DE1273523B

DE1273523B - Verfahren zum Isomerisieren von Olefinen

Info

Publication number: DE1273523B
Application number: DEB72497A
Authority: DE
Inventors: Eric James Howman; Richard Norman Lacey; Leonhard Turner
Original assignee: BP PLC
Current assignee: BP PLC
Priority date: 1962-07-09
Filing date: 1963-07-01
Publication date: 1968-07-25
Also published as: NL295078A; US3290404A; GB1003230A

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. Cl.:

Deutsche Kl.:

Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:

C07c

BOIj

12 ο-19/01

12 g-11/74

P 12 73 523.8-42 (B 72497)

1. Juli 1963

25. Juli 1968

Es ist bereits ein Verfahren zur Isomerisierung von Olefinen durch Doppelbindungverlagerung vorgeschlagen worden, bei dem das Olefin über einen Katalysator geleitet wird, der aus auf einem Träger niedergeschlagenen Nickel besteht, wobei der Katalysator durch Behandlung mit (a) elementarem Schwefel oder (b) einer organischen Schwefelverbindung oder (c) H₂S oder (d) CS₂ oder (e) einer Mischung von zwei oder mehr Komponenten aus den Gruppen (a), (b), (c) und (d) bis zu einem Schwefelgehalt von 1 bis 40 Molprozent, bezogen auf den Nickelgehalt des nicht medofizierten Katalysators, modifiziert wurde.

Diese Isomerisierungsreaktion wird zweckmäßig in einem Temperaturbereich zwischen 50 und 25O⁰C durchgeführt, und dieses Verfahren kann zweckmäßig durch die Einstufen-Isomerisierung von 4-Methylpenten-1 bei Temperaturen von 152⁰C, 178° C und 202⁰C illustriert werden.

Es ist bekannt, daß die meisten Isomerisierungsreaktionen von Kohlenwasserstoffen nicht vollständig verlaufen, sondern zu einer im Gleichgewicht befindlichen Mischung von Isomeren führen, wobei die Anteile des Gleichgewichts von jedem Isomer entsprechend den verwendeten Verfahrensbedingungen variieren. Bei der bereits vorgeschlagenen Verwendung der genannten Katalysatoren für die Herstellung von Isomeren, bei der die theoretischen Gleichgewichtsanteile höher bei niedrigeren Temperaturen sind, beispielsweise bei der Herstellung von 2-Methylpenten-2 aus 4-Methylpenten-l, wo bei 160°C eine Verwandlung zu 2-Methylpenten-2 von 64% das theoretische Maximum ist, während bei 90⁰C der entsprechende Anteil 72 % beträgt, wurde festgestellt, daß bei einer Isomerisierung in einem Einstufen-Verfahren bei niedrigeren Temperaturen, die eine höhere Umsetzung begünstigen, alle Ausbeuten in der Praxis beträchtlich geringer waren als die theoretische Maximalumsetzung. Dies kann nachteilig sein, wenn man eine höhere Umsetzung wünscht.

Es wurde nun gefunden, daß bei Ausführung der Isomerisierung in zwei Stufen bei zwei unterschiedlichen Temperaturen sehr viel höhere Umsetzungen erzielt werden können, und zwar im wesentlichen die Erreichung des theoretischen Gleichgewichts entsprechend der niedrigeren Temperatur.

Demgemäß betrifft die Erfindung ein Verfahren zum Isomerisieren von Olefinen unter Verschiebung von Doppelbindungen in eine mehr zentral gelegene Stellung mit Hilfe eines Katalysators, der durch Sulfidieren eines auf einem Träger niedergeschlagenen Nickelkatalysators mit elementarem Schwefel, Schweelwasserstoff, Schwefelkohlenstoff, Dialkylmono- oder Verfahren zum Isomerisieren von Olefinen

Anmelder:

The British Petroleum Company Limited,

London

Vertreter:

Dipl.-Chem. Dr. W. Koch und Dr.-Ing. R. Glawe, Patentanwälte, 2000 Hamburg 52, Waitzstr. 12

Als Erfinder benannt:

Eric James Howman,

Richard Norman Lacey,

Leonhard Turner, Sunbury-on-Thames,

Middlesex (Großbritannien)

Beanspruchte Priorität:

Großbritannien vom 9. Juli 1962 (26 239)

-disulfiden, Mercaptanen, Thiacycloalkanen oder Thiophenen oder Gemischen aus diesen Verbindungen bis zu einem Schwefelgehalt von 1 bis 40 Molprozent, bezogen auf den Gehalt des nicht sulfidierten Katalysators an elementarem Nickel, hergestellt wurde, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Olefin zunächst bei einer Temperatur von 140 bis 180⁰C über ein Katalysatorbett mit einem sulfidierten Nickelkatalysator leitet und das gebildete Reaktionsprodukt anschließend über ein Katalysatorbett mit dem sulfidierten Nickelkatalysator bei 60 bis 100° C leitet.

