DE136778C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
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- C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
- C09B1/325—Dyes with no other substituents than the amino groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
KLASSE 12 q.
Es hat sich ergeben, dafs das Verfahren des Patentes 136777 mit Erfolg auch auf Arylamidoanthrachinonderivate,
welche neben den Arylamidogruppen noch negative Substituenten im Anthrachinonkern enthalten, ausgedehnt
werden kann, wodurch ein neuer Beweis für die allgemeine Anwendbarkeit des Verfahrens
des Haupt-Patentes erbracht wird.
Solche Arylamidoanthrachinonderivate sind beispielsweise die Nitroarylamidoanthrachinone
des Patentes 126542 oder die halogenisirten Arylamidoanthrachinone der Patente 115048
und 113292, oder die noch freie Hydroxylgruppen
enthaltenden Arylamidoanthrachinone des Patentes 86150 und seiner Zusätze u. s. w.
Man erhält so »gemischte« substituirte Amidoanthrachinonderivate, welche im Anthrachinonmolekül
gleichzeitig Alkylamin- und Arylaminreste enthalten.
Solche Verbindungen können auch auf umgekehrtem Wege erhalten werden, indem man
auf Alkylamidoanthrachinone, welche neben Alkylamidoresten noch negative Substituenten
enthalten, Arylamine einwirken läfst.
In vielen Fällen erhält man nach dem Verfahren des vorliegenden Patentes und nach
dem soeben erwähnten ein und dasselbe Product. So erhält man z. B. durch Einwirkung
von Dimethylamin auf 1 · 8-Nitroanilidoanthrachinon einerseits und durch Einwirkung von
Anilin auf 1«8~NitrodimethyIamidoanthrachinon andererseits ein und dasselbe 1 · 8-Anilidodimethylamidoanthrachinon
NHC6H, N(CH3J,
ι ο kg ι · 5-Nitro-p-toluidoanthrachinon (siehe
die Patentschrift 126542) werden mit 100 kg loproc. alkoholischer Dimethylaminlösung am
RückfiufskUhler auf 60 bis ioo° erwärmt, bis
keine weitere Aenderung der Farbe der Lösung zu erkennen ist oder bis die durch Abkühlen
einer Probe erhaltene Krystallabscheidung in verdünnter Salzsäure ohne Rückstand löslich
ist. Man läfst dann erkalten, wobei sich das gebildete 1· 5-p-Toluidodimethylamidoanthrachinon
in langen, glänzenden Krystallnadeln ausscheidet.
10 kg ι · 5-Nitroanilidoanthrachinon werden
mit einer Mischung von 20 kg Piperidin und 100 kg Pyridin so lange auf dem Wasserbade
erwärmt, bis eine isolirte Probe des Reactionsproductes in verdünnter Salzsäure vollkommen
löslich ist. Dann wird mit 120 kg Methylalkohol versetzt und die Mischung der Krystallisation
überlassen. Man erhält so das
ι · 5 - Anilidopiperidoanthrachinon in schönen, goldglänzeriden Krystallen.
10 kg ι · 8-Nitro-p-toluidoanthrachinon werden
mit 250 kg einer ioproc. alkoholischen Dimethylaminlösung so lange am Rückflufskühler
gekocht, bis eine aufgearbeitete Probe kein unverändertes ι · 8 - Nitro - ρ - toluidoanthrachinon
mehr nachweisen lHfst, was an der charakteristischen
Farbe der Lösung in 4oproc. Oleum leicht zu erkennen ist. Dann lä'fst man erkalten,
wobei das 1 · 8-p-Toluidodimethylamidoanthrachinon
sich in schönen Krystallen abscheidet.
ι ο kg ι · S-Nitro-p-toluidoanthrachinon werden
mit einem Gemisch von 20 kg Piperidin und 100 kg Pyridin so lange auf dem Wasserbade
erwärmt, bis eine isolirte Probe in verdünnter Salzsäure vollkommen löslich ist. Man
versetzt dann mit 100 kg Methylalkohol, worauf das gebildete 1 · 8-p-Toluidopiperidoanthrachinon
in dunklen, metallglänzenden Nadeln auskrystallisirt.
Die Eigenschaften einiger so erhaltener Verbindungen sind in folgender Tabelle zusammengestellt.
Lösung
in
Chloroform Lösung
Chloroform Lösung
in
Eisessig
Eisessig
Lösung
in
cone. Salzsäure
Lösung in
cone. Salzsäure
beim
Verdünnen mit Wasser.
