DE1520422A1 - Polymere Stoffzusammensetzungen sowie Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
Polymere Stoffzusammensetzungen sowie Verfahren zu deren HerstellungInfo
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Description
8000 MÖNCHEN 23 · MANDLSTR. 21 ■ TELEFO N 34 33 34
Dr-M/eto
Rational Starch and. Chemical Corporation
Rev York, Y.St.A.
Polymere Stoffsueaameneetjrangen, sowie
Verfallren zu deren Herstellung.
Ho Erfinduag betriff* die Herstellung von neuen
tthyleslseh «aeootttigton BoitftopitenoaderiTaten \xaA
lhro an»onlie«ee»lo Terveninae "^ Heretellung tot
Polymeren usd Hlechpoly«erea% die eine uaeovuhnlloho
Boetlndigkeit gegenöber UltraTiolottotrahlung »eigen.
Zweck der Srfladung ist die Herstellung einer neue»
Klas*e Ton Ithylonioeh eageeltttgten Bomaophenosderivatea
s«r Yorwonduag boi dor Herstellung Ton polymeren
StttffsusaneaeetsttBgen, die «Loh dnr«h ihre «aseerordent-Hch
Torbosoerto Llclitbeetfavdigkeit casseloonen, die ersielt
wird, ohne doü e«n endere ultrarlolottes Licht
abeerbleronde Stoffe xusetsen buss»
£rfindungsgein&e8 werden daher Ithylenlach uageeättigto
2,4—Dlhydroxybensophenonderivate Torgesohlagen, die den
folgenden Toraein entsprechen!
209820/1078
BAD 0RiG>NAL _ 2 -
C-X Jf
oder
worin X eine Sthyleniooh unrecHfctigte Gruppe, n'imlich
OH oh
ca
den (5 Allyloatj 2-txfdroxy) rtropylre·*, d.h,
OH
und den
-CH2-CH-CH-OH2
OH
butenyl-1 Boat, d»h·
und R Vneaerotcff oder ein· !frdroxyrrupp· bedeuten·
noe werden ferner die ;iociopolymeren dieser
oben beschriebenen äthjlenieoh unreaUtti^ten ^V4-Dih,ydro-
209820/1078
xybenisophenonderivate sowie ihre Mischpolymeren ait
wenige tone einem ätiiyleniach unrceäfctirtcn Coconooer
vorgeschlagen,
AIa Beispiole der oben botchriebenen, den 2,4-DIhydroxybensophenonanteil
onthnltonden *!onoiaeron seien genannt ι
dar 4—AcrylcrT^VhydroXyTToryliithor .los 2,4—Dihydroxy—
bonfcophenons; der 4—Methacryloxy— "-'^yd
des 2t4~Dih-'droxvhenzophenona; der
y-3r?T(rpjlathor des 2,2*,4—Trihydroxybenzophenone; der
4—Mothacryloxy-a-hydroxyprvipylather dee 2,2·,4—Trihydro—
xyben2ophenone ι der 4
dee 2»2f, 4f4·—Tetrmhydroxybenaophenonej der 4,4·- Di(«eth»
ftcryloxy—Q-4^ruro3yproi>yl)äther des 2t2·, 4,4f-TetrahydroxybenaoTihenone;
der 4—(.?!-Ii.ydi*oxy)—butenyl-i—
äthor Ίββ 2,4—DihydroTvbenaophencne; dor 4-(2->il.7droxy)-butenyl—1—Sther
des 2,2·, 4—Trihydroxybonio^henonei ά€Τ
-other dee 2,2% 4,4*-
der 4—(5-Allylo^y-2-hydroa3r)—
propylfither dee 2,4-^ihydroxybexuopiienoxie; der 4—(J-e!lyloxy^-&ydr©j^)-prepyläther
des 2,2', 4-Trihydrojqrbenaophonone
j und der 4t4·-Di(5-ailyloxy-2-hydro3cy)--?ro—
pylätlier des 2t2*t 4f4f-Tetrahydroxyben»ophenoii··
Wie ersichtlich, :c:'.nnen die zur Herstellung der erfin-
olyr.eren iwOfJrc'jLDai.'-.önootBiini-en woaont—
liehen
2 0 9 8 2 G / ι Π 7 9
Hohen Monoaeren al· aono- und diJtunkfclonelle
lettisch un&cs&ttinte Derivat· dos
phonons besehrieben werden oder In besonderen als Keno— und BiWWiydroa^propylacrylat-, Mono— und Di-SH&ydroxyproiJTlaethacrylat··, Mono- und Dl«<2~hydroxy)· butenyl-Ί«· und Mono- und Dl-CVeJ-lylexy-ß-Jaydroxy)· propyiather von 2«^Dlhydrozjbeiuiephenenf wobei dl· Genannte substituierende Reetein 4- oder 4 und 4* £*ellungen des Bensophenonkerne· stehen· Clese Derivate werden kars als äthylenlech uagesüttigte Derivate des 2,4-Dihydroxybeiucphenon· beselebnetf da ei· tats&ehlleh all· als Derivat· dieser besonderen o-Hycroxybenjiophenonverbindung angesehea werden können«
phonons besehrieben werden oder In besonderen als Keno— und BiWWiydroa^propylacrylat-, Mono— und Di-SH&ydroxyproiJTlaethacrylat··, Mono- und Dl«<2~hydroxy)· butenyl-Ί«· und Mono- und Dl-CVeJ-lylexy-ß-Jaydroxy)· propyiather von 2«^Dlhydrozjbeiuiephenenf wobei dl· Genannte substituierende Reetein 4- oder 4 und 4* £*ellungen des Bensophenonkerne· stehen· Clese Derivate werden kars als äthylenlech uagesüttigte Derivate des 2,4-Dihydroxybeiucphenon· beselebnetf da ei· tats&ehlleh all· als Derivat· dieser besonderen o-Hycroxybenjiophenonverbindung angesehea werden können«
Es wurde mm gefunden, da3 eise Tlelsahl verschiedener
Polymeren und Kl*chp«ljeer«n, die sieh von diesen neuen
Monoffieren avielten, ohne Zosats irgendwelcher anderer
Ultravidbttabsorbentie» Re^en Ultravlolettstrahluag wirk-*
—& stabilisiert sind· El· erflndimeaeenlseen neuen poly»
ceren Stoffsufl^aneneetsttneen beelts«n also alle sahlrel«
eh« Vorteile« besondere dl« verbesserte Lichtstabllit&t9
dl· sioh aus der Verwendune svtfreeotzter Ultraviolettlieht»
absorbentien err*ibt, wihrend olle noraalerveise nit de*
ren ysrwondunc aufsaaaenhSnitende iYobleme vermieden werden· Dioae verbesserte LdahtotPbilltät wird den Polymeren
Infolge
209820/1078 BAD orig.nal
dee darin enthaltenen
▼erliehea, der dauerhaft hineinlebenden und tatsächlich ein Teil der Folynercoleküle iatf de. in diese äthyleoieoh unrceeättlgte 2t4~Dih7droxybensopheno»ae^0«tere eingebaut «orden·
▼erliehea, der dauerhaft hineinlebenden und tatsächlich ein Teil der Folynercoleküle iatf de. in diese äthyleoieoh unrceeättlgte 2t4~Dih7droxybensopheno»ae^0«tere eingebaut «orden·
Kurs geaaet wird die Her·telliiag der erfindungeeeaäaeen
Heuen Derivate eittela einee direkten ßlnetufenrerfahren·
ersieltt wobei ein 2t4-Dlhydroacyb«n»oplianon«vlnchaixprod«kt
ait Hilfe eiziee Katalyeatore alt eatwede» Olyoidjlacrjlat«
QlyoidylmaUuborylat, notadiea oder Allyl·»
glyoidyläthar ue^eeetst vix*· Bei 7«rwmdtmK von Glyei*
dylaarylat oder <->
awthprargrl«i werden eo die
propylacryla*· oder -»«tiiacrylatlther 4er
2t4^1iydrox7bataw)phanoii«wiechanprodukt· erhalten} bei
fervendu&ß rtm Butadienaoooxjni erhllt sea die (2-flylroxy)
butenyl-Ί- i ther der Jeweilig·» at4*DÜijdro3C9rbensophenon·
ewiecbenproduktei vBhreod bei Verwendaae Ton
Kther die (>-iIl7lo3ty-^-+iydr<«y)TVrop7lItbei· der
2,4*Dihytlroxyt)ongopoam»n»vieobatapredukt« erhalten verden·
Za folgenden werden Glycidylaorylat, GlyciOyliaethacrylat,
ButadieneonexTd ual Allylelyoidyllther ßetseinaiwi al·
"die fithyleniach ungeelttigten Heagentien" b«seiehaet·
Die für due erfindunpoßeei ieae Verfahren
PihTdrnxybetisophononewlechonprodiürte alnd Verbindungen«
die der folgernden For*ei entsprechen ι
209820/1078 ßAD
worin R und ;l* jeweils Wasserstoff oder einen
reet bezeichnen. *:e lot au beaerken* daß ν·ηη .*' in die»
•er I'oraol ein llyuroxpreat let, da· erhalten· Derivat
Blfunktiooell let« d.tu »wei athylenieoh ungesättigt·
Gruppen eathllt und der oben angegebenen Formel XI enteprioht, dl· die bliaiktionellen erfinduacoi^näe··«!