Das erfindungsgemäße Verfahren kann durch Überleiten des in der höheren Temperaturstufe entstandenen Produktenstromes über ein gesondertes Katalysatorbett bei niedrigerer Temperatur durchgeführt werden, oder der Strom des entstandenen Produktes kann über das in der ersten Stufe verwendete Katalysatorbett zurückgeführt werden, wobei die Temperatur in der ausgeführten Weise herabgesetzt wird. Eine weitere Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht in der Überleitung des Olefins über ein einziges Katalysatorbett, bei dem ein Temperaturgefälle von 140 bis 180° C auf 60 bis 100° C besteht. Zweckmäßig liegt die Temperatur in dem höheren Bereich um 16O⁰C und im niedrigeren Bereich um 90° C.

Eine Isomerisierung entsprechend der vorliegenden Erfindung kann mit einem Ausgangsprodukt arbeiten,

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das aus einem einer Doppelbindungverlagerung zu- weist sich gewöhnlich für geeignet. Dieses Verfahren gänglichen Olefin oder aus einer Mischung, die zu- hat den Vorteil, daß es nicht notwendig ist, große mindest ein solches Olefin enthält, besteht. Es ist klar, Mengen von Katalysator auf Temperaturen von 500⁰C daß bei Verwendung von Mischungen die Komponen- und höher zu erhitzen.

ten nicht in den Gleichgewichtsproportionen ent- 5 c) Der Katalysator kann durch eine Technik hergesprechend den Isomerisierungsbedingungen enthalten stellt werden, welche die wasserlösliche Komplexsind, verbindung verwendet, die entsteht, wenn Nickel-Das Olefin kann ein Monoolefin, Diolefin oder auch formiat in Ammoniak gelöst wird. Dieser Komplex ein Polyolefin sein. Vorzugsweise werden als Ausgangs- zersetzt sich beim Erhitzen und bildet Nickelf ormiat produkte Monoolefine verwendet, die zweckmäßig io zurück. Unter Verwendung dieser wasserlöslichen 4 bis 6 Kohlenstoffatome im Molekül aufweisen. Das Komplexverbindung können Katalysatoren durch erfindungsgemäße Verfahren ist für die Isomerisierung technische Imprägnierung aus für gewöhnlich wasservon Methylpentenen, insbesondere 4-Methylpenten-l, unlöslichen Verbindungen, wie z. B. Nickelformiat, 4-Methylpenten-2 oder 2-Methylpenten-l in 2-Methyl- das in Ammoniak gelöst wurde, hergestellt werden^ penten-2 geeignet, weiterhin für die Umwandlung von 15 wobei diese Lösung zur Imprägnierung von Granulaten 2-Methylbuten-l und/oder 3-Methylbuten-l in 2-Me- oder stückigen Kontaktkörpern als Trägermaterial thylbuten-2 und auch für die Umwandlung von Verwendung findet. Der Katalysator wird dann ge-Penten-1 in eis- oder trans-Penten-2. Der Reaktions- trocknet, und die Aktivierung erfolgt mittels der druck kann Unteratmosphärendruck, Atmosphären- unter b) beschriebenen Methode, druck oder Überatmosphärendruck sein. Der Druck 20 Nach der Reduktion muß verhindert werden, daß muß danach gewählt werden, ob entweder in flüssiger der Nickelkatalysator in Berührung mit Luft kommt Phase oder in gasförmiger Phase gearbeitet werden oder eine spontane Oxydation des Nickels zu Nickelsoll. Zweckmäßig wird die Isomerisierung in Gegen- oxyd stattfinden kann.

wart eines Trägergases, beispielsweise Stickstoff oder Vorzugsweise enthält der aktivierte Katalysator

Wasserstoff, durchgeführt. 25 2 bis 20 Gewichtsprozent elementares Nickel, berech-

