DE1444207A1

DE1444207A1 - Verfahren zur Herstellung neuer Farbstoffpraeparate

Info

Publication number: DE1444207A1
Application number: DE19621444207
Authority: DE
Inventors: Staeuble Dr Max
Original assignee: Ciba Geigy AG; Ciba AG
Current assignee: Novartis AG; BASF Schweiz AG
Priority date: 1961-05-04
Filing date: 1962-05-03
Publication date: 1968-10-24
Also published as: ES276988A1; AT246092B; GB992857A

Description

'Inn· OBSMt

CIB^AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)

3*9

tXmteohland

Verfahren aur Herstellung neuer Farbstoffpräparate.

S· 1st bekannt, dass gewisse Küpenfarbstoffe, die wasetrliJelichraachende Gruppen aufweisen,, gegenüber den klaesieohen, d.h. sulfonsäure- und carboxylgruppenfreie ι Küpenfarbstoffen Vorteile besonder3 applikatorischer Natur

Ott* waeser lös liehe-KlißeQfarbstoffe dieser Art aU«r oft sobwer^^zw/eihr langsam in Lösung.

XML* erhalten#n Lösungen 84nd oft auch in verdünntem Zustand stabil, da sie In «inen in der Färberei störenden

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14Λ42Ό7

Gelzustand tibergehen kömisn*

Es wurde nun gefunden, dass diese Schwierigkeiten sich weitgehend beheben lassen, wenn man' die wasserlöslich·· machende Gruppen auf weisenden Küpenfarbstoffe in trookene oder teigförmige Präparate überführt, die neben Küpenfarbstoffen^ die wasserlöslichra&ohende Gruppen aufweisen, insbesondere solchen* deren Löslichkeit und vor allein deren Lösbarkeit nicht auorsiehend ist., und solchen, die trotz der Anwesenheit wasserlösliehmaehen&er Gruppen doch nicht glatt wasserlöslich baw. höchstens !colloidal löslieh sind, 2usohlagsstoife* insbesondere Netzmittel, Mspergiermifctel oder SchutKlcolloide enthalten,.

Di© erfindungBgeraäss zu verwendenden Metzmittelj SißpergierBiitt®! oder Schutzkolloiöe werden ssweckmässig während der Isolierung oder vor der- Trockniang bzw* Pasten» bildung den Küpenfarbstoffen beigemischt. So kann man sie schon bei der Aufarbeitung der Farbstoffe zus€stssen_a 2.B· während oder kurz voi» der Isolierung oder vor der Trocknung und eventuellen Mahlung* und man erhält auf diese Welse sehr wertvolle Präparate* die neben den erwähnten Küpenfarbstoffen Netsnnittel* Dispergiermittel oder Schutz-' kolloide und gegebenenfalls auch Reduktionsmittel enthaltenj die^e Präparate sind zur VorbeMtung der in der Färbörei,, ins-ljesondere in del? Contihuefärberei und in der Druckerei

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verwendeten Färbebäder , Poulardierlösungen und Druckansäts>.e sehr gut gfeignet und die damit auf Cellulosematerlallen hergeßtelittn Färbungen und Drucke zeichnen sich vor alle» durch ihre Egalität und die gute Durchfärbung auch dicht gepackter Materialien aus« Γ

Als geeignete Zuschlagsstoffe kommen kation«· aktive« anionaktlve oder nichtlonogene Hetzmittel in Betracht, Als Beispiele selen hier erwähnt Formaldehydkondensationsprodukte organischer« insbesondere aromatischer Sulfonsäuren, z.B. Dinaphthylmethandisulfonsäuren, SuIfo^- ricinoleate. Sulfitablauge, Dextrin sowie Substanzen, mit , kolloidsohUtzender Wirkung« Wim Harnstoff« ferner Rohrzucker, Gemische von ο- und p-Toluolsulfamid, Katriumligno-

BUlfonat, Alkylenoxydkondensationsprodulcte, wie die Kondensat Ions produkte von Aefehylenoxyd rait Tetrallnsuifoniid, Naphthalinsulf amid, Naphthalin-2,6- oder ^l«2*f -disulf oneäureamid und dergl. *