derivate wiedergibt. Dieee difunkfelenellen Derivat· ent·
hei ten eleo el· äebetltuonten in den 4 and 4* Stellungen
de» itauephononfeeme· «wei ftth/leoisoh unceeättißte »sei*
tenketten« Si« «n*ohli#eeeade Vesrweadime der difunXtionellen
Derivate ale Coiaonooere bei rolytaorlnfttionnreeJc«·
tionen kennf fall· gewünacht» sur ßeratellune von tot·
net«tea Nieehpolyaeren führen« β·Β· rti8chpol;jr»erent dl·
eine vernotste xveidimenalonale Struktur seifen« 1» üeceneftta
au den unveraetsten Mieehjxjl-Tsoren, die in ihrer
Konflp urn tion in wcoantliehen llnettr und elndimenelenal
•Ind« reiche veraotxten Mlechpol;/neren worden jedoeh nur
in den Fttllen erzeugt, wo die erhnltcnen nieelxpolyeeren
ein hohe« '-.olekulftreeWleht haben« ·>ο kann« falle gevünecat9
der Faeheann die dl funktionell cn orflryiun nnetiäoaen nen·©«·
r-hcnonderivote al ο Oononorcoro bonutson urul dennnoh »in-
vernetaf 209820/1078 --
vemetate Hleohpolymere herstellen, inden er nur die
iolyserieatlon unter "edinnin*en durchführt, die aur
Bildung* Ton elysieren ait niedrige» .v.ol<s'ttl.<irr«wicht
Ale 3·1βρ1ο1β der bei den erfindunreRemHeeen Verfnhinra
verwendbaren 2«4—Dihydroxybenaoohenonswi ')ch«npi^>dukt·
209820/1078
Za fei -ondon wird der Köre« helbor der luftdruck "dae
St'^Tiihyilro^iytieT^ophonoMiwiachenprodukt'1 verwendet,
worunter all· oben aufgeführten Zwioofaeaprodufcte eowle
alle übrigen der ob on eago$ebenen i'ornael für dl·»· ZwI-oahenprodukte
entapreeheaden verstanden werden cellem.
3*1 der DurciunUaraEtg 4«r svr 3«rct«lt«iae 4*r
vlrd
•In·« d«r Äthyl«nliidi «ae«slt%let«A R««8«Bti«c# ·*Β· das
Glyctdrl»crylet ed«r a<-hiu>ryl*t, da*
d*r Alljlßlycldyiather, in einer Kcns«a%r««lottf die ·1α«Μ
gerissen etoiehJLob«inriechen Gbereeluifi la der Gre&enoxd»
"vcax unfrtfttlir 10 ble 20» Ober das aaeeüxlieeeeiid t«ee-*
eateprieht«
üblicher Vfelae alt den gewShltea Katelyaater
r>er !«tstore kajm aus der Onappe der AlleelltallhydrdyyA»»
wie ffatrlun» oder Kali«mhydroxjdt der Alfc&llftetaUealse,
wie üatriuabloarbona* oder Hebrlttmchlerld uad der
oären A»»oaluah«loeealdev wie !«trer.
öder TÄtrmbutylwMionluechlorid ge^*"iilt werden· Dloee Keta·
lyeetore© «eilen in einer Kern»'rJ rnfcion you ito{t:f!51ir e»1
hie 5,o<, b«*eren auf daa w^wicbt ίββ ,lewcilifjen Äthyleniooh
uöfree8ttif;bea Ηββ^*ηβββ, vorhanden sein·
.β ooi hier ervihnt;t αα·3 in den i Hllea, wo <l«»r. verwendete
209820/1078 ßAD °RiG'NAL
2t^»i)ih7drf>xybonaor>he^noaawlschenpro<3.ukt olnon H
rest Is der 4* Gtollung dee ΒβηβοηηβηοητΙηΓ,ββ trägt,
s· B. 2,2·» 4,4'»Tetrfth^dTeicyben«opb.enen, «ine Kon»ea~
tmtiac dee iitbyleniseh unr oeättigten 'tea enäce verwendet worden naß, die etwee rroBor lot ata due Doppelte
de« βtolchioaekriechen ^quiralente doe βο eubotltuior«
ten 2,4«iHbyd«>xybeneopheneo»isfir'Chonr.reäukt;oe· Di öse
erhöhte Ronsentretien dee üthylenioch unrcoüttipten
rtepgenÄee vird benötigt, da die Verwendunf: dieser beeon&eren
Zwlochonprodukte, «ie ebon angoreben, nxcc iier·
atollunr τοη difunktionellen DeriTAten führt, die, wie
leicht ereichtlloh, «u ihrer Heretelleoe doppolt ec
viel Gljcidylacrylet, Gljcldylnetheerylet, !totadlea·
monoxyd oder Allylfjlycidyläther erlOrdera·
Nechdeo aea «mächet die MieehiuvT eve JCatalyeator und
tithylenlccl: uxs^oeSttigtea Soagena Hergestellt hat* wird daaa
unter fertgeeetstee iiöhren dee ^ewÄhlte 2$4-Dli\ydrt«yb«ö-
»Oj Aenonuwinohefiprodulrt soGefd^t· Se eoi Jedoch betont,
daß e« auf diese besondere Keihonfolp^» für dtui
Verfahren nicht enkaomt und eie vom Facüeann naoh
»einen boennderen Bedurfnieeeo ebgeündert werden kam«
(Mean kann tet-elehlich die Retention und den KntAlye*-
tor in beliebiger ^ewilnechter Heilienfol^e nisohen)· In
Jeden Falle wird nach beendeter Zugebe und Mleohaog de«
2,i*-i)ihylroxybeneopheaon«wir:chonprodu)cto mit dea K^taly*«
no tor und den Hthyloniech tinreeä1tl(>rt«n nenu.ene daa Rühren
209820/1078 bAd ORIGINAL*
- 1ο -
fortgeeotst, wflhrond nnn &io orh/»ltene Ronfctionsclcchunft
ungefähr 6 bis '* Stunden l«nr bei einer Tew*
pern tür von unr;«fShr 5ο bin 1oo°Ct voreureveiae Bo«·
To0 C holt· Untor diesen nedlrvpuir en verlSuft die .'teahtion
»wiechon dea 2v4*DlhyürOT7t>onaopheaon and des
ilthyleaiocii uflu-oeHttlgten i«a: on· geveiinllch bi· sä
Uawaadlua- »ivrad τοη uöff*fSiir 3e bis
üeeadleuoß der ötaeetsuaag tmd onschlleeaendMi Abkühlen
de» no«ktioaag«fÄ*ees mat !ieu«teeq>er«ter Hosen
die orfaal tönen Produkte gevötmlloh in Fora sthÜOoslger
Öle vor· FQr die oeieten 2weoket eln«eblleeelloh an-»
