DE1445707A1 - Piperidinverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Piperidinverbindungen und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
Aktenzeichen: P 14 45 7ο7·9 - Fw 38θ6
Piperidinverbindungen und Verfahren zu Ihrer Herstellung
Aus der deutschen Patentschrift 679 281 ist das analgetisch
und spasmolytisch wirkende l-Methyl^-phenyl-^-carbäthoxypiperidin
bekannt, das auch hustenstillende Eigenschaften hat. Wegen der vorherrschenden andersartigen Wirkungen ist
diese Verbindung Jedoch nicht als hustenstillendes Mittel verwendbar.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Piperidinverbindungen der allgemeinen Formel
R - CO - NH - CH2
worin R einen ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoff·
rest, den Zimtsäurerest oder einen Phenylrest, der durch
Hydroxy-, Acetoxy-, Amino-, Alkyl-, Alkoxygruppen oder HalogenatoRie substituiert und/oder teilweise hydriert sein
kann, R, eine niedrigmolekulare Alkylgruppe und Rp eine
Hydroxygruppe oder eine niedrigmolekulare Alkoxygruppe bedeuten, sowie von deren Säureadditionsverbindungen, aadurch
gekennzeichnet ist, daß man ein Amin der allgemeinen Formel
H2N - CH2
N> worin· R, und R~ die angegebene Bedeutung haben, mit Carbon-
_i säuren der Formel R-COOH, worin R die angegebene Bedeutung
hat, oder mit den reaktionsfähigen Derivaten einer solchen
Untertagen (Art. 7 i Τ Aba. 2 Nr. I Satz 3 de· Änderung««* v. 4. L- "
.:;.- 1A457.QÄ
Garbonsäure in an sich bekannter Weise umsetzt,, und gegebenen,-.
falls die so'erhaltenen Verbindungen mit Hilfe von physio.l,Q- j.:
gisch verträglichen anorganischen oder organischen Säuren .... ·.
in die Säureadditionssalze überführt. Gegenstand der Erfindung,
sind ferner Verbindungen der Formel I. .
Als reaktionsfähige Derivate der Carbonsäuren kommen beispielsweise
die entsprechenden Halogenide, Anhydride, Ester oder Azide in Betracht. Die in Frage stehenden Carbonsäuren können
eine oder mehrere Doppelbindungen im Molekül enthalten,
wobei die Doppelbindungen auch in einem aromatischen Ringsystem liegen können. Beispielsweise seien folgende Carbonsäuren
genannt: Dimethylacrylsäure, Crotonsäure, o6-Methylcrotonsäure,
o£,'ß-Dirnethyl-orotonsäure, ß-Chlor-isoerotonsäure, ß-Äthylcrotonsäure,
u^-Ä'thyl-ß-methyl-crotonsäure, Sorbinsäure, Zimtsäure, Benzoesäure und deren Substitutionsprodukte, wie
Salicylsäure, Acety!salicylsäure, durch Halogen, Amino-, Alkyl-,
Alkoxygruppen substituierte Benzoesäuren sowie deren Di- und Tetrahydroderivate wobei besonders o£-, ß-unge satt igte Carbonsäuren
mit 4-5 C-Atomen wie Dimethylacrylsäure sowie Benzoesäure
hervorzuheben sind.