Als Küpenfarbstoffe sind hier solche der ver* schiedensten Klassen zu verstehen und vor allem Küpenfarbstoffe, die als hydrophile Gruppen Eulfonsäursgrüppen, Carboxylgruppen, Hydro:cyalkylamidgruppen, s,B. SulfäWiäur«* hydroxyalkylamidgruppen, Th.iosulfat gruppen, Sulfatoalkyi- ' aminogruppen, a.Bo in einem heterocyclischen Rlng_ä «Tie oineni Pyrlmidir;- oder Triazinring oder an eine Sulft«ifl-

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14442137-

„ u.

gruppe gebunden enthalten. Derartige Farbstoffe sind in grosser Zahl bekannt (siehe z.B. die französische Patentschrift 1 205 882 (Case 3736), die französische Patentschrift 1 205 883 (Gase 3737)* die französische Patentschrift 1 205 946 (Gase 3763), die französische Patentschrift 1 247 536 (Gase 4194), -.

die französische Patentschrift 1 268 702 (Gase 4354), die französische Patentschrift -......·.-..,- (Gase 4647/1+2/4821/B/l) ) oder können nach an sieh bekannten Methoden hergestellt herden»

Bis" ©rfindungsgemässen Präparat© teaxm iaaa 4OaCtA .gassende Mi^hwigen der 10tpen£avbB$Dffe mit dün.lltots- im4

mm s«g®&eÄenfalls 1100h ledukfcioiismittel, «i·

e l>eie^lelfiwr6iea to ills? die

5 Ms S©0>5 ο Jj^

BAD OR

■809805/1042

mittel oder Schutzkolloide aufweisen, lösen »Ich leicht in Wasser und Alkalien., wobei das störende Zusammenbacken der Farbstoffpulver beim Lösen in Wasiier verschwindet. Die für die Färbung erforderliche Verküpung wird ebenfalls erleichtert. Die SaIs- und Elektrolytenempfindlichkeit der Farbstoffe wird gemüse vorliegendem Verfahren bzw. mit den erfindungsgemässen Präparaten günstig beeinflusst. Ferner Ist durch diese stabilen, in· Wasser leicht löslichen Präparate die Möglichkeit gegeben, auch dicht gepackte Materialien mit unverküpten Farbstoffen zu imprägnieren, wobei die Durchdringung in Folge fehlender Substanfelvität der nicht reduzierten Farbstoffe, die erst

.nachträglich -/erküpt und zur Fajrbentwioklung reoxydiert ; i, erheblich verbessert w,

In den nachfolgenden

Beispielen bedeuten die

! ι

Teile«! sofern nichts anderes anjgegeben wird,, Gewichtsteile_fl die Srbzonte (}ewiehteprozente*.Und die Temperaturen sind In Celjslusgraden angegeben. Zwischen Oewlohtntell und VoluatjelX bssiieht das gleiche "VJerhältnis wie 'zwischen Qpanm

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O S-

NH-OC

io>'-<r> I,

r υ

GO-HN 0

C*

SO₃H

12,6 Teile des Dikondensationsproduktes aus 3#4,9>lO«t0tracarfoQnsäurei und l-Arflinobenzol-3-earbonsäyre werden fein pulverisiert in I50 Teilen trockenem Nitroben^oX suspendiert, mit .'12 Teilen Thionylchlorid und \

0,5 Teilfen "Pyridin versetzt. Man

erhitzt unter gutem Rühren

2 Stundeh auf 95 bis 100°, dann ejtrie Stunde auf 130 bis 135° und schlilesslich noch ein§ halbe ^tunde auf 170 bis 175°» Das Überschüssige Thionylchlorid ki-rd bei 120° im Vakuum abdestiliiert und hierauf l6 Teile l~Am:Lno-5-pheny!mercapto* an'vhrachinon zugesetzt. Man kondensiert 3 Stunden bei 120 bis 125° und weitere 3 Stunden bei 140 bis 145° und ab~ sohliessend noch eine Stunde bei 170 . Mach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird abfiltriert* mit Iitrobenzol₃ dann mit Methanol gewaschen und im Vakuum bei 90° getrocknet«.

