DE905316C - Verfahren zur Herstellung von Brenzkatechinaldehydkunstharzen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Brenzkatechinaldehydkunstharzen

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DE905316C
DE905316C DEN1614D DEN0001614D DE905316C DE 905316 C DE905316 C DE 905316C DE N1614 D DEN1614 D DE N1614D DE N0001614 D DEN0001614 D DE N0001614D DE 905316 C DE905316 C DE 905316C
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DE
Germany
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formaldehyde
resin
production
synthetic resins
pyrocatechol
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Expired
Application number
DEN1614D
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English (en)
Inventor
Dr Richard Hessen
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Sud-West-Chemie GmbH
Original Assignee
Sud-West-Chemie GmbH
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/04Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
    • C08G8/08Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ
    • C08G8/20Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ with polyhydric phenols

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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
  • Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Brenzkatechinaldehydkun'stharzen Die Erfindung bezieht sich auf die Rerstellung von Kunstharzen aus Brenzkatechin bzw. brenzkatechinhaltigen Fraktionen, die einen überwiegenden Gehalt an Brenzkatechin besitzen, und Aldehyden, insbesondere Formaldehyd im sauren oder alkalischen Medium.
  • Wird Brenzkatechin bzw. werden brenzkatechinhaltige Fraktionen mit Aldehyden, z. B. Formaldehyd, im sauren oder alkalischen Medium auf übliche Weise kondensiert, so geht die Reaktion äußerst rasch und nicht regelbar vor sich unter Erzeugung von Harzen, die, verglichen mit Harzen aus Aldehyden, z. B. Formaldehyd und Phenol, d. h. einwertigen Phenolen, als schlecht- oder nicht brauchbar anzusprechen sind. Das Brenzkatechin reagiert mit dem I#ormalde# hyd derart stürmisch, daß einewillkürlicheLerikung derkeaktion, wie sie bei Verwendung von Phenolen oder Kresolen stattfinden kann, schwer oder nicht möglich ist.
  • Nach der Erfindung wird vorgeschlagen, die bisherigen Übelstände dadurch aus der Welt zu schaffen, daß Brenzkatechin bzw. brenzkatechinhaltige Fraktionen zunächst unter milden Bedingungen mit erheblich weniger als der molaren Mengen Aldehyd kondensiert wird, z. B. während einer verhältnismäßig langen Zeit (mehrere Stunden) in der Kälte oder unter Wärmeregelung, d. h. Kühlung, bei Temperaturen, die z. B. 40 oder 5o° nicht überschreiten. Wird Brenzkatechin z. B. mit Formaldehyd im sauren oder alkalischen Medium unter solchen Bedingungen kondensiert, so ist ein Durchgehen der Reaktion nicht zu befürchten, und es wird ein nicht hartbares,. im übrigen .wasserlösliches Harz erhalten, und zwar zunächst im flüssigen Zustand, das wie ein l\Tovolak verwendet «-erden kann, das jedoch beträchtliche gerbende Eigenschaften aufweist, und z. B. verdünnt mit Wasser als Gerbmittel Verwendung finden kann. Dieses Harz verhält sich wie ein Novolak, d. h. es geht ,nicht bei Erwärmen in den Resitzusta.nd über, beim Erwärmen in Gegenwart von Härtungsmitteln, wie z. B. Formaldehyd, Hexamethylentetramin u. dgl. wird es aber in den Resol- bzw. Resitzustand übergeführt.
  • Man kann das mit verhältnismäßig w enig Formaldehyd unter gemäßigten Bedingungen erhaltene Brenzkatechinnovolakharz, das z. B. erhalten werden kann durch Kondensieren von i Mol Brenzkatechin mit o,6 Mol Formaldehyd, oder weniger schon mit etwa io°/o der zur Bildung des Harzes notwendigen Mengen von Formaldehyd in den Resol- bzw. Resitzustand überführen.
  • Vorzugsweise wird die Formaldehydmenge beträchtlich niedriger gehalten, z. B. werden gute Resultate erzielt bei Verwendung eines Verhältnisses von i Mol zu o,6 Mol. Als Katalysator kann z. B. Schwefelsäure, Salzsäure, Oxalsäure oder auch Alkalien, z. B. Na OH, benutzt werden. Wird eine solche Mischung unter Aufrechterhaltung einer Temperatur von z. B. j5o° während i bis 2 Stunden behandelt, so wird ein viskoses, wasserlösliches, durch Wärme nichthärtbares Harz erhalten, das ebenso wie andere Novolakharze z. B. zusammen mit Härtungsmitteln und Füllstoffen verpreßt werden kann oder das auch benutzt werden kann für Gerbzwecke oder das vorzugsweise nach einem weiteren Vorschlag der Erfindung verwendet wird zur Bildung eines hartbaren Harzes.
  • Wird einem solchen Novolakharz Formaldehyd zugegeben, wobei die Gesamtmenge des Formaldehyds, einschließlich der Formaldehydmenge der ersten Stufe unterhalb i Mol bleiben kann, und wird dieses Gemisch im alkalischen oder sauren Medium z. B. auf 70 bis 8o° erhitzt, so bildet sich ein in Wasser unlösliches, d. h. sich aus dem Reaktionsgemisch abscheidendes Resolharz, das auf bekannte Weise durch Verdampfen des Wassers im festen Zustand erhalten werden kann.
