DE1520405A1 - Verfahren zur Herstellung eines schaeumenden Novolaks - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines schaeumenden Novolaks

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DE1520405A1 DE19611520405 DE1520405A DE1520405A1 DE 1520405 A1 DE1520405 A1 DE 1520405A1 DE 19611520405 DE19611520405 DE 19611520405 DE 1520405 A DE1520405 A DE 1520405A DE 1520405 A1 DE1520405 A1 DE 1520405A1
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Description

Ν V PHILIPS' GLOElLAMPENFABiIIEKEN, OVEN / HOLLAND
LIPS /
EINDHOVEN / HOLLAND 1520405
-Verfahren stir Herstellung eines schäumenden Kovolaks.
-o-o-o-
Diθ Srfindung besieht sich auf die Herstellung einee Novolake, der bei Erhitzung» mit Zusatz von Hexamethylentetramin) eine durchgehfötete Sohauanuiss· bildet«
Unter eine» Novolak wird in diesem Zusammenhang ein ständig schmelzbares Kondensat eines Hydroxybenzole und eines Aldehyds verstanden.
Es ist bekannt, dass lovolake, die durch Reaktion eines Hydroxybenzole und eines Aldehyde in saurem Medium erhalten sind, in einem Molekularverhfltnis, das grosser als 1.1/9 ist, bei Durchhfrtung mit " Zusatz von Hexamethylentetramin hfufig einen Schaum bilden.
Das Verhalten eines solchen Gemisches bei Erhitzung ist jedoch meistens nicht ganz genau vorherzusagen und auch nicht reproduzierbar. Bei der Purchha'rtung eines Ifovölak-Bexamethylentetramingemisches tritt nlmlich einige Zeit eine gummiartige Stufe auf. Dauert diese gummiartige Stufe zu lange, so kann viel Gas aus der schäumenden Masse entweichen, ehe diese Masse durchgehSrtet ist. Manchmal wird dadurch gar kein oder kaum ein Schaum gebildet.
Wird wohl ein durohgehffrteter Schaum gebildet, so schwankt das y Zellenvolumen oft innerhalb sehr weiter Grenzen«
Die Srfindung zielt auf die Herstellung eines diese Äaohteile nicht aufweisenden novolake ab.
lach der Erfindung wird ein Sovolak, der bei Durchhirtung mit
° Hexao>ethyleat«tramin einen Schaura liefert, der hohen Anforderungen ^ entspricht, dadurch erhalten, dass nan in basischem Medium ein
-^ Kondensat einee trifunktionellen Hydroxybenzols und eines Formaldehyd-
*"- fibersohuae«8 herstellt und darauf das Reaktionsgemisoh in saurem
MediuB; mit einem bifuntionellen Hydroxybensol reagieren ISsst bis ein VoTGlek erhalten ist».
«rifwoktionellen Mytotex&bvnuol wird in diese»
BAD ORIGINAL
- 2 - Ph. 16,537
Zusammenhang ein Hydroxybenzol verstanden, das in Reaktion mit eiaea Aldehyd trifunktionell ist und das also je Molekül höchstens drei Molekül· Aldehyd binden kann» wie zum Beispielι Phenol, M-kreaol, 3-5-Xyleriol und Resorcinol*
Unter einem bifunktionellen Ifydroxybenzol wird ein Hydroiybenaol verstanden» das in Reaktion mit einem Aldehyd Mfunktionell ist und daa alao je Molekül höchstens awei Moleküle Aldehyd binden kann» wie zum Seispiel O-kreeol, F-kresol, 2~2-Xylenol, 2-5~Xylenol und T-butylpheaol■
Die Herstellung der neuen novolake wird wie folgt durchgeführtι Man II* st ein trifunktionellee Ifydroxybenzol und Formaldehyd in einem Molekularverhfltnis von wenigstens 1s3 in basischem Medium solange reagieren, ii« das Reaktionsprodukt die erwünschte Menge Tri-BethylolabkÖOnlinge «nthfIt. £a hat sich nfmlich gezeigt» dass der Gehalt an Trimethylolabkummlingen In der Masse in erster Instanz bestimmend ist for die Qualität des durohgehfrteten Schaumes. Der Gehalt an !fcimethylolablcSmml Ingen im Reaktionsgemiaoh ist schwer unmittelbar su messen. Die gebundene Formaldebydmenge ist jedoch ein Maes fur diesen Gehalt« Siehe für die Bestimmung dieses Gehaltest de Jong, J.I., Heo.tr*v.ohia. 72j356 (1933)· Xs wurd· gefunden, dass eine gute Ver-