, 24 Teile disis^s Kondensationsproduktes werden in 400 Teilen 25ligem Oleum bei 4 bis 8°. eingetragen und eine Stunde gerilhrt, dann die Lösung auf Eis ausgetragen und diö Farbstoff-saure durch Filtration isoliert und mit Masser ge-«

BAD ORIGINAL

8 09

waschen. Das Nutschgut wird mit Wasser angeschlämmt und mit Natriumhydro:i£ydlösung auf p_H 8,0 gestellt. Dann gibt man 24 Teile dinaphthylwethandisulfonsaures Natrium hinzu und dampft unter RUhren zur Trockne bei 80° ein«

Man erhält so ein rotes Farbstoffpulver, das sich klar in Wasser löst und Baumwolle und regenerierte Cellulose aus rotstichig blauer Küpe nach den üblichen Küpenfärbeverfahren in scharlachroten Tönen von sehr guten Nassechtheiten und ausgezeichnetem Burehfärbevermögen färbt.

yon· IO Teilen/ Bei Verwendung/des Farbstoffes der formel

erhält man ein ebenfalls klar wasserlöElleaes Präparat»

das auf · Cellulose blaue Töne ergibt, tfiwnüin sie alt einest Gemisch von 10 Teilen Harnstoff und 10 ^ilen ainaphthylmethandisulfonsauren Natriiim oäer mit dem CÄtsRli am 25 Teilen Barnstoff und 25 feilen !iinaplifcay iuiet-h^dieulfonßaurem Natrium in ein entsprechendes 'fräpa^at* geisise obigen Angaben überführt.

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Beispiel 2.

10 Teile des Farbstoffes der Formel

0 NH-

-CO-HN 0

SO₂Cl

ClO₂S

werden in eine Lösung von 1β Vol.«.Teilen 3ö$iger hyöroxydlösi3ng und 12 feilen !iatritarbhydrosulfifc in eimern Liter Wasser eingetragen wid bei 40 bis 45° solange bis eine Küpsnlösung entstanden ist. Hierauf wird.dei» Farbstoff di^eh Einblasen von^ft reojqrdiert "ma. clarsh iron BQ feilen Nfctrlvnmobloiftd als Binaferiiiajsals, ·

getroelo3»t· £&& erhält 80 Teil« eiisss

elber

<l©n

man ia

isma Präparate mit ShnSJLoti guter

BAD ORIGINAL

805/1

, Das in diesem Beispiel als Ausgangsfärbstoff verwendete Farbstoffdisulfoehlorid kann wie folgt hergestellt werden!

^! 3,1 Teile des Diamins der Formel

O NH-OC-i 1-CO-HN 0

B₂H

werden in 100 Teilen, siedendem Nifcrobenzol gelöst und nach dem Abkühlen auf 130° mit einer warmen Lösung von 2,8 Teilen m-Benzoesäuresulfoehlorid in 20 Teilen Nitrobenzol versetzt. Weiterhin fügt man O_xI Teile wasserfreies Fyridin hinzu und acyiLiert während einiger Stunden bei. 120 bis 125°, kühlt dann auf Baumtemperatur ab und Isoliert das

Färbstο Filtrat

Tfdisulfoehlorid in übliefier Weise Lon. Das Kutsehgut kann mit Methanol vom anhaftenden

Kitrobej&zol befreit und bei 60 bis ?0 im Vakuum getrookbet werden.

durch

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Fä3?bevorschrift (Pad-Jig-Yerfahrenfϊ

Ein Baumwollgawebe wird bis zu einer Flüssigkeit3-aufnahme von 70$ geklotzt mit einer Lösung^ enthaltend in 1000 Teilen Masser hO Teile des in Beispiel 2 beschriebenen wasserlöslichen Farbstoffpräparafces

Anschliessend wird das Gewebe in einem Bad, welches auf 1000 Teile Wasser 20 Vol.-Teile 3Q#ige Natriumhydroxydlösung₉ 18 Teile Hatriumhydrosulfit und 18 Teile Natriumchlorid enthält, während 30 Minuten bei 50 !'entwickelt bzw. verkiipt.!Nach dem Färben wird das Färbegut oxydiert* ausgewaschen, abgesäuert ₉ nochmals

gut gespült und kochend geseift. 33φη erhält eine gelbe Färbung, j !