eeh.lle*eender ?oljaeri8fttioaere»Jctlenent können dloee
rohen Deri τ» te dee 2c4*Dih3nlrox7bensop.liennne ohne Jode
weiter· Reinigung verwendet werden» Fella r:ov;inccht,
kann jedoch die relativ kleine Ken*-«» en nlOAt oeceeetmton
2t4»Dihyd«>x7ben»oph«non«wlechenpr*odakt entfernt;
werden, Vto wurde r.efuaden, da^ a«A bei
•eher Auf trennung« beieielsweiee an einer
siiale, oin fTodukt erhält* dessen
clno Reinheit von naheftu 10C"4 «nseißt· m können auch andere /?elnlgunr «verfahren, wie alknllnehe oder ο τ:απ1-eclie Uieun:**Mnitfcele3rtraktioninrerfehren verwendet werden·
clno Reinheit von naheftu 10C"4 «nseißt· m können auch andere /?elnlgunr «verfahren, wie alknllnehe oder ο τ:απ1-eclie Uieun:**Mnitfcele3rtraktioninrerfehren verwendet werden·
J)Ie nouan orfindunr βΓ,α«;ίββοη : erir -te k nnon Auch, falls
e vlu"Ch !:«:.■ et&un^t in einen or^Aniocheri ivtauft'o-
alt toi«-
209820/1078
mittelme&lu· erhalten worden. Unter dioson
worden da« 2f4-Dihydrox7ben*ophenon«wiochenprodulctf
der Xfitalyeator und des fithyleniech unp:©efitti(rte
Reagens eile in einen nicht reagierenden polaren
Lgeunr.ealttel, wie Aceton« Tetrahydrofuran, Diaethylforeanid,
Dimsthyleulfoeyd, Methylethylketon oder ftutylacetat
geluvt» Da* erhaltene Derlrat wird den» gewonnen, !ödem ■«& da· £5«uaeMdttel ebdestllllert
und das 3*ohe Produkt den» naeh einen der eben
benen Verfekren
Die Co&oce» dl« sueasmen alt den oben beschrie·
ben<m
nonderiraten tür die Beretelltoig der
gegen ultr»riolett«e Idokt etabillelerten
aen8ot*un{ren rerwendet worden können, elnd beliebige,
iitaylenieeh ua^eoittl^te Hoaanere, wie bolepielewelee
Ct7rel, Methyletyrol, die Acryl- und Kethaoryle&ureeeter
von aliphatisch Alkoholen» wie !".ethyl·* Athyl~9
Propyl-, atitgrl-, Ieofeutyl-, Hexyl·» 2-Ath7lhexyl-t
Octyl-, Leuryl··» und Steerylalkoholen, A.cryleäurot
Butadien, FiethaeryleSure, Aorylanid, Acrylnitril» Heth
acrylaitril. Vinylpropionat« Dibutylaeleat, Dibutylf«-
aarntt Vinyli-lenohlorid« Vinylchlorid, Vinylacetat,
Äthylon, . Topylon uew· Jedea dioeer MnnoRoren kann
209820/107 8
entweder allein oder In Koebination alt eine« anderen
Susannen «It «la«« «dec mehreren der beneophononlxaltigen
Honoaeren verwendet werden» Ub gegen Ultraviolettstrahlung
ru* beständig au sein, sollten die or·
flndtmgcgesjäseen Mischpolyserea veninate&a ot1 Oevtohteproseat
dieeer Ithylenieoh tiaeoelttiKtea 2f*-Dlh3«lroaqrbemepheaoaAexdvate
»nthalteni Die S5ehatfcoaseiitr*ttoa
hüngt aelbatnreretäxidlieh Ton de« boaonderen Cooonoser
eovie you der besonderen aa Ende beebolehtiBten Verdee
erhaltenen Kieehpolyaere ab· Zn den
eton Ffillen genügt Jedoch eine Konaentrmtlon von nage*
fShr 5»o Gewichtapreaent TCllig« während aan wirtochaXtlieh
and technisch brauenbare Ergobniee· etit einer Koneentratien
von tmi^oflhr 2to* erhllt*
Zar tatsJlchliehett Heratallung der erf indan^eeecsSesen
Beno-» und PÜsehpelyeieren kann aan irgendeine der be»
kannten Rewtthnliehea Vinylpelareeriaationaverjfanren
tNinden« Io kennen ao noch Verfahren« die dcireh freie
Radikale olTU!eleitet werden, nach einen ttasaen·, Guepen^·
eiona·», ißmxae»^ oder LamleionepolynorietitionaTerfftbren
oder mittola ionlacher Kntalyee oder stereoopesifi·
echor iCatalje'storon» vie der von Zierler entwickelten
Katalysatoren, horsesteilt werden«
wenn
BAD ORIGINAL
209820/1078
aäsa 4·ρ oben angegebenen Forael II rerwendet wird«
kfinnen die erhalten«» «lechpoly»*ren gegebenenfalls
vwrnotst hergestellt werden· r.olohe rernetttexi Mlecbpolyeeren
besitsMi «in· «veidleeaeionele
Struktur, Iq Gee*B**ts m nlchti Ternetmteo
rem« die la Ihrer tonfigurettea 1« veeentllchea linear
und eindloeneienel slad. Seleh« vernftteten Mleohoolyaem
worden ^iedoeh nur In eolciaen f Sllen hergoetellt,
In denen β«ι eine c*sQgend hob· hatang
dee DlÄthylecu»on«oer· rerveodet vstA die ertiiltenen
liBOhpolynere «In hohe· Mel«kuler^evleht hftben« βο
kann Ban gegebenenfalls dl· difunktioaellen,
pomfleaen 7)«njiopheQandorlvate »la Conononore rerwenden
und dcimooh llnenre nicht vernetete Rlschpoljaere her»
Btollen, indea aan mir dl· Polymerisation alt einer
niedriges Auf nag*icoiUiontratlon dea PlSthyleoKonnuere
und unter ^«dlng!in£eit dnrehflhrt, dl« »u1 Herstellung
Ton : oljreeren alt niedrig··) Wolokularrewleh*
Die erflnduneatfeaSeeen Hob«·· and Mieehpolyaeren künn«a
euf rorfichiedene weisen |terwend«t verden· Man kann si·
belepiftleveiee direkt su tJbersO^en, Fileen, Platten
und «nderen festen fteforaten OegonstSadon
BAD 209820/1078
«He dann weiter su verschiedenen Industrie· und