·* teilung des Zellenvolumens und ein· gross« Steifigkeit erhalten werden, wenn in basischem Medium je Orema-lolekul Rydroxybenzol 2.00 bis 2.50 Oranm-MolekiH Formaldehyd gebunden wird*
Das Foraaldehyd kann ala solches, in einer wfssrigen L6*sung verwendet werden. Auch können Paraform-Wasser- oder Farafora-Formal-
ο d«hyd~Waseer«Oefflische verwendet werden·
^ Die Temperatur des Gemiaohes wfhrend der Reaktion kann awisohen ^
CD Ou ~
^ 0 und 70^C liegen. Vorzugsweise wird die Reaktion jedoch 8wischen 30 CD
_» .-■--■ te
*- und 65°C durohgefflhrt da es sich gezeigt hat, dass in diesem Temperatur
_» - ■ g
bereich in kurter Zeit eine genügende Bildung von frimethylolphenolen & bei einer misifiauis Menge des baaiaob reagierenden Stoffes im Qemisoh
- 3 - Γη. 16.537
Als "basisch reagierender Stoff wird vorzugsweise eine starke Base verwendet, die gut lösliche Phenolate gibt, wie zum Beispiel die Hydroxyde der Alkali- und Erdalkalimetalle. Ee hat sich gezeigt, daes die günstigste Menge zwischen 0,06 Grammfquivalent bei 65 C und 1 Grammffquivalent bei O0C je Gramm-Molekül Hydroxybenzol liegt. Wenn die gewünschte Menge Formaldehyd umgewandelt worden ist, wird ein bifunktionellee Hydroxybenzol in einer derartigen Menge hinzugefügt, dass das MolekularverhSltnia» tri- und bimolekulares Hydroxy— benzol zu Formaldehyd in freiem und gebundenem Zustand vorzugsweise wenigstens 10/9 und höchstens t1/9 ist, da es sich gezeigt hat, dass bei einem grösseren Verhältnis oft keine guten Sohä'ume mehr erhalten werden, wffhrend ein kleineres Verhältnis gewöhnlich mit einer Erhöhung des Schmelzpunktes des Novolake verknüpft ist, der dann Schäume liefert mit einem für praktische Zwecke zu hohen spezifischen Gewicht.
Das Gemisch wird darauf neutralisiert und angesäuert. Vorzugsweise wird der basisch reagierende Stoff mit einem sauer reagierende^ mit der Base ein unlösliches Salz bildenden Stoff neutralisiert. Geeignete Kombinationen sind in diesem Zusammenhang zum Beispiel: Ca(OH) und H2SO4, Ba(OH)2 und HgSO.. Hierauf wird das Gemisch bei erhöhter Temperatur auskondensiert. Bas gebildete Harz-Wassergemisch wird darauf vom anwesenden Wasser befreit. Bei Abkühlung des Reaktionsgemisches wird ein harter, spröder Stoff mit Hovolakeigen— schäften gebildet, der sich leicht verpulvern und mit Hexamethylfe/stetrarain oder anderen geeigneten Stoffen mischen lässt. Auch ist es möglich, den Uovolak in geschmolzenem Zustand mit anderen Stoffen zu mischen. Der Schmelzbereich liegt gewöhnlich zwischen etwa 60 und 9O0C.
Die Erfindung wird an Hand der nachstehenden Ausführungsbeispiele nSher erläutert. 9 Q 9 8 2 9/ U1 2 ßAD
Ih. 16.537
BEISPIEL I Ein Gemisch von
300 g 94 ia wässrige PherollSsung ( - 3 Granan-Molekul Phenol) 702 g etwa 38 ?° Forme 11 a ( - 9 Gramra-Molekfll Formaldehyd) 38,9 g Calciumhydroxid , ■ 0,5 Graram-Molekfll Ca(OH)-), wird unter Röhren In eint η mit einem RffekflüBskithler versehenen Kolben 20 Stunden auf 40&<J auf einem Wasserbad erhitzt. Ee ist dann etwa Ί8γο der anwesenden formaldehydmenge gebunden. Dies entspricht 2,34 Oramm-Molekiil Formalaehyd je Gramm-Molekül Phenol. ^ Barauf wird dem Reak donsgemisch 612 g ( - 7,5 Gramm-Molekül)
0-kreeol hinzugefügt. Da ι Verhältnis Phenol + 0-kreeol zu Formaldehyd in freiem und gebundenem ustand im Reaktionsgemisoh betrffgt dann in Gramm-Molekülen 10.5/9.