! Werden anstelle von 18 feilen Natriumhydrosulfit 9 teile Thiohamstoffdiaxyd j verwendet, so erhält man ebenfalls gute Resultate*

8-0 9 8 Qf/10 42

- ii -

Beispiel 3»

Führt man die in folgender Tabelle in Kolonne II aufgezeichneten Farbstoffe, wie dies in Beispiel 2 angegeben ist, in die entsprechenden wasserlöslichen Farbstoffpräparate über, so erhält man nach den üblichen Küpenfärbeverfahren Färbungen von

ausgezeichneter Egalitätm 3fc den in Kolonne III angegebenen Nuancen.

ο;	³	I !
*%'**	ί
LO	I
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00
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II

^oc

0 NH OC-

0 NH-CWC-HIf O

ΙΪΙ

blau

goldca?angc

II

O NH-OC^Y Yi-CO-HN

-SOgCl ClO₂S- S~\ -CO

ClO^S- /~%-

-MH

0 IiH-OC-

SO₂Cl

Ό HH HC ! υ C C

CH

!
OC

III

gelb

olive* grau

grünolive

blau

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II

MH₂

HC

Ii

N₁

ti

Il

III

blau

-CHO

CO

HN O HC—CH

ι \ι H
oc α c-so ci

ClO,

orange

ClO_nS

-CO-HN 0

0 NH-CL „Λ3-ΗΝ 0

> NH-CO-,

SO₂Cl

NH

-OC-(I-CO-HN 0

gelb

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DJ.o in dieser Tabelle aufgeführten Farbstoffsulfochloride kchmen beispielsweise aus den entsprechenden, acylierbare Auiinogruppyn enthaltenden Farbstoffzwischenprodukten durch Aoylisr-ung ralb den f2iitspr€5Chenden Carbonsäuresulfonsäursdiohloriden und Erv/ärraen in Nitrobenzol hergesteillt werden.

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14442Ö7

ÜFiispiel 4. 7 Teile der Verbindung der Formel

O O

ί! II

O O

wenden in 100 Teilen ChlorsulfonsRure gelöst und während h .'Stunden bei 20° ,gerührt. Dana wird vorsichtig auf Eis gegossen, das ausgefallene Su3.i.'ochlorid abgesogen und mit Eiswaaser gewaschen. Das feuchte Sulfochlorid wird dann bei 0 bis 5° in eine Lösung von 16 Teilen ß~Aminoäthylthioschwefeisäure und 2 Vol.-Teilen 30#iger Natronlauge in 300 Teilen Wasser (p., = 9#l) eingetragen, wobei durch Zutropfen von J>O^>izer Natriumhydroxydlösung dafür gesorgt wird., dass dor p..-Wert konstant bleibt. Dann wird bsi Raumtemperatur über Wacht bei p„ 9*0 bis 9*2 verrührt. Hierauf wird mit In~i3alzeäure der p„-V/ert auf 7« 2 gestellt und der Farbstoff der Formel

0 p

Il Ij -

^{0 ü} ta-so₃

durch Filtration Isoliert. Ijs.j iiutschgut wird rait ¹S Teilen Harnstoff ve/'parjlct und im Vakuuin bei 30 {> ?trocknet.

Man erhält so ein in Wasser lösliches Farbstoffpräparat, das sich in der Apparatefärberei ausgezeichnet bewährt und Baumwolle in klaren roten Tönen von sehr guten Nassechtheiten färbt.

Beispiel 5. .

Verwendet man die in folgender Tabelle in Kolonne II aufgeführten Farbstoffe und führt sie durch Zusatz von 10 bis 4<#> ihres Gewichtes an Harnstoff,Dextrin oder Sulfitablauge in die erfindungsgemässen Farbstoffpräparate Über* so erhält man ebenfalls für die Apparatefärberei besonders geeignete wasserlösliche Farbstoffpräparate, die Baumwolle und regenerierte Cellulose in den in Kolonne XIX angegebenen Tönen färben.

