DE257811C - - Google Patents

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DE257811C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/48Anthrimides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
^PATENTSCHRIFT
- JVl 257811 -KLASSE 22b. GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 12. November 1909 ab.
Durch das Patent 162824 ist ein Verfahren zur Darstellung von Dianthrachinonimiden (Dianthrimiden) geschützt, das darin besteht, daß man Halogenanthrachinone mit Aminoanthrachinonen unter Zusatz von Metallsalzen, wie z. B. Kupferchlorid bzw. Kupferacetat, erwärmt. In der Beschreibung ist angegeben, daß die Kondensation am besten bei Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Nitrobenzol, erfolgt; beschrieben sind lediglich so dargestellte α-α- bzw. a-ß-Derivate.
In der Patentschrift 201327, Kl. 12 q, ist gezeigt, daß man Dianthrachinonimide erhält, wenn man a-Nitroanthrachinone mit Aminoanthrachinonen in Gegenwart von kohlensauren Alkalien erhitzt. Aus dem Verhalten der besonders reaktionsfähigen a-Nitroderivate des Anthrachinone konnte jedoch kein Schluß gezogen werden auf eine analoge Anwendbarkeit der ß-Chloranthrachinone.
Erhitzt man ß-Chloranthrachinon mit ß-Aminoanthrachinon in Gegenwart von Nitrobenzol und Kupferacetat, so entsteht nach der Patentschrift 216083 das aus Anthrachinon-ß-sulfosäure und ß-Aminoanthrachinon erhältliche ß-ß-Dianthrachinonimid nur in unbedeutenden Mengen.
Es wurde nun gefunden, daß diese Körper sowie die entsprechenden ß-ß-Dianthrachinonylß-ß-diaminoanthrachinone sehr leicht erhalten werden, wenn man ß-Chloranthrachinone mit ß-Aminoanthrachinonen direkt in Gegenwart von Salzsäure bindenden Mitteln unter Ausschluß von Schwermetallsalzen und Lösungsmitteln oder Verdünnungsmitteln erhitzt.
Die so erhaltenen Di- und Trianthrimide sind sämtlich wertvolle Küpenfarbstoffe und außerdem als Ausgangsmaterialien zur Darstellung von Farbstoffen zu gebrauchen.
40 Beispiele.
I. Dianthrimid aus ß-Aminoanthrachinon und ß-Chloranthrachinon.
22,3 Teile ß-Aminoanthrachinon, 24,2 Teile ß-Chloranthrachinon und 7 Teile Kaliumkarbonat werden einige Zeit auf etwa 300 ° erhitzt. Nach dem Erkalten wird die Schmelze gepulvert und mit Wasser ausgekocht. Das zurückbleibende Dianthrimid besitzt nach dem Umkristallisieren aus Nitrobenzol die in der Patentschrift 216083 angegebenen Eigenschaften.
55
II. Trianthrimid aus 2 · 6-Diaminoanthrachinon und 2 Mol. ß-Chloranthrachinon.
24 Teile 2 · 6-Diaminoanthrachinon, 48 Teile ß-Chloranthrachinon und 14 Teile Kaliumkarbonat werden unter Rühren kurze Zeit auf etwa 300 ° (Badtemperatur) erhitzt, bis die Schmelze dick wird. Das zerkleinerte Schmelzprodukt kann direkt zum Färben benutzt werden.
Durch sukzessives Auskochen mit Pyridin und Wasser kann der Rohfarbstoff gereinigt werden. Er bildet dann ein orangebraunes
Pulver, das in konzentrierter Schwefelsäure mit blaugrüner Farbe löslich ist. Auf Zusatz von Formaldehyd wird diese Lösung braun. Aus rotbrauner Küpe färbt der Farbstoff Baumwolle bräunlichorange an, ebenso Wolle.
III. Trianthrimid aus 2 · 7-Dichloranthrachinon und 2 Mol. ß-Aminoanthrachinon.
7 Teile 2 · 7-Dichloranthrachinon., 11 Teile ß-Aminoanthrachinon und 3,5 Teile Kaliumkarbonat werden kurze Zeit bzw. so lange bei etwa 320 bis 340° (Badtemperatur) verrührt, bis die Schmelze dick wird. Der Farbstoff bildet ein braunes Pulver. Er zeigt die gleichen Reaktionen und die gleichen Echtheitseigenschaften der Färbungen wie der nach Beispiel I erhaltene. Körper.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von Di- und Trianthrimiden der β - Antrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man ß-Chloranthrachinone mit ß-Aminoanthrachinon en in Gegenwart von Salzsäure bindenden Mitteln unter Ausschluß von Schwermetallsalzen und von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln erhitzt.
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