Als zur Umsetzung.mit den genannten Carbonsäuren geeignete
Amine kommen beispielsweise folgende Verbindungen in Betracht %
1-Methyl-4-aminomethyl-4-(o-, m- oder, μ-methoxy-phenyl)-piperidin,
l-Methyl-4-aminomethyl-4-(o-, m- oder p-äthpxyphenyl)-piperidin, l-Methyl-4-aminomethyl-4-(Q-, m- oder
propoxy- oder isopropoxy-phenyl)-piperidin, l-Methyl-4-aminomethyl-4-(o-,
m- oder p-n-butoxy-, sek.-butoxy oder isobutyl-phenyl)-piperidin,
wobei an Stelle von 1*MethyI auch
1-Äthyl, / 1-n-Propyl, 1-Isopropyl, 1-n-Butyl, 1-sek.-Butyl
oder 1-Isobutyl stehen kann.'Besonders vorteilhaft ist die
Verwendung von l-Methyl-4-aminomethyl-4.-(m-methoxy-phenyl}-piperidin.;1
- ... ^ :. ; · ■-....-.. . .^- .£
Die Umsetzung, der Carbonsäuren· bzw.- der entsprechenden reak- i
tionsfähigen· Derivate mit deft in Frage^fcommendeh Aminen wird',
in an sich' bekannter Weise durchgeführt';"'VorJteilKa.fi;." verwendet
man Cärbdnsäurehalögenide-, ί vorzugsweise'ChlcfridieV-öder Bromide
als'-Äuögangsstoffe. Die" "Reaktion: verläuTt^-im-ailsemeiinea ohne
Wärmezufuhr von außen. Zweckmäßig arbeitet man bei Temperaturen
zwischen O und 3O°C, gegebenenfalls unter Kühlung. Es kann
jedoch in manchen Fällen vorteilhaft sein, die Reaktion bei erhöhten Temperaturen auszuführen, wobei beispielsweise Temperaturen von 60°C geeignet sind. Ferner läuft die Umsetzung
auch bei der Siedetemperatur des verwendeten Lösungsmittels ab. Bei anderen Ausführungsformen, z.B. bei der Verwendung von
Carbonsäureestern zur Umsetzung mit den betreffenden Aminen, kommen auch höhere Temperaturen, beispielsweise von I50 bis
200°C in Frage.
Die Umsetzung kann in An- oder Abwesenheit von Lösungsmitteln durchgeführt werden. Als Lösungsmittel eigenen sich beispielsweise
Diäthyläther, Diisopropyläther, Dibutyläther, Tetrahydrofuran und Dioxan. Weiterhin sind flüssige Ketone,
beispielsweise Aceton, Methylathylketon, Kohlenwasserstoffe
wie Petroläther, Benzol, Toluol, Xylol, ferner Dimethylformamid, Essigsäureäthylester oder Acetonitril geeignet. Der bei der
Reaktion der Säurehalogenide mit den Aminen frei werdende
Halogenwasserstoff wird im Reaktionsgemisch durch die tertiäre
Aminogruppe gebunden, so daß bei Verwendung eines Lösungsmittels, in dem das gebildete Salz unlöslich bzw. schwer löslieh
ist, in vielen Fällen das kristallisierte Hydrohalogenid des entsprechenden basischen Amids als Reaktionsprodukt erhalten
wird. Das Verfahrenserzeugnis kann nötigenfalls durch die
üblichen Aufarbeitungsmethoden, beispielsweise durch Umkristallisieren
oder durch Überführen in die freie Base und anschließende Behandlung mit einer geeigneten Säure, gereinigt
werden. Zur Bindung des bei der Reaktion entstehenden Halogenwasserstoffs kann jedoch auch ein anderes Amin, zweckmäßig
ein tertiäres Amin wie Trimethylamin, Triäthylamin, Dimethylanilin
oder Pyridin, das gegebenenfalls gleichzeitig als Lösungsmittel dient, verwendet werden. Ferner kann auch ein
Überschuß des umzusetzenden Amins oder ein Alkali- oder Erdalkalihydroxyd
bzw. -carbonst als halogenwasserstoffbindendes Mittel verwendet werden. Schließlich kann die Umsetzung auch
in wäßriger Suspension in Gegenwart von Alkali oder Erdalkali ausgeführt werden. In diesem Falle entstehen die Reaktionsprodukte
in Form der freien Basen und können gewünschtenfalls
durch Behandlung mit physiologisch geeigneten organischen oder anorganischen Säuren in die entsprechenden Salze übergeführt
werden. 9 Q 9 g \ \ / /| £ 54
Die Verfährenserzeugnisse stellen wertvolle Heilmittel dar;
sie besitzen bei guter Verträglichkeit günstige pharmakologisehe
Eigenschaften» Insbesondere sind sie als Hustenmittel geeignet, können aber auch zusätzlich sedative Wirksamkeit
besitzen.
