ω-Laurinolaetam und
Cyclododecane« kann destilliert werden, wobei Laurinolactam gewonnen wird und
eine Fraktion, welche Cyclododecanon und ein wenig Laurinolactam enthält, dem
Umlauf wieder zugeführt und,als Ausgangsprodukt für die Reaktion mit
Hydroxylamin verwendet werden kann. Man braucht dabei nicht das Laurinolactam
aus dein zurückgeführten Produkt vollständig zu entfernen, weil bei der Reaktion
mit Hydroxylamin auch das mitgeführte Laurinolactam .anwesend sein kann»
Die Gewinnung von Laurinolactam aus dem erhaltenen Gemisch von Lactam
und Keton lässt sich auch auf andere Weise durchführen, z.B. mit Hilfe eines
Lösungsmittels, z.B. eines Kohlenwasserstoffes, in dem sich das Cyclododecanon
löst.
In einem mit einem Rührer versehenen Reaktionsgefäss von J 1 Inhalt
werden 45,5 g Cyclododecanon (0,25 Mol) mit 135 ml wässriger Hydroxylaminsulfatlösung,
welche 61 g NH0OH je Liter enthält (0,25 Mol), Vermischt,
wonach das Reaktionsgeraisch unter Rühren auf 90 °C erhitzt wird.
Der pH-Wert wird während der Reaktion durch Einleiten gasförmigen
Ammoniaks auf 6,5 aufrechterhalten.
Nach 30 Minuten wird die Reaktion durch Kühlung des Reaktionsgemisches
bis zur Zimmertemperatur beendet.
Das gebildete Mischprodukt aus Cyclododecanonoxim und Cyclododecanon
wird durch Filtration von der wässrigen Salzlösung getrennt.
Die Ausbeute beträgt 47,3 g Mischprodukt, das: 49,4 Gew.% Cyclododecanon
enthält.
Anschliessend wird das -erhaltene Mischprodukt mit 150 ml Acetonitril
versetzt, wonach unter Rühren bei Zimmertemperatur 20 g Chlorwasserstoff
009834/1849 ;%
"BAD. QFiIGlNAiL.
heineingeleitet werden» Danach wird die Temperatur auf 70 °C erhöht und unter
Hindurchleiten von Chlorwasserstoff während 15 Minuten auf 70 - 75 C gehalten.,
wonach die UmIagerungsreaktion beendet ist.
Nach Enfernung vbn- Acetonitril und CKEorwassers-toff durch Destillation
wird das aus Laurinolactam und Cyclödodecanon bestehende. Gemisch in 200 ml
warmem (50-60 C) Toluol gelöst,,, wonach die Lösung, mdit warmem Wasser säurefrei
gewaschen wird.
Durch Destillation wird! das Toluol entfernt und. danach wird unter
ermässigtem Druck: Cl- mm' Hg) das Laurinolactam vom Cyclödodecanon getrennt«
Es fallen an 23,5 g- ω-Laurinolactam (Wirkungsgrad. 97,5 %, bezogen auf umgesetztes
Cyclododepanon) und 2312 g Cyclödodecanon (Wirkungsgrad 99,1 %, bezogen auf
nicht-umgesetzLtes Cyclödodecanon/.
Her im Beispiel I beschriebene Versuch wird wiederholt mit dem Unterschied,
dass 41 ml einer höher konzentrierten wässrigen Hydroxylaminsulfatlösung
welche 200 g NH0OH je Liter enthält (0,25 Mol) angewandt wird.
Die Menge des erhaltenen Mischproduktes beträgt jetzt 48,6 g mit einem
Cyclododecanongehalt von 17 Gew.%."
Es fallen an 39,9 g ω-Laurinolactam (Wirkungsgrad 97,5 % bezogen auf
umgesetztes Cyclödodecanon) und 7,6 g Cyclödodecanon (Wirkungsgrad 99 % bezogen
auf nicht umgesetztes Cyclödodecanon). .
Beispiel III . .
Die im Beispiel I beschriebene Reaktion mit Hydroxylamin wird wiederholt , mit dem Unterschied, dass während 1 Stunde bei 90 C gerührt wird,
während der pH-Wert auf 6 gehalten wird,
:
00 9834/18 4.9
Das erhaltene Mischpro&ukt (48,9 g), das 20,3 Gew.% Cyclododecanon
enthält, wird auf gleiche Weise wie im Beispiel I !beschrieben worden ist, mit
Chlorwasserstoff zur Heafctian gebracht.
