CH440704A - Verfahren zur Herstellung eines Novolaks - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Novolaks Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung eines Novolaks, der bei Erhitzung, mit Zusatz von Hexamethylentetramin, eine durchgehärtete Schaummasse bildet. Unter einem Novolak wird ein schmelzbares Kondensat aus einem Hydroxybenzol und Formaldehyd verstanden. Es ist bekannt, dass Novolake, die durch Reaktion eines Hydroxybenzols mit Formaldehyd in saurem Medium erhalten werden, in einem Molekularverhältnis, das grösser als 11/9 ist, bei Durchhärtung mit Zusatz von Hexamethylentetramin häufig einen Schaum bilden. Das Verhalten eines solchen Gemisches bei Erhitzung ist jedoch meistens nicht ganz genau vorherzusagen und auch nicht reproduzieibar. Bei der Durchhärtung eines Novolak-Hexamethylentetramingemisches tritt nämlich während einiger Zeit eine gummiartige Stufe auf. Dauert diese gummiartige Stufe zu lange, so kann viel Gas aus der schäumenden Masse entweichen, ehe sie durchgehärtet ist, was die Schaumbildung beeinträchtigen und sogar unterbinden kann. Wird jedoch ein durchgehärteter Schaum gebildet, so schwankt das Zellenvolumen oft innerhalb sehr weiter Grenzen. Die Erfindung zielt auf die Herstellung eines diese Nachteile nicht aufweisendenden Novolaks ab. Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung eines Novolaks ist dadurch gekennzeichnet, dass man im basischen Medium wenigstens 3 Mol Formaldehyd mit einem Mol eines in bezug auf Formaldehyd trifunktionellen Hydroxybenzols reagieren lässt, bis 2-2,5 Mol Formaldehyd je Mol Hydroxybenzol gebunden sind, worauf man ein in bezug auf Formaldehyd bifunktionelles Hydroxybenzol in einer solchen Menge zufügt, dass das Molarverhältnis von trifunktionellem und bifunktionellem Hydroxybenzol zu Formaldehyd in freiem und gebundenem Zustand wenigstens 10/, und höchstens 11/0 beträgt, und das Reaktionsgemisch neutralisiert und ansäuert, und dass man schliesslich das Ge misch auskondensieren lässt. Unter einem trzflm, ktionellen Hydroxybenzol wird in diesem Zusammenhang ein Hydroxybenzol verstanden, das in Reaktion mit einem Aldehyd trifunktionell ist und das also je Molekül höchstens drei Moleküle Aldehyd binden kann, wie z. B. : Phenol, m-Kresol, 3-5-Xylenol und Resorcin. Unter einem bifunktionellen Hydroxybenzol wird ein Hydroxybenzol verstanden, das in Reaktion mit einem Aldehyd bifunktionell ist und das also je Molekül höchstens zwei Moleküle Aldehyd binden kann, wie z. B. o-Kresol, p-Kresol, 2-3-Xylenol, 2-5-Xylenol und tert.-Butylphenol. Die Herstellung der neuen Novolake wird vorzugsweise wie folgt durchgeführt: Man lässt ein trifunktionelles Hydroxybenzol und Formaldehyd in einem Molekularverhältnis von höchstens 1:3 in basischem Medium so lange reagieren, bis das Reaktionsprodukt die erwünschte Menge Trimethylolabkömmlinge enthält, d. h. bis je Mol Hydroxybenzol 2,00-2,5 Formaldehyd gebunden sind. Es hat sich nämlich gezeigt, dass der Gehalt an Trimethylolabkömmlingen in der Masse in dieser ersten Stufe be stimmend ist für die Qualität des durchgehärteten Schaumes. Der Gehalt