DE1240072B - Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkyl-sulfonamido-N-polyolen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkyl-sulfonamido-N-polyolen

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DE1240072B
DE1240072B DEM52905A DEM0052905A DE1240072B DE 1240072 B DE1240072 B DE 1240072B DE M52905 A DEM52905 A DE M52905A DE M0052905 A DEM0052905 A DE M0052905A DE 1240072 B DE1240072 B DE 1240072B
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Richard Alvin Guenthner
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Description

■ν
NDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES 4WWWl· PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
C07C 1*3/74 Jt'
Int CL. C 07 c
Deutsche KL. 12 ο - 23/03
Nummer 1240072
Aktenzeichen M 52905 IV b/12 ο
Anmeldetag 18 Mai 1962
Auslegetag 11 Mai 1967
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Perfluoralkylsulfonamidopolyolen
Monofunktionelle fluorierte Alkohole, wie die N-Alkanolperfluoralkansulfonamide, sind als Zwischenprodukte, als oberflächenaktive Mittel und als Oberflachenbehandlungsmittel verwendet worden Bei der Verwendung als Zwischenprodukt ermöglicht die endstandige Hydroxylgruppe des Alkoholrestes die Herstellung der verschiedensten Derivate Das andere Ende eines solchen Moleküls, d h. der Perfluoralkansulfonamidorest, ist inert, unpolar und darüber hinaus sowohl hydrophob als auch oleophob Diese Kombination bedingt die oberflächenaktiven Eigenschaften dieser Verbindung Darüber hinaus können solche monofunktionellen Verbindungen zur Modifizierung der Eigenschaften bestimmter Hochmolekularen verwendet werden, die zui Kondensation mit der Hydroxylgruppe des Alkohols freie Carboxylgruppen aufweisen
Es war jedoch wünschenswert, fluorierte Polyole herzustellen, die selbst als polyfunktionelles Monomeres zur Polykondensation bzw. Polyaddition sowie als Zwischenproduki zur Herstellung von Addukten und Polykondensationsprodukten verwendet werden können
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellungvon Perfluoralkylsulfonamido-N-polyolen der allgemeinen Formel
RfSOaN(R')Z
worm Rf einen perfluoraliphatischen Cj-Cig-Kohlenwasserstoffiest, R/ ein Wasserstoffatom oder einen Q-Qa-Alkylrest "und Z einen einwertigen aliphatischen, aromalischen, ahcychschen oder araliphatischen Kohlen wassei Stoffrest mit mindestens zwei Hydroxylgruppen bedeutet, von denen eine endstandig ist, bestellt darm, daß man in an sich bekannter Weise das Alkalisalz eines Sulfonamids der allge meinen Formel
RfSO2N(R')H worm Rf und R' die obengenannte Bedeutung haben,
a) mit einer entsprechenden Kohlenwasserstoffverbindung umsetzt, die eine Epoxygruppe und mindestens eine Hydroxylgruppe bzw. die mehrere Epoxygruppen besitzt, oder
b) mit einem entsprechenden Halogenhydrm, das mindestens zwei Hydroxygruppen besitzt, oder
c) mit einem entsprechenden olefinisch ungesättigten Halogenid umsetzt, die olefinische Gruppe epoxydiert und anschließend hydrolysiert
Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkylsulfonamido-N-polyolen
Anmelder
Minnesota Mining and Manufacturing Company, Samt Paul, Minn. (V St A.)
Vertreter
Dr .-Ing H. Ruschke, Patentanwalt, München 27, Pienzenauer Str. 2
Als Erfinder benannt
James Donald LaZerte,
Richard Alvin Guenthner,
Samt Paul, Minn (V. St A.)
