DE1246754B - Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 7-Oxycumarins - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 7-Oxycumarins

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DE1246754B
DE1246754B DEC30058A DEC0030058A DE1246754B DE 1246754 B DE1246754 B DE 1246754B DE C30058 A DEC30058 A DE C30058A DE C0030058 A DEC0030058 A DE C0030058A DE 1246754 B DE1246754 B DE 1246754B
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coumarin
methyl
diethylaminoethyl
ethoxy
carbonyl
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DEC30058A
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Dr Heinrich Ritter
Dr Rudi Beyerle
Dr Med Rolf-Eberhard Nitz
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Cassella Farbwerke Mainkur AG
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Cassella Farbwerke Mainkur AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/06—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
    • C07D311/08—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring
    • C07D311/16—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring substituted in position 7

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 7-Oxycumarins Gegenstand des Patentes 1 210 883 ist ein Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 7-Oxycumarins der allgemeinen Formel in der Ri einen basisch substituierten Alkylrest, Ra ein Wasserstoffatom, einen gerad-oder verzweigtkettigen Alkylrest oder einen Arylrest und Rs eine basisch substituierte Alkylgruppe, einen Alkenyl-, Carboxyalkyl-oder Carbalkoxyalkylrest bedeutet, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 7-Oxycumarine der allgemeinen Formel in der R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung besitzen, in an sich bekannter Weise mit einer Halogenverbindung der allgemeinen Formel Rs-Hal, in der Hal ein Halogenatom bedeutet und R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt, in Anwesenheit eines säurebindenden Mittels umsetzt.
  • In weiterer Ausbildung des Verfahrens gemäß Patent 1210 883 wurde nun gefunden, daß man Derivate des 7-Oxycumarins der allgemeinen Formel in der die beiden X ein Halogenatom oder eine Nitrogruppe bedeuten oder eines der X ein Halogenatom oder eine Nitrogruppe und das andere X ein Wasserstoffatom bedeutet, Ri einen basisch substituierten Alkylrest, R2 ein Wasserstoffatom, einen gerad-oder verzweigtkettigen Alkylrest oder einen Arylrest und Rs eine basisch substituierte Alkylgruppe, einen Alkenyl-, Carboxyalkyl-oder Carbalkoxyalkylrest bedeutet, die ebenfalls eine sehr gute gefäßerweiternde Wirkung, insbesondere auf die Coronargefäße besitzen und in dieser Hinsicht gegenüber bekannten Stoffen überlegen sind, dadurch erhält, daß man 7-Oxycumarine der allgemeinen Formel in der Ri, Ra und X die oben angegebene Bedeutung besitzen, in an sich bekannter Weise mit Halogenverbindungen der allgemeinen Formel R3Hal, in der Hal ein Halogenatom bedeutet und R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt, in Anwesenheit eines säurebindenden Mittels umsetzt.
  • Die als Ausgangsprodukte benötigte 7-Oxycumarine können nach an sich bekannten Methoden durch Halogenierung und/oder Nitrierung der entsprechenden 7-Oxycumarine hergestellt werden. Die Herstellung der Ausgangsstoffe gehört nicht zum Gegenstand der Erfindung.
  • Die Coronarwirksamkeit wurde in Vergleichsversuchen nach der von E c k e n h o f f, H a fkenschiel und Landmesser im American Journal of Physiology, 148 (1947), S. 582, beschriebenen Methode am Hund gegenüber Papaverin, Khellin und dem aus Journal of Medical and Pharma- ceutical Chemistry, 3, S. 231 bis 240 (1961), bekannten 4-Methyl-5,7-bis-(ß-piperidino-äthoxy)-cumarindihydrochlorid geprüft. Hierbei wurde den narkotisierten Tieren die zu prüfende Verbindung intravenös appliziert.