an Trimethylolabkömmlingen im Reaküonsgemisch ist schwer unmittelbar zu messen. Die gebundene Formaldehydmenge ist jedoch ein Mass für diesen Gehalt. Für die Bestimmung dieses Gehaltes sei z. B. verwiesen auf: De Jong, J. I., Rect. trav. chim. 72 356 (1953). Das Formaldehyd kann als solches, in einer wässrigen Lösung verwendet werden. Auch können Para formaldehyd-Wasser- oder Paraformaldehyd-Formalde hyd-Wasser-Gemische verwendet werden. Die Temperatur des Gemisches während der Reaktion kann zwischen 0 und 700 C liegen. Vorzugsweise wird die Reaktion jedoch zwischen 30 und 650 C durchgeführt, da es. sich gezeigt hat, dass in diesem Temperaturbereich in kurzer Zeit eine genügende Bildung von Tnimethylolphenolen bei einer minimalen Menge des basisch reagierenden Stoffes im Gemisch erhalten wird. Als basisch reagierender Stoff wird vorzugsweise eine starke Base verwendet, die gut lösliche Phenolate gibt, wie z. B. die Hydroxyde der Alkali- und Erdalka- limetalle. Es hat sich gezeigt, dass die günstigste Men ge zwischen 0,06 Grammäquivalent bei 65 C und 1 Grammäquivalent bei 0 C je Mol Hydroxybenzol liegt. Wenn die gewünschte Menge Formaldehyd umgewandelt worden ist, wird ein bifunktionelles Hydroxybenzol in einer derartigen Menge hinzugefügt, dass das Molekularverhältnis: tri- und bifunktionelles Hydroxybenzol zu Formaldehyd in freiem und gebundenem Zustand wenigstens 10/9 und höchstens 11/9 ist, da es sich gezeigt hat, dass bei einem grösseren Verhältnis oft keine guten Schäume mehr erhalten werden, während ein kleineres Verhältnis gewöhnlich mit einer Erhöhung des Schmelzpunktes des Novolaks verknüpft ist, der dann Schäume liefert mit einem für praktische Zwecke zu hohen spezifischen Gewicht. Das Gemisch wird darauf neutralisiert und angesäuert. Vorzugsweise wird der basisch reagierende Stoff mit einem sauer reagierenden, mit der Base ein unlösliches Salz bildenden Stoff neutralisiert. Geeignete Kombinationen sind in diesem Zusammenhang z. Ca(OH)2 und H2SO4, Ba(OH)2 und H2SO4. Hierauf wird das Gemisch, vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, auskondensiert. Das gebildete Harz-Wassergemisch kann darauf vom anwesenden Wasser befreit werden. Bei Abkühlung des Reaktionsgemisches wird ein harter, spröder Stoff mit Novolakeigenschaften gebildet, der sich leicht verpulvern und mit Hexamethylentetramin oder anderen geeigneten Stoffen mischen lässt. Auch ist es möglich, den Novolak in geschmolzenem Zustand mit anderen Stoffen zu mischen. Der Schmelzbereich liegt gewöhnlich zwischen etwa 60 und 90" C. Die Erfindung wird anhand der nachstehenden Ausführungsbeispiele näher erläutert. Beispiel I Ein Gemisch von 300 g 94 O/o wässrige Phenollösung (= 3 Gramm-Molekül Phenol), 702 g etwa 38 O/o Formalin (= 9 Gramm-Molekül Formaldehyd), 38,9 g Calciumhydroxyd (= 0,5 Gramm-Molekül Ca(OH)2), wird unter Rühren in einem mit einem Rückflusskühler versehenen Kolben 20 Stunden auf 400 C auf einem Wasserbad erhitzt. Es ist dann etwa 78 O/o der anwesenden Formaldehydmenge gebunden. Dies entspricht 2,34 Gramm-Molekül Formaldehyd je Gramm-Molekül Phenol. Darauf wird dem