AT15509B - Verfahren zur Darstellung von tertiären Basen der Anthrachinonreihe. - Google Patents

Description

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Wir   erlautern   diese weiteren Ausführungsformen des Haupt-Patentes durch folgende Beispiele : 
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 die durch Abühlen einer Probe erhaltenen Kristallabscheidungen in verdünnter   Salzsäure ohne     Rückstand löslich   ist. Man lässt dann erkalten, wobei sich das   gebildete 1#5-p-Toluido-   dimethylamidoanthrachinon in langen, glänzenden Kristallnadeln ausscheidet. 



   Beispiel 2. 10 kg   1#5-Nitroanilidoanthrachinon werden   mit einer Mischung von 20 kg Piperidin und 100 kg Pyridin so lange auf dem Wasserbade erwärmt, bis eine isolierte Probe des Reaktionsproduktes in   verdünnter   Salzsäure vollkommen löslich ist. Dann wird mit 120   A Methylalkohol versetzt und   die Mischung der Kristallisation überlassen. Man erhalt so das   1#5-Anilidopiperidoanthrachinon   in schönen, goldglänzenden Kristallen. 



     Beispiel 3. 10 kg 1#8-Nitro-p-toluidoanthrachinon werden   mit 250 kg einer 10%igen   alkoholischen Dimethylaminlösung so lange am Rückflusskühler gekocht, bis eine aufgearbeitete Probe kein unverändertes 1#8-Nitro-p-toluidoanthrachinon mehr nachweisen lässt   

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 Chloroform und Ligroin   umkristalliniert,   Der so erhaltene    Körper lost sich in Chloroform   und Eisessig mit ausserordentlich klarer, rein blauer Farbe. Die Qhloroformlösung zeigt ein charakteristisches Spektrum, bestehend aus zwei Streifen in Rot und Gelb.

   In konzentrierter Salzsäure löst-sich der Niederschlag mit roter Farbe ; auf Zusatz von Wasser wird ein blauer Niederschlag abgeschieden.   Die Lösung   in konzentrierter Schwefelsäure erscheint in dicken Schichten rot, in dünnen blau. Ganz ähnliche Verbindungen erhält man aus den übrigen halogenisierten Alphylidoanthrachinonen. So erhält man z. B. aus dem nach Beispiel 2 des D. R. P. Nr.   113292   dargestellten bromierten 1'5-Dianilidoanthrachinon und Dimethylamin eine Verbindung, die sich in Chloroform und Pyridin mit grüner, in Eisessig und konzentrierter Salzsäure mit violetter, in konzentrierter Schwefelsäure mit schmutzig violettblauer Farbe löst. 



   Beispiel 6.20 kg   1#5-Diparatoluido-4#8-dioxyanthrachinon   (erhalten nach dem Verfahren des D. R. P. Nr. 89090 aus   p-Dinitroanthrarufln   durch Ersatz der Nitrogruppen durch den p-Toluidinrest) werden im Druckkessel mit 100 kg wässeriger   20%piger   Dimethylaminlösung sechs Stunden auf zirka   1200   erhitzt. Die Aufarbeitung der Schmelze und die
Isolierung dos Reaktionsproduktes geschieht analog wie im vorigen Beispiel angegeben.

Claims (1)

1. Das erhaltene Produkt löst sich in Chloroform mit schön grünblauer, in Eisessig mit rein blauer Farbe. Im Gegensatz zum Ausgangsprodukt ist der Körper in konzentrierter Salz- säure mit grüner Farbe leicht löslich, welche dann durch Wasserzusatz in Blau umschlägt. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist gelb und wird auf Zusatz von Borsäure blau. Die Verbindung scheint demnach noch eine freie Hydroxylgruppe zu enthalten und mithin durch Austausch von einer Hydroxylgruppe durch den Dimethylaminrest entstanden zu sein. 0 PATENT. ANSPRUCH : Ausführungsform des durch das Patent Nr. 13098 geschützten Verfahrens zur Dar- stellung tertiäre Basen der Anthrachinonreihe, darin bestehend, dass man dieses Verfahren auf im Anthrachinonkern negative Substituenten enthaltende Alphylamidoanthrachinone anwendet.