Konsunrepenständetj verarbeitet werden kennen· Andererseits kennen die artlndunftsfte&Sssen »>odulrte
mit einer Viel*ah 1 von ι olyneren phvsikplioeh Gesiecht und in ?otta dieser Mischungen nach Vuneoh
verwendet werden· Eine weitore Ver^ndunrenöcliehkoit
besteht darin» dal aen verschiedene polymere Substrate
ait Filaen d9T erfindunge^oaltosen i'toffzueenaeneetsuivren
übersieht oder ait freien solehen Filmen
beschichtet» wobei dies· Filee zvm Gohut* der Unter»
laeen vor den Wirkungen von Ultraviolettbestrahlung
dienen* Beispielsweise kann aan Filsie von ttieohpolyneren
der erfindunßs^eaäosen Bensopaononaonaaeren «it
Aorjlat- eder Hethaerjrlsteeteni auf Cellttloaekunatetoffe
oder ander» OberflfieheoÜberaüee, wie AuSen»
oder Bootslaoke, eufbriiißen, iss so deren Alteruareeigensohaften
su verbeeaern· ntsttdeseen k<>nnen solch·
Mischpolymeren, wenn ei· vertrieüeh sind» direkt
sit den Cellule«·- oder Aitesonlacken r.eeisoht werden und daduroh diesen stoffen die Vorteile der erson
Stoffsusatoiaeaeotsungen verlel»n·
Die folgenden Beispiele erläutern welter die Krfinr;·
In den Beispielen besiehen aich eile Teile auf
Gawloat,
BAD ORIGINAL
209820/1078
Belgplol 1
oxj 0-4iydro»yrropylfitdiore dee 2,^)ihytlr
nach d«a
Eine Mlaobaaf: Tor. 141 fο T«ll«a 01yoldyl»crTrlatf
Τοί1·η 2,^w^Mli^roK7beQS«phenoa und 2φβ ΐ·11·η
«•x^iyXaacsonlaaeiilorid wurde unter iKiJüren auf ein· 7
porfttur Ton Bo ble O0C Ärwftrat und fünf tunden bei
dieser Tea^crnfcur gehalten· Haoh deo AWrilhlon auf 20° C
wurde Ί&8 in Fenn einee e&hflUeoiiien Olca ex^altene
(ionktlcinaprodukt ontnocesen und oincr Alkelltltrstion
uatert.'orfea· "l^eo AnaXyee seilte« d«3 la :ei»ktion#-»
produkt umTfRhT 2t5-·· alcht UBf <*oet»teo 2
phenon verwenden waren« wae ein·« U*v.ai>dliwt,7egr«d
A^ oder einer Auebeute Ton uncofHhr 321 Teilen dee
a-'iiydroJiTpropyllthöre dee 2t4—i;liv»drox3rbeö·
cntaprecli. ΓΗβ lct«t,:en«nnte Vrodakt wird la
folcondoa
BAD
09820/1078
fοIrenden kuvs «le "Μομμμτ A" beeeiehnet·
Dieses Beispiel erläutert die Herstellung des 4~Het3t~
aerylesy- ;1-hydroiqfT»ropylßthere dee
phonons« d.h#
0 OH
ι « ι 2
ca OH5
nach dem erfindoi^^p;oe4«jen Vorfeit
2141ο Teilen 21»»Dihydrt»ophenon tiod 5,1 Teile
mirde unter Rühren auf eine Tecporefcur
ten BO bis 900O erwftmt «ad fünf standen bei die
Teaperettu» geh*l%etu N»oh dem Abkühlen auf 299C wurde de« in Vera eine· »Ihflüeelcen öle« erhalte»· HeeJctieneiJrodukt
entaoeetn «ad einer Alkelltitrr.tioa
unterworfen·. Diese Anidyee seigte d«s VotrhandetuNiin
van tuageffihr 5 aioht aBe««etste« ^
phenon ia Heehtiensprodtüct« wae eines
vw 25'*- und einer Ausbeute von unpef Uhr 3o5 Teilen
des ^-^ethaoJTrlöJty-iMiydrexyprdpylRthere de« 2t*-»Di«-
209820/1078 bad original
wird Ir1 fol OTiden kur» alo ".',onoraer Λ A"
bezeichnet·
falollö fOU^t die ^
ton dor i«ictoll Jinf; von vier i-uiteran Itliylenloeh un·
:«cSttieton B«neo-»;ienoii£lerivi;ter4 jf· Ση
belle u-urden vli· Dorivato .1ο·1 und 2 '.mter
So ·5
und ^ dfcorca ^'
al« f7yp
di· ^rlvntö Πο·1 und
ihrer Je wollte·» 2t4—Di
dl· naoh
d·* aele^l»!· 1 κονηη^οη worden wnreo, vlhrend
di« :«H.TÄt· Πο·2 uad 4 "-ijdroxr rop
ihrer Jc-β H i/r en 2t4-Dlh7drt53Qrb«n
dukte elrvl, dl· nach dea Verfnhron doe rv»le ieloo 2
f-m<r»nnen wurden*
BAD 209820/1078
1520Λ22
Teil« Teil· Tolle onaophaacn- Glycidol- Glyal* iJm-
«wischen» acrylat dylcietlv» wund··
rodukt «crylet lun.
\u*bout« (Oev·
?·1Ϊ·)
dee ^»^1,«'}
Tthd
Tthd
ι- 246
τ-
ether doo 2.2*v
ik d*o 2.2·
230
repylather
»2· »n-Pfflh
»2· »n-Pfflh
82
156
470
434
332
327
Xa
**Za
- al« "W
bot«lehn·*
nie "ikmoeer
BAD
2Q9820/T078
Γιοΐβΐίΐβΐ erläutert dl© UerutellunG dco
y1.!itlve(re de· Si^
none, d«h»
OH neoh den erfindaBgegenässen Terf lüiren·
Mischung von 77»o Teilen Butadi«znonox7dv 21'}-,ο
Τ·11βη 2t4~Dlhydroxyb«n»opb«tton und 2t n Tollen Tetr·-
methylflaooniuaehlotrld wurde unter R0hi*en auf eine Teo·
perAtur rom Bo bie 9e°c erwÄmt nail fünf St^mden bei
dleeer Teorfxsratar gohalteo. Umch dee Abkühlen enf 2e°0
wurde da« in For« eine« «thflÜMlgen öle· erliultea·
SeeJttioneproduki; entfernt «ad einer Mk*lititratien
untervorfexL« Die letstere Anely»· selgte da* Vorhaadeneeln
von xamntBhc ^,3?' nicht tu*reeetstea 2
long von 93^ oder einer Ausbeute von ungefähr
Teilen ^(2-il7drox3r)butcnyl-1-iitlior des 2,4-Dih7'lrexy*·
beisophenons <mtepruch# Bas lotstnonannte Produkt wird
la foircaien hur» als "Honooer E" beselohnet·
2 0 9 8 2 0/1078
i3eist>l,el 9
- 20 -
Dieses Beispiel erläutert die Herstellung des 4-(3-Allyloxy-2-hydroxy)propyläther3
des 2,4—Dihydroxybenzophenons,
d.h.