BAD ORIGINAL

B Ο 9805/1 042

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blau

-SO₂NH-CH₂CH₂CH₀-SSO₅Na, ι

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III

braur.

Die :tti -'lisser 'v^bslle aargsführten Farbstoffe können aus den öäcsbssstlslicl^n Farbstoffsulfocblojpiden durch Konöen-?.ätioii mit d^n entspreöhsndea Anilnothioalkjli-isr'jlsäurc-n, wie) In Beispiel ¹S- bssehri.-sben, erhalten

BAD QWG»NAL

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- 19 -

Beispiel 6.
10 Teile des Farbstoffes der Formel

C-It*" « \ -«11™V Λ/—ίΛίΧη

ν-γ , ι, 2

NaO-S ^{v υ} SQ,Na J

Cl > ° Cl

werden mit einer Mischung von 2 Teilen Hatriuralignoßulfonat und 2 Teilen Harnstoff in einer Kugel- oder Walzenmühle innig vermählen. Man erhält ein schon in kaltem Wasser leicht lösliches Farbstoffpräparat mit dera in einfacher Weise nach dem Kalt-Verweilverfahren brillante rote KUpenfärbungen erhalten werden können. FärbeVorschrift t

Man klotzt ein Baumwollgewebe mit einer Lösung von 30 g/l Farbstoff und 50 g/l N&₂S/kalz. bei einer Temperatur von 20 bis 30°, dockt anschllessend auf, verpackt mit einer Plasticfolle und lagert während 12 Stunden, Hernach wird gespült, oxydiert, kochend geseift, wieder gespült und getrocknet. So wird eine sehr echte egale Rotfärbung erhalten.

09805/104 2

!Beispiel 7.

8 Teile des Farbstoffes der Formel

CH₀CH₀-OSO-H

OH ₂-

werden als feuchtes Nütsohgut mit 4 Teilen Misahasnid (techüisßhes ßenaisoh aus para* und ortho-TolwoIsulfasiiä Mie es bei der Sacohariüfabrikatisri anfällt) ver|i&st©t und üev Pu-Mert des düsinfltiesigsn feig©s mit veröüaiitdr'

äuf ~B_S® eingeeteXlt*·"'Srän wird im

bad at****.

Beispiel 8.
12 Teile des Farbstoffes der Formel

HH-OC-

.—•

S0,,Ha

werden rait 4 Teilen Harnstoff und 2 Teilen NatriT-tmlignosulfonat als feuchtes Nutseagut verpastet und dann im Vakuum getrocknet. Man erhält ein In Wasser gut lösliches Farbstoffpräparat, das Baumwolle und regenerierte Cellulose aus der HydrosulfitkUpe in braunen Tönen jvon vorzüglicher Lichtecht-

i ]

heit färbt.

Verwendet man in diese^n Beispiel anstelle des

Harnstoffs die gleiche Meng9 Sulfitablauge, so erhält man

I
ein Präparat mit ähnlich guter Wajsserlös'lichkelt.

ί
Der In diesem Beispiel] verwendete Farbstoff kann

durch Acylierung von Monoaminoaeejdlanthron mit Diphonylcarbonsätirechlorid nach bekannten; Methoden hergestellt werden.

Zur Sulfonierung lost man 2 Teile! des Farbstoffes in 30 Teilen

f 1

Oleuin (3O--Qehalt IJi) und verrührt 3 Stunden bei Raumtempe-

T³ ι

ratur. Iks Sulfierungsgeraiech wir!d auf Eis ausgetragen, die SuIfonsäure des Farbstoffes durch Filtration isoliert und dfs Nutschgut mit verdünnter Natriusnhydroxydlosimg auf p„ 9 gestallt.

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- 22 - - ■. ,, ·■■ .

Beispiel ft.
des Farbstoffes der Formel

O NH-OC-.

