DE128574C - - Google Patents
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- dialkylamidooxybenzoylbenzoic
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JVs 128574 -KLASSE 22b.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 31. Mai igol ab.
Asymmetrische Dialkylrhodamine sind schon durch Condensation von m - Amidophenol
mit Dialkylamidooxybenzoylbenzoesäure erhalten worden, indefs entsteht so kein einheitliches
Product, und das Verfahren ist für die Technik ohne Interesse geblieben.
Es wurde nun ein Verfahren gefunden, nach welchem asymmetrische Dialkylrhodamine
auf indirectem Wege leicht und fasl quantitativ erhalten werden können. Es wurde nämlich
gefunden, dafs Säurederivate des m-Amidophenols, wie Acetyl-m-amidophenol (m-Oxyacetanilid)
oder Benzoyl-m-amidophenol (m-Oxybenzanilid) mit Dialkylamidooxybenzoylbenzoesäure
condensirt werden können und dafs hierbei die acylirten asymmetrischen Dialkylrhodamine
in glatter Reaction entstehen. Als Condensationsmittel wird am besten concentrirte
Schwefelsäure verwendet.
Aus den neuen Producten kann man durch Abspaltung des Sä'ureradikals die Rhodamine
selbst leicht gewinnen.
Das Verfahren wird durch folgendes Beispiel erläutert. 5 Theile Diäthylamidooxybenzoylbenzoesäure
werden in 40 Theilen concentrirter Schwefelsäure von 66° B. gelöst und hierauf der Lösung bei 20 bis 30° unter
Rühren 2,5 Theile m-Oxyacetanilid zugesetzt.
Nach erfolgter Lösung läfst man noch 4 bis 5 Stunden stehen; die Lösung, anfangs gelb,
wird bald dunkel, später braunroth und zeigt zum Schlufs deutlich Fluorescenz; das Gemisch
wird hierauf unter Rühren auf viel Eis gegossen, wobei das Condensationsproduct sich
fast vollständig abscheidet; es wird abgesaugt, gewaschen und ausgeprefst.
Das acetylirte asymmetrische Diäthylrhodamin ist im trockenen Zustande ein dunkelrothes,
metallisch glänzendes Pulver; es ist in Wasser und kalter verdünnter Mineralsäure schwer
löslich, wird dagegen von Alkohol ziemlich leicht gelöst; die Lösung in Alkohol ist dunkelroth
und zeigt schwach gelbgrüne Fluorescenz.
In analoger Weise verfährt man bei Anwendung anderer Dialkylamidooxybenzoylbenzoesäuren
und anderer Acyl-m-amidophenole; die entstehenden Producte, z. B. asymmetrisches
Dimethylacetylrhodamin und asymmetrisches Diäthylbenzoylrhodamin, sind der beschriebenen Verbindung sehr ähnlich; charakteristisch
für sie ist die leichte Ueberführbarkeit in die asymmetrischen Dialkylrhodamine durch
Abspaltung des Säureradikals, welche z. B. durch Erwärmen mit verdünnter Mineralsäure
erreicht wird. Beispielsweise verfährt man so, dafs man das Condensationsgemisch unter
Rühren mit der gleichen Menge Wasser versetzt, wobei sich die Temperatur auf ca. 700
erhöht. Bei weiterem Verdünnen und Abkühlen der Lösung scheidet sich das Rhodamin
ab, vollständige Abscheidung kann durch Zusatz von Kochsalz bewirkt werden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :
Verfahren zur Darstellung acylirter, asymmetrischer Dialkylrhodamine, darin bestehend, dafs man Dialkylamidooxybenzoylbenzoesäuren mit Acyl-m-amidophenolen condensirt.BEBLIN. GEDRUCKT IN DEK REIGHSDRUCKEREI.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE128574C true DE128574C (de) |
Family
ID=397095
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT128574D Active DE128574C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE128574C (de) |
-
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