OH
OH nach de« erfindungsgemässen Verfahren·
Eine Mischung von125,o Teilen Allylglycidyläther,
214,ο Teilen 2,4—Dihydroxybenzophenon und 3»1 Teilen
Natriuahydro3iyd wurde unter Rühren auf ein« Temperatur
von 80 bis 900C erwärmt und fünf Stunden bei dieser Teaperatur gehalten. Nach dem Abkühlen auf
200C wurde das in Form eines zähflüssigen Öles erhalten· Reaktionsprodukt entfernt und einer Alkalititration
unterworfen. Diese Analyse zeigte das Vorhandensein von ungefähr 7% nicht umgesetztem 2,4-Dihydroxybenzophenon
im Reaktionsprodukt, was einer Umwandlung von 80% oder einer Ausbeute von ungefähr
262to Teilen des 4-(3-Allyloxy-2-hydroxy)propyläthers
des 2,4-Dihydroxybenzophenons entsprach. Das letztgenannte
Produkt wird im folgenden kurz als "Monomer Cn
be-
209820/ 107 P
BAD
besele&net·
Die folgend· Tabello führt die oafy" ofcwmden äi
tan der Herstellung ron vier weiteren äthylonioch un—
Ceeättlgten HensophenonderiTaten «uf · Xn dleeor Zt*-
bell ο %rurd«n die Derivat« Ke »1 uad 2 unter VorveadUmc
von 2,2·, 4t4**?otrtübydrox7beaso£^ionoti el· 2t4-Dlhy«-
droxjfeensophflnöoswißcaenprcdukt, die Derivate Ho.3
im! 4 dagegen unter Verwendung von 2t2·
benaepbenea nX« S
dukt rerveadet· Ferner eind die Deslvnte <«'Ο·1 uod 3
(2<-i!jdroxy)btttenyl->1'-&ther der Jeweilif.en ^t4-0ih,v»
« die nach des Verfahren des ^lepielee 4 her^oetellt wurden, vilhrend die
üerlvnte Uom2 und 4 (3~All^o3ry-cWi3nÄrexy)propylät?ie
der jeweiligen, nach den Vorf hrcn dee .aierielöB ^
her^eotallten i?$'4—"wihy Lroxjbon»ophononivit3ch<Mi;:
eind·
BA0 209820/1078
• Teile Teile
produkt
toil«
Allyl
Allyl
li
dyläther
Ausbeute
Uxstfend** ν ^en·
lung Teile)
I*
hydroxy)be»
ftther de·
246,0 15*»0
xybeneophe-IUNU
hjdrexyjpropyiather
de· 2,2·,
hydroxybeiuio-
4»(2-ilTtirox7>' 250,0
buteayl-Ί-Ither
des 2,2J
250,0
p
2,2·,
2,2·,
drox
non«
non«
77tO
250,0 75
125,0 82
559
566
275
282
Oieeoe Beleplel erlÄutert die Her·teIlung eia#e du* erneuen iUeehpoljBeren mittel« XiSeuaevpe]
209820/1078 BAD ORIGINAL
»erlentitm und selftt ferner die verbesserte Beständigkeit doe erhaltenen Miochpolyeere gegenüber den
Wirkungen yen Oltrerlolettbeotrahlung·
folc«od«n KoapMienteo In ein siit Hührtr oxid
kühler auegestettotoe Roektieoegof&M gabt
150,0
Die obige Klechtia^ wurde dann unter Rühren sech*
Stunden lang bei 7S°C «α RücJcfluee enr%ratv darauf
abkUhlen «;ela»Mm tusd aus dea Hpuktionsgefäec
B«n· Dor erhaltene Leck hatto einen Oehalt an festen
Hccrabeotnaltailen von Jl,8 Gewichteprosont, vaa einer
Unwaadlung von 99«o^ ontaprloh%·
o»c76 cn (3 all) in feuchtes Zustand auf Glneplntten
gegoeeea« Iiach der« Trocknen warden diese Filtse von den
Glaeplftfcfcea eb^enofanen und eine »reprfinentntive i-'robe
aur !'»estlsiEnav*. der grundnolnron Vieltoßit;:lt do« I^
2 0 9 8 2 0 / 1 Π 7 P bad
- 24 · ■
polyner« In Aceton bei 5C0C verwendet» And·!*« Proben
dieeer Filme wurden dann den Äquivalent too drei
ton direktem fkmaenlleht ausgeeetst, wobei dione Bedingungen erhalten wurden, indes neu die PfObefilee in
eines Abstand von 61 ca (2 feet) von einer photooh·-
alschen .uockailbftrdeuapflampe, die etch suaanmen mit
den Filmen in einen alt Ventilation versehenen lichtdichten Kasten befand, 72 Ctgaden laag aufbewahrte·
Die srundnolare Viskosität der eo belichteten FiIne
wurde anachlleeaond gemessen, ua ihre 3eet^ndl|^celt
^re^en (Htrovlolettbeetrehlttng ca beetliuM»n« Jeder Abba» infolge der UltvavlolettbeeterfthliiQe selgt «loh
nSodloh ale Abfall der gruadaolaren Viekositält dee
Mioohpolj»ere« wobei die Höhe dee Abfalles den Umfang
dea erfolgten Abbaue« ontspricht·
ho^o/olyinorlnok, der unter identlsoneo Bodlnü^uneen
«de die für dna erfindua^a^emeaee Hlachpolytser beechrie—
bone Uorf'oatellt war, f.owotmen venn , wobei die
l«roii Viekoeitaton dieser Filme sowohl vor *rio aucth
nach ihrer ^lichtonfr durch die
bcctiraxjt vurden« Die Err;-bnicee Aller dlceer
oind in dar folgenden laböll© auf' e»f hrt.
2098PO/1078 BAD OR»G<NAU
iilmorobe
Anfange ftrun&jBo
/iekoeität
Grundtoolare Viskosität
nach Belichtung äquivalent drei Rennten Sonnenlicht
Hethylacrylatiaiochpolyner
nit 1,ö t
an
d«a t/Y-etabl-
Anteil
0.21
neuen t'ULocüpolyioeren verliehene booerlccnawertc Eo η tön·
dickett gogen UV^ß
neuen HtmchpGl&mmve nlttole
Ein Teluollaok eines stjrelt Monoaer AA-Kiaohpolyeexa
wurde her^eetellt» indea man die folgenden Kon onen-Wn
in einen mit tnhrelnrichtung und RÜckflusekÜhlor
209820/1078
BAD
ntjrrol 1oovo
tfonoaer AA
tori. Butyihydroporeatyd
Toluol
»ie obig· Hlschuag wurde dann unter .Rühren «eohe
Stunden bei 110°C em nUcfcfluee erwftmt, darauf abkühlen
;relaasen und aus dea rieaktione^oJTIijwJ ont~
ncmamu Dt* erhalten« hnek bette einoa Gch»lt an festen Har*b*ntandteilen von 57»5 Gewiohteproaent,
Vfto ein· ünwAndlung von 94^ anselgt· Die aus diesen
Lack gewonnenen Pilae seilten eine atnrk verbesserte
POrtiindii^keit pegen dio AbbKutiirkunf; von üV-ittOhlune
im Verjrleioh alt eateprecheadcn yilaen, die --'.ue elnetss
fümlich hergestellten styrolhomopolyaörlaok gewonnen
war·»,
seiaotel 0
Diese'« iieie^iel erlaufeert die HeiOtetlung ein©· and·»
ren erXindunr^if*»w>inien neuen Hlaohpolyaera mittel«
•lnee wäneriren KzauleionspolyeorieaticMaoverfoliren·
QHd erläutert ferner die- T«rbe«««rt· · «st i
dee erhaltenen Miuchpolyaore rretrontiber de»
künden von UV-i>i;rahliing·
98 2 0/107 8 BAD
-■ 27 -
Eino wSeerlftO Latex eines Terpolyaere von Vinylidenchlorid/ I^ tyli^i^lftfc/Merioiner B Is Verhältnis
90 $ 10 t 1 wurde hergestellt» indes» aan die folgen»
den £o«:>enenten In ein ait sseohanieohe? Iifiturrorrieh-·
tung nod iiuckflueekOhler versehenes i'oiOrtioaegefHee
2,0 Natncdunbicarbenat 0,5
100,0
Die cbif-o niochoOiT »mrde denn fünf stunden lang
3J5 bin 55°C eis :?.üokflus· ervfiret, wodurch atm eine
Lfitex reit einem Gehalt an festen Rarabeetondteilea
Ton 50 GeHichtsprosont and einer in Tetrahydrofuran
bei 50°0 bestlßnten grundsolaren VieltöeitSt tor
erhielt.
