DE549112C - Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus mehrwertigen Phenolen und Aldehyden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus mehrwertigen Phenolen und Aldehyden

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DE549112C
DE549112C DEA57087D DEA0057087D DE549112C DE 549112 C DE549112 C DE 549112C DE A57087 D DEA57087 D DE A57087D DE A0057087 D DEA0057087 D DE A0057087D DE 549112 C DE549112 C DE 549112C
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condensate
semi
aldehydes
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DEA57087D
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Dr Erich Hahn
Dr Hans Schuhmann
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AEG AG
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AEG AG
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    • G04HOROLOGY
    • G04BMECHANICALLY-DRIVEN CLOCKS OR WATCHES; MECHANICAL PARTS OF CLOCKS OR WATCHES IN GENERAL; TIME PIECES USING THE POSITION OF THE SUN, MOON OR STARS
    • G04B5/00Automatic winding up
    • G04B5/02Automatic winding up by self-winding caused by the movement of the watch
    • G04B5/18Supports, suspensions or guide arrangements, for oscillating weights
    • G04B5/185Suspension of the moving weight by elastic means
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/28Chemically modified polycondensates

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  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description

  • `erfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus mehrwertigen Phenolen und Aldehyden Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen und Preßmassen aus Polvphenolen. Bei den bekannten Verfahren wird es als sehr störend empfunden, daß die entstehenden Kondensationsprodukte sich nicht nach Art der aus Monophenolen hergestellten Harze in einem Zustand gewinnen lassen, bei dem schon ein großer Teil des sich bildenden Kondensationswassers abgespalten ist, in dem sie sich aber noch leicht in «-armen Formen verarbeiten lassen. Bei der großen Geschwindigkeit der stark exotherm verlaufenden Reaktionen lassen sich einigermaßen haltbare Zwischenstufen während des Reaktionsverlaufes kaum zur Abscheidung bringen, und selbst, wenn dies gelingen sollte, besteht die Gefahr, daß das erhaltene Kondensationsprodukt sich bei normal auftretenden Temperaturen, also solchen bis etwa 4.o° hinauf, vor der Formgebung freiwillig weiterkondensiert.
  • Die Erfindung beseitigt diese geschilderten Mängel dadurch, daß Zwischenkondensate hergestellt werden, bei denen nur ein Teil des zur Reaktion mit den Hydroxylgruppen der Phenole benötigten Carbonyls angewandt wird, um ein Vorkondensat zu bilden. Dieses Halbkondensat, ein Harz mit freien phenolischen Hydroxylgruppen und folglich von saurem Charakter, wird entweder in Gegenwart von Füllmitteln, wie Holzmehl, Asbest, Talkum usw., sowie von Natur- oder Kunstharzen und ferner Farbstoffen gebildet bzw. nach seiner Herstellung mit diesen Zusätzen versehen, dann die zur Abdeckung der noch freien H_vdroxylgruppen notwendige Menge Carbonyl (gegebenenfalls mit geringem Über-oder LTnterschuß) hinzugefügt und das Produkt in warmen Formen in die Gebrauchsform und den Gebrauchszustand gebracht.
  • Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Mischungen haben vor denjenigen, die durch Hinzufügen von meth_vlenhaltigen Härtungsmitteln zu Nov olaken aus Aldehyden und überschüssigen einwertigen Phenolen in bekannter Weise hergestellt werden, den Vorteil der schnelleren Härtbarkeit sowie der größeren Haltbarkeit und Flexibilität der Endprodukte.
  • Das aus dem Halbkondensat und dem restlichen zur Fertigkondensation benötigten Carbonyl bestehende Gemisch zeichnet sich, besonders bei Verwendung von Resorcin, bei verhältnismäßig guter Beständigkeit und Lagerfähigkeit durch große Kondensationsgeschwindigkeit aus, d. h. beim Verpressen auch in nur mäßig geheizten Formen wird der gewünschte Gebrauchszustand in sehr kurzen Preßzeiten erreicht. Als für den praktischen Betrieb recht unerwünschte Begleiterscheinung ergibt sich hieraus naturgemäß eine Herabsetzung der Fließbarkeit gegenüber langsamer backenden Harzen, die die Anwendung schnellfahrender Pressen und höherer Preßdrucke notwendig machen.