Reaktionsgemisch 812 g (= 7,5 Gramm-Molekül) o-Kresol hinzugefügt. Das Verhältnis Phenol + o-Kresol zu Formaldehyd in freiem und gebundenem Zustand im Reaktionsgemisch beträgt dann in Gramm-lolekülen 10,5/9. Nach dem o-Kresol-Zusatz wird das Reaktionsge misch mit 8 n Schwefelsäure neutralisiert und d das ge- bildete Calciumsulfat abfiltriert. Das Filtrat wird bis zum Siedepunkt erhitzt, worauf dem Reaktionsgemisch allmählich 21 cm3 4 n Salzsäure hinzugegeben wird. Wenn alle Salzsäure hinzugefügt worden ist, wird noch 80 Minuten erhitzt. Darauf wird das Reaktionsgemisch durch Destillation von Wasser befreit. Die Destillation wird so lange fortgesetzt bis die Temperatur etwa 1200 C geworden ist. Jetzt wird die noch anwesende Salzsäure mit Magnesiumoxyd neutralisiert und die Destillation bei herabgesetztem Druck fortgesetzt bis die Temperatur bei 100 mm etwa 1450 C geworden ist. Der Harz ist bei Zimmertemperatur hart und spröde, der Schmelzpunkt liegt bei etwa 64" C. Beispiel II Das Gemisch Phenol, Formaldehyd und Ca(OH)2 nach Beispiel I wird 23 Stunden auf 400 C erhitzt. Jetzt ist etwa 80 O/o Formaldehyd gebunden. Dies entspricht 2,4 Gramm-Molekül Formaldehyd je Gramm Molekül Phenol. Darauf wird dem Reaktionsgemisch 865 g p-Kresol (= 8 Gramm-Molekül) hinzugegeben. Das Verhältnis Phenol + p-Kresol zu Formaldehyd in freiem und gebundenem Zustand wird hierdurch in Gramm-Molekülen 11/9. Das Reaktionsgemisch wird d weiter wie in Beispiel 1 behandelt. Der gebildete Harz ist nach dem Abkühlen hart und spröde und hat einen Schmelzbereich von 62-68 C. Beispiel III Ein Gemisch von 317 g technische Phenollösung, enthaltend 3 Gramm-Molekül Phenol, 720 g etwa 37 0/obiges Formalin, enthaltend 9 Gramm-Molekül Formaldehyd, 14 g Ca(OH)2 (0,18 Gramm-Molekül Ca(OH)2), wird in einem mit einem Rückflusskühler versehenen Kolben 17 Stunden auf 500 C erhitzt. Es ist dann etwa 75 /o Formaldehyd gebunden. Dies entspricht 2,25 Gramm-Molekül Formaldehyd je Gramm Molekül Phenol. Darauf wird dem Reaktionsgemisch 758 g (17 Gramm-Molekül) o-Kresol hinzugegeben. Das Verhältnis Phenol + o-Kresol zu Formaldehyd in freiem und gebundenem Zustand im Reaktionsgemisch wird dadurch auf 10/9 gebracht. Das Reaktionslgemisch wird weiter wie im Beispiel 1 behandelt. Der gebildete Harz ist hart und spröde und hat einen Schmelzbereich von 77-83 C. Beispiel IV Ein Gemisch von 211,2 g technische Phenollösung (2 Gramm-Molekül Phenol), 483,0 g Formalin etwa 37 O/o (6 Gramm-Molekül Formaldehyd), 4,67 g Ca(OH)2 (enthaltend 0,06 Gramm-Molekül Ca(OH)2) wird in einem mit einem Rückflusskühler versehenen Kolben 8 Stunden auf 650 C erhitzt. Es ist dann etwa 73 0/0 Formaldehyd gebunden. Dies entspricht 2,19 Gramm-Molekül Formaldehyd je Gramm-Molekül Phenol. Dem Gemisch wird darauf 504 g o-Kresol (= 42/, Gramm-Molekül) hinzugefügt. Dies bringt das Verhältnis Phenol + o-Kresol zu Formaldehyd im Reaktionsgemisch in Gramm-Molekülen auf 10/9. Das Reaktionsgemisch wird weiter wie im Beispiel 1 behandelt. Das gebildete Harz ist hart und spröde und hat einen Schmelzbereich von 710780 C. Durchgehärtete Schaummassen können mittels der neuen