Ui C OQ
98207 1078 BAD
Close Lotes wurde dann zur Herstellung vwa FlInen
mit einer feuchten Diok· vwi ©to76 i» (3«o mil)
verwendet, dl© «uf Bögen von welsaect Papier
Verschiede»· Proben di»o©r beschichteten
vurden denn f οΐ^βινίβη I4.ehtQUtll«n
A* d«a Ä^alTAi«nt von 14 ntuaden direkten
Sonnenlicht ßlttala der la Beispiel 7
b«echrlob«non
B* Q Stunden direkte»
B* Q Stunden direkte»
Al· Kontrolle wurden ähnlich beschichtet·
unter identischen Bedingungen belichtet« wobei jedoch die üfeereüge diener (Control!bögen nit einer
Miaehpolyeerlntex gewonnen wurden« dl« nach dea
glelohen Heeept« wie da· oben angegebene an· Vinylidenchlorid
uzid Butylacrylet la Verhältnis 90 ι
ohne Soests de· Beaeophenonmonocero erhalten wurde«
Die folgende Tabelle gibt die icrgebnleee dieeer Vereuoho
wieder«
β stunden
dSoSnaSieht
Kontrol-
le Vinylidene
ohlorid» ;
1 Vlnyli- 5.0
'ionchloridi Bu-
2 0 9 8 2 0/1078
BAD ORIGINAL
Die obigen Srgobnieee seigern wicderus deutlich dio
überlegene l4.ehtbe*tSndink©it der erflRdun£f»£eaäs«ea
Polymeren ia Yergleioh sit entsprechenden ?oly»eren
oane Gehalt aus des UV^etabilieieranden Anteil·
1e
Dieeee ΓΛί·ρ1·1 trltiutort die HtrrstelltiBg ainae anderen orfiDduai-effiraaeeen neu«n Mieohpeljraetf· mittel·
väseri^er Eöuleionopelyaerieatioa und zeigt ferner
die Yopboeserfee BeetSndißkeit dee erhaltenen Hischpoly-
^egeaSbex» der Abbemrirknag tob UV-»3eetrah«ung»
Cine wfiaerige LBeong elnoe Terpolyisere au· Vinylidenchlorid/Butyl aoryl β t/ΜθΜβ or ο ia VerhSltni· 75i25io»2
wurde herß«etollt, indem zu» dio folgenden Beetendtei*·
Ie in ein Prueitrefiktienegefä··
liutylacrylet 25t·
üotylphonoxyrxilyoxySthjlenÄthenol 7,5
llfttriunlauryleulfnt
2 0 9820/1078 BAD ORlG^t-
Sie obige Mischung wird» dann ' rtunden lan** bei
einer Temperatur von 700C £ehalten9 wodurch sea
eine Latex nit einea Gebalt an Test·»
teilea von 5?»3 Gewichtepro*ent und einer grundao*·
lexen Vimkoeitfit, gaaoeaen in Tetrahydrofur#m b«i
3O0C9 m ·9δ3 erhielt·
Dl»«« Latex ward· dann »ur Hereto 11 urv: >oo Pilaen
mit; einer feuchten Dicke von o«e76 ram (5,ο eil)
verwendet« dio «uX rsiSgea von weieeea i'apior ."»p;oee«a
vurdea« Veraohiedene Proben dieaer Oberaoecneo Ββςοη
worden dwm den folgenden Xdetitquellen eoecosetst ι
Α· de« Äquirnlent von SB Stunden direkten
ßonnenScht adttel« der in 3eiepiel 7
beeobriebeaeji Vorrichtung ι
E* des iQttiYalent von 56 stunden <lirektee)
beschriebenen VbrriehtBag·
na* oben beechriebene Polyawrieatienevorfehren wurde
wieder» suv Berotellunif; eines weiteren Mieehpol7»er·
bonutrb, weichee in eeiner ^Suenaaeniiateune des oben
beechriebonen «inchpol^eoT· entepraoh, eueeev de« ee
et1 0ewielitepro8«mt9 boacK*en auf dne l
an Monoaor U enthielt· Die von dieser Lntex f
20 9 820/10 78 ßAD 0RIG|NAL
Fila· wurden ebenfalls nach den) oben
Verfahren geprüft·
Als Kontrolle für dleoe Versuche wurden unter ldenti·
sehen S^lncunsen mif ähnliche Welse beschichtete
Bögen belichtet, wobei jedoch die Übereilte dieser
Kontrol!bögen Bit einer Miachpelyaerlnitex horgeeteilt
war«nf die nnch einae gleichen Resept vio deta oben
angegebenen aus Vinylidenchlorid und Äitylacrylat
Ib Verhältnis 75»25 jodoch ohne Zuents dee ienxopiiononsonoeere
hergestellt war* Die folgend« Tabelle gibt dl· £re«bnisae dieser Voreuche wieder.
vtok AqvaTalent tsh
Ho* 23 stunden Son- 56 Stunden ton*
nsnlleht nettlicht
troll·
1 7i>i25»Ot25 9 12
VtnylldexiichlorldiBatyl-
oer D
2 75i25tOt1 12
Vinylidene
Chlorid ιButy1-acTTrlati Hcno—
D
Chlorid ιButy1-acTTrlati Hcno—
D
«ak
209320/1078
■■-■■ 52 ·
*3«i einor wiederholung des oben beschriebenen Poly—
merloatlonevsrfan-Ona wurde ein Hiach; oljoer von
gleicher Zus --auscmetsuntf hßri-eatollfc, ßUfl^caoa*!ienf
daß las itonomor · anstelle des iSonoraere D benutzt
wurde« us den Bensophenonantoil in dp.o erhaltene
Mlachpolyraor elnauf üiiron· Die von diöaer Kiechpoly·
merlateac picwonnonon filme seilten Kioderua vorboeeer«·
to riostilndif^keii; *-©ren dio lünwirlotng von 'JV-ü
lunp:t vornlaichbar der In der obigen Tabelle
benen·
J?iesee Beispiel erläutert %riederan die
eines erfirjduniT.eftonäe»en neuen i1i echpolynore nittels
»fäes^irer EmileionepelyuerieRtion und. seist die vor»
beaeerte Beständigkeit des erhaltenem Miiich^olyraor«
e^enübor der \bbÄaHir!aittr fen OV-Boetrehlung.
