DE837997C - Verfahren zur Herstellung von AEthergruppen enthaltenden organischen Verbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von AEthergruppen enthaltenden organischen Verbindungen

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DE837997C
DE837997C DEH5101A DEH0005101A DE837997C DE 837997 C DE837997 C DE 837997C DE H5101 A DEH5101 A DE H5101A DE H0005101 A DEH0005101 A DE H0005101A DE 837997 C DE837997 C DE 837997C
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organic compounds
ether groups
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containing ether
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DEH5101A
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Inventor
Dr Werner Stein
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Henkel AG and Co KGaA
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Henkel AG and Co KGaA
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/09—Preparation of ethers by dehydration of compounds containing hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/16—Preparation of ethers by reaction of esters of mineral or organic acids with hydroxy or O-metal groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Äthergruppen enthaltenden organischen Verbindungen 1's wurde gefunden, daß Alkohole unter der Einwirkung von Estern aromatischer Sulfonsäuren bei erhöhten Temperaturen unter Abspaltung von Wasser Äthergruppen enthaltende Verbindungen bilden. Die Durchführung der Reaktion geschieht in einfacher Weise derart, daß die Ausgangsalkohole nach Zusatz von Estern aromatischer Sulfonsäuren auf höhere Temperaturen erhitzt werden. Das Fortschreiten der Umsetzung läßt sich an der Menge des anfallenden Reaktionswassers beobachten, das mit Hilfe von inerten Gasen entfernt oder durch zugesetzte Schleppmittel azeotrop abdestilliert werden kann. Durch Wahl geeigneter ein- oder mehrwertiger Alkohole läßt sich eine Vielzahl von verschiedenartigen, Äthergruppen enthaltenden, öligen bis wachsartigen Produkten auftauen. Diese Produkte können ie nach ihren Eigenschaften als Weichmacher, Zwischenprodukte fürTextilbehandlungsmittel usw.verwandt werden.
  • Die als Katalysatoren zu verwendenden Ester aromatischer Sulfonsäuren sind in einfacher Weise z. B. durch Umsetzen der entsprechenden Sulfochloride mit den Alkoholen in Gegenwart säurebindender Mittel erhältlich.
  • Beispiel i zoo g Laurylalkohol und io g p-Toluolsulfonsäurelaurylester wurden in einem Destillier'kölbchen so weit erhitzt, daß beim Einleiten eines schwachen Stickstoffstromes Laurylalkohol langsam abdestillierte. Der vom mitgeschleppten Reaktionswasser befreite, abdestillierte Laurylalkohol wurde zur Reaktionsmischung laufend zurückgegeben. Im Verlauf der Reaktion, die sich über 5 Stunden erstreckte, wurde die Reaktionstemperatur von 200 auf 300° gesteigert. Es wurden 8,3 g Wasser erhalten. Das Reaktionsprodukt wurde anschließend im Vakuum destilliert und ergab ioo g Vorlauf mit den Kennzahlen: JZ = 96; OHZ = 64; COZ = 3,5; SZ = o; VZ = o sowie ioi g hochmolekulares Produkt vom Siedepunkt 21o bis 222° hei 3,5 mm Hg mit den Kennzahlen: SZ = i, OHZ = o, COZ = 3, SZ = o, VZ = o, C = 81,23%, H = 13,99°/o und 0 = 5,48°/0.
  • Beispiel e 200 g Äthylenglykol wurden mit io g p-Tulufllsulfonsäurelaurylester 7 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Mit Hilfe einer aufgesetzten 20 cm hohen Kolonne und einem Wasserabscheider wurden 67 g Reaktionswasser abgetrennt.
  • ioo g des Reaktionsproduktes wurden aus einem Claisen'kolben im Vakuum destilliert und folgende Fraktionen erhalten:
    tion I 1'p'' C/mm @g IMnngel SZ VZ OHZ Jz
    1 85 bis 96/5 _ 17 0 2,7 1577 0
    2 96 bis 130/5 14 0 1,3 1170 0,1
    3 13o bis 156/5 15 0 2,3 851 O
    4 156 bis 18o/5 12 o 2,4 638 0,2
    5 18o bis 2oo/io 9 3,7 13,8 513 0,2
    Rückstand ........ 33
    Zusammensetzung der Fraktionen:
    Frak- Elementaranalyse °% Ober. aus % Äther-
    tion OHZ, COZ, Sauerstoff als
    °I° C 1 °I° H 1 0/00 SZ, VZ Differenz
    1 39,4 9,45 5115 42,7 8,45
    2 44,3 9,55 46,15 33,5 12,65
    3 47,7 9,20 43.i0 24,5 18,6o
    4 49,6 9,23 41,20 18,40 22,6o
    5 50,5 9,o8 40,38 15,70 24,68
    Beispiel 3 Ein Gemisch aus ioo g Laurylalkohol und ioo g Glycerin wurde unter Zusatz von io g p-Toluolsulfonsäurelaurylester 7 Stunden auf Temperaturen von etwa 22o bis 23o° erhitzt. Über eine kurze aufgesetzte Kolonne wurden während dieser Zeit 23 g Reaktionswasser abdestilliert. Das Umsetzungsprodukt wurde zweimal mit Wasser gewaschen, getrocknet und im Vakuum destilliert. #6g Rohprodukt ergaben bei der Destillation folgende Fraktionen:
    Frak- o Kp. Dest. SZ VZ OHZ Z
    tion C/5 mm Hg g
    1 85 bis 120 6,5 2,1 27,4 129,7 2,4
    2 12o bis 210 7,0 2,6 36 130,0 3,3
    3 21O bis 225 21,0 3,0 24 27,0 44,2
    4 225 bis 270 8,0 3,6 -. 41,9 10,0
    Rückstand ........ 39,3
    Zusammensetzung der Fraktionen:
    Frak- Elementaranalyse °/° Ober. aus % Äther-
    tion OHZ, COZ, Sauerstoff als
    0/ C I °% H I % O SZ, VZ Differenz
    1 8o,56 13,66 5,78 5,28 0,50
    2 77,9 0 13,26 8,84 5,77 3,07
    3 78,03 13,77 8,2o 2,31 5,89
    4 72,95 11,91 15,i4 1,37 13,77

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Äthergruppen enthaltenden organischen Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkohole unter Zusatz von Estern aromatischer Sulfonsäuren bis zur Abspaltung von Wasser erhitzt.
DEH5101A 1950-08-27 1950-08-27 Verfahren zur Herstellung von AEthergruppen enthaltenden organischen Verbindungen Expired DE837997C (de)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0186815A1 (de) * 1984-12-20 1986-07-09 Hoechst Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Glykolalkylethern
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