-NH-OC- .ζ~\. -COOK

werden als üingeküptes feuchtes Nutschgut., wie in Beispiel 2 beschrieben, mit 2_f5 Teilen dinaphthylinethandisulfonsaurem Natrium verpasbefc, mit Wasser zu einem 25j£lgeriTeig verdünnt und. In einer Kugelmühle über Nacht gemahlen* Man erhält so einaa.Farbstöfftelg, der sich in warmem liasser mit orange«=. :

■gelbst* Farbe klar löst und für die

Apparatefärberei

besonders geeignet ist*

Baurawol3.e und regenerierte Cellulose werden aus der Hydrosiilfitkilpe in wasch- und sodakochechten gelben Tör.en von seto guter Lichtechtheit !- gefärbt.

■■-..! Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff kann .wie folgt her-gestellt werdent

Eine Suspension von 2,3 Teilen l-(4'»Amlnobenzoylamino)-5-fe0n2;oylaDiinoanthrachinon in 60 Teilen o-Diehlorbenz.pl werden-bei 120° mit-'I₄₁O-Teilen- p-Carboxybenzoylchlorid-. vers Btzt^ 30 Minuten bei 165° gerührt und abgeldihlt. Der kristalline Farbstoff wird durch Filtration isoliert ₃ mif'■

heissem Alkohol gewaschen und getrcfelniet. ·

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80 9 805/104

- 23 Beispiel 10.

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2«5 Teile des Farbstoffes der Formel

NH-OC- ζ-y »COOK

werden mit 2^5 Teilen dinaphthylmsthandisulfonsaupeM Natrium, wie in Beispiel 9 beschrieben, au einem 25$igen Teiß verarbeitet. Der so erhaltene Farbstoffteig löst sich leitiht beim Verdünnen in warmem Wasser au einer klaren braunen Lösung,die sich zum Färben von harten Wickelkörpern oder dichtgeschlagenen Geweben besonders eignet.

Baumwolle und regenerierte Cellulose werden aus der alkalisöhen Hydrosulfitküpe in braunen Tönen iron vorisüglicher Nass- und !»ichteehtheit gefärbt.

Per in diesem Beispiel verwendete Farbstoff lcarm wie folgt erhalten werden!

Eine Suspension von 2,2 teilen

in 70 $<?ilen Nitrobenzöl werden bei ISO⁰ mit 1,0 fellen

ve «»uhrt, 0/2 Teile- ϊ^-ridiii augegebiJis~ w%ü aoch'34 bei d.ieser Temperatur naehgerUhrt. Kor krlsfeallia Farbstoff ι·ίί··;'ά atafilt?ⁱiörtj iiiiit
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609805/1042

!444207'

11 .

10 Teile des Farbstoffes der Formel

S O

-OSO₁₃Na

werden in einer Kugelmühle:! mit 5 'Peilen des Benzoaces eines kationaktiven Netz»· und Dispergiermittels, das durch Quatsrnisierung des Monokondensationsproduktes von"öslsäure mit Aethylendiamin erhalten wird, und 85 Teilen Wasser während 4 Stunden 2m einem 10$igen Färbstofffceig verraahlön. Der so erhaltene Farbstoffteig löst sich sehr leicht in heissem Wasser und eignet "sich-"besonders in der Apparate.«- färberei, bsispielfiweise zum Färben von harten Wiclcelkörpern aus Baumwolle oder regenerierter Cellulose in egalen, rot* stiohig blauen Tönen, .

BAD

r- 'J*

- 25 -Beispiel 12.

10 Teile dee Farbstoffes der Formel ONH₂

wert!an mit einer Mischung von 2 Teilen Natriumlignosulfonat und 2 Teils» Harnstoff in einer Kugel - oder Walzenmühle innig vermählen.Man erhält ein wasserlösliches Farbstoffpräparat, das besonders für die Apparatefärberei geeignet 1st und Baumwolle aus der alkalischen HydrosulfitkUpe in blauen lieht-* wasoh- und sodakooheohten Tunen färbt.