  • Es hat sich nun in überraschender Weise gezeigt (und das ist weiterhin Gegenstand der Erfindung), daß diesem Übelstande leicht dadurch begegnet werden kann, daß (immer unter Beibehaltung gleich kurzer Preßzeiten) dem Halbkondensat größere Mengen (bis zu 25o °/") solcher langsamer kondensierenden und leichter fließenden Natur- oder Kunstharze zugesetzt werden können, ohne daß dadurch die erforderte Beschaffenheit des Fertigkondensats im Gebrauchszustand (wie mechanische Festigkeit und Wärmebeständigkeit) leidet. Danach scheint das zugesetzte leichter fließende Harz weniger die Rolle eines Bindemittels als die eines Füllmittels zu übernehmen. Gleichzeitig tritt als Folge der leichteren Fließbarkeit solcher kombinierter Preßmassen eine erhebliche Verbesserung . in der Oberflächenbeschaffenheit auf.
  • Zur näheren Erläuterung der Erfindung mögen folgende Beispiele dienen: In zweckmäßiger Weise können jeweils Verdünnungsmittel verwendet werden, ohne daß diese Maßnahme jedoch eine Notwendigkeit darstellt.
  • i. In die 5o°/"ige alkoholische Lösung eines Plienolformaldehydharzes (t7,5 kg) werden 5,65 kg Resorcin und 1,55 kg Paraformaldehy d (- r : i Mol) nebst 0,05 kg Farbstoff eingebracht. Das Ganze wird zu 32,5 kg Holzmehl zugegeben und 2 Stunden gut durchmischt. Hierauf wird die Masse an der Luft oder im Vakuum bei Raumtemperatur bis zur restlosen Entfernung von Alkohol und Wasser getrocknet, zwei- bis dreimal zwischen Walzen von 12o° gewalzt, gemahlen, gesiebt und zum Schluß 1,55 kg Paraformaldehyd zugemischt.
  • .Nach dein gleichen Herstellungsverfahren zeitigen auch folgende Mengenverhältnisse gute Ergebnisse: 2. 32,5 kg Holzmehl, io,5 kg 5o"/"igePhenolforinaldehydharzlösung, 7,95 kg Resorcin, 2,15 kg Paraformaldehyd, 0,05 kg Farbstoff, 2,15 kg Paraförmaldehyd.
  • 3. 32,5kgHolzmehl,24,5kg5o"/"igePhenolformaldehydharzlösung, 3,4 kg Resorcin, o,93 kg Paraformaldehyd, o,o5 kg Farbstoff, 0,93 kg Paraformaldehy d.
  • Ein weiteres Verfahren gemäß der Erfindung soll an folgendem Beispiel beschrieben werden 4. 5,65 kg Resorcin werden in 3,o kg Alkohol (93"/"ig) gelöst und 1,55 kg Paraformaldehyd zugesetzt. Die den polymeren Aldehyd ungelöst enthaltende Flüssigkeit wird im Dampfbade bei ioo° erhitzt.
  • Es findet sogleich eine gelinde Reaktion zwischen den Komponenten statt, die man in dem Maße fortschreiten sieht, wie Paraformaldehyd aus der trüben Flüssigkeit verschwindet. Sobald die Lösung klar ist, setzt eine zweite äußerst heftige Reaktion ein, bei der so viel Wärme frei wird, daß der Alkohol alsbald ins Sieden gerät. 'Man trägt Sorge, daß nicht zuviel vom Lösungsmittel verdampft. Dies geschieht durch Abkühlen der Lösung und Eingießen von 17,5 kg Kresolformaldehydharzlösung (5o°iuig). Alsdann werden 0,05 kg Farbstoff eingerührt und das Ganze mit 3a,5 kg Holzmehl 2 Stunden gut gemischt. Zum Schluß wird die Masse an der Luft oder im Vakuum bei Raumtemperatur bis zur Entfernung von Alkohol und Wasser getrocknet und schließlich 1,55 kg Paraformaldehyd zugemischt.
  • 5. und 6. Unter den gleichen Bedingungen können auch die unter 2 und 3 aufgeführten Mengenverhältnisse zur Reaktion gebracht werden.
