DE72898C - Verfahren zur Darstellung von Triphenylmethan-Farbstoffen. (5 - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Triphenylmethan-Farbstoffen. (5Info
- Publication number
- DE72898C DE72898C DENDAT72898D DE72898DA DE72898C DE 72898 C DE72898 C DE 72898C DE NDAT72898 D DENDAT72898 D DE NDAT72898D DE 72898D A DE72898D A DE 72898DA DE 72898 C DE72898 C DE 72898C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- dyes
- preparation
- oxycarboxylic acids
- triphenylmethane dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims 2
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 14
- ZEYHEAKUIGZSGI-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ZEYHEAKUIGZSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000007513 acids Chemical group 0.000 claims description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- LABJFIBQJFPXHZ-UHFFFAOYSA-N 4-(carboxymethoxy)benzoic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 LABJFIBQJFPXHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical class C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 claims 1
- 125000003698 tetramethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000004961 triphenylmethanes Chemical class 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SHSGDXCJYVZFTP-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxybenzoic acid Chemical compound CCOC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 SHSGDXCJYVZFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 3
- -1 monochloroacetic acid Dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 3
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- YADSGOSSYOOKMP-UHFFFAOYSA-N dioxolead Chemical compound O=[Pb]=O YADSGOSSYOOKMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- XDZMPRGFOOFSBL-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxybenzoic acid Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1C(O)=O XDZMPRGFOOFSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000906 Bronze Inorganic materials 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010974 bronze Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L chromic acid Substances O[Cr](O)(=O)=O KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001844 chromium Chemical class 0.000 description 1
- KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N copper tin Chemical compound [Cu].[Sn] KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- BFMYDTVEBKDAKJ-UHFFFAOYSA-L disodium;(2',7'-dibromo-3',6'-dioxido-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-4'-yl)mercury;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Na+].O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC(Br)=C([O-])C([Hg])=C1OC1=C2C=C(Br)C([O-])=C1 BFMYDTVEBKDAKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)OC(=O)C2=N1 AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- PIJPYDMVFNTHIP-UHFFFAOYSA-L lead sulfate Chemical compound [PbH4+2].[O-]S([O-])(=O)=O PIJPYDMVFNTHIP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N oxidanium;hydrogen sulfate Chemical compound O.OS(O)(=O)=O FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
- C09B11/22—Amino derivatives of triarylmethanes containing OH groups bound to an aryl nucleus and their ethers and esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
in ELBERFELD.
In den Patentschriften Nr. 58483 und Nr. 60606 (2. Zusatz zu Nr. 58483), sowie
Nr. 67429 (4. Zusatz zum Patent Nr. 58483) sind u. a. Farbstoffe beschrieben, welche durch
Einwirkung tetraalkylirter Diamidobenzhydrole auf Carbonsäuren oder Oxycarbonsäuren bei
Gegenwart von concentrirter Schwefelsäure und durch nachfolgende Oxydation der erhaltenen
Leukokörper entstehen. Substituirt man in dem angegebenen Verfahren diese Oxycarbonsäuren
durch in der Hydroxylgruppe alkylirte Oxycarbonsäuren (wie z. B. p-Aethoxybenzoesäure,
Anissäure, Methylosalicylsäure etc.) oder durch die bei der Einwirkung von Monochloressigsäure
auf die Alkalisalze der Oxycarbonsäuren entstehenden Dicarbonsäuren (wie z. B. p-Carboxyphenoxylessigsäure etc.), so entstehen
Farbkörper, welche wie die aus Carbonsäuren hergestellten-Farbstoffe des Haupt-Patentes und
seiner Zusätze zum Druck mit Chromsalzen vorzüglich geeignet sind. Die so erzeugten
waschechten Nuancen, welche zwischen blaugrün und gelbgrün schwanken, füllen eine
Lücke in der Farbenscala der Producte des Haupt-Patentes und seiner Zusätze aus. Brauchbare
Resultate erhält man einerseits mit Tetramethyldiamidobenzhydrol oder Tetraäthyldiamidobenzhydrol,
andererseits mit 1. p-Methoxybenzoesäure, 2. ρ - Aethoxybenzoe'säure,
3. p-Carboxyphenoxylessigsäure.
Die aus diesen Derivaten entstehenden Leukokörper werden in 50 proc. Essigsäure mit Blei-r
superoxyd oxydirt. Die erhaltenen Farbstoffsäuren sind im Stande, mit Salzsäure in kaltem
Wasser mehr oder weniger leicht lösliche Salze zu bilden. Die aus diesen mittelst Chlorzink
dargestellten Chlorzinkdoppelsalze sind in kaltem Wasser schwer löslich.. Die Farbstoffe können,
mit Ausnahme der aus p-Carboxyphenoxylessigsäure dargestellten, als solche oder auch in
Form von Pasten als freie Farbstoffsäuren in der Druckerei Verwendung finden. Sie sind
gegenüber den nicht ätherifkirten Farbstoffen bedeutend farbkräftiger und lichtechter. In der
Färberei sind alle genannten Farbstoffe verwendbar. Es geben dabei diejenigen aus Anissäure
und ρ-Aethoxybenzoe'säure auf mit chromsaurem Kali und Schwefelsäure vorgebeizter
Wolle, diejenigen aus ρ - Carboxyphenoxylessigsäure dagegen auf mit Fluorchrom
vorgebeizter Wolle schöne Effecte.
Beispiel: 27 kg Tetramefhyldiamidobenzhydrol werden mit 17 kg p-Aethoxybenzoesäure
gut gemischt und in 260 kg concentrirte Schwefelsäure von 6o° B. unter Umrühren eingetragen.
