DE1222682B - Verfahren zur Polymerisation von organischen Verbindungen mit olefinischen Doppelbindungen - Google Patents

Verfahren zur Polymerisation von organischen Verbindungen mit olefinischen Doppelbindungen

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DE1222682B DEF35342A DEF0035342A DE1222682B DE 1222682 B DE1222682 B DE 1222682B DE F35342 A DEF35342 A DE F35342A DE F0035342 A DEF0035342 A DE F0035342A DE 1222682 B DE1222682 B DE 1222682B
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Dr Klaus Schaffer
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
C08d
Deutsche KL: 39 c-25/05
Nummer: 1222 682
Aktenzeichen: F 35342IV d/39 c
Anmeldetag: 11. November 1961
Auslegetag: 11. August 1966
Gegenstand des Hauptpatentes bildet ein Verfahren zur Polymerisation von organischen Verbindungen mit olefinischen Doppelbindungen, nach dem man als Polymerisationskatalysatoren Kombinationen aus Verbindungen des einwertigen Magnesiums mit Verbindungen der Metalle der IV. bis VI. Untergruppe des Periodischen Systems verwendet. Für die Polymerisation von Butadien sind hierbei Katalysatoren aus Verbindungen des einwertigen Magnesiums und aus Titantetrachlorid eingesetzt worden, wobei jedoch Polymerisate erhalten werden, die einen relativ geringen Anteil an 1,4-cis-Struktur aufweisen.
In Weiterentwicklung dieses Verfahrens wurde nun gefunden, daß man im wesentlichen 1,4-cis-Struktur aufweisende kautschukartige Polybutadiene erhalten kann, wenn man zur Polymerisation des Butadiens als Katalysatoren Kombinationen aus Verbindungen des einwertigen Magnesiums und Titantetrajodid verwendet. Es können hierbei gelfreie Elastomere erhalten werden, deren Vulkanisate sich durch hohe Abriebfestigkeit und geringe Wärmeentwicklung bei Beanspruchung auszeichnen.
Die Verbindungen des einwertigen Magnesiums können gemäß den Angaben der Patentschrift des Hauptpatentes nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden, beispielsweise werden sie durch Pyrolyse von Magnesiumarylhalogeniden erhalten, die aus Halogenarylen und Magnesium in komplexbildenden Lösungsmitteln, wie Äther, oder in inerten Lösungsmitteln, wie hochsiedenden Kohlenwasserstoffen, hergestellt worden sind. Die Pyrolyse der genannten Magnesiumarylhalogenide wird zweckmäßig im Vakuum bei Temperaturen zwischen etwa 150 und 250° C vorgenommen, wobei die Zeitdauer der Pyrolyse sich nach den gewählten Temperaturen richtet. Die Pyrolyseprodukte können neben Magnesium(I)-halogeniden noch aromatische Verbindungen enthalten. Es ist bemerkenswert, daß nicht pyrolysierte Grignardverbindungen, die von den bei ihrer Herstellung verwendeten Lösungsmitteln, wie Äther oder inerten Kohlenwasserstoffen, befreit wurden, in Kombination mit Titantetrajodid keine brauchbaren Ergebnisse bei der Polymerisation von Butadien erzielen lassen.
Das Titantetrajodid wird vorzugsweise in Mengen von etwa 10 bis 50 Gewichtsprozent, berechnet auf Magnesium(I)-verbindungen, eingesetzt. Die untere Grenze der Menge an Gesamtkatalysator, bezogen auf eingesetztes Butadien, liegt bei etwa 0,5 Gewichtsprozent.