Beanspruchte Priorität
V St v. Amerika vom 7. September 1961 (136458)
Die bevorzugten Polyole weisen zwei bis drei Hydroxylgruppen je Molekül auf. Beispiele solchei Verbindungen sind.
l,2-Propandiol-3-(N-athylperflu<jroctansulf onamid),
!,S-Hexandiol-o-iN-athylperfluoroctansulf onamid),
l,2-Propandiol-3-(N-propyl-perfliuorathansulfonamid),
l,2-Propandiol-3-(N-äthylperfluordodecansulf onamid),
!,S-Hexandiol-o-iN-athylperfluorbutylcyclohexansulf onamid),
l^-Propandiol-S-iN-isopropylperfluoroctansulfonamid),
l,2,3-Butantnol-4-(N-athylperfluaroctansulf onamid)
Diese fluorierten Polyole können durch Umsetzung des Alkalisalzes, ζ B Natrium- oder Kaliumsalzes, eines fluorierten Sulfonamide der Formel
R,SO2N(R')H
(dessen Herstellung m der USA -Patentschrift 2732398 beschrieben wird) mit einem Halogenhydrm, ζ Β
709 579/447
3 4
emem α-Halogenhydrin, wie Chlorhydnn, Brom- 1,7 Teile Natriummethoxydm Form einer 25gewichts" hydrm, Jodhydnn, das aus 3 bis 6 Kohlenstoffatomen prozentigen Losung in Methylalkohol zugegeben und hergestellt worden ist, erhalten werden Zu den ah- das überschüssige Methanol vom Reaktionsgemisch phatischen Polyolen gehören Glycerin, Sorbit, 1,2,3-Bu- abgezogen Dann wurden weitere 2,6 Teile Glycermtantnol, Pentaglycenn, 1,2,3,4-Butantetrol, 1,2,3,4-Pen- 5 a-monochlorhydrm zugegeben und das Gemisch tanpentol, Mannit, Pentaerythrit, 1,2,6-Hexantnol. wiederum 4 Stunden auf 12O0C erhitzt Das erhaltene Die Umsetzung wird bei erhöhter Temperatur, im Gemisch wurde sodann in 100 Teilen Athylather allgemeinen oberhalb von 1000C, ζ B bei 110 bis gelost und zur Entfernung der unlöslichen Salze 15O0C, ubhcheiweise in Gegenwart eines Losungs- filtriert Das Filtrat wurde mit verdünnter Base und mittels, wofür Acetonitril, Äther, Dioxan, em- und io Wasser gewaschen, getrocknet und der Äther unter mehrwertige Alkohole, wie Äthylenglykol, m Frage verringertem Druck entfernt, wobei 43 Teile 1,2-Prokommen, durchgeführt Die Umsetzung kann auch pandiol-3-(N-propylperfluoroctansulfonamid) zuruckm der Schmelze durchgeführt werden. Die Reaktions- blieben, eine wachsartige feste Masse, die bei 0,5 mm teilnehmer können in etwa stochiometnschen Mengen Hg bei 150 bis 157° C siedet. Das Produkt war in verwendet werden Es ist allerdings zweckmäßig, das 15 Äther, Aceton und Alkoholen löslich Die Löslichkeit Halogenhydnn im Überschuß zu verwenden in Wasser und Kohlenwasserstoffen war sehr gering
Em weiteres Verfahren zur Herstellung der erfin- Analyse 2,26% N (theoretisch 2,276%), 5,13% OH dungsgemaßen fluorierten Polyole besteht darm, daß (theoretisch 5,52 %). Eine 0,01 %ige gesattigte Losung man eine Losung des Alkahsalzes des obengenannten m Wasser zeigte bei 280C eme Oberflachenspannung fluonerten Sulfonamids zu einem molaren Überschuß 20 von 21,4 dyn/cm. Eine 0,01 %ige Losung in 10%iger einer Epoxyverbindung, vorzugsweise in einem gegen- wäßriger Schwefelsaure zeigte eine Oberflacbenseitigen Losungsmittel, wie Benzol, gibt, wonach man spannung von 23,6 dyn/cm In 10°/0igeT wäßriger die gleiche Menge destilliertes Wasser zugibt und auf Natriumchlondlosung zeigte die 0,01 %ige Losung einem Wasserdampfbad am Ruckfluß erhitzt, bis die eine Oberflachenspannung von 22,8 dyn/cm
Umsetzung beendet ist Nach dem Abkühlen wird 25
mit verdünnter Salzsaure bis pH 5 angesäuert, wobei Beispiel 2
sich das Produkt als in Wassei unlösliche Schicht
abscheidet, die abgetrennt, von Losungsmittel durch Em Gemisch aus
Abdampfen befreit und fraktioniert destilliert wird πηγηπ^γη ϊ π