Lösung
in
4oproc. Oleum
ι · 5 - Anilidodimethylamidoanthrachinon
bläulich
roth roth violett
roth roth violett
violett,
wenig
intensiv
intensiv violett
schieferblau
NfCH3J2
ι · 5-p-Toluidodimethylamidoanthrachinon
NHC1Hj
bläulich
roth violett
roth violett
wenig
intensiv
violett
blauvioletter,
krystalli-
nischer
Niederschlag
graublau
NfCH3J11
ι · 5 -Anilidopiperidoanthrachinon
NHQH,
bläulich roth rothviolett
violett,
wenig
intensiv
intensiv violett
graublau
ι · 5 -p-Toluidopiperidoanthrachinon
NHC1H1
bläulich roth violett
schmutzig
violett,
wenig
intensiv
intensiv violett
schmutzig violett
IVC6H10
ι. 8-p-Toluidodimethylamidoanthrachinon
N(CH3J2 NHC1H1
violettroth rothviolett
violett
wenig verändert
gelbgrün
ι · 8 - ρ -Toluidopiperidoanthrachinon
JVC6H10 JVHC7H7
JVC6H10 JVHC7H7
violettroth violett
intensiv violett
intensiv violett
gelbgrün.
20 kg bromirtes α-p-Toluidoanthrachinon
(erhalten nach dem Verfahren des Patentes 115048, Beispiel 2) werden im Druckkessel
mit 300 kg 2oproc. wässeriger Dimethylaminlösung
8 bis 10 Stunden auf ca. 1500 erhitzt.
Der Inhalt des Kessels wird nach dem Abkühlen filtrirt und der fein zerriebene Rückstand
mit concentrirter Salzsäure behandelt, worin sich das gebildete Dimethylaminderivat
löst, während event, unverändertes Ausgangsmaterial ungelöst zurückbleibt. Die filtrirte
salzsaure Lösung wird neutralisirt, der abgeschiedene
Niederschlag getrocknet und aus einem Gemenge von Chloroform und Ligroin umkrystallisirt. Der so erhaltene Körper löst
sich in Chloroform und Eisessig mit aufserordentlich klarer, rein blauer Farbe. Die Chloroformlösung
zeigt ein charakteristisches Spectrum, bestehend aus zwei Streifen in Roth und Gelb.
In concentrirter Salzsäure löst sich der Niederschlag mit rother Farbe; auf Zusatz von Wasser
wird ein blauer Niederschlag abgeschieden. Die Lösung in concentrirter Schwefelsäure erscheint
in dicken Schichten roth, in dünnen blau.
Ganz ähnliche Verbindungen erhält man aus den übrigen halogenisirten Alphylidoanthrachinonen.
So erhält man z. B. aus dem nach Beispiel 2 der Patentschrift 113292 dargestellten
bromirten 1 · 5-Dianilidoanthrachinon und Dimethylamin
eine Verbindung, die sich in Chloroform und Pyridin mit grüner, in Eisessig
und concentrirter Salzsäure mit violetter, in concentrirter Schwefelsäure mit schmutzig
violettblauer Farbe löst.
20 kg ι · 5-DiparatoluidO"4 · 8-dioxyanthrachinon
(erhalten nach deni Verfahren des Patentes 89090 aus p· Dinitroanthrarufin durch
Ersatz der Nitrogruppen durch den p-Toluidinrest) werden im Druckkessel mit 100 kg wässeriger
2oproc. Dimethylaminlösung 6 Stunden auf ca. 120° erhitzt. Die Aufarbeitung der
Schmelze und die Isolirung des Reactionsproductes geschieht analog wie im vorigen
Beispiel angegeben. Das erhaltene Product löst sich in Chloroform mit schön grünblauer,
in Eisessig mit rein blauer Farbe. Im Gegensatz zum Ausgangsproduct ist der Körper in
concentrirter Salzsäure mit grüner Farbe leicht löslich, welche dann durch Wasserzusatz in
Blau umschlägt. Die Lösung in concentrirter Schwefelsäure ist gelb und wird auf Zusatz
von Borsäure blau. Die Verbindung scheint demnach noch eine freie Hydroxylgruppe zu
enthalten und mithin durch Austausch von einer Hydroxylgruppe durch den Dimethylaminrest
entstanden zu sein.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Ausführungsform des durch das Patent 136777 geschützten Verfahrens zur Darstellung tertiärer Basen der Anthrachinonreihe, darin bestehend, dafs man dieses Verfahren auf im Anthrachinonkern negative Substituenten enthaltende Arylamidoanthrachinone anwendet.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT15509D AT15509B (de) | 1900-09-29 | 1902-10-10 | Verfahren zur Darstellung von tertiären Basen der Anthrachinonreihe. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE136778C true DE136778C (de) |
Family
ID=404715
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1900136778D Expired - Lifetime DE136778C (de) | 1900-09-29 | 1900-09-29 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE136778C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5559710A (en) * | 1993-02-05 | 1996-09-24 | Siemens Corporate Research, Inc. | Apparatus for control and evaluation of pending jobs in a factory |
-
1900
- 1900-09-29 DE DE1900136778D patent/DE136778C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5559710A (en) * | 1993-02-05 | 1996-09-24 | Siemens Corporate Research, Inc. | Apparatus for control and evaluation of pending jobs in a factory |
| US5721686A (en) * | 1993-02-05 | 1998-02-24 | Siemens Corporate Research, Inc. | Method and apparatus for control and evaluation of pending jobs in a factory |
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