Nach Entfernung des Acetonitrile wird das äieaktionsgemisch in 2.00 ml
Chloroform gelöst, wonach die lösung mit Wasser gewaschen wird; danach wird das Chloroform durch Destillation entfernt,.
Anschliessend wird durch Extraktion mit Cyelohexan das Cyclododeeanon
aus dem Reaktionsprodukt ausgeschieden.
Es werden 43,0 g üf-Laurinölaetam {Wirkungsgrad 98,2 '%, !bezogen auf
umgesetztes Cyclododecanon) und 4,9 gCyclododecanon CWirkungsgrad SS %, bezogen
"auf nicht-umgesetztes. Cyclododecanon) erhalten.
In einem mit einem Rührer versehenen Reaktionsgefäss von \ 1 Inhalt
werden 54,6 g Cyclododecanon (0,3 Mol) mit 81,2 ml wässriger Hydroxylaminsulfatlösung,
welche 61 g Hydroxylamin je Liter enthält (0,15 Mol), gemischt,
wonach das Reaktionsgemisch auf 90 °C erhitzt und während.einer halben Stunde
gerührt wird, wobei der pH-Wert durch Hineinleiien von Ammoniak auf 6 gehalten
wird. Es ist dann kein Hydroxylamin mehr anwesend. .
Das gebildete Mischprodukt aus Cyclododecanonoxim und Cyclododecanpn
wird durch Extraktion mit 200 ml warmem (+ 60 °C) Xylol von der wässrigen
Salzlösung getrennt. . ·
Dieser XyIölextrakt wird anschliessend einer Menge von 200 ml
Acetonitril beigegeben, das bei 60 C mit Chlorwasserstoff gesättigt gehalten
Danach wird unter Hindurchleiten von Chlorwasserstoff .das Reaktions-
gemisch während 15 Minuten bei 70 - 75 C gerührt, wonach die Reaktion beendet
i8t> 009834/1849
BAD
Nach Entfernung von Acetonitril und Chlorwasserstoff durch
Destillation werden Sä^irereste mit Wasser aus der heissen Losung gewaschen.
Anschliessend wird die Lösung destilliert, wobei zuerst das Xylol ausgeschieden und danach £9,5 g Produkt, bestehend aus 26,9 g Cyclododecanon
und 2,6 g ω-Laurinolactam, erhalten wird und darauf 26,1 g CU -Laurinolactam
gewonnen werden. °
Diese Ausbeuten entsprechen einem .Wirkungsgrad von 97 % Laurinolactam
(bezogen auf umgesetztes Cyclododecanon) und 98,5 % Cyclododecanon (bezogen
auf nicht-umgesetztes Cyclododecanon). .
Claims (5)
- PATENTANSPRÜCHE1, Verfahren zur Herstellung von CU-Laurinolactam'aus Cyclododecanon durch Umsetzung in Cyclododecanpnoxim mit Hilfe einer wässrigen Lösung von Hydroxylamin und durch darauffolgende. Umsetzung des erhaltenen Oxims inI)CU-Laurinolactam durch Beckmann'sehe Umlagerung, dadurch gekennzeichnet, dass man Cyclododecanon mit einer wässrigen Lösung von Hydroxylamin reagieren lässt, bis sich ein Mischprodukt aus Cyclododecanon und Cyclododecanonoxim gebildet hat, das aus dem Reaktidnsprodukt ausgeschieden und anschliessend.durch Reaktion mit Chlorwasserstoff in Anwesenheit eines ' polaren organischen Lösungsmittels zu einem aus Cyclododecanon und ■ CU-Laurinolactam bestehenden Gemisch umgesetzt wird, aus dem CU-Laurinolactam gewonnen wird, während zurückbleibendes Cyclododecanon wieder als Ausgangsprodukt angewandt wird. ·· , ....-, „._„.,, ......Λ 620485- li - ■;,."
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion mit Hydroxylamin bei einem pH von 4-7 durchgeführt wird.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder2, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion mit Hydroxylamin fortgesetzt wird, bis das erhaltene Mischprodukt 10-50 Gew.% Cyclododecanon «nth'ält.
- 4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass i - §■ Mol Hydroxylamin je Mol Cyclododecanon verwendet wird.
- 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass das bei der Gewinnung von ty-Laurinolactam zurückbleibende Cyclododecanon,. das wiederum als Ausgangsprodukt benutzt wird, noch (ü-Laurinolactam enthält.' u-iae und D.T1 Timid dor BoJ.cni.QXa aT*3.*divtrarij"^ifiiidi00983A/18A9
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