DE1470259A1 - Verfahren zur Herstellung neuer heterocyclischer Verbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer heterocyclischer Verbindungen

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DE1470259A1
DE1470259A1 DE19631470259 DE1470259A DE1470259A1 DE 1470259 A1 DE1470259 A1 DE 1470259A1 DE 19631470259 DE19631470259 DE 19631470259 DE 1470259 A DE1470259 A DE 1470259A DE 1470259 A1 DE1470259 A1 DE 1470259A1
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dihydro
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Stoll Dr Andre
Ebnoether Dr Anton
Jucker Dr Ernst
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Sandoz AG
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Sandoz AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
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    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
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Description

ΡαΙβηΙ-Anwaiie
Dr. W. Schalk Dipl.-lng. Peter Wirth
Dipl-Ing. G. Dannenberg Dr. V. Schmied -Kowarzik
Dr. P. Wcinhold
6 Frankfurt a. Main
Gr. Eschenheimer Str. 39
Case 174 °/M7 S
AO.
Verfahren sur neuer heterocyclische*? Verbindungen·
Die vorliesende Erfindung betrifft «in Verfahren zur Herstellung neuer 9,10-Di'nydroaatiiraoen-aörivat© der Formel I»
worin S1 und Hg ein« niedere Alkyl- oder Alkeioylgruppe und E» eind nieder« Alfcylsruppe bedeuten« dadurch geiceanzeichnet, defl can Yerbinduns«n 4er allßeaeiaen Formel IV9
909823/1138
BAD
worio ^1, H^ und IU obige Bedeutung besitzen, auf an eich bekannte Weise einer ^aaserabepaltuag unterwirft und die co erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel Z gegebenenfalls anschließend auf an ο ich bekannt* Wo is* in ihre additionsoalze Überführt·
Die saoaorabspaltung aus der Verbindung der Jorael IV kann beispielsweise durch läftitzea aix Ic on ζ β π tr i orten Säure a odor anderen wasaerab&paltecden i'lttelu, wie 2.T-. TaionylChloridf raosphoroxycalorid, SinkcUlorid oder Zssig-
erfolgen» Als besondere Torteilhaft liat sich
«in Gettiech von IUoessig und konzentrierter l^lsoSure orwieeen.
Bie Atts^angasaterialiea der Force 1 I? können a.B« erhalten werden, iadea mn eine Verbindung der allgemeinen Porael ZX9
worin R^ und £2 ^* obiße Bedeattmg haben, a&it einer
der allgeeaeinen. Forsel III,
worin K« obig« Bedeutung hat und I für ein Chlor»» Bros· oder
** uryL·
JodatOtt steht, kondenoiert^oie xCondecfiationsprodoicte su Ver-
bicdüngen d»r allgemeinen Forael ZV hydrolysiert·
BAD ORIGINAL
909823/1 138
brauchbar· Auosangaverbinduaeen der all&eiseiaea Formel XI elnd B.2)· daa 10,10-Difcetiiyl-, 10,10-DiUtUyI-, 10,10-01-0·» propyl-, lÖtiO-Di-icopropyl-f 10,10-Di-allyl- oder butylanthrort, eolcue dor allueisaiaea Form«! III» ε. 2. die 4*»&ilorua£uenluK-« 4~£rom~.agaealua· oder 4~«toda&g&e&lufa» verblndungea des 1-iet.iyl-t 1-Xthyl·, 1-Iaopropyl- oder 1-Ioobutyl-piy«ridiaa,
DIt AacfcftneecÄterittlltfu £;βαϋΔ Portat 1 IT Uöntion beispie latte 1g6 vie folßt erhalten werden»
UIt Jod aktivierte uagaeoiuasp&tie »erden evt «asserfrelesi TetrahydrofurttQ ttbersuhioatet and die ISsune; eines 1-Al^l-4-hülOßdth-piptridlna in tfraaoerfreiem, organiccnecn Lücun^actttel Kttgetropft» wobei die Eealction duron Zumita von wenig Äthylen* brofeld ia Oaag gebracht werden kancu AaoehlieDend erhltet can Etui Siedeat kühlt »leder ab and tropft ear oo erhaltenen Origaard-Verbindung eine Lüoon^ einer Terblnduns der ■einen Formel Xl in waeeerfrelea orcnnlec&eo su· Ale orcanisohea lueunseaittel kQnnen e.E· Vetrahydrofuro>nt Ither oder iJethylenohlorld verwendet werden» Dae heaktioaewird zwedcsAflleerereise ooca einig· Zeit zwischen O
und 60° gerührt, anschließend hydrolysiert and die Sehlcht oaca an eich bekannten Methoden aufgearbeitet·
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U70259
Die verfahrensgeraäss hergestellten neuen ungesättigten Anthrapenderivate sind basische, bei Raumtemperatur ölige oder kristalline Verbindungen, die mit anorganischen oder organischen Säuren beständige, bei Raumtemperatur kristallisierte Salze bilden. Zur Salzbildung können unter anderem die folgenden Säuren verwendet werden: Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Jodwasserstoff säure. Schwefelsäure, Zitronensäure, Weinsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure, Apfelsäure, Essigsäure, Benzoesäure, Fumarsäure, Gallussäure, Hexahydrobenzoesäure, Methansulfonsäure und Phosphorsäure.