  • In der nachfolgenden Tabelle sind die bei den Vergleichsversuchen erhaltenen Ergebnisse zusammengefaßt, wobei die Cumarinderivate jeweils in Form ihrer Hyrochloride geprüft wurden :
    I
    Verabreichte Maximale
    Praparat LL). g/kg Maus Dosis Caronar-Wirkungsdauer
    1. p. mg/kg i. v. erweiterung in Minuten
    ~ ~
    Monobrom-3-ß-diäthylaminoäthyl-4-methyl-7-äthoxy-
    carbonyl-methoxy-cumarin (gemäß Beispiel 1).... 0,65 2,0 37 30
    6,8-Dibrom-3-ß-diäthylaminoäthyl-4-methyl-7-äthoxy-
    carbonyl-methoxy-cumarin (gemäß Beispiel 2).... 0,27 2,0 20 20
    Monochlor-3-ß-diäthylaminoäthyl-4-methyl-7-äthoxy-
    carbonyl-methoxy-cumarin (gemäß Beispiel 3).... 0,7 2,0 38 40
    Mononitro-3-ß-diäthylaminoäthyl-4-methyl-7-äthoxy-
    carbonyl-methoxy-cumarin (gemäß Beispiel 4).... 0,49 2,0 21 60
    Monojod-3-ß-diäthylaminoäthyl-4-methyl-7-äthoxy-
    carbonyl-methoxy-cumarin (gemäß Tabellenbeispiel
    Nr. 1 des Beispiels 4) 0, 5 2,0 28 30
    Monobrom-3-ß-piperidinoäthyl iI methyl-7-äthoxy-
    carbonyl-methoxy-cumarin (gemäß Tabellenbeispiel
    Nr. 2 des Beispiels 4)........................... 0, 55 2,0 14 20
    Monobrom-3-ß-morpholinoäthyl-4-methyl-7-äthoxy-
    carbonyl-methoxy-cumarin (gemãß Tabellenbeispiel
    Nr. 3 des Beispiels 4).......................... 0, 65 2,0 44 50
    6,8-Dibrom-3-ß-morpholinoäthyl-4-methyl-7-äthoxy-
    carbonyl-methoxy-cumarin (gemäß Tabellenbeispiel
    Nr. 4 des Beispiels 4).......................... 0, 9 2,0 37 16
    Monochlor-3-#-morpholinoäthyl-4-methyl-7-äthoxy-
    carbonyl-methoxy-cumarin (gemäß Tabellenbeispiel
    Nr. 5 des Beispiels 4).......................... >0, 8 1,0 33 >90
    Monobrom-3-y-diäthylaminopropyl-4-methyl-
    7-äthoxy-carbonyl-methoxy-cumarin (gemäß
    Tabellenbeispiel Nr. 6 des Beispiels 4)........... 0, 55 0,5 32 40
    Monobrom-3--morpholinoäthyl-4-methyl-7-a-äthoxy-
    carbonyl)-äthoxy-cumarin (gemäß Tabellenbeispiel
    Nr. 7 des Beispiels 4).......................... 0, 5 2,0 32 8
    Monobrom-3-ß-diäthylaminoäthyl-4-phenyl-7-äthoxy-
    carbonyl-methoxy-cumarin (gemäß Tabellenbeispiel
    Nr. 8 des Beispiels 4).......................... 0, 36 1, 0 21 35
    Monochlor-3-ß-diäthylaminoäthyl-4-phenyl-7-äthoxy-
    carbonyl-methoxy-cumarin (gemäß Tabellenbeispiel
    Nr. 9 des Beispiels 4).......................... 0, 34 1,0 82 40
    Papaverin 0,24 0,8 23 10
    Khellin 0, 155 2,0 16 16
    4-Methyl-5, 7-bis- (ß-piperidino-äthoxy)-cumarin-
    dihydrochlorid 0,5 2,0 0 0
    Aus den gefundenen Werten geht hervor, daß die Verfahrensprodukte gegenüber den bekannten Verbindungen entweder eine bedeutend stärkere Coronarerweiterung bewirken und/oder eine bedeutend längere Wirkungsdauer besitzen.