Die Herstellung des Isomerisierungskatalysators net auf das Totalgewicht des Katalysators, und seine anschließende Sulfidierung, die nicht Ge- Zweckmäßige Katalysatoren zur Umsetzung mit

genstand der vorliegenden Erfindung sind, können in einem schwefelhaltigen Material, so wie es weiter jeder zweckmäßigen Weise durchgeführt werden, wobei unten beschrieben werden wird, zwecks Verwendung die folgenden drei Verfahren Beispiele hierfür dar- 30 in dem erfindungsgemäßen Verfahren, enthalten stellen: Nickel, das auf Aluminiumoxyd, Kieselgur, Kreide

a) Der Katalysator kann auf dem Träger durch eine oder Silikagel niedergeschlagen ist. Ein zweckmäßiger technische Imprägnierung dadurch hergestellt werden, Katalysator ist Nickel auf Sepiolit. daß ein Nickelsalz, beispielsweise Nickelnitrat, in Sepiolit ist ein handelsübliches Tonmaterial, das

Wasser gelöst und das Trägermaterial damit imprä- 35 natürlich vorkommt und das auch synthetisch gegniert wird. Das Trägermaterial liegt zweckmäßig in Wonnen werden kann. Es hat die Idealformel Form von Granulaten oder stückigen Kontaktkörpern rr _{M c;} η rnvr\ xj η

von jedem gewünschten Ausmaß vor, die aus dem

entsprechenden Trägermaterial hergestellt sind. Nach und ist als Meerschaum bekannt. Weitere Einzelheiten der Imprägnierung wird der Katalysator getrocknet 40 über Sepiolit und seine Eigenschaften sind aus der und liegt dann in einer Form vor, in der er langfristig Zeitschrift »Chemistry and Industry« vom 16.11.1957, ohne Verschlechterung seiner Eigenschaften gelagert S. 1492 bis 1495, ersichtlich.

werden kann. Für die Verwendung des Katalysators Sepiolit besitzt einen Vorteil gegenüber anderen

muß dieser durch Erhitzen zwecks Zersetzung des Kontaktbasen, beispielsweise Aluminiumoxyd, weil Salzes aktiviert werden. Im Fall des Nitrates wird 45 keine Reaktion des Nickelsalzes mit Sepiolit während hierfür eine Temperatur von ungefähr 500 bis 550⁰C der Erhitzung des Katalysators zwecks Verwandlung benötigt, und das Nickel wird dabei in das Oxyd des Nickelsalzes in Oxyd auf tritt, und die abschließende verwandelt. Die Endaktivierung durch Reduktion zu Reduktion kann bei niedrigeren Temperaturen ausgemetallischem Nickel kann in einem Strom von Wasser- führt werden, als sie für Nickel-Aluminiumoxydstoff oder Wasserstoff enthaltendem Gas bei Tem- 5° Katalysatoren notwendig sind. Weiterhin hat ein peraturen von 150 bis 600⁰C und einem Druck von Nickel-Sepiolit-Katalysator nur geringe oder über-0 bis 14 atü durchgeführt werden. Die Behandlungs- haupt keine Neigung, Krack- oder Polymerisationszeit hängt von der Temperatur ab. Typische Bedin- reaktionen unter den erfindungsgemäß anzuwendenden gungen bei Verwendung eines Katalysatorträgers aus Bedingungen zu fördern.

Sepiolit sind 16 Stunden bei 500° C und Atmosphären- 55 Wie oben ausgeführt, werden die Nickelkatalydruck. Schäden treten bei dem Sepiolit nicht ein, wenn satoren vor ihrer Verwendung durch Behandlung mit er auf Temperaturen über 600⁰C erhitzt wird. elementarem Schwefel, Schwefelwasserstoff, Schwefel-

b) Der Katalysator kann durch Vermahlung von kohlenstoff, Mercaptanen, Dialkylmono- oder -disulfitrockenem Nickelf ormiat mit gepulvertem Katalysator- den, Thiacycloalkanen oder Thiophenen oder einer träger hergestellt werden, wobei die Mischung an- 60 Mischung von zwei oder mehr Komponenten modifischließend in stückige Kontaktkörper übergeführt ziert, wobei eine solche Behandlung unter Bedingungen wird. Der Vorteil dieses Herstellungsverfahrens be- durchgeführt wird, daß der Schwefelgehalt Ibis 40 Molsteht darin, daß ein Salz wie das Nickelformiat direkt prozent, bezogen auf das in dem nicht modifizierten zu Nickel reduziert werden kann (ohne über das Oxyd Katalysator vorhandene Nickel, beträgt, zu gehen), und zwar in einer nichtoxydierenden 65 Diese Sulfidierung ist nicht Gegenstand der vorAtmosphäre, beispielsweise in einen inerten Gas- oder liegenden Erfindung.