Der in diesen Beispiel verwendete Farbstoff kann wie folgt erhalten werden*

Die Lösung von 6,0 Teilen Alanin in 20 Teilen Wasser imü 0,85 Vol.-Teilen 33#iger Hatrluiacarbonatvirti auf 0 bis 5° abgekühlt und mit der feinen Suspen sion /m 1,3 fallen des Sulfoohlorlds der Formel

in 70 Tei,Ii dt lazr in kleinen Anteilen vernetzt. Dann

wird die Temperatur langsam auf 50° gesteigert, wobei der p„-Wert durch Zugabe von 5#iger Natriumhydroxydlösung konstant auf 9*0 gehalten wird. Naoh Zugabe von 10 Teilen Natriumchlorid wird der ausgefallene Farbstoff durch Filtration isoliert und im Vakuum bei 70° getrocknet.

809805/ί

Claims

Patentansprüche >

1« Verfahren zur Herstellung neuer Farbstoff-Präparate in trockener oder pastenförmiger Form, dadurch gekennzeichnet, dass man Zuschlagsstoffe oder Streckmittel mit wasserlöslichmachende Gruppen aufweisenden Küpenfarbstoffen iriseht und gegebenenfalls trocknet. 2< Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Net:?.« oder Dispergiermittel oder Scfcufczkolloide als Zuschlagsstoffe verwendet. 3. Verfahren gemäss Anspruch 2» dadurch gekennzeichnet,, dass man ionenfraie Dispcrgatoren verviendet. 4 ο Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gelcenn» zeichnet., dass man als Zuschlagsstoffe Sulfitablauge, DaηaphthyImethandisulfonsäure, Diisopropyl- oder DibutylnaphthalinsuXfonsäure, Harnstoff odej^ Rohrzucker verwendet« 5c Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis K, dadurch gekennzeichnet, dass man Sulfo- und/oder Carboxygruppen enthaltende Küpenfarbstoffe verwendet« 6 ο Verfahren geraäss einem der Ansprüche 1 bis ¹I „. dadurch gekennzeichnet., dass man -sulfatogruppenhältiire Küpenfarbstoffe verwendet«

7. Verfahren gemäss «inem der· Ansprüche 1 bis H, dg.durch gekeiinzeichnet, dass man Thiosulfateruppen enthalte ι Küpenfarbst.o::fe verwendet.

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8. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 7» dadurch gekennzeichnet_x dass man die Zuschlagsstoffe bei der Isolierung der Küpenfarbstoffe aus ihrem Herstellungsgemisch bzw» dem Nutschgut zugibt« 9« Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass man 5 bis 3ÖQ$ Zuschlags* stoff (bezogen auf die Farbstoffmenge)-verwendet»

10. Die geraäss einem der Ansprüche 1 bis 9 erhältlichen Präparate. .

11. Trockene bis teigförmige Präparate, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindest ens.-, einem Küpen«' farbstoff, der wasser löslloiimaohende Gruppen aufweist, und mindestens einem Zusohls.gssto££, Insbesondere einem lietii- oder Dispergiermittel odej^e einem Schutzkolloid.

12. Präparate gemäss Anspruch 11, die iiooli ein Reduktionsmittel enthalten,

I¹J. Präparate gemäss eiir.jm dei?-.Ansprüche 11 und 12, die s.ls Hetzmittel eine aromatische SuIfansäure aufweisen₀ 14« . ' Px"äparate gemäss einem der Ansprüche 11 bis l^V die 5> bis 300^. Hetzmittel (.bezogen-"ruf die Parbstof fnenge ) aufweisen.

15« Präparate gemäss Anspruch 3 1... die einen ionenfi'eie'.n Dispergator aufweisen.

:i6, Präparate geraäss Ansprach 11, die als Zuschlags-

sfcox'fe Sulfitablauge, E&vnnbJi? ο5βγ itärzuQh&v an'nhaltsn, .17. Präparate gs.»:iäss AnspFAoli II, ale als Küpen-

ira^^stc ϊ"f9 sulfiins^regriapperüialt Ige, carboxyIgruppenhaltige« suli'atogruppeniialtige od?r t&losulfatgruppenhaltige Kttp'dhfarbstoff9'enthalten. '

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