Die Epoxidverbindungen, die als Reaktionsteilnehmer 30 UCH2CHOH(CH2)4UH und CHsOHCHOi^CH^ci, verwendet werden können, besitzen mindestens eme das durch Chlorierung von 1,2,6-Hexantnol und nach-Epoxygruppe und eme umsetzungsfahige Hydroxyl- folgende Destillation bei 115 bis 140°C/3 Torr gruppe oder mindestens zwei umsetzungsfahige Epoxy- erhalten worden war, wurde mit dem Natnumsalz gruppen. Beispiele solcher Epoxyverbmdungen sind des N-Äthylperfluoroctansulfonamids nach dem Ver-Butadiendioxyd, epoxydierte Polybutadiene und 35 fahren des Beispiels 1 umgesetzt Das erhaltene Hauptl-Epoxyathyl-S^-epoxycyclohexan produkt, l,5-Hexandiol-6-(N-athylperfluoroctansulfon-
Em weiteres Verfahren zur Herstellung der erfin- amid), schmolz nach dem Umkristallisieren aus dungsgemaßen fluonerten Polyole besteht m der Äthanol bei 81 bis 830C und lieferte die folgenden Umsetzung eines ungesättigten Halogenids, msbeson- Analysenwerte
dere eines ungesättigten Bromids, mit dem Alkahsalz 40
des obengenannten fluonerten Sulfonamids unter Gerunden C 31,1, N 2,26;
Bildung des ungesättigten Amids, der anschließenden berechnet C £),% N 2,18
Epoxydierung der athylemschen Doppelbindung m _ . ,
üblicher Weise und der Hydrolyse der Epoxygruppe Beispiel i
zum entsprechenden Polyol Dieses Verfahren kann 45 In einen 1-1-Kolben wurden 100 g (0,19 Mol)
abgeändert werden, indem man zunächst das unge- _ „ . .
sattigte Halogenid epoxydiert und die Epoxygruppe C8F 17bU2N (C2H5)H
unter Bildung eines Halogenhydrine eines Polyols und 12 g (0,19 Mol) NaOCH3, gelost in 300 g abhydrolysiert und dann die oben als erste beschriebene solutem Methanol, gegeben Die Losung wurde Umsetzung durchfuhrt Beispiele solcher unge- 50 x/2 Stunde am Ruckfluß erhitzt Diese Lösung wurde sattigten Halogenide sind 2-Äthyliden-l-heptylbromid, dann langsam unter Ruhren in einen Überschuß von l-Phenyl-2~brombuten-3, 3-Phenyl-2-brompenten-3, 200 g Butadiendioxyd gegeben, wonach 500 g destil-2-Phenyl-2-brompenten-4, 2-Methyl-2-brompenten-4, liertes Wasser zugesetzt wurden. Nach einer halben 5-Bromhexen-l und 11-Bromundecen-l. Stunde Kochen am Ruckfluß und Abkühlen, wurde
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung des 55 verdünnte Salzsaure bis zum Erreichen von pH 5
Verfahrens. zugegeben, wobei sich eme braune, ölige Schicht
Beispiel 1 abschied. Die wäßrige Schicht wurde abdekantiert
und die organische Phase mit 200 ecm Wasser ge-
54,1 Gewichtstelle N-Propylperfluoroctansulfon- waschen und in Äther gelost. Nach dem Abdampfen amid und 5,4 Teile Natriummethoxyd wurden m 60 des Äthers verblieb ein dunkles, wachsartiges Produkt. Methanol unter Bildung des Natriumsalzes des sub- Es wurde unter 0,3 bis 0,4 mm Hg fraktioniert Die stituierten Sulfonamids zusammengebracht Das Me- bei 172 bis 182°C siedende Fraktion (0,30 bis 0,35 mm thanol wurde dann im Vakuum durch Erhitzen auf Hg) stellt eme harte, wachsartige, weiße feste Masse dem Wasserdampfbad entfernt Zu der trockenen, vom Schmelzpunkt 660C dar. Die Ausbeute betrug festen Masse wurden dann 13,2 Teile Glycerin-a-mono- 65 26 g, 17% der Theorie Die Saurezahl des Endchlorhydnn (CICH2CHOHCh2OH) gegeben und das Produktes lag unterhalb von 3 Es wurde ein Stick-Gemisch unter Ruhren 4 Stunden auf 12O0C erhitzt. stoffgehalt von 2,16% gefunden (theoretisch 2,15%). Nach dem Abkühlen des Reaktionsgemisches wurden Die Infrarotanalyse zeigte keine — NH-Absorption,
dagegen charakteristische Absorption in den Bereichen fur —OH, -SO2 und CF Das Produkt stellt demnach das
C8F17So2N(C2H5)CH2(CHOH)2CH2OH
Beispiel 4
In einen 2-1-Dreihalskolben wurden 408 g
C8F17SO2NHC2H5,
