DE950155C - Verfahren zur Herstellung haertbarer Kunstharze - Google Patents

Verfahren zur Herstellung haertbarer Kunstharze

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DE950155C
DE950155C DEB22418A DEB0022418A DE950155C DE 950155 C DE950155 C DE 950155C DE B22418 A DEB22418 A DE B22418A DE B0022418 A DEB0022418 A DE B0022418A DE 950155 C DE950155 C DE 950155C
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DE
Germany
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aldehydes
production
tetrahydronaphthalene
synthetic resins
condensation
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Expired
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DEB22418A
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English (en)
Inventor
Dr Hans Krzikalla
Dr Ferdinand Meyer
Dr Fred Van Taack-Trakranen
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G10/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with aromatic hydrocarbons or halogenated aromatic hydrocarbons only
    • C08G10/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with aromatic hydrocarbons or halogenated aromatic hydrocarbons only of aldehydes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G14/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00
    • C08G14/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00 of aldehydes
    • C08G14/04Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00 of aldehydes with phenols

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Description

  • Verfahren zur Herstellung härtbarer Kunstharze G.genstand des Patents 884q.24 ist ein Verfahren zur Herstellung härtbarer Harze aus Umsetzungsprodukten von Phenol mit sauerstoffhaltigen Kondensationsprodukten von Aldehyden und aromatischen Kohlenwasserstoffen, bei welchem man diese Umsetzungsprodukte mit Aldehyden, vorzugsweise Formaldehyd, in Gegenwart von solchen Verwindungen, die erst bei Anwesenheit von freien Aldehyden unter Bildung von härtbaren Harzen zu reagieren vermögen, nachkondensiert.
  • Es wurde nun gefunden, daß man technisch besonders wertvolle Produkte erhält, wenn man Umsetzungsprodukte aus Phenol und den sauerstoffhaltigen Kondensationsprodukten aus Aldehyden und Tetrahydronaphthalin mit Aldehyden, vorzugsweise Formaldehyd oder dessen Polymeren, in Gegenwart von Verbindungen, die erst bei Anwesenheit von freien Aldehyden unter Bildung von härtbaren Harzen zu reagieren vermögen, nachkondensiert.
  • Geeignete Verbindungen, die erst bei Anwesenheit von freien Aldehyden unter Bildung von härtbaren Harzen zu reagieren vermögen, sind z. B. Säureamide, Phenole, Novolake, Amine, Urethane, Ketone, Triazine. Man kann auch so verfahren, daß man die Umsetzung der sauerstoffhaltigen Kondensationsprodukte aus Tetrahydronaphthalin und Formaldehyd mit Phenol unter Anwendung eines Phenolüberschusses durchführt. Es entsteht dann eine Mischung, welche außer dem Umsetzungsprodukt des Phenols mit dem sauerstoffhaltigen Tetrahydronaphthalin-Formaldehyd-Kondensationsprodukt noch freies Phenol enthält.
  • Die Kondensation kann-im sauren oder alkalischen Gebiet durchgeführt werden. Die erhaltenen Harze weisen je nach den angewandten Kondensationsbedingungen Novolak- oder Resol-Charakter auf. Bei Erhitzen mit Aldehyd geben sie jedoch völlig durchgehärtete, unlösliche und unschmelzbare Massen. Für zahlreiche Verwendungsgebiete ist es besonders vorteilhaft, daß die nach diesem Verfahren hergestellten Kondensationsprodukte in noch nicht ausgehärtetem Zustand in Äthylalkohol löslich sind. Diese Eigenschaft der neuen Harze ist besonders für die Herstellung wasserfester, elektrisch gut isolierender Hartpapiere bedeutungsvoll.
  • Die als Ausgangsstoffe verwendeten sauerstoffhaltigen Tetrahydronaphthalin-Aldehyd-Kondensationsprodukte sollen zweckmäßig etwa 7 bis ioo/o Sauerstoff enthalten. Man erhält sie z. B. durch Umsetzung von Tetrahydronaphthalin mit Formaldehyd im sauren Gebiet. Es ist zweckmäßig, die Kondensation im wäßrigen Medium bei einem Molverhältnis Tetrahydronaphthalin zu Formaldehyd von i : 2 bis i :3,5 durchzuführen und bei Verwendung von Schwefelsäure zur Einstellung des pH eine etwa 25- bis 35o/oige Schwefelsäurekonzentration im Reaktionsmedium einzustellen. Die günstigsten Kondensationstemperaturen liegen bei etwa 9o bis ioo°. Die Kondensationszeiten sind von der Temperatur und den Säurekonzentrationen abhängig. Im allgemeinen verwendet man Kondensutionszeiten von etwa 15 bis 30 Stunden. Die in dem nachstehenden Beispiel angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
  • Beispiel iooo Teile eines Tetrahydronaphthalin-Formaldehyd-Harzes mit einem Sauerstoffgehalt von g °/ö werden mit 1-05o Teilen Phenol und 2 Teilen p-Toluol-sulfochlorid gemischt und 3 Stunden auf 13o bis 16o° erhitzt. Dabei wird das frei werdende Wasser ubdestilliert. Das abgekühlte Reaktionsprodukt wird mit 585 Teilen 3oo/oigem Formaldehyd und 2o Teilen konzentriertem Ammoniumhydroxyd 30 Minuten unter Rückflüßkühlung gekocht. Nach Entfernen der wäßrigen Schicht wird das Harz im Vakuum bei etwa 85° von anhaften-(lern Wasser befreit. Man erhält 2ooo Teile eines hellgelben, klaren und harten Harzes, das in Äthylalkohol klar löslich ist. Das Harz ist zur Herstellung von Hartpapieren mit sehr guten dielektrischen und mechanischen Eigenschaften geeignet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Weiterführung des Verfahrens zur Herstellung härtbarer Harze gemäß Patent 88442.4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzungsprodukte von Phenolen mit sauerstoffhaltigen Kondensationsprodukten aus Aldehyden und Tetrahydronaphthalin mit Aldehyden, vorzugsweise Formaldehyd oder dessen Polymeren, in Gegenwart von Verbindungen, die erst bei Anwesenheit von freien Aldehyden unter Bildung von härtbaren Harzen zu reagieren vermögen, nachkondensiert. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 836 ioo.
DEB22418A 1951-03-08 1952-10-12 Verfahren zur Herstellung haertbarer Kunstharze Expired DE950155C (de)

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GB584352A GB720034A (en) 1951-03-08 1952-03-06 Improvements in the production of oxygen-containing condensation products from polynuclear aromatic non-alkylated hydrocarbons and aldehydes
DEB22418A DE950155C (de) 1951-03-08 1952-10-12 Verfahren zur Herstellung haertbarer Kunstharze

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US3114732A (en) * 1958-02-04 1963-12-17 Bayer Ag Process for the production of polyethers
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SG11201404465XA (en) 2012-01-31 2014-10-30 Mitsubishi Gas Chemical Co Naphthalene formaldehyde resin,deacetalized naphthalene formaldehyde resin, andmodified naphthalene formaldehyde resin

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE836100C (de) * 1949-12-16 1952-04-07 Dr Ferdinand Meyer Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen aus mehrkernigen Kohlenwasserstoffen

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FR1052049A (fr) 1954-01-20
GB720034A (en) 1954-12-15

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