Wasserstoffstrom bei einer Temperatur von 150 bis Im allgemeinen ist das Ausmaß der Sulfidierung,

300°C. Eine 4stündige Behandlung bei 25O⁰C er- wenn ein mit elementarem Nickel versehener Kataly-

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satorträger mit einer Schwefel enthaltenden Verbin- bestimmte Gasolin liegen höher als 593 ⁰C, und zwar dung bei höheren Temperaturen behandelt wird, so vorteilhaft im Bereiche von 593 bis 760° C. Zwecklange progressiv, wie Schwefel enthaltende Verbindun- mäßige Krackdrücke liegen im Bereich von 0 bis 4,2 at. gen über den Katalysator geführt werden, wobei im Vorzugsweise haben die Gasoline einen totalen äußersten Fall ein voll geschwefelter Katalysator 5 Schwefelgehalt von 0,005 bis 0,2 Gewichtsprozent,
erhalten wird. Eine andere Klasse von verwendbaren organischen

Gewisse Klassen von Schwefel enthaltenden Ver- Schwefelverbindungen sind die Merkaptane. Im allge-

bindungen sind nur für einen begrenzteren Schwefe- meinen führt die Verwendung von elementarem

lungsgrad wirksam. Dadurch ändert die Einwirkung Schwefel, H₂S, CS₂ oder organischen Schwefelverbin-

weiterer Mengen dieser Schwefel enthaltenden Ver- io düngen, die keine Thiophene, Thiacycloalkane und

bindungen, nachdem ein gewisser Sulfidierungsgrad Dialkylmonosulfide sind, im Überschuß über die

erreicht ist, den Schwefelungsgrad nicht mehr wesent- Menge, die die für die Reaktion mit einem geringeren

lieh. In einzelnen Fällen ist der Schwefelungsgrad im Mittelanteil benötigte Schwefelmenge enthält, zu

wesentlichen unabhängig von den Schwefelungsbe- einer übermäßigen Schwefelung des Katalysators. Bei

dingungen, so daß der Schwefelungsgrad durch die 15 Verwendung dieser Materialien sollen daher dieselben

Auswahl der Schwefel enthaltenden Verbindung gewöhnlich nur in solchen stöchiometrischen Mengen

bestimmt werden kann. verwendet werden, die für die Schwefelung des elemen-

Die zu variierenden Sulfidierungsbedingungen kön- taren, im Katalysator vorhandenen Nickels bis zu dem

nen sich auf Temperatur, Druck und Fließgeschwindig- notwendigen Ausmaß notwendig sind,

keit beziehen. Gewöhnlich wird das Schwefelungsmittel ao Im Bedarfsfall kann das für die Sulfidierung des

in der Dampfphase angewendet. Katalysators benötigte Schwefel enthaltende Material

Bei Verwendung einer organischen Schwefelver- in Mischung mit dem Strom des Ausgangsmaterials bindung, die nur einen begrenzten Schwefelungsgrad verwendet werden, der zu jedem der benutzten bewirken kann, ist es möglich, einen Katalysator zu Katalysatorbetten geführt wird,
gewinnen, der auf seiner Oberfläche gleichmäßig 25 Bei kontinuierlichen Verfahren wird die Schwefelung geschwefelt ist. Wenn es auch möglich ist, zur Schwefe- im allgemeinen nur während der Anfangsphase belung eine berechnete Menge einer organischen nötigt, indessen können weitere Mengen intermittie-Schwefelverbindung zu verwenden, die diese Eigen- rend übergeleitet werden, oder eine verringerte Menge schaft nicht besitzt, so kann doch der hergestellte kann kontinuierlich mit dem Aufgabematerial überKatalysator bis zu einem unerwünscht hohen Grad 30 geleitet werden.