450 g Athylenglykol und 184 g einer 24,5%igen Losung von NaOCH3 in CH3OH gegeben, worauf das Genusch unter 15 mm Hg Druck 1 Stunde auf 1000C erhitzt und sodann auf 5O0C abgekühlt wurde. 95 g Glycerm-a-chlorhydnn
(ClCH2CHOHCHiOH)
und 5 g NaHCO3 wurden hinzugegeben und das erhaltene Gemisch unter Ruhien 8 Stunden auf 1200C erhitzt Nach dem Erkalten wurde zur Erleichterung der Phasentrennung eine geringe Menge Wasser hinzugegeben. Die Bodenschicht wurde abgezogen uad bei 180°C/2 bis 3 mm Hg destilliert, wobei 350 g
C8F17SO8N(C2H5) CH2CHOHCH2OH
aufgefangen wurden
Beispiel 5
In einen Glaskolben wurden 25 g Perfluorhexansulfonamid, 2,5 g Natnummethoxyd und 25 ecm absolutes Methanol gegeben Das Umsetzungsgemisch wurde etwa 1I2 Stunde auf dem Wasserdampfbad am Ruckfluß erhitzt, wonach das Methanol unter verringertem Druck abdestilliert wurde, wobei etwa 26 g des Natriumsalzes des Sulfonamide zuruckbheben. Zu der trockenen, festen Masse wurden 4,6 g 1-Chlor-2,3-propandiol (1 : 1,1-molares Verhältnis von Natnumsalz zu Diol) gegeben und das Gemisch in Toluol 3 Stunden bei 1250C am Ruckfluß erhitzt Das Toluol wurde sodann unter vermindertem Druck abgezogen, das Produkt mit Äther extrahiert und der Extiakt getrocknet, wobei das l,2-Propandiol-3-(N-propylperfiuorhexansulfonamid) gewonnen wurde.
Mit dem Polyhydroxyteil besitzt das Molekül einen hydrophilen, loshchmachenden endständigen Rest, der das Molekül in Wasper und anderen hydroxylgruppen- oder sauerstoffhaltiigen Losungsmitteln ausreichend löslich macht, damit es als oberflächenaktives Mittel wirken kann. Als solahes kann es in wäßrigen Polymerisationssystemen, PoJituien und Wachsen als Dispergier- bzw Emulgiermilttel dienen Die Vielzahl von Hydroxylgruppen stellt außerdem ein Hilfsmittel
ίο dar, mit dem das Molekül an eine Substratoberflache gebunden werden kann, wenn die Verbindung zur Oberflachenbehandlung verwendet wird So kann zur Behandlung von hydrophilen Materiahen, wie Papier, Textilien, Leder, Metallen, keramischen Artikeln und Glas, eine Losung dieser fluorierten Polyole hergestellt werden, mit der sich nach dem Auftragen und Abdampfen des Lösungsmittels em dunner Überzug aus orientierten Molekülen erzielen laßt, wobei die polaren Reste an die Unterlage gebunden sind,
so wahrend die nichtpolaren bzw fluorierten TeJe an der Außenseite stehen und eine fluorkohlenstorTahnhche Oberflache bilden, die wasser-, öl- und fettabweisend ist Der Polyhydroxyteil des Polyolmolekuls ermöglicht außerdem die Herstellung vieler Derivate, ζ B von Estern, wie man sie aus solchen verhältnismäßig langkettigen Polyolen erhalten kann
Wegen des polyfunktionellen Charakters dieser fluorierten Polyole können sie als Monomere zur Polykondensation und Polyaddition zu Polyestern, Polyurethanen, Epoxyharzen und anderen Hochmolekularen dienen, bei denen Hydroxylgruppen an der Polykondensation- bzw Polyadditionsreaktion teilnehmen
Zum Nachweis der überlegenen oberflächenaktiven Eigenschaften der nach dem erfindungsgemaßen Verfahren erhaltenen Polyole im Vergleich zu den entsprechenden, aus der USA -Patentschrift 2 915 554 bekannten einwertigen Alkoholen (a) wurden 0,001 °/ol8e Losungen der in der folgenden Tabelle angegebenen erfindungsgemäß !hergestellten Alkohole (b) hergestellt, deren Oberflachenspannung bei 230C gemessen wurde. Die angegebene Konzentration der Alkohole in der wäßrigen Losung winde gewählt, um eine vollständige Auflosung samtlicher geprüfter Verbindungen zu gewährleisten und etwaige Effekte, die auf unterschiedliche Loshchkeitseigenschaften zurückzuführen sind, auszuschalten.