Im Hinblick auf die aus der Deutschen Patentschrift I 112
bekannten basischen Carbonsäureamide, die als offenkettige
Analoga der nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung
erhältlichen Verbindungen angesehen werden können, ist die physiologische Wirkung überraschend. Während z.B. das bekannte
ß-Methyl-crotonsäure-2-(m-methoxy-pheny1)-2- (ß-dimethylaminoäthyl)-butylamid-hydrochlorid
(A) stark arialgetisch und praktisch nicht hustenstillend wirkt, zeigen die erfindungsgemäß
hergestellten Verbin düngen, z.B. das ii-(ß-Methyl-crotonoyl)-1-me
thy1-4-aminome thyl-4-(m-methoxy-pheny1)-piperidin^hydrochlorid
(B), Tjmgekehrt praktisch keine analgetische,
CH,
χ HCl J=CH-CO-NH-CH,
CH-
* X HGl
.- H45707
wohl aber eine stark hustenstillende Wirkung. Ebenso überraschend ist das Fehlen der analgetisehen Eigenschaften bei den
Verfahrensprodukten im Hinblick auf die Piperidinderivate der deutschen Patentschrift 679 28I. Die Tabellen I und II zeigen
diese Wirkungen.
I. Prüfung auf analgetische Wirkung an der Maus
nach Wolff, Hardy u. Goodell, I. elin. Invest. 1£ (19^0) S.
| Verbindung | Dosis in mg/kg s.c. | Analgetische Wirkung |
| A | 20 | starke Wirkung |
| B | 60 | keine Wirkung |
II. Prüfung auf hustenstillende Wirkung an der Katze nach R. Domenjoz, Naunyn-Schmiedebergs Arch. exp. Pathol.
Pharmakol. 215_ (1952), S. l8
| Verbindung | Dosis in mg/kg i.v. | antitussive Wirkung |
| A | 2 | keine Wirkung |
| B | 0,7 | starke Wirkung |
Die Verfahrenserzeugnisse können als solche oder in Form ihrer
Salze verwendet werden. Zur Salzbildung können beispielsweise Halogenwasserstoffsäuren wie Chlor- und Bromwasserstoffsäure,
Schwefelsäure, Phosphorsäure, Amidosulfonsäure, als organische
Säuren beispielsweise Ameisensäure, Essigsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Milchsäure, Maleinsäure, p-Aminosalicylsäure
und Acetursäure dienen.
9098 1 1/1251
Die Verbindungen können unter Beimischung nicht toxischer, ■_,- ;. .
pharmazeutischer üblicher organischer oder anorganischer, fester oder flüssiger Trägerstoffe, die mit den Verbindungen njicht
reagieren, wie Wasser, Gelatine, Lactose, Stärke, Magnesiumstearat,
Talkum, pflanzliche öle, Benzylalkohol, Gummi, PoIyalkylenglykole,
Cholesterin, oder anderer bekannter galenischer
Hilfsmittel, zu pharmazeutischen Präparaten verarbeitet werden.
Sie können beispielsweise mit oder ohne Zusatz von Netzmitteln,
Emulgatoren oder Stabilisatoren, als gegebenenfalls sterilisierte Lösungen oder Suspensionen, Tabletten, Dragees, ...·
in Kapseln, oder als Suppositorien angewendet werden.
9098 1-1'/^ ST f"'iCiv
N <-Benzoyl-l -methyl -4 -aminomethyl -4 ■- (m-methoxy-phenyl) -piper idinhydrochlorid
a) Zu einer Lösung von l4 g Benzoylchlorid in 300 ecm Benzol
gibt man unter Rühren bei 20 - 30°C allmählich eine Lösung voji 23,4 g l-Methyi-4-aminomethyl-4-(m-methoxy-phenyl)-piperidin
vom Siedepunkt 144 bis 146°/ 0,1 Torr in 100 ml Benzol.