Die neuen Verbindungen besitzen äusserst wertvolle pharmakologische Eigenschaften; so zeichnen sie sich besonders durch eine starke histaminhemraende Wirkung aus und sollen deshalb in der Therapie als Antihistarai-
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U7.0259
1749
nika verwendet werden· Ein besonderer Vorteil der erfIndungsgemässen Verbindungen liegt darin, dass bei Ihrer Anwendung keine unerwünschten Nebenwirkungen» wie z.B. Trockenheit im Mund oder Müdigkeit, auftreten· Sie entfalten eine starke hustenhemmende und broncho« dllatierende Wirkung und können daher als Heilmittel zur Behandlung von Asthma» Bronchialkatarrh und Husten verschiedener Genese Verwendung finden· Schliesslloh verfügen sie auch noch Über eine serotoninhemraende und anticholinergisehe Wirkung. Einige Vertreter dieser Reihe sind auch sedativ wirksam.
Die Verbindungen können als Arzneimittel allein oder In entsprechenden Arzneiformen für enterale oder parenterale Verabreichung verwendet werden. Zwecks Herstellung geeigneter Arzneiformen werden diese mit anorganischen oder organischen, pharmakologlsoh Indifferenten Hilfsstoffen verarbeitet. Als Hllfs-•toffe werden verwendet z.B.
für Tabletten und Dragees s Milchzucker, Stärke» Talk»
Stearinsäure usw.
für Sirupe s Rohrzucker·» Invertzucker·»
GlukoseltSsungen u.a.
für Injektionspräparate s Wasser» Alkohole» Olycerol»
, pflanzliche OeIe und dergl.
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U70239
17*9
für Suppository en
für Salben« Suspensionen und Emulsionen a
natürliche oder gehärtete OeIe und Wachse u.a. mehr anorganische und organ!- sohe lipo- oder hydrophile Verbindungen« Paraffin« Vaselin, Alginate« Zellulosederivate, PoIyoxyäthylenderlvate« Bentonite etc«
Zudem können die Zubereitungen geeignete Konservierungs-, Stabilisierungs-, Netzmittel, Lösungsverraittler, Süss- und Farbstoffe, Aromentien usw. enthalten.
Im nachfolgenden Beispiel« welches die Ausführung des Verfahrens erläutern« den Umfang der Erfindung aber in keiner Welse einschränken soll, erfolgen alle Temperaturangaben in Celsiusgraden. Die Schmelzpunkte sind unkorrigiert·
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BAD ORIGINAL
- 7 - 1749
Beispiel Ii 9,10-Dlhydro-lO,ΙΟ-dimethyl-9-U'-
methyl-plperldyliden-(4')]-anthracen
2,66 g mit Jod aktivierte Mägneeiuraspäne werden mit abs. Tetrahydrofuran überschichtet und mit einigen Tropfen Aethylenbromid angeätzt, wonach in Stickstoff, atmosphäre eine Lösung von 14,6 g i-Methyl-4-chlor-piperidin in 40 ml Tetrahydrofuran zugetropft und das Reaktionsgemisch ansohllessend noch 1 Std. unter Rückfluss gekocht wird. Dann wird die Wärmequelle entfernt, eine Lösung von 8,0 g 10,10-Dimethyl-anthron in 55 ml Tetrahydrofuran zugetropft, 2 Stunden zum Sieden erhitzt, abgekühlt und 450 ml 20#ige wässerige Ammoniumchloridlösung zugefügt. Die entstandenen zwei Schichten werden getrennt, der wässerige Teil wird zweimal mit Aether ausgezogen und die vereinigten organischen Auszüge werden ihrerseits dreimal mit 2-n.Weinsäure extrahiert. Der Weinsäureextrakt wird unter Kühlung alkalisch gestellt, zweimal mit Aether ausgezogen und der nach Waschen mit Wasser, Trocknen über Kaliumkarbonat und Eindampfen erhaltene Rückstand aus Aethanol umkristallisiert. Das analysenreine 9#10-Dihydro-9-hydroxy-10,10-dimethyl-9-[1'-methyl-piperidyl-(4f)]-anthracen hat den Smp. 196-198°. fc,
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ORIGINAL INSPECTED
- 8 - 1749
piperidyliden-(4')]-anthracen
5,Og 9,10-Dihydro-9-hydro:^-10,10-dimethyl-9-
[lt-methyl-piperidyl-(4t)3-anthracen werden in einer Lösung von l60 ml Eisessig und 20 ml konz. Salzsäure 1 Std. unter Rückfluss gekocht. Dann dampft man im
Vakuum ein und kristallisiert das zurückbleibende
Hydrochlorid aus Aethanol um.
