DE1237895B - Spektral sensibilisierte fotografische Silberhalogenidemulsion - Google Patents
Spektral sensibilisierte fotografische SilberhalogenidemulsionInfo
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- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
- C09B23/06—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups three >CH- groups, e.g. carbocyanines
Description
AUSLEGESCHRIFT DeutscheKl.: 57 b -8/02
Nummer: 1237 895
Aktenzeichen: A 44211IX a/57 b
1 23T 895 Anmeldetag: 3.Oktober 1963
Auslegetag: 30. März 1967
Die Erfindung betrifft eine spektral sensibilisierte Silberhalogenidemulsion mit Thiazolcarbocyaninfarbstoffen.
Es ist bekannt (USA.-Patentschrift 1 973 462), symmetrische Thiazolcarbocyanine, die am mittelständigen
Kohlenstoffatom der Methinkette eine Alkylgruppe tragen und in 4- und/oder 5-Stellung
des Thiazolringes einen Phenylrest aufweisen, zur spektralen Sensibilisierung fotografischer Silberhalogenidemulsionen
zu verwenden. Nachteilig daran ist, daß man zumeist darauf angewiesen ist, sehr sorgfältig
abgestimmte Kombinationen dieser Sensibilisierungsfarbstoffe zu verwenden, weil ein Sensibilisierungsfarbstoff
allein nur in den wenigsten Fällen den gesamten zu sensibilisierenden Spektralbereich
mit der erforderlichen Intensität zu sensibilisieren vermag. Die Zahl der für derartige Sensibilisierungskombinationen
brauchbaren Sensibilisierungsfarbstoffe wird jedoch vor allem dadurch eingeschränkt,
daß man neben der spektralen Sensibilisierung gleichzeitig eine möglichst hohe zusätzliche Steigerung
der Allgemeinempfindlichkeit erzielen will, so daß Sensibilisierungsfarbstoffe, die keine empfindlichkeitserhöhende
Wirkung besitzen, ausscheiden. Hinzu kommt, daß sich gerade sehr wirksame Sensibilisierungsfarbstoffe in Kombination häufig in
der Entfaltung ihrer vollen Wirksamkeit stören und außerdem in vielen Fällen in dem ausentwickelten
Spektral sensibilisierte fotografische
Silberhalogenidemulsion
Silberhalogenidemulsion
Anmelder:
ADOX Fotowerke Dr. C Schleussner G. m. b. H., Frankfurt/M., Niedenau 47
Als Erfinder benannt:
Dipl.-Chem. Dr. Werner Franke, Wiesbaden;
Dr. Friedrich Bauriedel, Dreieichenhain
Dr. Friedrich Bauriedel, Dreieichenhain
is 2
und ausfixierten Material eine starke Restfärbung hinterlassen.
Aufgabe der Erfindung ist eine spektral sensibilisierte fotografische Silberhalogenidemulsion anzugeben,
die über größere Spektralbereiche sensibilisiert ist, wobei die Sensibilisierung je nach Emulsionstyp
allein oder in Kombination mit anderen Farbstoffen erfolgt sein kann.
Der Gegenstand der Erfindung geht von einer spektral sensibilisierten fotografischen Silberhalogenidemulsion mit Thiazolcarbocyaninfarbstoffen aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß sie Thiazolcarbocyaninfarbstoff der Formel
Der Gegenstand der Erfindung geht von einer spektral sensibilisierten fotografischen Silberhalogenidemulsion mit Thiazolcarbocyaninfarbstoffen aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß sie Thiazolcarbocyaninfarbstoff der Formel
R1O -<p>R
C2H5
CH =
O"0Ri
G2H5
Xi
enthält, in der bedeutet R eine Alkyl-, Oxyalkyl- oder Arylgruppe, Ri eine Alkylgruppe, R2 eine Alkylgruppe
und wobei die Alkylgruppen 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten, X© ein Anion ist.
Durch die Erfindung wird erreicht, daß die sensibilisierte Silberhalogenidemulsion in ihren Sensibilisierungseigenschaften
wesentlich von denen mit bekannten Thiazolcarbocyaninfarbstoffen sensibilisierten
wie folgt abweicht: Bei Vorliegen einer Silberchloridbromidemulsion oder einer Silberchloridemulsion
zeigt sie breite, lückenlose Sensibilisierungsbänder von so gleichmäßiger Intensität, wie
sie sich durch bekannte Sensibilisierungsfarbstoffe nicht oder bei Anwendung von deren Kombinationen
in nur unvollkommener Weise erzielen lassen.