Der Rührkessel mufs dabei von aufsen mit Eis gekühlt werden. Nach beendigter
Reaction wird in 2000 1 Eiswasser gegossen und nachdem der gröfste Theil der Säure mit
Soda oder Natronlauge abgestumpft ist, der
Leukokörper bei ungefähr 40 bis 500 C. mittelst
essigsauren Natrons gefällt, durch die Filterpresse/abgedrückt, in derselben ausgewaschen,
.hydraulisch geprefst und bei 800C.
langsam getrocknet.
42 kg des Leukokörpers werden alsdann in 250 kg 50 proc. Essigsäure, welcher vorher
9,8 kg Schwefelsäure - Monohydrat zugesetzt worden sind, in der Wärme gelöst und nach
dem Abkühlen mit 79,5 kg einer 30 proc. Bleisuperoxydpaste, die mit 100 1 Wasser verrührt
worden war, oxydirt. Hierauf werden zur Bildung des salzsauren Salzes der erhaltenen
Farbstoffsäure 12,5 kg 30 proc. Salzsäure zugegeben und die Masse unter fortwährendem
Umrühren rasch auf 2000 1 mit heilsem Wasser verdünnt. Nach einigem Stehen wird vom
ausgeschiedenen Bleisulfat decantirt und nach dem völligen Erkalten der Farbstoff mittelst
Kochsalz-Chlorzinklösung in braunen Flocken gefällt, welche nach dem Abpressen und
Trocknen bei 400 ein dunkles krystallinisches, bronzeglänzendes Pulver darstellen. In analoger
Weise werden die übrigen Producte erhalten.
Während sich die Farbstoffe aus Tetramethyldiamidobenzhydrol und Anissäure bezw.
Aethoxybenzoesäure bezw. p-Carboxyphenoxylessigsäure in kaltem Wasser verhältnifsmäfsig
schwer mit blaugrüner Farbe lösen, zeigen die entsprechenden Körper aus Tetraäthyldiamidobenzhydrol
eine leichtere Löslichkeit in kaltem Wasser. In heifsem Wasser und in Alkohol
sind alle Farbstoffe leicht löslich. Ebenso ist die Eigenschaft der Löslichkeit in concentrirter
Schwefelsäure mit gelbbrauner Farbe allen diesen Farbstoffen gemein.
Auf Zusatz von wenig concentrirter Schwefelsäure zu den wässerigen Lösungen der Farbstoffe
schlägt die blaugrüne bezw. gelbgrüne Farbe derselben in Gelb um. Beim Verdünnen
mit viel Wasser erscheinen die Lösungen gelbgrün.
Beim Erwärmen der wässerigen Lösungen mit überschüssigem Ammoniak tritt bei allen
sechs Farbstoffen Entfärbung ein.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Triphenylmethanreihe aus tetraalkylirten Diamidobenzhydrolen und aromatischen, in der Hydroxylgruppe substituirten Oxycarbonsäuren, darin bestehend, dafs man:a) Tetramethyl- und Tetraäthyldiamidobenzhydrol anstatt mit den im Patent Nr. 58483 genannten Oxycarbonsäuren der Benzol- und Naphtylaminreihe hier mitp-Methoxybenzoesäure,
p-Aefhoxybenzoesäure und
p-Carboxyphenoxylessigsäure
bei Gegenwart von Condensationsmitteln, wie z. B. concentrirter Schwefelsäure, condensirt undb) die erhaltenen Leukokörper oxydirt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE72898C true DE72898C (de) |
Family
ID=346084
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT72898D Expired - Lifetime DE72898C (de) | Verfahren zur Darstellung von Triphenylmethan-Farbstoffen. (5 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE72898C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6428854B1 (en) | 1997-10-21 | 2002-08-06 | Bayer Aktiengesellschaft | One-component stoving composition and use thereof |
-
0
- DE DENDAT72898D patent/DE72898C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6428854B1 (en) | 1997-10-21 | 2002-08-06 | Bayer Aktiengesellschaft | One-component stoving composition and use thereof |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE72898C (de) | Verfahren zur Darstellung von Triphenylmethan-Farbstoffen. (5 | |
| DE175626C (de) | ||
| DE111919C (de) | ||
| DE567845C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern von Verbindungen des Anthranoltyps | |
| DE54390C (de) | Neuerung in dem Verfahren zur Ueberführung von Alizarinblau in eine lösliche Verbindung. (2 | |
| DE114264C (de) | ||
| DE553045C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kupferverbindungen substantiver Azofarbstoffe | |
| DE151384C (de) | ||
| DE81245C (de) | ||
| AT28074B (de) | Verfahren zur Darstellung neuer Derivate der Anthrazenreihe. | |
| AT53457B (de) | Verfahren zur Darstellung nachchromierbarer Triphenylmethanfarbstoffe. | |
| DE589566C (de) | Verfahren zur Darstellung von gelben Beizenfarbstoffen | |
| DE280092C (de) | ||
| DE84504C (de) | ||
| DE82634C (de) | ||
| DE257811C (de) | ||
| DE207465C (de) | ||
| DE67061C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxydationsproducten des Alizarins und seiner Analogen, sowie von Schwefelsäureäthern derselben. (4 | |
| DE61326C (de) | Verfahren zur Darstellung beizenfärbender basischer Farbstoffe aus Pyrogallol und Amidobenzophenonderivaten | |
| DE109273C (de) | ||
| DE234977C (de) | ||
| DE128574C (de) | ||
| DE497908C (de) | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Anthrachinonderivaten | |
| DE9569C (de) | Verfahren zur Herstellung grüner Farbstoffe durch Behandlung der Sulfoderivate des Dibenzylanilins, Dibenzyltoluidins und Benzyldiphenylamins mit Oxydationsmitteln | |
| DE293741C (de) |