  • Dieses Brenzkatechinaldehydresol ist ebenso wie andere Resole ausgezeichnet zu verwenden z. B. für die Herstellung von Bindemittel, Lacklösungen, Preßmischungen u. dgl.
  • Zum Unterschied von üblichen Phenolresolen hat dieses Brenzkatechinprodukt das Vermögen einer schnellen Reaktion bei Temperaturen über ioo°. Zum Beispiel beim Verpressen eines Gemisches dieses Resols mit Füllstoffen geht die Härtungsreaktion außerordentlich rasch vor sich, was, wie bekannt, erwünscht ist.
  • Bei dieser schnellen Resitbildung treten unerwünschte Vorgänge nicht ein, d. h. es werden blasige poröse Produkte nicht erhalten, so daß nach einem weiteren Vorschlag der Erfindung das Resolharz für sich allein geformt oder ungeformt durch weitere Einwirkung von Wärme zu einem Resitharz umgewandelt werden kann, zweckmäßig nach Entfernung des größten Teiles der flüchtigen Bestandteile, wonach dann aus dem erhaltenen Re.sitprodukt gegebenenfalls gewünschte Formstücke durch spanabhebende Behandlung hergestellt werden können. Eine solche Herstellung des Resites (Edelharzes) kann auch, ausgehend von dem Novolakharz, in einem Zug erfolgen, dadurch, daß die Erhitzung mit Härtungsmitteln nach Bildung des Resolharzes weiter, zweckmäßig bei höheren Temperaturen, vorgenommen wird, vorzugsweise unter Entfernen der gegebenenfalls störenden flüchtigen Bestandteile, z. B. Wasser.
  • Statt der Härtung bis zum endgültigen Resit kann auch eine teilweise Härtung .bis zur Erhaltung von Resitolharzen vorgenommen werden, wobei ebenfalls entweder in einem Zug vom Novolakharz aus gearbeitet oder vom Resolharz ausgegangen werden kann.
  • Bei der Herstellung von Resitol oder Resit werden zweckmäßig größere Mengen Härtungsmittel, z. B. Formaldehyd, zugesetzt. Man kann also bei Beachtung der Regel der Erfindung das Brenzkatechin zunächst mit wenig Aldehyd und unter milden geregelten Bedingungen kondensieren und alle bei Phenolharzen bekannten Arten und Stoffe herstellen, d.h. flüssige oder feste Novolake, flüssige oder feste Resole, Resitole und Resite.
  • Bemerkt sei, daß selbst bei Verwendung von verhältnismäßig wenig Formaldehyd, z. B. o,5 bis o,6 Mol und einer Temperatur von 70 bis 8o° die eintretende Reaktion verhältnismäßig heftig und exotherm ist. Diese Reaktion kann aber durch wirksame Kühlung oder durch Verdünnen, z. B. mit Wasser, sehr stark gemäßigt werden.
  • Die Harze vom Novolaktyp sind außer im Wasser noch löslich z. B: in Alkohol, Aceton, Butylacetat usw., jedoch nicht in Benzol. Beispiel ioo Gewichtsteile Brenzkatechin, 40 Gewichtsteile Schwefelsäure, 2o o/oig, werden erwärmt bis zum Lösen des Brenzkatechi.ns, hierauf 5o Gewichtsteile Formaldehyd, 37 o/oig, zugegeben und- das Gemisch unter Rühren bei einer Temperatur von -50° gehalten. Der Reaktionsprozeß ist in etwa i Stunde beendet. Es resultiert ein viskoses; zähflüssiges Harz, das unbeschränkt lagerfähig ist und sich in Wasser, Spiritus, Aceton, Anon, Butylacetat löst. Dieses Produkt kann als Gerbstoff verwendet werden.
  • Will man aus diesem flüssigen Produkt ein hartbares erhalten, so verfährt man wie folgt: ioo Gewichtsteile dieses flüssigen Harzes werden- mit io bis 15 Gewichtsteilen Formaldehyd, 37o/oig, gut gemischt und etwa i Stunde einer Temperatur von 5o bis 6o° unterworfen. Nach dieser Zeit findet Schichtentrennung statt. Das abgeschiedene Harz ist ein Resol, das entwässert werden kann: -- Dieses Resol kann als solches oder in bekannter Weise entwässert werden. Es ist löslich und schmelzbar. Bei längerer Einwirkung der Wärme geht es in den Resitzustand über.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen aus Brenzkatechin und Aldehyden, insbesondere Formaldehyd, unter Kondensation bei verhältnismäßig tiefen Temperaturen im sauren oder alkalischen Medium, dadurch gekennzeichnet, daß Brenzkatechin mit wenig Formaldehyd (unter 2/s Mol) in an sich bekannter Weise in der Kälte oder unter Aufrechterhaltung von 40 oder 5o° nicht überschreitenden Temperaturen kondensiert wird. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 388 766; französische Patentschrift Nr. 468 879; USA.-Patentschriften Nr. 1 187 229, 2 120 585, 2 124 532.
DEN1614D 1943-02-06 1943-02-06 Verfahren zur Herstellung von Brenzkatechinaldehydkunstharzen Expired DE905316C (de)

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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR468879A (fr) * 1913-05-05 1914-07-18 Alphonse Labbe Procédé de solidification par condensation des diphénols et triphénols et de leurs dérivés
US1187229A (en) * 1909-10-02 1916-06-13 Gen Bakelite Company Process of making condensation products of phenols and formaldehyde.
DE388766C (de) * 1911-09-26 1924-01-18 Fritz Pollak Dr Verfahren zur Darstellung loeslicher harzartiger Kondensationsprodukte aus Phenolen und Formaldehyd
US2120585A (en) * 1937-01-16 1938-06-14 Bakelite Corp Moldable compositions
US2124532A (en) * 1935-04-17 1938-07-26 Resinous Prod & Chemical Co Moldable phenol-aldehyde reins

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