DE1246709B - Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-2-(1-methyl-propyl)-propandiol-(1, 3)-dicarbamat und dessen N-Acylderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-2-(1-methyl-propyl)-propandiol-(1, 3)-dicarbamat und dessen N-AcylderivatenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
C07
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C07c
Deutsche Kl.: 12 ο-17/01
Nummer: 1 246 709
Aktenzeichen: S 78587IV b/12 ο
Anmeldetag: 21. März 1962
Auslegetag: 10. August 1967
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-2-(l-rnethyl-propyl)-propandiol(-l,3)-dicarbamat
der Formel
H3Cx CH2-O-CO-NH2
/ \
CH3-CH2-CH CH2-O-CO-NH2
CH3-CH2-CH CH2-O-CO-NH2
CH3
und bestimmten neuen Acylderivaten dieser Verbindung.
Es ist bereits bekannt, 2-Methyl-2-sekundär-butyl- j
1,3-propandiol-dicarbamat durch Umsetzen des 2-Methyl-2-sekundär-butyl-l,3-propandiolsmitÄthylurethan
in Gegenwart eines Aluminiumalkoholats herzustellen (vgl. deutsche Auslegeschrift 1 041 490).
Die Herstellung des Diols erfolgt hierbei z. B. durch Reduktion des entsprechenden disubstituierten Malonesters,
was wegen der bekannten Schwierigkeiten seiner Herstellung zu unreinen Zwischen- und Endprodukten
führt.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, 2-Methyl-2-(l-methyl-propyl)-propandiol-(l
,3)-dicarbamat, das ein bekanntes Arzneimittel ist, sowie seine Acylderivate
in einer in der Literatur bisher nicht beschriebenen Reinheit herzustellen.
Es wurde gefunden, daß 2-Methyl-2-(l-methylpropyl)-propandiol-(l,3)-dicarbamat
und dessen N-Acylderivate dadurch hergestellt werden können, daß man Methoxyaceton mit der aus einem sekundären
Butylhalogenid und elementarem Magnesium erhaltenen Grignardverbindung umsetzt, das so gewonnene
2,3-Dimethyl-l-methoxy-pentanol-(2) abtrennt, dieses in einem stark sauren Mittel zu dem entsprechenden
2,3-Dimethyl-pentanal-(l) umwandelt, diesen Aldehyd mit Formaldehyd in einem alkalischen
Mittel kondensiert, das 2-Methyl-2-(l-methyl-propyl)-propandiol-(l,3) abtrennt, den so erhaltenen zweiwertigen
Alkohol mit Harnstoff in Gegenwart von Kupferacetat oder Bleiacetat umsetzt, das 2-Methyl-2-(l-methyl-propyl)-propandiol-(l,3)-dicarbamat
abtrennt und dieses gegebenenfalls mit einem Essigsäure-,
Propionsäure- oder Buttersäureanhydrid in Gegenwart eines Kondensationsmittels bei Temperaturen
nicht über 145° C umsetzt, das Umsetzungsgemisch bei Temperaturen von etwa 0°C abkühlt und die ausgefallenen
N-Acylderivate sammelt. jo
Vorzugsweise wird als Kondensationsmittel z. B. wasserfreies Pyridin, konzentrierte Schwefelsäure oder
Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-2-(l-methyl-propyl)-propandiol-(l,3)-dicarbamat
und dessen N-Acylderivaten
Anmelder:
Simes S. p. A., Mailand (Italien)
Vertreter:
Dr.-Ing. A. Vogt, Patentanwalt,
Baden-Baden, Beuttenmüllerstr. 8
Beanspruchte Priorität:
Italien vom 22. September 1961 (16 493),
vom 14. Oktober 1961 (17 144)
Italien vom 22. September 1961 (16 493),
vom 14. Oktober 1961 (17 144)
ein Alkaliacetat wie wasserfreies Natriumacetat verwendet.
Die Herstellung des Diol-dicarbamats und dessen N-Acylderivaten erfolgt hierbei nach dem aus der
Anlage ersichtlichen Reaktionsschema, in dem R eine Methyl-, Äthyl- oder Propylgruppe bedeutet.