Bei Vorliegen einer Silberbromidjodidemulsion hingegen zeigt sie ein ungewöhnlich intensives Sensibilisierungsmaximum
am kurzwelligen Ende ihres Sensibilisierungsbereiches. Das Auftreten dieses Sensibilisierungsmaximums
war überraschend, da es kurzwelliger als das Absorptionsmaximum des Farbstoffes in alkoholischer Lösung liegt. Dieses starke
kurzwellige Sensibilisierungsmaximum tritt auch schon bei Vorhandensein geringer Farbstoffmengen
auf.
Die erfindungsgemäß sensibilisierte Silberhalogenidemulsion zeigt eine erhebliche Erhöhung der Allgemeinempfindhchkeit,
die auch bei Verwendung sehr hoher Farbstoffkonzentrationen voll erhalten bleibt, und zeichnet sich ferner dadurch aus, daß bei
709 547/373
Konzentrationsänderungen der erhaltenen Farbstoffe keine Verschiebung der Sensibilisierungsmaxima
eintritt.
Die Farbstoffe zeigen im Gegensatz zu den meisten bekannten Sensibilisierungsfarbstoffen eine ausgezeichnete
Verträglichkeit gegenüber anderen Sensibilisierungsfarbstoffen und behalten auch in der
Mischung ihr volles Sensibilisierungsvermögen. Die erfindungsgemäß sensibilisierte Silberhalogenidemulsion
besitzt ferner den Vorteil einer geringen oder völlig fehlenden Restfärbung im ausentwickelten
und ausfixierten Zustand. Ein wesentlicher Vorteil der Farbstoffe liegt auch darin, daß die für die Herstellung
erforderlichen Zwischenverbindungen auf einfache und billige Weise mit guter Ausbeute erhalten
werden können.
Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung enthält die erfindungsgemäße sensibilisierte Silberhalogenidemulsion
zusätzlich Rotsensibilisatoren, insbesondere solche, die eine Grünlücke aufweisen.
Infolge der damit erzielbaren hohen Sensibilisierungsintensität im orthochromatischen Sensibilisierungsgebiet
sowie ihrer zusätzlichen Rotempfindlichkeit ist eine solche Emulsion besser als die bisher
bekannten dazu geeignet, eine durchgehende, bis ins langwellige rote Spektralgebiet reichende panchromatische
Sensibilisierung zu erzielen.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung enthält die erfindungsgemäß sensibilisierte Silberhalogenidemulsion
zusätzlich als Rotsensibilisator Verbindungen der Formel
acetat in ihre N-Acetylverbindungen (c) übergeführt, die bei der nachfolgenden Behandlung mit Diphosphorpentasulfid
in die 5-aryIsubstituierten 2-Methylthiazole übergehen (d). Die Quaternierung dieser
Heterobasen zu den reaktiven Quartärsalzen (e) und die Kondensation zum Cyaninfarbstoff (f) erfolgt
nach bekannten Verfahren:
R2
Ri
CH = C-CH=
R2
J— R
in der bedeutet R eine Methylgruppe oder ein Halogenatom, Ri eine Alkylgruppe, R2 eine Alkyl-, Carboxyalkyl-
oder Sulfoalkylgruppe, Xe ein Anion.
Eine damit sensibilisierte Silberbromidjodidemulsion zeigt eine panchromatische Sensibilisierung, die
sich mit nahezu gleicher Intensität von 520 bis 650 nm erstreckt.
Die Farbstoffe werden nach den in der Cyaninfarbstoffchemie üblichen Methoden aus Zwischenverbindungen
der Formel
50
RiO
CH3
55
C2H5
XQ
hergestellt, in der bedeutet R eine Alkyl-, Oxalkyl- oder Arylgruppe, Ri eine Alkylgruppe, X9 ein Anion.
Die Darstellung der Sensibilisatorzwischenverbindung erfolgt in der Weise, daß man Phenole oder
Phenoläther (a) mit a-Aminoacetonitrilhydrochlorid in Nitrobenzol mit Hilfe von Aluminiumchlorid
umsetzt (vgl. dazu A s s c h e r, Moed et aiii Ree. trav. chim., 71, S. 933 bis 944,1952, sowie A s s c h e r,
Ree. trav. chim., 68, S. 960, 1947). Die so erhaltenen p-substituierten ω-Aminoacetophenonhydrochloride
(b) werden mit Essigsäureanhydrid und Natrium-
a)
RiO
+ NC-CH2-NH2-HCl
b)
RiO
CO · CH2 · NH2 · HCl
c)
RiO
d)
RiO
CO · CH2 · NHCO · CH3
CH3
e)
RiO
CH3
X©
f) Sensibilisierungsfarbstoff
R1O
R1O
So wurden die in der Tabelle II enthaltenen 5-arylsubstituierten 2-Methylthiazole auf diesem Wege
hergestellt und als Zwischenstufen zur Gewinnung der für die erfindungsgemäß sensibilisierte Silberhalogenidemulsion
benötigten Sensibilisierungsfarbstoffe benutzt.