geschwefelt sein, wenn die Katalysatorenoberfläche Im allgemeinen wird die Behandlung des Katalysa-

für die organische Schwefelverbindung verhältnis- tors zwecks Sulfidierung bei Temperaturen von 0 bis

mäßig aufnahmefähig ist, weil die Möglichkeit besteht, 300⁰C durchgeführt und bei jedem zweckmäßigen

zwar einen durchschnittlichen Schwefelungsgrad ent- Druck, sei es unteratmosphärischem, atmosphärischem

sprechend dem gewünschten Wert zu bekommen, 35 oder überatmosphärischem Druck,

aber der Katalysator doch tatsächlich teilweise über- Im Bedarfsfall kann die Behandlung des Katalysa-

aktiv und teilweise unteraktiv vorliegt. tors auch in Gegenwart von Wasserstoff durchgeführt

Thiophene, Thiacycloalkane und Dialkylmono- werden.

sulfide bewirken einen begrenzten Schwefelungsgrad, Die Menge des Schwefel enthaltenden Materials, so, wie oben beschrieben, und diese Verbindungen 40 die mit dem Katalysator zur Reaktion gebracht wird, werden bevorzugt bei der Modifizierung der Katalysa- wird so gewählt, daß der Katalysator 1 bis 40 Moltoren benutzt, die erfindungsgemäß Verwendung prozent Schwefel enthält, bezogen auf dem Gehalt finden. Andere schwefelhaltige organische Verbindun- an elementarem Nickel des nicht modifizierten gen, beispielsweise Merkaptane und Dialkyldisulfide, Katalysators.

sowie elementarer Schwefel, Schwefelwasserstoff und 45 Das erfindungsgemäße Verfahren ist insbesondere

Schwefelkohlenstoff sind Beispiele für Verbindungen, geeignet für die Isomerisierung eines Propylendimers

die den Katalysator fortschreitend schwefeln, sofern oder eines C₆-Ausgangsproduktes, in dem 4-Methyl-

die Schwefelungsbedingungen nicht sorgfältig kon- penten-1 vorherrscht. In dem erhaltenen Isomerisat

trolliert werden. herrscht 2-Methylpenten-2 vor.

Eine besonders bevorzugte Klasse von organischen 50 Das erfindungsgemäße Verfahren kann chargen-

Schwefelverbindungen für die Behandlung der Kataly- weise oder je nach Bedarf auch kontinuierlich durch-

satoren sind die Thiophene. Wie oben bereits be- geführt werden. Hohe Umwandlungsgrade können

schrieben, wurde gefunden, daß diese Verbindungen erreicht werden, wenn der Durchsatz sich im Bereich

den Nickelkatalysator bis zu einem befriedigenden von 0,1 bis 20 v/v/Std. bewegt.

Ausmaß schwefeln, d. h. ohne zu hohe Sulfidbildung, 55 Die Erfindung soll nun in den folgenden Beispielen

selbst wenn sie in einer größeren Menge verwendet veranschaulicht werden:

werden, als für den gewünschten Schwefelgehalt not- Eine Mischung aus 75 Gewichtsprozent 4-Methyl-

wendig ist. Bevorzugte Thiophene haben 4 bis 10 Koh- penten-1, 14 Gewichtsprozent 4-Methylpenten-2, 7%

lenwasserstoffatome pro Molekül. Zweckmäßig wird n-Hexenen und geringen Anteilen von 2-Methyl-

zur Modifizierung des Katalysators ein Gasolin be- 60 penten-1 und 2-Methylpenten-2 wird bei 160° C mit

nutzt, das Schwefel enthält, der vorwiegend oder ganz einer stündlichen Durchsatzfließgeschwindigkeit von

in Form von Thiophen vorliegt. Ein bevorzugtes 2 v/v/Std. über einen geschwefelten Nickel-Sepiolit-

Gasolin ist ein dampfgekracktes Gasolin, das in Katalysator geleitet, der 9,4% Nickel und 0,58%

Gegenwart von Dampf durch Kracken aus einer Schwefel enthielt. Der Katalysator wurde auf folgende

Erdöldestillationsfraktion, beispielsweise Primary 65 Weise gewonnen:

Flash Destillat, die zweckmäßig von 50 bis 259⁰C Ein Nickelf ormiat auf Sepiolit (20 ml) enthaltender

siedet, gewonnen wurde. Zweckmäßige Kracktem- Katalysator wurde in Wasserstoff (101/Std.) 1 Stunde

peraturen für das zur Schwefelung der Katalysatoren lang bei 25O⁰C reduziert. Das Produkt besteht aus

5,8 Gewichtsprozent Nickelmetall. Dieses wurde durch Überleiten von 60 ml einer 0,5 volumprozentigen Lösung von Tetrahydrothiophen in einem Propylendimer während 1,5 Stunden bei 200⁰C sulfidiert zusammen mit Wasserstoff von 11/Std. Am Ende dieser Behandlung war der Katalysator gebrauchsfertig. Während der Isomerisierungsreaktion wurde Wasserstoff in solcher Menge zugesetzt, daß das molare Verhältnis von Olefin zu Wasserstoff 15 betrug.