Die Verbindung (III), das 2,3-Dimethyl-l-methoxypentanol-(2),
wird durch Umsetzung eines sekundären Butylhalogenids nach (II) mit elementarem Magnesium
in einem wasserfreien organischen Lösungsmittel wie Äthyläther, Benzol und Tetrahydrofuran und durch
weitere Umsetzung der so erhaltenen Magnesiumverbindung mit Methoxyaceton (I) erhalten.
Es wurde ferner gefunden, daß die Verbindung (III) bei der Behandlung mit starken Mineralsäuren oder
Sulfonsäuren, wie Toluolsulfonsäure, oder stark sauren Ionenaustauschharzen oder bestimmten organischen
Säuren, wie wasserfreier Ameisensäure oder wasserfreier Oxalsäure, in den entsprechenden Aldehyd,
nämlich 2,3-Dimethyl-pentanal-(l) oder 2,3-Dimethylvaleraldehyd,
umgewandelt wird.
Wird diese Verbindung mit wäßrigem Formaldehyd oder auch mit alkoholischem Formaldehyd in Gegenwart
von Alkalien oder anderen stark basischen Verbindungen behandelt, so findet eine Formylierung und
gleichzeitig eine Reduktion statt. Auf diese Weise wird das 2-Methyl-2-(l-methyl-propyl)-propandiol-(l,3) der
Formel V erhalten.
Es wurde gefunden, daß die Verbindung (V) in ihren entsprechenden Carbaminsäureester (VI) durch Kondensation
mit einem Überschuß an Harnstoff in Gegenwart von Bleiacetat oder Kupferacetat erhalten wird,
wobei unter vermindertem Druck gearbeitet wird, um die Entfernung des während der Umsetzung gebildeten
Ammoniaks zu erleichtern.
709 620/558
Nach dem Verfahren der Erfindung wird das 2-Meth>l-2-(l-methyl-propyl)-propandiol-(l,3)-dicarbamat
mit sehr hoher Reinheit und in sehr hohen Ausbeuten erhalten. Es hat viele Möglichkeiten seiner therapeutischen
Anwendung und stellt ein druckverminderndes und sedatives Arzneimittel dar. Es hat einen Schmelzpunkt
von 93 bis 94° C. Man kann es in Form von Tabletten, Ampullen oder Suppositorien anwenden.
Auch die nach dem Verfahren der Erfindung erhaltenen N-Acylderivate des 2-Methyl-2-(l-methylpropyl)-propandiol-(l,3)-dicarbamats
und besonders das Diacetylderivat können therapeutisch als druckvermindernde und sedative Mittel verwendet werden.
Die Verbindung (III) zeigt besondere Eigenschaften hinsichtlich ihres Dufts und Geschmacks, so daß sie
als balsamisches Mittel oder als Ersatz für Münzöl verwendet werden kann.
Das folgende Beispiel erläutert das Verfahren der Erfindung. Die angegebenen Temperaturen beziehen
sich auf Grad Celsius, und die anderen Einheiten sind die des metrischen Systems.
1. Stufe
2,3-Dimethyl-l-methoxypentanol-(2) (Formel III) a5
2,3-Dimethyl-l-methoxypentanol-(2) (Formel III) a5
24,3 g Magnesiumspäne und 137 g sekundäres Butylbromid
werden miteinander umgesetzt, wobei in bekannter Weise eine Grignardverbindung in 500 ecm
wasserfreiem Äthyläther erhalten wird. Zu dieser ■werden tropfenweise und unter Rühren und starker
Kühlung 88 g Methoxyaceton zugefügt. Nach Beendigung der Zugaben wird das Umsetzungsgemisch
während weiterer 5 Stunden gerührt und eine gesättigte Ammoniumchloridlösung hinzugefügt.
Die Ätherschicht wird dann abgetrennt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet
und fraktioniert.
Die Fraktion siedet bei 70° unter einem absoluten Druck von 15 mm Quecksilber und stellt das 2,3-Dimethyl-l-methoxypentanol-(2)
dar.