Die Polymerisation kann ohne Lösungsmittel durchgeführt werden. Man kann aber die Polymerisation auch in indifferenten Lösungsmitteln, vorzugsweise
Verfahren zur Polymerisation von organischen
Verbindungen mit olefinischen Doppelbindungen
Zusatz zum Patent: 1115 457
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Karl Nützel, Leverkusen;
Dr. Klaus Schaffer, Köln-Stammheim;
Dr. Rudolf Stroh, Leverkusen
aromatischer Natur, vornehmen. Die Lösungsmittel
as und das Monomere müssen frei von störenden Verunreinigungen, wie Wasser, Sauerstoff, polaren Substanzen und Acetylenen sein. Die Reaktionstemperatur hält man zweckmäßig in den Grenzen von —10 bis 700C.
Die in den nachfolgenden Beispielen erläuterten Polymerisationen wurden in sorgfältig getrockneten Gefäßen unter Luft- und Feuchtigkeitsausschluß ausgeführt. Die Zugabe der Katalysatorbestandteile und des Lösungsmittels erfolgt unter Gegenleiten von hochgereinigtem, getrocknetem Stickstoff. Die Herstellung des Mischkatalysators aus seinen Komponenten kann in Gegenwart des zu polymerisierenden Monomeren oder gesondert erfolgen, doch stets unter Ausschluß von Luft und Feuchtigkeit. Auch die verwendeten Lösungsmittel wurden sorgfältig getrocknet und von in ihnen gelöster Luft befreit. Die Polymerisation sowie die Aufarbeitung, die nach an sich bekannten Methoden möglich ist, können sowohl kontinuierlich als auch diskontinuierlich ausgeführt werden. In den folgenden Beispielen sind die angeführten
Teile Gewichtsteile.
Beispiel 1
In 200 Teilen Toluol werden 4 Teile pyrolysiertes Phenylmagnesiumbromid mit 1,5 Teilen Titantetrajodid so lange verrührt, bis die rote Farbe des Titantetrajodids verschwunden ist und eine braunschwarze
609 609/393
Suspension sich ausgebildet hat. Dann wird eine Lösung von 200 Teilen Butadien in 400 Teilen Toluol zugegeben. Nach 30 Minuten setzt die Polymerisation unter Wärmeentwicklung ein. Man hält die Temperatur zwischen 50 und 60° C. Nach weiteren 30 Minuten, die Lösung war inzwischen hochviskos geworden, wird die Polymerisation durch Zugabe von Methanol abgebrochen, das Polymere durch weitere Methanolzugabe gefällt, gewaschen, mit einem üblichen Antioxydationsmittel stabilisiert und bei 50° C im Vakuumtrockenschrank getrocknet. Ausbeute: 170 Teile = 85°/0 der Theorie.
Die IR-spektroskopische Untersuchung ergab folgende Verteilung der Bindungsanteile:
91,01% 1,4-cis-, 1,30% 1,4-trans-, 7,69% 1,2-.
Beispiel 2
,. Unter den gleichen experimentellen Bedingungen wie im Beispiel 1 werden 2 Teile pyrolysiertes Phenylmagnesiumbromid mit 1,25 Teilen Titantetrajodid eingesetzt. Dann wird eine Lösung von 220 Teilen Butadien in 700 Teilen Toluol zugegeben und weiter wie im Beispiel 1 verfahren. Ausbeute: 195 Teile = 89% der Theorie.
Die IR-spektroskopische Untersuchung ergab folgende Verteilung der Bindungsanteile:
92,12% 1,4-cis-, 1,79 % 1,4-trans-, 6,09% 1,2-.
Beispiel 3
In einer Lösung von 70 Teilen Butadien in 600 Teilen Toluol werden 2 Teile pyrolysiertes Phenylmagnesiumbromid und 0,7 Teile Titantetrajodid eingebracht. Die Temperatur der Lösung wird im Verlauf der Polymerisation zwischen 20 und 25° C gehalten. Nach 30 Minuten ist die Polymerisation beendet. Die Gewinnung des Polymeren erfolgt wie üblich. Ausbeute: 66 Teile = 94% der Theorie.
Verteilung der Bindungsanteile:
93,24% 1,4-cis-, 1,18 % 1,4-trans-, 5,58% 1,2-.