Hach dem O-kreeolzus..fcz wird das Reaktionsgemisoh mit 8 N Schwefelsäure neutralisier t und das gebildete Calciumsulfat abfiltriert.
Das Filtrat wird bis aum Siedepunkt erhitzt, worauf dem Reaktionagemisch allmählich 2· cm* 4 N Salsefure hinzugegeben w4«d· Wenn alle Salzsäure hineugefüg worden ist, wird noch 60 Minuten erhitzt·
Darauf wird das Reakiäonsgemisoh durch Destillation von Weβ«er befreit. Die Destillation .drd solange fortgesetzt bis dl« Temperatur etwa 120 C geworden ist. ?7$tzt wird die noch anwesende Salzefure mit Magnesiumoxyd neutralisiert und die Destillation bei herabgesetztem Druck fortgesetzt bis die {temperatur bei 100 mm etwa 145°C geworden ist. Der Harz ist bei Zimmertemperatur hart und spröde, der Sohmelepunkt liegt bei etwa 64 Ce
BEISPIEL II Das Gemisch Phenol, Formaldehyd und Ca(OH)2 nach Beispiel I
wird 23 Stunden auf 4O0C erhitzt. Jetzt iet etwa 80 <$> Formaldehyd 909829/U 12
- 5 - fh. 16.537
..162040-5
gebunden. Dies entspricht 2,4 Gramm-Molekül Formaldehyd je Gramm-Molekül Phenol.
Darauf wird dem Reaktionsgemisch 865 g P-kresol ( = 8 Grarara-Molekül) hinzugegeben. Das Verhältnis Phenol 4- P-kresol zu Formaldehyd in freiem und gebundenem Zuotand wird hierd.vroh in Qramm-Molekülen
Das Reaktionegsmiech wird weiter wie in Beispiel I behandelt· Der gebildete Harz ist nach dem Abkühlen hart und spröde, und
hat einen Sohmelzbereich von 62-680C.
BEISPIEL III
Bin Gemisch vont
317 g technische Phenol 16*sung, enthaltend 3 Gramm-Molekül Phenol 720 g etwa 37/^ges Formalin, enthaltend 9 Gramm-Molekül Formaldehyd 14 g Ca(OH)2 (0.1-8 Gramm-Molekül Ca(OH)2), wird in einem mit einem Rückflusskühler versehenen Kolben 17 Stunden auf 50°C erhitzt. Es ist dann etwa 75 % Formaldehyd, gebunden. Dies entspricht 2,25 Oramm-Molekül Formaldehyd je Oramm-Molekül Phenol.
Darauf wird dem Reaktionegemisch 758 g (17 Gramm-Molekül) 0-kresol hinzugegeben. Das Verhältnis Phenol + 0-kresol zu Formaldehyd in freiem und gebundenem Zustand im Reaktionsgemisch wird dadurch auf 10/9 gebracht» Das Rtaktionsgemiach wird weiter wie im Beispiel I behandelt. Der gebildete Harz ist hart und spröde und hat einen Sohmelzbereich von 77-83°C.
BEISPIEL IV
Ein Gemisch von»
211,2 g technische PhenollSsuhg (2 Oramm-Molekül Phenol) 483.O g Formalin etwa 37 # (6 Gramm-Molekül Formaldehyd) 4,67 g Ca(OH)2 (enthaltend C,06 Gramm-Molekül Ca(OH)2)
9 09 8.29/1 41 2 - OADORiGtNAL
wird in einem mit einem Rückflusskühler versehenen Kolben 8 Stunden auf 65 C erhitzt. Es ist dann etwa. 73 $ Formaldehyd gebunden. Dies entspricht 2,19 Gramm-Molekül Formaldehyd je Gramm-Molekül Phenol·
Bern Gemisch wird darauf 504 g 0-kresol ( » 4r Gramm-Molekül) hinzugefügt .
Dies bringt das Verhältnis Phenol + 0-kresol zu Formaldehyd im Reaktionsgemisch in Gramm-Molekülen auf 10/9. Das Reaktionagemisoh wird weiter wie im Beispiel I behandelt·
Der gebildete Harz ist hart und spröde und hat einen Sohmelsbereich von 71° Ms 780C.