Smp. des analysenreinen gilO-Dihydro-lOjlO-dimethyl-9-[ 1 · -methyl-piperidyliden-(4')] -anthracen-hydrochlorids:
305-307° (Zers.)
Smp. der freien Base : 196-197,5°» &m
ORIGINAL INSPECTED
H.70238
Beispiel 2: 9,10-Dlhydro-10t10-diäthyl-9-[l'-methyl pi perldyliden-(4 f ) 3-anthracen
0,77 g mit Jod aktivierte Mg-Späne werden mit abs. Tetrahydrofuran überschichtet und mit einigen Tropfen Aethylenbromld angeätzt, wonach in Stickstoffatmosphäre eine Lösung von 4,27 g l-Methyl-4-chlorpiperidin in 13 ml Tetrahydrofuran zugetropft und das Reaktionsgemisch anschlies- send noch 1 Std. unter Rückfluss gekocht wird. Dann wird eine Lösung von 4,0 g lO.lO-Diäthylanthron-te) in 8 ml Tetrahydrofuran bei 20° C zugetropft, 1 Std. zum Sieden erhitzt, abgekühlt und 150 ml 20£ige wässerige Ammoniumchloridlösung zugefügt· Die entstandenen zwei Schichten werden getrennt, der wässerige Teil wird zweimal mit Aether ausgezogen und die vereinigten organischen Auszüge gut mit Wasser gewaschen. Der nach Trocknen über Kaliumkarbonat und Eindampfen erhaltene Rückstand wird aus Aethanol umkristallisiert. Das analysenreine 9,10-Dihydro-9-hydroxy-lO,lO-diäthyl-9-C1 *-methylpiperidyl-(4·)]-anthracen hat den Smp. 194-196° C.
90Ö823/ 1 1 3 8
H70235
-10 - X749
5,0 g 9,10-Dihydro-9-hydroxy-10,10-diäthyl-9-U '-methylpi peridyl-(4')]-anthracen werden in einer Lösung von 8O ml Eisessig und 20 ml konz. Salzsäure 1 Std. unter Rückfluss gekocht. Dann dampft man im Vakuum ein und kristallisiert das zurückbleibende Hydrochlorid aus Aethanol um. Srap. des reinen 9>10-Dihydro-10,10-diäthyl-9-[lf-methylpiperidyliden (4fjj-anthracen-hydrochlorids: 276-277° C (Zers.).
Beispiel 5; 9,10-Dihydro-lO,lO-diallyl-9-t1f-methyl-
piperldyliden-(4')3-anthracen
* 1#75 g mit Jod aktivierte Mg-Späne werden mit abs. Tetrahydrofuran überschichtet und mit einigen Tropfen Aethylenbroraid angeätzt, wonach in Stickstoffatmosphäre eine Lösung von 9,61 g l-Methyl-4-chlorpiperidin in.30 ml Tetrahydrofuran zugetropft und das Reaktionsgemisch anschliessend noch 1 Std. unter Rückfluss gekocht wird. Dann wird eine Lösung von 9,86 g 10,10-Diallylanthron-(9) in 20 ml Tetrahydrofuran bei 20° C zugetropft, 2 Std. bei 20° weitergerührt und das Reaktionsgemisch unter Rühren In 200 ml eiskalte 20£ige Ammoniumchloridlösung gegossen. Die entstan- denen zwei Schichten werden getrennt, der wässerige Teil
9 0 9 8 2 3/1138 original inspected
. - U70259
- 11- 1749
wird zweimal mit Aether ausgezogen, die vereinigten organischen Auszüge gut mit Wasser gewaschen und dreimal mit 2 η Weinsäure extrahiert. Der Weinsäureextrakt wird unter Kühlung alkalisch gestellt, zweimal mit Aether ausgezogen und der nach Waschen mit Wasser, Trocknen über Kaliumkarbonat und Eindampfen erhaltene Rückstand aus λ Iso-Propanol umkristallisiert. Smp. des 9,10-Dihydro-9-hydroxy-10,lO-diallyl-9-tl!-methylpiperidyl-(4*)}-anthracen: 156-158° C.