Geprüfte Verbindung Oberflächenspannung
(mdynbei23°Q
1. (a) C8F17SO2N(C2H6)CH2CH2CH2OH 50,5
(b) C8F17SO2N(C2H6)CH2CHCH2OH 46,0
OH
2. (a) C8F17SO2N(CH3)CH2CH2CH2CHaOH 48,9
(b) C8F17SO2N(C2H5)CH2CHCHCH2Oh
ι 1		 37,2
HOOH
Wie aus den oben angegebenen Oberflachen- 65 aus der USA.-Patentschnft 2 915 554 bekannten ein-
spannungswerten ersichtlich ist, zeigen sowohl die wertigen Alkohole. Diese höhere Oberflachenaktivitat
erfindungsgemaß erhaltlichen Diole als auch Tnole kann mit Vorteil bei der Herstellung einer Vielzahl
eine bedeutend höhere Oberflachenaktivitat als die von Produkten ausgenutzt werden

Claims (1)

  1. Patentanspruch
    Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkylsulfonamido-N-polyolen der allgemeinen Formel
    R{SO2N(R')Z
    worin Rf einen perfluoraliphatischen C1-C18-KOhlenwasserstoffrest, R' em Wasserstoffatom oder einen C1-C12-AIkVlTeSt und Z einen einwertigen aliphatischen, aromatischen, ahcychschen oder araliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit mindestens zwei Hydroxylgruppen bedeutet, von denen eine endstandig ist, dadurchgekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise das Alkahsalz eines Sulfonamide der allgemeinen Formel
    RrSO2N (R')H
    15
    worm Rf und R' die obengenannte Bedeutung haben,
    a) mit einer entsprechenden Kohlenwasserstoffverbmdung umsetzt, die eine Epoxygruppe und mindestens eine Hydroxylgruppe bzw. die mehrere Epoxygruppen besitzt, oder
    b) mit einem entsprechenden Halogenhydrin, das mindestens zwei Hydroxygruppen besitzt, oder
    c) mit einem entsprechenden olefinisch ungesattigten Halogenid umsetzt, die olefinische Gruppe epoxydiert und anschließend hydrolysiert.
    In Betracht gezogene Druckschriften
    Deutsche Patentschrift Nr. 810 814;
    USA.-Patentschrift Nr. 2 915 554;
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 69, 1936, S. 2324 bis 2327.