Das Reaktionsgemisch wird 30 Minuten nachgerührt. Der entstandene
Kristallbrei wird abgesaugt, getrocknet und aus Methanol
.durch Zugabe von Kther umkristallisiert. Man erhält 30.,2 g
-N-Benzol-1-methyl -4 -aminomethyl -4-(m-methoxy -phenyl) -pi peridinhydroehlorid,
das nach dem Trocknen bei 80°/20 Torr bei 194 bis
196°C schmilzt.
b) Die gleiche Verbindung erhält man, wenn man an Stelle von
Benzoylohlorid die äquivalente Menge Benzoesäureanhydrid verwendet und das Reaktionsgemiseh 1 Stunde zum Sieden erhitzt.
Zur Überführung in das Hydrochlorid wird das Reaktionsgemiseh mit verdünnter Natronlauge verrührt und die Benzolsehicht,
nach dem Trocknen mit wasserfreiem Kaliumcarbonat, mit Chlor·»
wasserstoff neutralisiert,
e) Die gleiche Verbindung erhält man, wenn man 25 g Benzoesäurern©thylester,
23,4 g l-Methyl-4-aminamethyl-4-(m-methQxyphenyl)-piperidin
und o*^ S Natriuramethylat in einer Stickstoffatmosphäre
6 Stunden auf 180 bis 20O°C erhitzt. Das Reaktionsgemisch
wird in heißem Isopropanol aufgenommen, mit isopropanolischer
Salzsäure angesäuert und nach dem Filtrieren angeimpft.
Man erhält nach mehrmaligen Umkristallisieren 3*6 g der bei
194 bis 1960C sctuielzenden Verbindung.
d) Die gleiche Verbindung erhält man, wenn man zu einer Lösung
von 3*7 g. Benaazid in 50 ecm Äther unter Eiskühlung eine
-. ■ U457Q7
Lösung von 5,5 g 1-Methyl-4-aminomethyl-4-(in-mefchoxy-■
phenyl)-piperidin in 75 ecm Äther gibt und die Mischling
einige Tage unter FeuchtigskeitsausSchluß stehen läßt. Das
Reaktionsgemisch wird mehrmals mit verdünnter Natriumcarbonatlösung
verrührt. Die mit Natriumsulfat getrocknete Ätherlösung
wird mit methanolischer Salzsäure angesäuert und das
so erhaltene Salz aus Isopropanol umkristallisiert. Man erhält 1,8 g des Hydroehlörids vom Schmelzpunkt 194 bis 196-C.
e) Die' gleiche Verbindung erhält man, wenn man 23/4 g 1-Methyl-4-aminöinethy
1-4-(m-methöxy-phenyl)-piperidin in 200 ecm In
Natronlauge durch kräftiges Rühren emulgiert und unter Eiskühlung
allmählich 15g Benzoylchlorid hinzugibt. Das Reaktionsprodukt
wird in Äther aufgenommen und wie vorstehend beschrieben in das bei 194 bis 1960C schmelzende Hydrochloric
übergeführt, .
!N- (ß-Methyl-crotönoyl) -1 -
■ph-eiiyi;) -piperidin-hydroehlörid' :
11,9 g B -Methyl -crotonsäure chi or id und -23,4 g l-.Methyl-4-äminomethyl-4-(m-inethoxy-phenyl)
-piperidin werden nach der in Beispiel la angeigefoenen Arbeltsweise umgesetzt. Man erhält
29/5 g Ή-(Β-Methyl-crotonoyl)-l-tnethyl-4-<amine)methyl-4-(mmethojcy-phenyl)-:piperldin*hydr^chloriiä,
das nach dem Öinkriställisieren
aus Aceton bei 149 bis 452°C schmilzt.