C2H5O
OC2H5
C2H5O
OC2H5 \NA
CH3O
Ein Sensibilisierungsfarbstoff der Formel (1)
CH3O
CH3
S C2H5 S
CH = C-CH
CH3
CH3
CH3
CH3
Kp. 1,5 mm
199 bis 200° C
199 bis 200° C
Kp. 1 mm
167 bis 172°C
Kp. 0,8 mm
173 bis 175°C
173 bis 175°C
Kp. 1,5 mm
233 bis 238 0C
233 bis 238 0C
C2H5
wird einer fotografischen Silberchloridemulsion in einer Menge von 60 mg/kg Emulsion zugesetzt. Man
erhält eine von der Eigenempfindlichkeit der Emulsion bis zu 680 nm reichende Sensibilisierung, wobei
der Bereich von 480 bis 630 nm mit nahezu gleicher Intensität sensibilisiert ist. Das ausentwickelte und
ausfixierte Aufzeichnungsmaterial ist praktisch frei von Restfärbung.
Das zur Darstellung des Sensibilisators erforderliche Zwischenprodukt
C2H5
wird auf folgendem Wege hergestellt:
ω-Amin o-3-methyl-4-methoxyacetophenonhydrochlorid (Stufe b):
416 g gepulvertes wasserfreies Aluminiumchlorid werden unter Rühren in 960 ml destilliertem .Nitrobenzol
aufgelöst. Dann werden 160 g a-Aminoacetonitrilhydrochlorid portionsweise unter Rühren eingetragen.
Zur Ableitung der Reaktionswärme wird das Reaktionsgefäß in ein Wasserbad gestellt und die
darin befindliche Mischung mit 212 g o-Kresolmethyläther versetzt. Durch die dunkle Reaktionsmischung wird nun 6 bis 8 Stunden lang ein Strom
von trockenem HCl-Gas durchgeleitet und der Ansatz dann über Nacht bei Raumtemperatur
belassen. Zur Aufarbeitung wird die Reaktionsmischung unter energischem Rühren in 1,8 1 Wasser
in der Weise eingetragen, daß sich eine Temperatur von 70 °C einstellt. Man rührt bis zum Erreichen der
Raumtemperatur weiter und saugt dann das rohe Aminoketon-HydrochIorid ab, .das mit Aceton und
Äther gewaschen und ohne weitere Reinigung weiterverwendet werden kann.
6o
co-Acetylamino-3-methyl-4-methoxyacetophenon
(Stufe c)
(Stufe c)
105 g des <w-Amino-3-methyl-4-methoxyacetophenons (Stufe b) werden mit 41 g wasserfreiem Natriumacetat
gut vermischt und mit 50 ml Essigsäureanhydrid und 100 ml Eisessig versetzt. Die Mischung
wird im ölbad 2 Stunden auf 80°C erhitzt. Der nach dem Erkalten und Eingießen der Mischung in Wasser
1
erhaltene Kristallbrei wird scharf abgesaugt, mit Wasser gewaschen und dann in Chloroform aufgenommen.
Die Chloroformlösung wird erst mit verdünnter Salzsäure, dann mit Wasser gewaschen.
Nach dem Trocknen und Einengen der Lösung resultiert eine weiße Kristallmasse vom Fp. 142 bis
144°C Ausbeute: 78% der Theorie.
2-Methyl-5-(3-methyl-4-methoxyphenyl)-
thiazol (Stufe d)
ω - Acetylamino - 3 - methyl - 4 - methoxyphenylacetophenon (Stufe c) wird mit 22 g Diphosphorpentasulfid
vermischt und unter Rühren 2 Stunden auf 160° C erhitzt. Daraufhin wird die gebildete Thiazolbase
im Vakuum abdestilliert. Ausbeute: 59% der Theorie. Kp. 167 bis 172°C/1 mm.
895
2-Methyl-3-äthyI-5-(3-methyl-4-methoxyphenyl)-thiazoliumjodid (Stufe e)
55 g 2 - Methyl - 5 - (3 - methyl - 4 - methoxyphenyl)-thiazol (Stufe d) werden zusammen mit
39 g Äthyljodid 8 Stunden im Autoklav auf IlOcC erhitzt. Die gebildete Kristallmasse wird mit Aceton
verrieben, abgesaugt und mit Äther trockengewaschen. Ausbeute: 81% der Theorie. Zp. 198 bis
202 0C
Die Kondensation des Quartärsalzes zum Sensibilisierungsfarbstoff der Formel 1 erfolgt durch
Umsetzung des Quartärsalzes mit Ortho-propionsäureäthylester und Triäthylamin in einem Lösungsmittel.