Eine w&earipo Latex «ine« Terpelyaere von Vinylchlorid/
VinylacetatiMoneeer C la Vürbältni« 9oi1oiot5 wird·
hergestellt, indem n«n die föl enden Beetandteil·
In ein
2 09820/1078 BAD ORIGINAL
- 55 -
7,5
Hie obifTo Kiecbton^ wurde drnm acht Btunden l«ng bei
einor Teeperattüf von 700C ^öhalten und «r^at ·1ηβ
Latex nit eines Gehalt an festen liar*bestandteilen
von 37f1 Gewlchteproaent und einergrundeölaren
koeit&t in fetrehydroruren bei JO0C von 0*50·
Dia·« Latex wurde dazutt nur Heretellnng von Fllxwn
nit einer feoehten Sielee von o«o76 ata (3»e »11)
wendet, die auf nö^en von weieeea Peple? srogoeeen
den. Verschiedene Proben dieeer Qbereof;enen Bögen wurden
denn aittele der in Beispiel 7 beschriebenen Vor·
deo Ägulvaleat von 5 Monoton
Sonnenlicht jmeneeetBt· Duo oben boechriobeno Polyaeri
fiatiönevorfrtftronL wurde «doderue «up Ilerctcllunr. eines
weiteren Hleohpoljaore benutit» deanon £us;Mmeen*et£ung
der dee oben boeciiriebonen tMaohpoljaors entoprncli,
genomraen, de^ oe 2to Gewichtsprozent, bozo^en aitJT d-a
209820/1078 BAD
::iccbpolymort an Monoaer'c enthielt· J)Io von Iiοaor
Let«* κ«'νοηηβ»βη Filao wurdon ebenfalls nach dorn, oben
Verfahren geprüft·
Ale Kontrolle für dieae iVlftin. en vurdon ähnlich boaehiehtote
isüron unter ldentieohea Iiedin^ua^en
tetf woboi jedoch'die 'ibersüfre diooor Kon troll bötr
mit einer Misehpolymerl<itex hergestellt waren, die
auch de· gloiohea Heseptt wie oben angegeben, au·
Vinylchlorid und Vinylacetat in Verhältnis 9oi1ef je*
doch ohne Zoeats en Bensopheooneoaoeer, hergooteilt
waren, Die folgende Tabelle führt die Srrrcboieee die·
•er Prüfungen auf«
Sonnenlicht
Kon- ?3oi1o Vinyl·
tsolU chloridt Vinyl*
acotftt
tsolU chloridt Vinyl*
acotftt
acet«t iKenoeer C
3of1oi3ftO Vinylchlorid
ι Vinylaoe- 2?
C
Unter Wiederholung doe oben benchriobenen t'olyaerioa—
nn wurde ein Hiachpolyoer von gleicher
r* herf;eptolltt nusscfr doer» das !'on^rcr £
209820/1078 bad ORIGINAL "
anctelle dos Monomers C benutat wurde, ob don Benao—
phenonanteil in da· erhalten· Mischpolyaer eina&uf Ohren«. Die von dieser Miachpolyiierlatex erhaltenen FIl
iae aeicten wiederum eine der In der oben an^ecebenen
Tabelle verglolchbare Beßtändiokeit regenSber den
von UT-Beatrahlung·
Dieeee Beispiel erläutert die Herstellung eine· errindungogeBSeeen
neuen Heaopolyoor« nittele
polyaerication uad »eigt ferner dl« Auanutsung der
Beständigkeit ge^en die Abbawirfcang Ton UY-Bestr»bluagt
dl e dta too «rhAltenen Laok gewonnenen Filwm
innevohnt ·
Sin ithylacetAtlaok des Hcioopolyaere de· Monocaere λ
ward· hergestellt) indes «an die folgenden Bestandteile
in ein alt Rückflusskühler und mechanischer Rührvorrichtung versehene» ReaktionsgefÄes
Teil»
2 Ü 9 8 2 0 / 10 7 8
Di· obige Mischung wurde dann unter Rfthren ?■ Stunden
lang bei 780C am Rückfluss erwärat, darauf abkühlen
gelassen und aus den ReaktionsßefSes entnommen· Der
erhaltene Lack hatte einen Gehalt an footen Harabe—
standteilen von 5ofo Sewiehtaprosent, entsprechend
einer Umwandlung τοη
Der obon beoehriebene Hoaopolynerlacfe wurde durch
Zugabe τοη Allylacetat auf einen Feststoffschalt von
5 üewiohtaproeeat rordüant« Yon diaecm Leck wurde dann
ein Filza mit einer fauchten Dieke von o«o76 m (5 all)
auf die Oberfläche einea in trockenem Zustand ofo?8 on
(1,5 ail) dickem Films einec 9οι1β Tinylidenchlorid /
Äthylacrylateaiachpolyeere gegossen· Der erhaltene Schichtstoff
wurde dann mitteIe der in Beispiel 7 beschriebenen Vorrichtung den Äquivalent von 1* Stunden direktes
Sonnenlicht auegeeotzt·
Als Kontrollo für diesem Versuch wurde ein in trockene«
Zustand ο,ο23 na (1,5 ail) dicker unt^sohichteter ?ila
eines Oo i1o Vinylidenchlorid/Xthylacrylatr.ischpolTiaere
unter gleichen Bedinpwii;en belichtet.
