DE184808C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE184808C DE184808C DENDAT184808D DE184808DA DE184808C DE 184808 C DE184808 C DE 184808C DE NDAT184808 D DENDAT184808 D DE NDAT184808D DE 184808D A DE184808D A DE 184808DA DE 184808 C DE184808 C DE 184808C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- aniline
- condensation product
- anthrachryson
- formaldehyde
- orange
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 5
- RKYAZRHUKGRDNT-UHFFFAOYSA-N C12=C3C=C4C=CC=CC4=CC3=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1C(=O)C2 Chemical compound C12=C3C=C4C=CC=CC4=CC3=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1C(=O)C2 RKYAZRHUKGRDNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 150000003142 primary aromatic amines Chemical class 0.000 claims 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- -1 nitrogen containing anthraquinone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JVIl84808 -KLASSE
\2q. GRUPPE
Durch Patent 184768 ist ein Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes
aus Anthrachryson und Formaldehyd geschützt, welches durch Einwirkung von Formaldehyd
auf alkalische Lösungen von Anthrachryson entsteht.
Es wurde nun gefunden, daß dieser Körper sich beim Erwärmen mit primären Ami-
OH neh der Benzolreihe zu neuen stickstoffhaltigen Anthrachinonderivaten verbindet. So
erhält man z. B. mit Anilin einen Körper, für welchen die Analyse die Bruttoformel
C 28 H22 N2 O4 ergibt, während sein chemisches
Verhalten die folgende Konstitutionsformel wahrscheinlich macht:
OH
tr
AA
co-
In einer Retorte werden io Gewichtsteile des oben erwähnten Kondensationsproduktes
aus Anthrachryson und Formaldehyd mit etwa 200 Gewichtsteilen Anilin zum Sieden
erhitzt; hierbei löst sich das Kondensationsprodukt mit orangegelber Farbe in dem Anilin
auf, während ein Gemenge von Anilin und Wasser überdestilliert. Die Umsetzung ist
vollendet, sobald die Wasserbildung aufgehört hat und nur noch reines Anilin destilliert.
Man läßt nun den Retorteninhalt auf etwa ioo° erkalten und filtriert. Aus dem
Filtrat scheidet sich die neue Verbindung beim Erkalten ohne weiteres in Kristallen
aus; einen gelöst bleibenden Anteil des Kondensationsproduktes kann man gewinnen, indem
man das Anilin mit Wasserdampf abdestilliert.
Das so gewonnene Produkt stellt eine
OH
orangegelbe Kristallmasse dar, welche sowohl saure als auch basische Eigenschaften zeigt:
sie löst sich in verdünnten Ätzalkalien mit orangegelber, in verdünnten Mineralsäuren
beim Erwärmen mit gelber Farbe auf. Der Körper ist unlöslich in Wasser, ziemlich
reichlich in der Wärme löslich in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln; aus
Alkohol oder Holzgeist kristallisiert die Verbindung in orangegelben Blättchen, welche
sich beim Erhitzen zersetzen, ohne einen bestimmten Schmelzpunkt zu zeigen.
Ähnliche Produkte erhält man, wenn man
an Stelle des Anilins in obigem Beispiel Homologe des Anilins, namentlich Toluidin
und Xylidin, zur Anwendung bringt; diese stimmen in ihrem physikalischen und chemischen Verhalten mit der Anilinverbindung
überein.
Die beschriebenen Verbindungen sollen zur anderer technisch wichtiger
Herstellung
Anthrachinonderivate
wendet werden.
wendet werden.
und Farbstoffe ver-
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Darstellung stickstoffhaltiger Derivate der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man das nach dem Verfahren des Patentes 184.768 aus Anthrachryson und Formaldehyd in alkalischer Lösung erhältliche Kondensationsprodukt mit primären aromatischen Aminen der Benzolreihe erhitzt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE184808C true DE184808C (de) |
Family
ID=448711
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT184808D Active DE184808C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE184808C (de) |
-
0
- DE DENDAT184808D patent/DE184808C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE184808C (de) | ||
| DE122352C (de) | ||
| DE507049C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe | |
| DE184807C (de) | ||
| DE415318C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Arylamino-1-arylimino-2-naphthochinonen | |
| DE412053C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe | |
| DE945782C (de) | Verfahren zur Herstellung makrocyclischer, phthalocyaninaehnlicher Farbstoffe | |
| DE68557C (de) | Verfahren zur Darstellung blauer basischer Farbstoffe. (3 | |
| DE113384C (de) | ||
| DE278660C (de) | ||
| DE495451C (de) | Verfahren zur Gewinnung von N-substituierten, aromatischen Aminen aus den bei der Doebnerschen Synthese in 2-Stellung substituierter Chinolin-4-carbonsaeuren anfallendenharzigen Rueckstaenden | |
| DE205664C (de) | ||
| DE481617C (de) | Verfahren zur Herstellung von unsulfonierten Arylaminoanthrachinonen | |
| DE178982C (de) | ||
| DE171871C (de) | ||
| DE131860C (de) | ||
| DE634275C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Arylglukaminen | |
| DE544087C (de) | Verfahren zur Darstellung aromatischer N-Dialkylaminoalkylaminoaldehyde und ihrer Derivate | |
| DE225132C (de) | ||
| DE116418C (de) | ||
| DE282267C (de) | ||
| AT46291B (de) | Verfahren zur Darstellung roter basischer Farbstoffe. | |
| DE748715C (de) | Verfahren zur Herstellung von festen Diazoverbindungen | |
| DE542801C (de) | Verfahren zur Herstellung von echten Kuepenfarbstoffen | |
| DE445566C (de) | Verfahren zur Darstellung loeslicher Verbindungen von indigoiden Farbstoffen |