Der erhaltene Sensibilisierungsfarbstoff der Formel 1 liefert in alkoholischer Lösung ein Absorptionsmaximum
von 583 nm.
Einer fotografischen Silberbromidjodidemulsion wird ein Sensibilisierungsfarbstoff der Formel (2)
C2H5
CH3
CH = C — CH ==\
OCH3
OCH3
C2H5
in einer Menge von 60 mg/kg Emulsion zugesetzt. Man erhält eine bis 680 nm reichende Sensibilisierung,
die bei 550 nm ein intensives Maximum aufweist. Die hierdurch erreichbare Erhöhung der
Allgemeinempfindlichkeit beträgt 3 DIN. Das ausentwickelte und ausfixierte fotografische Aufzeichnungsmaterial
ist praktisch frei von Restfärbung.
Das zur Darstellung des Sensibilisierungsfarbstoffs benötigte Zwischenprodukt
CH3O
CH3
2 Stunden auf 80 °C, läßt erkalten und gießt in Wasser. Der ausgeschiedene Kristallbrei wird abgesaugt,
in Chloroform aufgelöst, die Lösung erst mit verdünnter Salzsäure, dann mit Wasser gewaschen.
Nach Trocknen und Einengen der Lösung kristallisiert die Acetylverbindung, die ohne weitere Reinigung
weiterverwendet wird, aus. Ausbeute: 89% der Theorie. Fp. 141 bis 144° C
2-Methyl-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-thiazoI (Stufe d)
118 g ω - Acetylamino - 5 (3,4 - dimethoxyphenyl)-acetophenon (Stufe c) werden mit 27 g Diphosphorpentasulfid
innig gemischt und unter Rühren 2 Stunden auf 160° C erhitzt. Anschließend destilliert man
die Base im Vakuum ab. Ausbeute: 70% der Theorie. Kp. 173 bis 175°C/0,8mm.
wird auf folgendem Wege hergestellt:
w-Amino-3,4-dimethoxyacetophenonhydrochlorid (Stufe b)
wird aus Veratrol und Aminoacetonitril-Hydrochlorid analog Beispiel 1 oder nach den Angaben
von Asscher und Moed (Asscher, Moed et aiii, Ree. trav. chim., 71, S. 933 bis 944 [1952])
dargestellt
w-Acetylamino-3,4-dimethoxyacetophenon (Stufe c)
225 g des 3,4-Dimethoxy-cy-aminoacetophenonhydrochlorids werden mit 82 g wasserfreiem Natriumacetat
durch Verreiben gut vermischt. Diese Mischung wird dann in einem Rundkolben mit einer Mischung
aus 100 ml Essigsäureanhydrid und 200 ml Eisessig versetzt. Man erhitzt mit aufgesetztem Steigrohr
2-Methyl-3-äthyl-5-(3,4-dimethoxyphenyl}-thiazolium-jodid (Stufe e)
84 g 2 - Methyl - 5 (3,4 - dimethoxyphenyl) - thiazol (Stufe d) werden mit 55 g Äthyljodid 8 Stunden im
Autoklav auf IlO0C erhitzt. Die kristallisierte Masse wird mit Aceton verrieben und abgesaugt. Ausbeute:
88% der Theorie. Zp. 193 bis 197°C
Die Kondensation dieses Quartärsalzes zum Sensibilisierungsfarbstoff der Formel (2) erfolgt durch
Umsetzung des Quartärsalzes mit Orthoessigsäuretriäthylester und Triäthylamin. Der erhaltene reine
Sensibilisierungsfarbstoff zeigt ein Absorptionsmaximum von 578 nm.
B e i s ρ i e 1 3
Einer fotografischen Silberbromidjodidemulsion wird eine Mischung, bestehend aus dem Sensibili-
Claims (1)
1. Spektral sensibilisierte fotografische Silberhalogenidemulsion mit Thiazolcarbocyaninfarbstoffen,
dadurch gekennzeichnet, daß sie Thiazolcarbocyaninfarbstoffe der Formel
RiO
C2H5
R2
CH = C-CH
C2Hs
ORi
709 547/373
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DEA44211A DE1237895B (de) | 1963-10-03 | 1963-10-03 | Spektral sensibilisierte fotografische Silberhalogenidemulsion |
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