  • 7. Die unter 4 beschriebenen Mengenverhältnisse lassen sich ferner auf nachstehende Weise behandeln: Die Herstellung erfolgt zunächst wie unter 4., jedoch wird zu dem abgekühlten Gemisch Halbkondensat (Kresolformaldehydharz und Farbstoff) sofort 455 kg Paraformaldehyd zugegeben, das Ganze mit 32,5 kg Holzmehl gut durchmischt (2 Stunden) und die Masse an der Luft oder im Vakuum bei Raumtemperatur bis zur Alkohol- und Wasserfreiheit getrocknet.
  • B. und g. Auf die gleiche Weise können auch die unter 2 und 3 angegebenen Mengenverhältnisse behandelt werden.
  • i o. Verwendung anderer mehrwertiger Phenole (wie unter Anwendungsbeispiel i beschrieben).
  • Zu der 5o";"igen alkoholischen Lösung eines Phenolformaldehydharzes (17,7 kg) werden a) 3,76 kg Resorcin + 1,88 kg Brenzcatechin oder b) 2,82 kg Resorcin -f- 2,82 kg Brenzcatechin oder c) 1,88 kg Resorcin.. -E- 3,76 kg Brenzcatechin oder d) 3,76 kg Resorcin 1,88 kg Hydrochinon nebst 1,55 kg Paraformaldehyd und 0,65 kg Farbstoff zugegeben. Das Resorcin kann auch vollständig durch andere mehrwertige Phenole ersetzt werden, jedoch verläuft die Reaktion bei Abwesenheit von Resorcin erheblich langsamer. Das Ganze wird mit 32,5 kg Holzmehl 2 Stunden gut durchgemischt. Hierauf wird die Masse an der Luft oder im Vakuum bei Raumtemperatur bis zur restlosen Entfernung von Alkohol und Wasser getrocknet, zwei bis dreimal zwischen Walzen von z2o° gewalzt, gemahlen, gesiebt und zum Schluß 1,55 kg Paraformaldehyd zugemischt. Die gleichen Mengenverhältnisse können auch sinngemäß in den unter .4 und 7 beschriebenen Herstellungsverfahren angewandt werden.
  • So hergestellte Massen zeigen im Vergleich zu denen ohne andersartige Polyphenole längere Haltbarkeit und größere Plastizität beim Verpressen, beanspruchen aber etwas längere Härtungszeiten.
  • i i. Verwendung anderer Carbonylverbindungen (wie unter Anwendungsbeispiel ,a. beschrieben). 5,65 kg Resorcin werden in 3,0 kg Alkohol (93"/"ig) gelöst und a) 2,07 kg Paraldehyd oder b) 4,95 kg Furfurol zugesetzt. Das Ganze wird im Dampfbade bei ioo° am Rückfluß erhitzt. Eine sichtbare Reaktion findet nicht statt, man kocht, bis die Lösung eine zähflüssige Beschaffenheit angenommen hat. Alsdann werden 17,5 kg Kresolfortnaldehvdharzlösung (5o"/"ig) und o,o5 kg Farbstoff zugegeben und das Ganze mit 32.5 kg Holzmehl 2 Stunden gut gemischt. Hierauf wird an der Luft oder im Vakuum bei Raumtemperatur bis zur Entfernung von Alkohol und Wasser getrocknet und zum Schluß 1,55 kg Paraformaldehyd zugemischt.
  • Die gleichen Stoffe in gleichen Mengenverhältnissen können auch nach dem unter 7 beschriebenen Verfahren verarbeitet «erden.
  • 12. Verwendung von Naturharzen. 17,5 kg einer Lösung von 7,5 kg Kresolformaldehydharz und 2,5 kg Schellack in io,o kg Alkohol (93"/"ig) «'erden mit 5,65 kg Resorcin, 1,55 kg Paraformaldehvd, o,o5 kg Farbstoff und 32,5 kg Holzmehl z Stunden gut durchgemischt. Die Mischung wird an der Luft oder im Vakuum bei Raumtemperatur getrocknet, zwei- bis dreimal zwischen Walzen von 12o° gewalzt, gemahlen, gesiebt und zum Schluß 1,55 kg Paraformaldehyd zugemischt.
  • An Stelle der obengenannten Lösung können auch Verwendung finden: a) 8,o kg Kresolformaldehvdharz, Z, o kg Glycerinplithalsäureanhvdridkondensat, 8,o kg Alkohol (93"/"ig), 2,o kg Aceton, b) 9,o kg Kresolformaldehydharz, i,o kg Kolophonium, 8,o kg Alkohol (93"/"i9), 2,o kg Trichloräthylen.