Durchgeheftete Schaummassen können mittels der neuen Novolake wie folgt erhalten werdent
10 Gewichtsteile des verpulverten Novolaks werden mit 0,7 - 14 Teilen fein verpulvertes Hexamethylentetramin gemischt. Dieses Gemisch wird darauf einige Zeit zwischen 140° und 1800C erhitzt. Se zeigt sich« dass 15 Minuten oft genügend ist. Es entsteht dann eine harte nioht biegsame Schaummasse. Das spezifische Gewicht liegt meistens zwisohen 0,05 und 0,1·
Dem schaumbildenden Gemisch können erwünschtenfalls noch Füllmittel, Farbstoffe, oberflächenaktive Stoffe, gasbildende Stoffe u.dgl. hinzugefügt werden.
Die Sohsummasee kann a« der Stelle zuufoha'umen gebraoht werden,
old kanu C/\,
wie zum Beispiel in Sockeln von Glühlampen, oder a-l-e- Platten oder 4a· anderer Form angeordnet werden. Die Schffume können als elektrisch-, wärme- oder akustisch-isolierendes Material verwendet werden«
BEISPIEL V
10 Gewiohtsteile des nach Beispiel III erhaltenen Novolaks werden mit 0,84 Gewichtsteilen Hexamethylentetramin gemischt und
909829/1412.
BAD
'■ - 7 - Ph. 16.337
darauf zur Homogenisierung,· eine halte Stunde auf 100 C erhitzt und
hfi. η
dann 15. Minuten atrf· 16ü C durchgeha*rtet.
Der Schaum hat kleine Blasen mit wenig Streuung in der Ore's se. Das spezifische Gewicht ist etwa 0,1.
BEISPIEL VI
10 Gewichtsteile eines nach Beispiel I hergestellten Novolake werden mit 0,84 Gewichtsteilen Hexamethylentetramin und 0,15 Gewichtsteilen Ammoniumkarbonat gemischt. Bas Gemisch wird 15 Minuten auf I60 C durofageha'rtet* Der gebildete Schaum hat eine« spezifisches
Gewicht von 0,055.
9 0.9829/1 4" 12 BAD

Claims (2)

■'■■■■- e * Th. 16.537 PATENTANSPRÜCHE» _
1. Verfahren zur Herstellung eines Novolake, der mit Zusat* Hexamethylentetramin bei Erhitzung eine durohgehSrtete Schaunanaast bildet, dadurch gekennzeichnet, dass in baeieohem Medium ein Kondett· sat eines trifunktionellen Hydroxybenzols und eines Formaldehyd» Überschusses hergestellt wird, worauf man das Reaktionsgeraisoh in saurem Medium mit einem bifunktionellen Hydroxybensol reagieren la*sst bis ein Novolak erhalten ist«
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass mn la k basischem Medium wenigstens 3 Oramm-Molekül Formaldehyd je Gramm« Molekül Hydroxybenzol reagieren !fast bis 2.00 bis 2.50 Oremm-Molekdl Formaldehyd je Oramm-Molekäl Hydroxybenzole gebunden 4·4-··>^2^' 3« Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet} dass dit Reaktion zwischen 0° und 7O0C, vorzugsweise ewiachen 30° und 65°Ct durchgeführt wird.
4* Verfahren nach Anspruch'1, dadurch gekennzeichnet, dass j· Molekül Phenol swiechen 1 Oremmfquivalent bei 0° bis 0,06 Oraam« äquivalent bei 6J C eines basisch reagierenden Stoff·· im Heaktionegemisch vorhanden ist.
5· Verfahren nach Anspruch 1$ dadurch gekennzeichnet, dass nan dem Reaktionsgemische so viel eines bifunktionellen Eydroxybenzola hinzufügt, dass darauf das 7«rhfltnis in Qrama-Molekiil von. trifunktione 11 em und bifunktlonellem Hydroatyhensol »u Formaldehyd, in freien und gebundenem Zustand» wenigstens 1ü/9 und hSohetens 11/9 betrfgt« 'S» Verfahren ssur Herstellung einer dureheehJfrteten 3chau«B»iiiaet dadurch gekenoieeichnet, dass 100 g «ine« naoh ein·» oder mehreren de» vorangehenden Asisprfiohe erhaltenen fovoiake alt 8-14 g Heacaoethylen·
909829/1412
tetramin und erwflnechtenfalle oberflächenaktiven Stoffen, gasbildenden Stoffen und Füllmitteln, Farbstoffen oder dgl. gemischt und darauf erhitzt wird.
7« Ganz oder teilweise aus einem naoh Anepruoh 4 durohgehfrteten Schaum bestehende QegenstSnde.
-o-o-o-
909829/ UI 2 bad
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