2. Stufe
2,3-Dimethyl-pentanal-(l) (Formel IV)
2,3-Dimethyl-pentanal-(l) (Formel IV)
100 g 2,3-Dimethyl-l-methoxypentanol-(2) werden unter Rühren mit einer äquivalenten Gewichtsmenge
eines stark sauren Sulfonsäure-Ionenaustauschharzes in der Wasserstoffionenform, wie Amberlit® IR-120,
bei einer Temperatur von 105° während 7 Stunden erhitzt. Diese Stufe des Verfahrens wird zweckmäßig
in einer Vorrichtung, die die Entfernung des während der Umsetzung entwickelten Methanols gestattet,
durchgeführt.
Nach dem Erhitzen wird das Harz durch Abfiltrieren entfernt. Das Filtrat stellt das 2,3-Dimethylpentanal-(l)
mit einem Siedepunkt von 141 ° dar.
Das entsprechende 2,4-Dinitrophenylhydrazon hat einen Schmelzpunkt von 88 bis 90°.
3. Stufe
2-Methyl-2-(l-methyl-propyl)-propandiol-(l,3)
(Formel V)
(Formel V)
80 g 2,3-Dimethylpentanal-(l) werden mit 300 g einer wäßrigen 35°/oigen Lösung von Formaldehyd bei
einer Temperatur von 90° während 15 Minuten unter Rühren erhitzt. Nach der Abkühlung des Gemisches
auf 75° werden 160 ecm einer 40%igen wäßrigen Lösung
von Natriumhydroxyd hinzugefügt, wobei darauf geachtet werden muß, daß die Temperatur des Umsetzungsgemisches
80° nicht übersteigt. Nach Beendigung der Zugabe der alkalischen Lösung wird das
Umsetzungsgemisch unter Rücknußbedingungen während 90 Minuten erhitzt. Darauf wird die Lösung auf
50° abgekühlt und mit Natriumchlorid gesättigt. Die ölige Schicht wird entfernt und unter vermindertem
Druck destilliert. Die bei 115 bis 120° unter einem Druck von 0,5 mm Quecksilber übergehende Fraktion
wird gesammelt. Diese stellt das 2-Methyl-2-(l-methylpropyl)-propandiol-(l,3) dar, die spontan kristallisiert
und einen Schmelzpunkt von 53° hat.
Das entsprechende Bis-p-nitrobenzoat hat einen Schmelzpunkt von 125 bis 126°.
4. Stufe
2-Methyl-2-( 1-methyl-propyl)-propandiol-(l ,3)-dicarbamat
(Formel VI)
73 g 2-Methyl-2-(l-methyl-propyl)-propandiol-(l,3) werden mit 7 g feingepulvertem Kupferacetat auf 150°
erhitzt. In dieser Stufe werden 90 g trockener Harnstoff unter Rühren zugefügt und die Masse weiterhin auf
160° erhitzt, wobei die Umsetzung unter vermindertem Druck durchgeführt wird, um die Entfernung des
während der Umsetzung gebildeten Ammoniaks zu erleichtern. Nach 2 Stunden wird die Masse abgekühlt
und in Aceton aufgenommen. Darauf wird die Acetonlösung zur Trockene eingedampft und der Rückstand
in 0,51 siedenden Wassers aufgenommen. Aus der wäßrigen Lösung kristallisiert das 2-Methyl-2-(l-methyl-propyl)-propandiol-(l,3)-dicarbamat
aus, das durch Rekristallisation aus Benzol gereinigt wird.
Das erhaltene 2-Methyl-2-(l-methyl-propyl)-propandiol-(l,3)-dicarbamat
hat einen Schmelzpunkt von 93 bis 94°.
2-Methyl-2-(l-methyl-propyl)-propandiol-(l,3)-dicarbamat-N,N'-diacetat
20 g 2-Methyl-2-(l-methyl-propyl)-propandiol-(l,3)-dicarbamat werden in Gegenwart von 32 g Essigsäureanhydrid
und einiger Tropfen konzentrierter Schwefelsäure auf 105° erhitzt.
Nach 3 Stunden wird das Erhitzen unterbrochen und die Reaktionsmasse über Eis und Wasser gegossen,
und das Ganze wird so lange gerührt, bis die Zersetzung des Essigsäureanhydrids beendet ist. Der
Niederschlag wird dann gesammelt und aus Wasser umkristallisiert, dem Aktivkohle zugefügt wurde.