wi eiler·
Reflokto-
2 0 9820/1078 BAD ORIGINAL
520422
Probe
14 Stunden Sonnen»
licht
Kontrolle
unbeachichteter FIIa von 9©t1o Vinylidenchlorid
t Äthylaerylatinischpolyaer
35.5
9o«1o Vinylidenchloridt
IthylBCrylatXilB beeehleh»
tot mit d«t
des nonoaers A
des nonoaers A
3*0
Die obl^on Ergebniee· solion «leo, trie aen Filjie aam
den erf Indonesiernöea en neuen tnMbeetSndlgen Heeopolj*
oeren stm f'ohuta anderer Pölynerer geeen die Wirkung
von Abbau durch UV-Beet-rahlunc verwenden kann·
tot fcetsuetellen, daß die £rfindimg
eine neue Kloeae von Honoseren snr Verwendung bei der
Heratöllung von Polymeren vornchlfiGtt die eich doroh
ihre auesergewöbnliche Eoatändiskeit gesten-flber den
nonaaleirwaiae abbauenden Wirkungen von U V-Beetrahlung
auszeichnen·
209820/T078
BAD
Claims (1)
- Patentansprüche1* Gegen Ultraviolettstrahlung beet ndige polymer· Stoffsusnaraeneetacungy gekennseicbnet durch olnea Gehalt an wenigsten· eine» äthylenloch ungesättigten 2t4*Dihy&roxyboiisophenonderivat der FerselR O OB RO OHMloderworin X eine ithyleniach ungesättigte Gruppe, nSaliea einen
propyl»«thecrylmt-,
oder (2<>fIydroX7)buten7l<»'i*Re«t \md H Waeeerotoff oder eine Hydroxylgruppe bedeuten, oder einem Polymeren iron wonigatone einer dieser Verbindungen·2· Gegen Ultraviolettstrahlung beständige polyQore Utoffsuseacteneetsmg, gekennseichnet durch einen Gehalt an eines Honopolyaer eines Sthyleniseh ungesättigten 2,4—DihydrerxybenaophenoadörivRte ge— eise oiner der Feraeln des Aneprucho« 1*5, Göttin ultraviolett etriütilunc be α tändigep©lya«r«2 0 9820/1078 BADORiGfNAL- 30 -3tof f außa^emsötzunn» ^okennsoiahttet durch einen Gehalt an einea Minchpnlyner eines Mthyleniach un— r.eeUttir-.ten 2t4—Dihydroxybensophenonderiyata geaä·· einer der in Anspruch 1 angercbonen Formeln und eines äthyleniech unf.onattif-ton Coaonoaers«Λ. Gegen Ultranriolettetröhluns beständige polyaer· otoffeuaarmaeneetaung, gekennzeiehnet durch einen Gehalt an einea Polyoer τοη venirstena einem athylenioch uni:eeütti^ten Mononor suemonen alt venlcstene einea Ethylonioch ungeeätti^teii 2,4-Dihjdroxyt^nsophenonderivftt coaäoe einer der in Anspruch 1 angegebenen Foraeln·Ultraviolettatrahlune bestSndle· r>olyaoro StoXfnaetsoag geaäas eines der vorhergehenden Aneprüehe» dadurch Rekenneeichnet, daß d%8 ätixjlenisch 2t4—nihydroxybenÄO henonderivcxt der oder 4— MethÄcryleaiy-.l-hydroxypropylRther de* 2t4-Dihydr<Ä7l>en«oplienonej der 4-AcTyIeXy- oder 4-de» 2%2* % 4-iJrihy—droxybenzophenonoι der 4f4f—D^tcryloscy— a-hydroxypropyl) oder 4t4·-Di(aothi»crylo3cy-a-*ydrexypropyl)äther des 2,2·, 4t4fwEetrehyilroxybeneophenoaB| der 4—(2~ butonyl-1—üther dea 2t4-Dih,7drexyben35oplienone odei»209820/1078der % 4*—Dij. (2-Hydro:xy) butenyl-ϊ]-Sther des 2,2%4eV-TetraI^:?oS^bonaoph·- none $ der 4— (>»AlXylo?:y-2^ydro:Hy)propyläfcher dea 2,4-Mhy&rexybenzcphenona odor 2,2%4—Trihydroxybenzophenons oder der 4f4*-Di(5>-ellyloiqs^-2-hydrox3r) propylather des .212 ·«4,4 ·-Tetrahydroxybensoplienoae 1st·6» Gegen Ultrarriolettbestrahlun^ beständige polymere St«fXzu3ürnnieiifi«t3sung geaäss einesa der Anepr ehe 3 bia 5* dadurch g«kenn»eioimat, daß dae äthylenlcch ungesättigt© Mfmosier Stjrel« M©tliyliityroit ein Acryl—- oder Me th acryl ester eines aliphatieohen Acrylsäuref Methacrylsäure« Acrylamid« Acrylnitril,j Vinylpropionat, BibutylaAleatt ?l3j(lideaeSiloridt Vinylchlorid, Vinylacetat, Äthylen oder Propylen ist»7· Gc£*n OltTRMolettetrahlunß boettUadl^e polymere :feoff zusaamoneetsuaf; R.cinäss einem der imrlier^ohenden Ansprüche & dadixFOh. gekennselchaett daS der äthyleniseh ungesä 11 igt e 2 9 ^u-Of hydrosyben?: ophenonderi ve t an teil in einer .'Heage von weninatene o,l Geviehtaproseat vorhanden lot·209820/Τ 078 BAD ORIGINAL8· Veffahron step HorstelTune von r&r*in^ Ultraviolett·» strahlung böstr.nftif:®n : olymes»ön Stoff jsusaaraen— set«uis;-«nt dadurch cokenriaeieiinoti, flöß' isan in G·«* genwaii? elnos freien iwükalinitiator· ein ätjhylenlnch nnroph«iöaJ«riVRt (Tönäss einer der la Anspruch 1 auge«· rebenen Formeln9· Verfaliroaa aur Herotolltaag iron regen Ultraviolett« ßtrahluni· bost ftlisea polymeren atoffsu gen, dadureh g«kennselehiiett daß aan in eines frei«& Rafilkeliaitiatore wenigsten» ein ätSxflwnisth usi@eef ttigtes Honcwsr· auceoatnen mit w«- ninetene «ine» äth-lealoeh uaeesStti{^ten 2,4-BiI^Mx x^bensophenoaäerlvati ^emSss eine? Se? in Anspruch 1 ep;©benen Foriaeln erwSrät·BAD ^09020/1078
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| US3666732A (en) * | 1970-08-17 | 1972-05-30 | Nat Starch Chem Corp | Ethylenically unsaturated derivatives of 4-aminobenzoic acid and polymers prepared therefrom |
| US3859330A (en) * | 1972-03-15 | 1975-01-07 | Du Pont | Ultraviolet absorbing coating compositions |
| USRE33477E (en) * | 1973-06-20 | 1990-12-04 | Wesley-Jessen, Inc. | Ultraviolet absorbing hydrophilic corneal contact lenses |
| US4390676A (en) * | 1976-11-15 | 1983-06-28 | Schering Corporation | Ultraviolet absorbing lenses |
| EP0031305B1 (de) * | 1979-12-22 | 1985-10-02 | Ciba-Geigy Ag | Acrylathaltige Zusammensetzungen und deren Polymerisation |
| US4362895A (en) * | 1980-03-03 | 1982-12-07 | California Institute Of Technology | Ultraviolet absorbing copolymers |
| US4310650A (en) * | 1980-03-03 | 1982-01-12 | California Institute Of Technology | Ultraviolet absorbing copolymers |
| US4301267A (en) * | 1980-08-26 | 1981-11-17 | Gaf Corporation | Ultraviolet light stable copolymer compositions comprising monomers which are α,62 -unsaturated dicarboxylic acid half-esters of 2-hydroxy, alkoxy, methylolbenzophenones and styrene-butadiene comonomers |
| US4636212A (en) * | 1982-05-10 | 1987-01-13 | Optical Radiation Corporation | Ultraviolet radiation absorbing intraocular lens |
| US4528311A (en) * | 1983-07-11 | 1985-07-09 | Iolab Corporation | Ultraviolet absorbing polymers comprising 2-hydroxy-5-acrylyloxyphenyl-2H-benzotriazoles |
| DE3438190A1 (de) * | 1984-10-18 | 1986-04-24 | Riedel-De Haen Ag, 3016 Seelze | Uv-licht-stabilisator auf benzophenon-basis |
| GB2171106B (en) * | 1984-12-18 | 1989-10-11 | Tr Dev Ltd | Hydrogel-forming polymers |
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| EP0209299A1 (de) * | 1985-07-08 | 1987-01-21 | Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. | Copolymere aus Äthylen und ungesättigten Estern |
| US5334450A (en) * | 1992-05-20 | 1994-08-02 | The Dow Chemical Company | Weatherable styrenic film structures with intermediate tie layer and laminates thereof |
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| US6194330B1 (en) * | 1998-07-31 | 2001-02-27 | Milliken & Company | Polymer latex for ultraviolet absorbtion on fabric |
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