DE436829C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen

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DE436829C
DE436829C DEB106259D DEB0106259D DE436829C DE 436829 C DE436829 C DE 436829C DE B106259 D DEB106259 D DE B106259D DE B0106259 D DEB0106259 D DE B0106259D DE 436829 C DE436829 C DE 436829C
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DE
Germany
Prior art keywords
parts
preparation
blue
dyes
dye
Prior art date
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Expired
Application number
DEB106259D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Alfred Ehrhardt
Dr Arthur Luettringhaus
Dr Paul Nawiasky
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Filing date
Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE436829C publication Critical patent/DE436829C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/22Dibenzanthrones; Isodibenzanthrones
    • C09B3/30Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen. Es wurde gefunden, daß die gemäß Patent "5937o erhältlichen Oxydationsprodukte des Dibenzanthrons mit: Aldehyden oder deren Polymerisationsprodukten neue Verbindungen liefern, welche den Charakter von Küpenfarbstoffen haben. An Stelle der Aldehyde oder ihrer Polynierisationsl)ro(iukte kann man auch solche Körper verwenden, die wie Aldehyde reagieren, z. B. Acetal u. dgl. Die neuen Farbstoffe sind von den Ausgangsprodukten, insbesondere auch in färberischer Hinsicht, vollständig verschieden. Die Reaktion kann beispielsweise in konzentrierter Schwefelsäure oder auch in indifferenten Lösungsmitteln bei An- oder Abwesenheit von Kondensationsmitteln durchgeführt werden. Die Verwendung von Verbindungen mit (.-)-Dilialogeninethvlgruppen wird hier nicht beansprucht.
  • Beispiel r.
  • 2o Teile des nach Beispie13 des Patent` 259370 erhältlichen Oxydationsproduktes des Dibenzanthrons werden in 6oo Teilen Schwefelsäure von 66° Be gelöst und hei 2o bis 3o° d. Teile Trioxymethylen unter Rühren eingetragen. Nach einigen Stunden wird (las Reaktionsgemisch in Wasser gegossen, filtriert, neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält ein dunkles Pulver, (las aus blauer Küpe Baumwolle blau anfärbt an der Luft reut die Färbung in violettblau über. Arbeitet man bei etwas höherer Temperatur, z. B. bei 45 bis 50°, so erhält man einen etwas grünstichigeren Farbstoff. Statt Trioxymethylen kann man mit dem gleichen Ergebnis auch eine 4oprozentige Formaldehy dlösung oder Methylal verwenden. An Stelle des in Beispiel 3 des Patents 259370 beschriebenen Oxydationsproduktes des Dibenzanthrons kann man auch die nach Beispiel r oder 2 des Patents erhältlichen Produkte in Reaktion bringen; in diesem Falle wird zweckmäßig eine größere Menge Aldehvd verwendet.
  • B e i S T) l e l 2.
  • 2o Teile des nach Beispiel 3 des Patents '5937o erhältlichen Oxydationsproduktes des Dibenzanthrons werden in 6oo Teilen Schwefelsäure von 66° Be gelöst und --bei Zimmertemperatur .4 Teile Paraldehyd eingetragen. Die Reaktionsmasse wird, wie in Beispiel i beschrieben, aufgearbeitet. Das Reaktionsprodukt ist ein rotstichigblauer Küpenfarbstoff, der eine blaue Küpe liefert. Seine Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist violettrot. Arbeitet man bei etwa q.5°, so erhält man einen grünstichigeren Farbstoff.
  • Beispiel 3.
  • 2o Teile des im vorigen Beispiel verwendeten Dibenzanthronder iv ats werden mit Zoo Teilen Benzaldehy d längere Zeit unter Rückfiuß gekocht. Die Aufarbeitung kann z. B. erfolgen, indem man erkalten läßt, zweckmäßig nach Zusatz von Alkohol absaugt und mit Benzol wäscht und trocknet. Der neue Farbstoff, welcher zweckmäßig durch Auskochen des Rohproduktes mit indifferenten Lösungsmitteln von dem sehr schwer löslichen Ausgangsmaterial getrennt wird, ist ein kristallinischer, dunkelvioletter Körper, der aus blauer Küpe Baumwolle blau färbt; an der Luft geht die Färbung in blauviolett über. Der Farbstoff entsteht auch, wenn man das erwähnte Dibenzanthronderivat z. B. " mit einem Gemisch von Benzaldehyd mit Trichlorbenzol längere Zeit kocht. Aus. Trichlorbenzol kristallisiert das Produkt in lanzettförmigen Nädelchen.
  • Beispiel 4.
  • 2o Teile des in Beispiel 2 verwendeten Dibenzanthronderivats werden in 6oo Teilen 'Schwefelsäure von 66° B8 gelöst und bei Zimmertemperatur r2 Teile Anthrachinon-2-aldehyd eingerührt. Nach 24stündigem Stehen wird die Lösung in der in Beispiel r beschriebenen Weise aufgearbeitet. Man erhält einen rotstichigblauen Farbstoff, der sich färberisch ähnlich wie die nach den vorigen Beispielen erhaltenen Farbstoffe verhält.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von KüpenfarbstQffen, darin bestehend, daß man auf die nach Patent 25937o erhältlichen Oxydationsprodukte des Dibenzanthrons Aldehyde, deren Polymcrisationsprodukte oder Verbindungen, die wie Aldehyde reagieren, mit Ausnahme von Verbindungen mit w-Dihalogenmethylgruppen einwirken läßt.
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