  • Die gleichen Stoffe in gleichen Mengenverhältnissen können auch nach den unter 4 und 7 beschriebenen Verfahren verarbeitet werden.
  • Unter Verwendung von Naturharzen hergestellte Preßmassen zeigen bei verminderter Wärmebeständigkeit längere Haltbarkeit und erhöhte Plastizität.
  • 13. Resorcinliarzkondensation in Abwesenheit von anderen Harzen und Füllstoffen. 1/,Mol Resorcin und % Mol Paraformaldehyd (5,5 kg + 1,5 kg) werden mit 7 kg 93"/"igem Alkohol auf dem Dampfbade bei. ioo° am Rückflußkühler erhitzt. Der ungelöste polyinere Aldehyd verschwindet nach kurzer Zeit, und sobald die Lösung klar geworden ist, bleibt die Flüssigkeit ohne weitere Wärmezufuhr im Sieden. Nach etwa 3o Minuten, während welcher Zeit man die Reaktion durch Kühlung oder Erhitzen regelt, wird abgekühlt, und man erhält eine zähflüssige Lösung des Halbkondensats, die außer einer geringen Zunahme der Viskosität im Laufe einiger Wochen keiner freiwilligen Veränderung unterliegt. Nach Verdampfen des Alkohols hinterbleibt ein hellbraunes, sprödes Produkt von harzartiger Beschaffenheit. Es ist leicht schmelzbar, leicht löslich in Aceton, Alkohol, wäßriger Natronlauge und wäßrigem Ammoniak, aus den alkalischen Lösungen wieder fällbar mit Säure.
  • Gibt man zur alkoholischen Lösung des Halbkondensats % Mol Paraformaldehyd und erhitzt, so geht dieses alsbald in Lösung, und die Flüssigkeit gerät in stürmisches Sieden. Unter Schäumen verdampft das Lösungsmittel und hinterläßt ein braunrot gefärbtes, unschmelzbares und unlösliches Harz (Fertigkondensat), welches sich praktisch als Lack oder Kitt verwenden läßt.
  • 14. Resorcinharzkondensation in Abwesenheit eines Harzes aus einwertigen Phenolen und Aldehyden. 5,65 kg Resorcin werden in 3,0 kg Alkohol (93"/"ig) gelöst und a) 2,07 kg Paraldehyd oder b) 4,95 kg Furfurol zugesetzt. Das Ganze wird im Dampfbade bei ioo° am Rückfluß erhitzt. Eine sichtbare Reaktion findet nicht statt. Man kocht, bis die Lösung eine zähflüssige Beschaffenheit angenommen hat. Alsdann werden 0,05 kg Farbstoff zugegeben und das Ganze mit 32,5 kg Holzmehl 2 Stunden gut durchgemischt. Hierauf wird an der Luft oder im Vakuum bei Raumtemperatur bis zur Entfernung von Alkohol und Wasser getrocknet und zum Schluß 1.55 kg Paraformaldeh_vd zugemischt.

Claims (4)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus mehrwertigen Phenolen und Aldehyden, dadurch gekennzeichnet, daß man ein mehrwertiges Phenol mit nur einem Teil des Äquivalents eines Aldehyds kondensiert und das erhaltene Halbkondensat nach Zufügung der restlichen Menge des Aldehyds in einem besonderen Arbeitsgang in das Fertigkondensat überführt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man vor oder nach der Bildung des Halbkondensats, aber vor der Zugabe des Aldehydrestes, Füllstoffe, Färbemittel, Natur- oder Kunstharze für sich oder in hinzufügt. - ..
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die zugefügten Natur-oder Kunstharzmengen mehr als 2o % des Halbkondensats betragen.
  4. 4. Verfahren nach den Ansprüchen z, 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Hinzufügung von Natur- und Kunstharzen vor, von Füllstoffen und Färbemitteln nach der Zugabe des Aldehydrestes zum Halbkondensat erfolgt.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE824390C (de) * 1948-10-02 1951-12-10 Dynamit Nobel Ag Verfahren zur Herstellung haertbarer Kunstharze

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE824390C (de) * 1948-10-02 1951-12-10 Dynamit Nobel Ag Verfahren zur Herstellung haertbarer Kunstharze

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