9,10-Dihydro-10,10-diallyl-9-[l f-methylpiperidyliden-(4f) 3-anthracen wird analog wie 9»10-Dihydro-10,10-diäthyl-9-[lt«roethylpiperidyllden-(4f)]-anthracen hergestellt, das Hydrochlorid des 9*10-Dihydro-lÖ,10*diallyl-9-t1f-methylpiperidyliden-(4')]-anthracen wird aus Aethanol umkristalli-•iertj Snip. 307^309° C (Zers.)-
freie Base 9,10-Dihydro-10,10-diallyl-9-[l'-methylpiperidyliden-(4')]-anthracen kristallisiert aus Aethanol eine« »öl Kristalläthanol; Snip. $0-11$* C.
U70259
Beispiel £: 9.10-Dihydro-lO, lO-dipropyl-9-Cl '-methyl-·
plperidyliden-(4f ) 3-anthracen
Die im Titel genannte Verbindung wird aus 10,0 g 10,10-Dlpropylanthron-(^) · analog zu Beispiel 3 a) hergestellt und ausfeoPropanol umkristallisiert: Smp. 179,5-181,5° C.
l 21 z22-l??5£ 20-
BIe im Titel genannte Verbindung wird analog zu Beispiel S b) hergestellt; Smp. (aus Methanol) mit einem halben Hol Methanol: 53-67° C.
8Z$E22£i2ri£i SraP· (aus Aethanol): über 300° C.
Das saure_Tartrat wird durch Eintropfen einer äthanolischen Lösung von 3*32 g der freien Base zu einer Lösung von 1,53 £ Weinsäure in 15 ml Aethanol hergestellt. Smp. (aus Aethanol? 193-196° C.
909823/1138
ORIGINAL INSPECTED
H7Q259
Beispiel 4f>. 9, 10-Dihydro-10, lO-dimethyl-9- C1 * -butyl-
piperldyliden-(4f)3-anthracen
Die im Titel genannte Verbindung wird aus 8,0 g 10,10-Dimethyl-anthron-(9) und der aus 1,75 g Magnesium und 12,7 g l-Butyl-4-chlorpiperidin hergestellten Grignard-Verbindung analog zu Beispiel 3 a) hergestellt. Sdp.: 200 220° C/0,05 mm Hg.
Die im Titel genannte Verbindung wird analog zu Beispiel £ b) hergestellt.
Hydrochloride Smp. (aus Aethanol): 310-313° C.
909 8 23/Π38 original inspected

Claims (1)

  1. r- : 1749
    U70259
    PATENTANSPRUECHE
    zssssssssssrssds
    1) Verfahren zur Herstellung neuer 9,10-Dihydroanthracen-derivate der allgemeinen Formel I,
    (D
    worin R- und Rg eine niedere Alkyl- oder Alkenylgruppe und IU eine niedere Alky!gruppe "bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel IV,
    R1
    (IV)
    worin. R-, Rg und R^ obige Bedeutung besitzen, auf an sich be-.' kannte Weise einer Wasserabspaltung unterwirft und die . ~. er·* haltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I gegebenenfalls
    909823/1138 Original inspected
    Neae Unterlagen (Art 7 s ί At* 2 Nr. 1 sat* 3 de« Änderung«··, v.
    - 15 - · . ' * 1749
    üQQchließend auf an eicii bekannte Weise la litre Säureadditionesalze überführt.
    ,2) Verbindungen der Formel I, worin R, bis R^ die obige Bedeutung besitzen, sowie ihre Säureadditionssalse. \
    5) Arzneimittel, dadurch gekennzeichnet, daß ea eine Verbindung der Formel I, worin R1 bis R- die obige Bedeutung besitzen, bezw. deren Säureadditionssalze, enthält.
    309823/1138
    ORfGlNAL INSPECTED
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