N-Benzoyl -1-me thy 1-4-aminome1 thy 1-4-(^m-hydroxy ^phenyl) "-piperidinhydrochlorid)
8,3 s 1-Methyl-4-aminömethyl-4-(m-h^roxy-phenyl)*pip^r^^
dihydrobrömid (hergestellt aus dem 1 -Methyl-4-(m-methoxy*iphenyr):piperidin
'durch umsetzen mit Bromwassörstöffsaure bei 120bC) werden in l€o ecm absolutem
Äthanol gelöst j die Losung wird mit 20,2 cctn 2,15 η methanolischer
Natriümmethylatlösung .versetzt und eingedampft.
1 I Λ 2 51
Die so erhaltene freie Base wird in Benzol aufgenommen, vom Natriumbromid abgetrennt, und mit 3 g Benzoylchlorid umgesetzt.
Das Reaktionsgemisch wird 1 Stunde bei 40 bis 60°C gerührt. Man erhält 7 g N-Benzoyl-1-methyl-4-aminomethyl-4-(m-hydroxy-phenyl)-piperidin-hydroohlorid,
das nach dem Umkristallisieren aus Methanol-Äther bei 257 bis 2600C
schmilzt.
N-(p-Äthoxy-benzoyl)-1-methyl-4-aminomethy1-4-(m-methoxy-phenyl)
piperidin-hydrochlorid
In. die zum Sieden erhitzte Lösung von 23,4 g 1-Methy1-4-aminomethyl-4-(m-methoxy-phenyl)-piperidin
in 300 ecm Benzol gibt man allmählich unter Rühren eine Lösung von 18,5 g p-Äthoxybenzoylchlorid
in 100 ecm Benzol. Das Reaktionsprodukt wird nach dem Erkalten abgesaugt, mit Äther gewaschen und aus Äthanol
umkristallisiert. Man erhält 15,8 g N-(p-Äthoxy-benzoyl)-1-methyl-4-aminomethyl-4-(m-methoxy-phenyl)-piperidin-hydrochlorid
vom Schmelzpunkt 237 bis 239°C.
N-(2-Chlor-6-methyl-benzoyl)-1-methyl-4-aminomethyl-4-(mmethoxy-phenyl)piperidin
Eine Lösung von 18,9 g 2-Chlor-6-methyl-benzoylchlorid in 300 ecm Äther wird unter Rühren tropfenweise mit 23,4 g 1-Methyl·
4-aminomethyl-4-(m-methoxy-phenyl)-piperidin versetzt, wobei
man die Temperatur bis zum Siedepunkt des Lösungsmittels ansteigen
läßt. Das Reaktionsprodukt wird in üblicher Weise isoliert. Man erhält 34,5 g N~(2-Chlor-6-methyl-benzoyl)-l-methyl-4-aminomethyl-4-(itt-methQxy-phenyl)-piperidin
vom Schmelzpunkt 152 bis 154°C (aus Methanol-Äther).
909811/1251
Claims (2)
1) Verfahren zur Herstellung von Fiperidinverbindungen der
allgemeinen Formel ·
R - CO - NH - CH
worin R einen ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoff· rest, den Zimtsäurerest oder einen Phenylrest, der durch
Hydroxy-, Acetoxy-, Amino-, Alkyl-, Alkoxygruppen oder Halogenatome substituiert und/oder teilweise hydriert sein
kann, R, eine niedrigmalekulare Alkylgruppe und R eine
Hydroxygruppe oder eine niedrigmolekulare Alkoxygruppe bedeuten, sqwie von deren Säureadditionsverbindungen, dadurch
gekennzeichnet, daß man ein Amin der allgemeinen Formel
Ji
worin R, und R2 die angegebene Bedeutung haben, mit Carbonsäuren
der Formel R-COOH, worin R die angegebene Bedeutung
hat, oder mit den reaktionsfähigen Derivaten einer solchen Carbonsäure in an sich bekannter Weise umsetzt, und gegebenenfalls
die so erhaltenen Verbindungen mit Hilfe von physiologisch verträglichen anorganischen oder organischen Säuren
in die Säureadditionssalze überführt.
2) Piperidinverbindungen der Formel II, worin R, R1 und R2
die angegebenen Bedeutungen haben, sowie deren Säureadditions·
verbindungen.
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