Novolake wie folgt erhalten werden: Beispiel V 10 Gewichtsteile des verpulverten Novolaks werden mit 0,7-14 Teilen fein verpulvertes Hexamethylentetramin gemischt. Dieses Gemisch wird darauf einige Zeit zwischen 1400 und 180 C erhitzt. Es zeigt sich, dass 15 Minuten oft genügend ist. Es entsteht dann eine harte, nicht biegsame Schaummasse. Das spezifische Gewicht liegt meistens zwischen 0,05 und 0,1. Dem schlaumbildenden, Gemisch können erwünschtenfalls noch Füllmittel, Farbstoffe, oberflächenaktive Stoffe, gasbildende Stoffe und dgl. hinzugefügt werden. Die Schaummasse kann an der Stelle zum Schäumen gebracht werden, wie z. B. in Sockeln von Glühlampen, oder als Platten oder in anderer Form anF geordnet werden. Die Schäume können als elektrisch-, wärme- oder akustisch-isolierendes Material verwendet werden. Beispiel VI 10 Gewichtsteile des nach Beispiel III erhaltenen Novolaks werden mit 0,84 Gewichtsteilen Hexamethylentetramin gemischt und darauf zur Homogenisierung eine halbe Stunde auf 1000 C erhitzt und d dann 15 Minuten ! auf 160"C durchgehärtet. Der Schaum hat kleine Blasen mit wenig Streuung in der Grösse. Das spezifische Gewicht ist etwa 0,1. Beispiel VII 10 Gewichtsteile eines nach Beispiel I hergestellten Novolaks werden mit 0,84 Gewichtsteilen, Hexamethylentetramin und 0,15 Gewichtsteilen Ammoniumkarbonat gemischt. Das Gemisch wird 15 Minuten auf 160"C durchgehärtet. Der gebildete Schaum hat ein spezifisches Gewicht von 0,055.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung eines Novolaks, dadurch gekennzeichnet, dass man in basischem Medium wenigstens 3 Mol Formaldehyd mit einem Mol eines in bezug auf Formaldehyd trifunktionellen Hydroxybenzols reagieren lässt, bis 2-2,5 Mol Formaldehyd je Mol Hydroxybenzol gebunden sind, worauf man ein in bezug auf Formaldehyd bifunktionelles Hydroxybenzol in einer solchen Menge zufügt, dass das Molarverhältnis von trifunktionellem und bifunktionellem Hydroxybenzol zu Formaldehyd in freiem und gebundenem Zustand wenigstens 10/9 und höchstens 11/9 beträgt, und das Reaktionsgemisch neutralisiert und ansäuert, und dass man schliesslich das Gemisch auskondensieren lässt.II. Anwendung des nach Patentanspruch I erhaltenen Novolaks zur Herstellung einer durchgehärteten Schaummasse, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Mischung aus dem Novolak und Hexamethylentetramin durchhärtet.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion zwischen 0 und 700 C, vorzugsweise zwischen 30 und 650 C, durchgeführt wird.2. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man je Gramm-Molekül des trifunktionellen Hydroxybenzols zwischen 1 Grammäquivalent bei 0 C und 0,06 Grammäquivalent bei 650 C eines alkalisch reagierenden Stoffes zusetzt.3. Anwendung nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass man den Novolak mit 8-14 Ge wichtsprozent Hexamethylentetr, amin vermischt t und erhitzt.4. Anwendung nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass man der Mischung ausserdem oberflächenaktive Stoffe, Füllmittel und Farbstoffe beimischt.
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