  • Beispiel 1 21 g Monobrom-3-ß-diäthylaminoäthyl-4-methyl-7-oxy-cumarin-hydrobromid werden in 180 ccm Di- methylformamid suspendiert, und nach Zusatz von 30 g wasserfreier Pottasche wird das Gemisch 2 Stunden bei 70°C gerührt. Dann werden 8 g Chloressigsäureäthylester hinzugetropft, das Ganze wird 7 Stunden bei 70°C gerührt und anschließend das Reaktionsgemisch heiß abgesaugt und das Filtrat im Vakuum eingeengt. Der erhaltene Rückstand wird in Essigester aufgenommen, die Lösung einige Male mit verdünnter Natronlauge gewaschen und hierauf mit Natriumsulfat getrocknet. Dann wird die Essigesterlösung mit ätherischer Salzsäure versetzt, wobei das Monobrom-3-,-diäthylaminoäthyl-4-methyl-7-äthoxy-carbonyl-methoxy-cumarin-hydrochlorid ausfällt. Die Verbindung schmilzt bei 177°C. Die Ausbeute beträgt 14 g (61 O/o der Theorie).
  • Das Monobrom-3-ß-diäthylaminoäthyl-4-methyl-7-oxy-cumarin-hydrobromid ist wie folgt hergestellt worden : 30 g 3-ß-Diäthylaminoäthyl-4-methyl-7-oxycumarin-hydrochlorid (Fp. 276°C unter Zersetzung) werden unter Erhitzen in 700 ccm Eisessig gelöst, dann läßt man die Lösung auf Zimmertemperatur abkühlen, tropft nun 16 g Brom hinzu und rührt das Gemisch 1 Stunde bei Zimmertemperatur nach.
  • Dann erhitzt man das Reaktionsgemisch zum Sieden und rührt 1 Stunde unter Kochen am Rückfluß.
  • Hierauf wird die Mischung erkalten gelassen und das dabei auskristallisierte Produkt abgesaugt und dieses dann einige Male mit Methanol nachgewaschen und getrocknet. Es werden 28,6 g (68°/o der Theorie) Monobrom-3-p-diäthylaminoäthyl-4-methyl-7-oxy-cumarin-hydrobromid vom F. 261 °C (unter Zersetzung) erhalten.
  • Beispiel 2 20 g 6,8-Dibrom-3-p-diäthylaminoäthyl-4-methyl-7-oxy-cumarin-hydrobromid werden in 150 ccm Dimethylformamid suspendiert, und nach Zusatz von 7 g wasserfreier Pottasche wird das Gemisch gemäß Beispiel 1 mit 7 g Chloressigsäureäthylester umgesetzt. Dann wird das Reaktionsgemisch heiß abgesaugt und das Filtrat im Vakuum eingeengt. Der erhaltene Rückstand wird in Methylenchlorid aufgenommen, die Lösung einige Male mit verdünnter Natronlauge gewaschen und hierauf eingeengt. Das erhaltene Rohprodukt wird zur weiteren Reinigung aus Benzin umkristallisiert. Es werden 12 g (59,5% der Theorie) 6,8-Dibrom-3-ß-diäthylaminoäthyl-4-methyl-7-äthoxy-carbonyl-methoxy-cumarin vom F. 112 bis 114°C erhalten.
  • Das 6,8-Dibrom-3-p-diäthylaminoäthyl-4-methyl-7-oxy-cumarin-hydrobromid ist wie folgt hergestellt worden : 30 g 3--DiäthyIaminoäthyI-4-methyI-7-oxy-cumarin-hydrochlorid werden unter Erhitzen in 700 ccm Eisessig gelöst, dann läßt man die Lösung auf Zimmertemperatur abkühlen, versetzt diese mit 38 g Brom, rührt dann 2 Stunden bei Zimmertemperatur und anschließend 2 Stunden bei Siedetemperatur nach.