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Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3380943A (en) * 1963-12-05 1968-04-30 Pfersee Chem Fab Process for producing stable aqueous emulsions of compounds containing perfluoralkyl groups and emulsions produced
US3923811A (en) * 1971-05-11 1975-12-02 Minnesota Mining & Mfg Perfluoroalkanesulfonamides N-substituted by heterocyclic groups
DE2320006A1 (de) * 1973-04-19 1974-11-07 Bayer Ag Schwer brennbare hochmolekulare lineare polyester
US3959229A (en) 1973-05-23 1976-05-25 Imperial Chemical Industries Limited Textile treatments
US4433082A (en) * 1981-05-01 1984-02-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for making liquid composition of perfluorinated ion exchange polymer, and product thereof
US4453991A (en) * 1981-05-01 1984-06-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for making articles coated with a liquid composition of perfluorinated ion exchange resin
US4539006A (en) * 1983-09-13 1985-09-03 Minnesota Mining And Manufacturing Company Leather treatment
AU582346B2 (en) * 1983-09-13 1989-03-23 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fluorohydrocarbon sulfonamide compounds and use thereof in treatment of leather, textiles and cellusosic materials
FR2588555B1 (fr) * 1985-10-16 1987-12-11 Atochem Monomeres acryliques fluores, polymeres en derivant et leur application au traitement hydrofuge et oleofuge de substrats divers
US5144056A (en) * 1985-12-03 1992-09-01 Atochem Fluorinated acrylic monomers as hydrophobic and oleophobic agents
FR2590895B1 (fr) * 1985-12-03 1988-01-15 Atochem Monomeres acryliques fluores, polymeres en derivant et leur application comme agents hydrophobes et oleophobes
JPH0618985B2 (ja) * 1987-06-03 1994-03-16 信越化学工業株式会社 エポキシ樹脂組成物
US5209861A (en) * 1992-05-13 1993-05-11 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force High temperature nonflammable hydraulic fluid
DE4418309A1 (de) * 1994-05-26 1995-11-30 Bayer Ag Perfluoralkylgruppen enthaltende Harze und deren Verwendung
US6238798B1 (en) 1999-02-22 2001-05-29 3M Innovative Properties Company Ceramer composition and composite comprising free radically curable fluorochemical component
US6391948B1 (en) 1999-12-14 2002-05-21 3M Innovative Properties Company Triazine compounds and use thereof
CN102011320A (zh) * 2010-10-14 2011-04-13 芜湖华烨工业用布有限公司 一种涤纶浸渍工艺

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE810814C (de) * 1949-10-27 1951-08-13 Dynamit Nobel Ag Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten
US2915554A (en) * 1957-07-23 1959-12-01 Minnesota Mining & Mfg Non-ionic surfactant derivatives of perfluoro alkane-sulfonamides

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2213360A (en) * 1940-09-03 Chemical process and composition
US2046090A (en) * 1933-12-29 1936-06-30 Horn Charles L Method of halogenating compounds and product resulting therefrom
DE738703C (de) * 1938-11-15 1943-08-28 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung von substituierten aliphatischen Sulfonsaeureamiden
US2334186A (en) * 1938-12-20 1943-11-16 Du Pont Organic sulphonamides and their preparation
DE767071C (de) * 1939-01-28 1952-11-17 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung von Kondensationserzeugnissen
DE753345C (de) * 1940-02-22 1952-11-17 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung von amidartigen Kondensationserzeugnissen
DE1007502B (de) * 1955-06-10 1957-05-02 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von kautschukelastischen Kunststoffen aus hydroxylgruppenhaltigen Polythioaethern, Diisocyanaten und Vernetzungsmitteln
US2809990A (en) * 1955-12-29 1957-10-15 Minnesota Mining & Mfg Fluorocarbon acids and derivatives
US2803656A (en) * 1956-01-23 1957-08-20 Minnesota Mining & Mfg Fluorocarbonsulfonamidoalkanols and sulfates thereof
US3198770A (en) * 1960-04-04 1965-08-03 Minnesota Mining & Mfg Curable fluorinated copolymer compositions and the curing thereof with certain alkylenimine derivatives
US3044988A (en) * 1960-12-19 1962-07-17 Olin Mathieson Polyesters from fluorinated glycols and process of making same
US3255131A (en) * 1961-05-10 1966-06-07 Minnesota Mining & Mfg Fluorochemical-containing varnishes
US3217035A (en) * 1961-09-07 1965-11-09 Minnesota Mining & Mfg Fluorinated polyols

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE810814C (de) * 1949-10-27 1951-08-13 Dynamit Nobel Ag Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten
US2915554A (en) * 1957-07-23 1959-12-01 Minnesota Mining & Mfg Non-ionic surfactant derivatives of perfluoro alkane-sulfonamides

Also Published As

Publication number Publication date
CH428652A (de) 1967-07-31
DE1620965C3 (de) 1973-12-13
FI40234B (de) 1968-07-31
DE1620965B2 (de) 1973-05-17
DE1620965A1 (de) 1970-05-21
NL280258A (de)
GB1020509A (en) 1966-02-16
SE314670B (de) 1969-09-15
CH748362A4 (de) 1966-08-15
US3321445A (en) 1967-05-23

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