• Das 2-Methyl-2-(l-methyl-propyl)-propandiol-(l,3)-dicarbamat-N,N'-diacetat der Formel
H3C, CH2 — O — CO — NH — CO — CH3
x /
C
CH3 — CH2 — CH X CH2 — Ο - CO — NH — CO — CH3
CH3
hat nach dem Trocknen einen Schmelzpunkt von 142 bis 144°. C14H24N2O8: Molekulargewicht 316,33.
hat nach dem Trocknen einen Schmelzpunkt von 142 bis 144°. C14H24N2O8: Molekulargewicht 316,33.
5 6
2-Methyl-2-(l-methyl-propyl)-propandiol-(l,3)-dicarbamat-N,N'-dipropionat
Wird mit einer stöchiometrisch äquivalenten Menge Propionsäureanhydrid an Stelle von Essigsäureanhydrid
gearbeitet, so erhält man 2-Methyl-2-(l-methyl-propyl)-propandiol-(l,3)-dicarbamat-N,N'-dipropionat der Formel
H3C,
CH2 — O — CO — NH — CO — CH2
CH3
CH3 — CH2 — CH
CHjs — O — CO — NH — CO — CHjj — CH3
CH3 mit einem Schmelzpunkt von 146 bis 147°.
2-Methyl-2-(l-methyl-propyl)-propandiol-(l,3)-dicarbamat-N,N'-dibutyrat
Wird an Stelle von Essigsäureanhydrid mit einer stöchiometrisch äquivalenten Menge Buttersäureanhydrid
gearbeitet, so erhält man 2-Methyl-2-(l-methyl-propyl)-propandiol-(l,3)-dicarbamat-N,N'-dibutyrat
der Formel
H3C. ,CH2-O —CO —NH-CO —(CHa)2-CH3
CH3 — CH2 — CH
CH3
mit einem Schmelzpunkt von 129 bis 130°.
CH2 — O — CO — NH — CO — (CH2)2 — CH3
Claims (1)
- Patentanspruch:
Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-2-(l-methyl-propyl)-propandiol-(l,3)-dicarbamat der FormelH3Cx ,CH2-O-CO-NH2C
CH3 — CH2 — CH N CH2 — O — CO — NH2CH,und dessen N-Acylderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man Methoxyaceton mit der aus einem sekundären Butylhalogenid und elementarem Magnesium erhaltenen Grignardverbindung umsetzt, das so gewonnene 2,3-Dimethyll-methoxy-pentanol-(2) abtrennt, dieses in einem stark sauren Mittel zu dem entsprechenden 2,3-Dimethyl-pentanal-(l) umwandelt, diesen Aldehyd mit Formaldehyd in einem alkalischen Mittel kondensiert, das 2-Methyl-2-(l-methyl-propyl)-propandiol-(l,3) abtrennt, den so erhaltenen zweiwertigen Alkohol mit überschüssigem Harnstoff in Gegenwart von Kupferacetat oder Bleiacetat umsetzt, das2-Methyl-2-(l-methyl-propyl)-propandiol-(l,3)-dicarbamat abtrennt und dieses gegebenenfalls mit Essig-, Propion- oder Buttersäureanhydrid in Gegenwart eines Kondensationsmittels bei Temperaturen nicht höher als 1450C umsetzt, das Umsetzungsgemisch abkühlt und die ausgefallenen N-Acylderivate sammelt.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 041 490.Hierzu 1 Blatt Zeichnungen709 620/558 7. 67 ® Bundesdruckerei Berlin
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT1649361 | 1961-09-22 | ||
IT1714461 | 1961-10-14 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1246709B true DE1246709B (de) | 1967-08-10 |
Family
ID=42269454
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DES78587A Pending DE1246709B (de) | 1961-09-22 | 1962-03-21 | Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-2-(1-methyl-propyl)-propandiol-(1, 3)-dicarbamat und dessen N-Acylderivaten |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1246709B (de) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1041490B (de) * | 1955-11-29 | 1958-10-23 | Carter Prod Inc | Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-2-sek.-butyl-1, 3-propandiol-dicarbaminat |
-
1962
- 1962-03-21 DE DES78587A patent/DE1246709B/de active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1041490B (de) * | 1955-11-29 | 1958-10-23 | Carter Prod Inc | Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-2-sek.-butyl-1, 3-propandiol-dicarbaminat |
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