  • Hierauf wird die Mischung erkalten gelassen, wobei das Reaktionsprodukt auskristallisiert. Das Produkt wird abgesaugt und zur Entfernung des Eisessigs mit Methanol gewaschen. Man erhält das 6,8 Dibrom-3-ß-diäthylaminoäthyl-4-methyl-7-oxy-cumarinhydrobromid vom F. 280°C (unter Zersetzung).
  • Beispiel 3 20, 5 g Monochlor-3-j3-diäthylaminoäthyl-4-methyl-7-oxy-cumarin-hydrochlorid und 10 g wasserfreie Pottasche werden in 150 ccm Dimethylformamid suspendiert und 2 Stunden bei 7û°C gerührt. Dann werden zu dem Gemisch 10 g Chloressigsäureäthylester hinzugetropft, und das Ganze wird 6 Stunden bei 7û°C gerührt. Das Reaktionsgemisch wird nun heiß abgesaugt und das Filtrat im Vakuum eingeengt. Der verbleibende Rückstand wird in Essigester aufgenommen, die Lösung einige Male mit verdünnter Natronlauge gewaschen, die Essigesterlösung getrocknet und dann Chlorwasserstoff eingeleitet. Hierbei fällt das Monochlor-3--diäthylaminoäthyl-4-methyl-7-äthoxycarbonyl-methoxycumarin-hydrochlorid aus.
  • Es werden 13 g (50, 5°/o der Theorie) des Hydrochlorids vom F. 188°C erhalten.
  • Wird an Stelle von Chloressigsäureäthylester das Allylbromid verwendet, so erhält man in guter Ausbeute das Monochlor-3-,-diäthylaminoäthyl-4-methyl-7-allyloxy-cumarin-hydrochlorid vom F. 184 bis 186°C.
  • Das Monochlor-3-ß-diäthylaminoäthyl-4-methyl-7-oxy-cumarin-hydrochlorid ist wie folgt hergestellt worden : Man löst 3û g 3-ß-Diäthylaminoäthyl-4-methyl-7-oxy-cumarin-hydrochlorid in 700 ccm Eisessig und tropft bei Zimmertemperatur 20 g Sulfurylchlorid hinzu. Dann wird das Gemisch 1 Stunde bei Zimmertemperatur, 2 Stunden bei 50°C und 1/2 Stunde bei Siedetemperatur nachgerührt. Hierauf wird die Mischung erkalten gelassen, das ausgefallene Reaktionsprodukt abgesaugt und dieses mit Metha. ol nachgewaschen. Man erhält 29, 6 g (89°lo der Theorie) Monochlor-3-ß-diäthylaminoåthyl-4-methyl-7-oxycumarin-hydrochlorid vom F. 278°C (unter Zersetzung). Die gleiche Verbindung wird erhalten, wenn man eine Lösung von 3-ß-Diäthylaminoäthyl-4-methyl-7-oxy-cumarin in Eisessig bei Zimmertemperatur mit gasförmigem Chlor behandelt.
  • Beispiel 4 14g Mononitro-3--diäthylaminoäthyl-4-methyl-7-oxy-cumarin-hydrochlorid und 12 g wasserfreie Pottasche werden in 140 ccm Dimethylformamid 2 Stunden bei 70°C gerührt. Dann tropft man zu dem Gemisch 6 g Chloressigsäureäthylester hinzu, rührt das Gemisch 6 Stunden bei 70°C nach, saugt hierauf heiß ab und engt das Filtrat im Vakuum zur Trockene ein. Der verbleibende Rückstand wird in Essigester aufgenommen, die Lösung mit verdünnter Natronlauge gewaschen, die Essigesterschicht abgetrennt, getrocknet und dann durch Einleiten von Chlorwasserstoff das Mononitro-3-j-diäthylaminoäthyl-4-methyl-7-äthoxy-carbonyl-methoxy-cumarinhydrochlorid gefällt. Es werden 10,3 g (59,4% der Theorie) der bei 198°C schmelzenden Verbindung erhalten.