Beispiel4
In eine Lösung von 130 Teilen Butadien in 900 Teilen Toluol werden bei 50C 2 Teile pyrolysiertes Phenylmagnesiumbromid und 1,25 Teile Titantetrajodid eingebracht. Die Temperatur wird auf 5° C gehalten. Nach einigen Minuten setzt die Polymerisation ein. Trotz Kühlung mit einer Eis-Kochsalz-Mischung steigt die Temperatur auf 6O0C. Nach 40 Minuten Wird aus der viskosen Lösung das Polymere wie üblich gewonnen. Ausbeute: 125 Teile = 95% der Theorie.
Verteilung der Bindungsanteile:
86,24% 1,4-cis-, 3,29% 1,4-trans-, 10,47% 1,2-.
Beispiel5
, In 150 Teilen Toluol werden 2,3 Teile pyrolysiertes Phenylmagnesiumchlorid mit 1,5 Teilen Titantetrajodid bis zum Verschwinden der roten Farbe des Titantetrajodids verrührt. Danach werden 140 Teile Butadien in 400 Teilen Toluol zugesetzt. Nach lstündigem Rühren bei Raumtemperatur setzt die Polymerisation ein, wobei trotz Kühlung mit einer Eis-Kochsalz-Mischung die Temperatur auf 700C steigt. Nach 20 Minuten wird das Polymere wie üblich gefällt. Ausbeute: 132 Teile = 94% der Theorie.
Verteilung der Bindungsanteile:
84,67% 1,4-cis-, 4,06 % 1,4-trans-, 11,26% 1,2-.
Beispiel 6
In 200 Teilen Toluol werden 4 Teile pyrolysiertes Naphthalinmagnesiumbromid mit 2,5 Teilen Titantetrajodid so lange verrührt, bis die rote Farbe des Titantetrajodids verschwunden ist und eine braunschwarze Suspension sich ausgebildet hat. Dann wird eine Lösung von 100 Teilen Butadien in 200 Teilen Toluol zugesetzt. Während der Polymerisation wird die Temperatur auf 70° C gehalten. Nach 30 Minuten werden weitere 100 Teile Butadien in 200 Teilen Toluol zugesetzt. Nach einer Stunde ist die Polymerisation beendet, und das Polymere wird wie üblich gewonnen. Ausbeute: 160 Teile = 80% der Theorie.
Verteilung der Bindungsanteile:
79,37 % 1,4-cis-, 5,65 % 1,4-trans-, 14,59 % 1,2-.
Beispiel7
In 500 Teilen Heptan werden 2 Teile pyrolysiertes Phenylmagnesiumbromid und 0,9 Teile Titantetrajodid bis zur vollständigen Umsetzung der beiden Komponenten verrührt. Unter Normaldruck und bei Raumtemperatur wird dann in die Suspension trockenes Butadien eingegast. Nach einer Stunde wird aus der viskosen Lösung das Polymere mit Methanol gefällt und wie üblich weiterbehandelt. Ausbeute: 20 Teile.
Beispiel 8
An Stelle des im Beispiel 7 verwendeten Heptans werden 500 Teile Benzol als Lösungsmittel eingesetzt. Des weiteren verfährt man wie im Beispiel 7. Ausbeute: 90 Teile.
Verteilung der Bindungsanteile:
86,12% 1,4-cis-, 2,84% 1,4-trans-, 11,04% 1,2-.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Polymerisation von organischen Verbindungen mit olefinischen Doppelbindungen in Gegenwart von Verbindungen des einwertigen Magnesiums nach Patent 1115 457, dadurch gekennzeichnet, daß man die Polymerisation von Butadien in Gegenwart von Katalysatoren aus einer Mischung von Titantetrajodid und Verbindungen des einwertigen Magnesiums durchführt.
    609 609/393 8.66 © Bundesdruckerei Berlin
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