Das in der ersten Stufe erhaltene Produkt enthielt to Methylpentene im Gleichgewichtsverhältnis, und zwar 1,4% 4-Methylpenten-l, 17,2% 4-Methylpenten-2, 17,4% 2-Methylpenten-l und 64% 2-Methylpenten-2. Dieses in der ersten Stufe gebildete Produkt wurde über einen gleichen Katalysator, wie bereits verwendet, bei 90° C geleitet und bei einer stündlichen Fließgeschwindigkeit von 1 v/v/Std. Wasserstoff wurde in solcher Menge zugesetzt, daß das molekulare Verhältnis von Olefin zu Wasserstoff 15 betrug. Das erhaltene Produkt enthielt Methylpentene in den so Mengen von 0,8% 4-Methylpenten-l, 14,8% 4-Methylpenten-2, 13,6% 2-Methylpenten-l und 70,8 % 2-Methylpenten-2. Durch die Behandlung zuerst bei 160°C und dann bei 90° C konnte die Menge an 2-Methylpenten-2 von 64% auf 71% erhöht werden.

Das theoretische Gleichgewicht liegt bei einer Menge von 2-Methylpenten-2 bei 90°C von 72%. Aber bei allen praktischen Prozessen über 0,2 v/v/Std. beträgt das Maximum der Umsetzung bei einem Einstufenverfahren bei 90°C nur etwa 30% 2-Methylpenten-2.

Claims

Patentansprüche:

1. Verfahren zum Isomerisieren von Olefinen unter Verschiebung von Doppelbindungen in eine mehr zentral gelegene Stellung mit Hilfe eines Katalysators, der durch Sulfidieren eines auf einem Träger niedergeschlagenen Nickelkatalysators mit elementarem Schwefel, Schwefelwasserstoff, Schwefelkohlenstoff, Dialzylmono- oder -disulfiden, Mercaptanen, Thiacycloalkanen oder Thiophenen oder Gemischen aus diesen Verbindungen bis zu einem Schwefelgehalt von 1 bis 40 Molprozent, bezogen auf den Gehalt des nicht sulfidierten Katalysators an elementarem Nickel, hergestellt wurde, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Olefin zunächst bei einer Temperatur von 140 bis 180°C über ein Katalysatorbett mit dem sulfidierten Nickelkatalysator leitet und das gebildete Reaktionsprodukt anschließend über ein Katalysatorbett mit dem sulfidierten Nickelkatalysator bei 60 bis 100°C leitet.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionsprodukte aus der ersten Stufe anschließend über mehrere Katalysatorbetten des Katalysators geleitet werden.

3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein einziges Katalysatorbett verwendet wird, bei dem ein Temperaturgefälle von 140 bis 180°C auf 60 bis 100°C vorliegt.

4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Olefin über den Katalysator bei einer Temperatur von etwa 160°C geleitet wird und die entstehenden Reaktionsprodukte dann anschließend der Einwirkung des Katalysators bei Temperaturen von etwa 90° C ausgesetzt werden.

5. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Katalysator verwendet, der aus auf Sepiolit niedergeschlagenem Nickel besteht und durch Sulfidieren mit einem Thiophen, Thiacycloalkan und Dialzylmonosulfid hergestellt worden ist.

6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Katalysator verwendet, der durch Behandlung mit Thiophen bei einer Temperatur im Bereich von 0 bis 200° C hergestellt worden ist.

7. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Herstellung von vorwiegend 2-Methylpenten-2 enthaltenden Gemischen ein Ausgangsmaterial verwendet, das zumindest ein Methylpenten enthält, das zu der Gruppe 4-Methylpenten-l, 4-Methylpenten-2 und 2-Methylpenten-l gehört.

8. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Isomerisierung in Gegenwart von Wasserstoff durchgeführt wird.