  • Das Mononitro-3-p-diäthylaminoäthyl-4-methyl-7-oxy-cumarin-hydrochlorid ist wie folgt hergestellt worden : Man löst 30 g 3-t3-Diäthylaminoäthyl-4-methyl-7-oxy-cumarin-hydrochlorid in 700 ccm Eisessig und tropft unter Kühlung 7 g konzentrierte Salpetersäure (Dichte : 1,518) hinzu. Dann wird das Gemisch 1 Stunde bei Zimmertemperatur nachgerührt und schließlich kurze Zeit zum Sieden erhitzt. Dann läßt man das Gemisch erkalten, saugt das ausgefallene Reaktionsprodukt ab und wäscht dieses mit Methanol nach. Es werden 28, 8 g (84°/o der Theorie) Mononitro-3-/S-diäthylaminoäthyl-4-methyl-7-oxy-cumarinhydrochlorid vom F. 244 bis 245°C erhalten.
  • In analoger Weise werden die folgenden Derivate des 7-Oxycumarins erhalten :
    Schmelz-
    punkt des
    Präparat Hydro-
    chlorids
    C
    1. Monojod-3-,-diäthylaminoäthyl-
    4-methyl-7-äthoxy-carbonyl-methoxy-
    cumarin........................ 186
    2. Monobrom-3-ß-piperidinoäthyl-
    4-methyl-7-äthoxy-carbonyl-methoxy-
    cumarin 215
    3. Monobrom-3-ß-morpholinoäthyl-
    4-methyl-7-äthoxy-carbonyl-methoxy-
    cumarin 216
    4.6,8-Dibrom-3-ß-morpholinoäthyl-
    4-methyl-7-äthoxy-carbonyl-methoxy-
    cumarin 188
    5. Monochlor-3-ß-morpholinoäthyl-
    4-methyl-7-äthoxy-carbonyl-methoxy-
    cumarin 229
    6. Monobrom-3-y-diathylaminopropyl-
    4-methyl-7-äthoxy-carbonyl-methoxy-
    cumarin 120
    7. Monobrom-3-3-morpholinoäthyl-
    Smethyl-7-a- (äthoxy-earbonyl)-
    äthoxy-cumarin 167
    8. Monobrom-3-/7-diäthylaminoäthyl-
    4-phenyl-7-äthoxy-carbonyl-methoxy-
    cumarin 172
    9. Monoehlor-3-ß-diäthylaminoäthyl-
    4-phenyl-7-äthoxy-carbonyl-methoxy-
    cumarin 198
    10.6,8-Dibrom-3-ß-piperidinoäthyl-
    4-methyl-7-äthoxy-carbonyl-methoxy-
    cumarin 199

Claims (1)

  1. Patentanspruch : Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 7-Oxycumarins der allgemeinen Formel in der die beiden X ein Halogenatom oder eine Nitrogruppe oder eines der X ein Halogenatom oder eine Nitrogruppe und das andere X ein Wasserstoffatom bedeuten, Ri einen basisch substituierten Alkylrest, R2 ein Wasserstoffatom, einen gerad-oder verzweigtkettigen Alkylrest oder einen Arylrest und R3 eine basisch substituierte Alkylgruppe, einen Alkenyl-, Carboxyalkyl-oder Carbalkoxyalkylrest bedeutet, gemäß Patent 1210883, dadurch gekennzeichnet, daß man 7-Oxycumarine der allgemeinen Formel in der Rl, R2 und X die oben angegebene Bedeutung besitzen, in an sich bekannter Weise mit einer ilalogenverbindung der allgemeinen Formel R3Hal, in der Hal ein Halogenatom bedeutet und Ra die oben angegebene Bedeutung besitzt, in Anwesenheit eines säurebindenden Mittels umsetzt.
    In Betracht gezogene Druckschriften : Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 102 ; USA.-Patentschriften Nr. 2 298 459,2 647 133 ; E 1 d e r f i e I d, Heterocyclic Compounds, Bd. 2 (1951), S. 181 bis 186 und 211 ; Organic Reactions, Bd. VII (1953), S. 1 bis 58.
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