DE1199770B - Verfahren zur Herstellung therapeutisch wirksamer Dehydroderivate von 17alpha-Chlor-ainyl-17beta-hydroxyoestran-3-onen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung therapeutisch wirksamer Dehydroderivate von 17alpha-Chlor-ainyl-17beta-hydroxyoestran-3-onenInfo
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- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
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Description
- Verfahren zur Herstellung therapeutisch wirksamer Dehydroderivate von 17a-Chloräthinyl-17fl-hydroxyöstran-3-onen Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Dehydroderivaten von 17a-Halogenäthinyl-17fl-hydroxyöstran-3-onen der Formel in der die gestrichelte Linie die Anwesenheit einer Doppelbindung in 4(5)- oder 5(I0)-Stellung angibt.
- Das erfindungsgemäße Verfahren wird so durchgeführt, daß man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der Formel hydrolysiert. 'Die erfindungsgemäß herstellbaren Verbindungen sind auf Grund ihrer wertvollen pharmakologischen Eigenschaften von großem Nutzen. Sie sind metrotropische Mittel und rufen ungewöhnlich starke progestationale und östrogene Wirkungen im Uterus sowie an anderen Stellen im tierischen Körper hervor. Sie haben außerdem lipodiatische, antibakterielle und catabolische Eigenschaften.
- Es wurde die Fähigkeit von 17a-Chloräthinyl-17fl-hydroxy-19-norandrost-5(I0-en-3-on (Verbindung 1), pseudodeziduale Veränderungen bei Kaninchen hervorzurufen, mit der Fähigkeit der bekannten und strukturell verwandten Verbindung 17a-Äthinyl-17fl-hydroxy-19-norandrost-4en-3-on (Verbindung 11) verglichen.
- Die Versuchsergebnisse zeigten, daß die minimale wirksame tägliche Dosis, die erforderlich ist, um ein positives Ergebnis zu erhalten, flür die erfindungsgemäß hergestellte Verbindung 1 etwa 1 mg und für die Vergleichssubstanz 11 10 mg betrug. Die erfindungsgemäß hergestellte Verbindung war also etwa zehnmal so wirksam als deziduogenes Mittel wie die bekannte Verbindung.
- Die folgenden Beispiele erläutern das erfindungsgemäße Verfahren. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben und die Materialmengen in Gewichtsteilen. Beispiel 1 Ein Gemisch aus 6 Teilen 17a-Chloräthinyl-3-methoxy-19-norandrosta-2,5(I0)-dien-17ß-ol, 110Teilen Methanol und 15Teilen Essigsäure wird am Rückfluß 15Minuten auf den Siedepunkt erhitzt und anschließend in noch heißem Zustand bis zum Trübwerden mit Wasser verdünnt. Aus diesem Gemisch erhält man durch, Abkühlen einen Niederschlag aus 17a-Chloräthinyl- 17fl-hydroxy- 19-norandrost-5(I0)-en-3-on, den man abfiltriert, trocknet und durch Zerreiben mit Hexan weiter reinigt. Das auf diese Weise hergestellte Produkt schmilzt bei 145 bis 149 " C.
- Beispiel 2 Eine warme Lösung von IOTeilen 17a-Chloräthinyl - 3 - methoxy - 19 - norandrosta - 2,5(10) - dien-17fl-ol in einem Gemisch aus etwa 5 Teilen konzentrierter Salzsäure und 130 Teilen Aceton wird zur Herbeiführung einer Trübung mit genügend warmem Wasser versetzt. Der sich beim Abkühlen abscheidende Feststoff wird abfiltriert, auf dem Filter mit Wasser gewaschen und an der Luft getrocknet. Dieses Material ist 17a-Chloräthinyl-17ß-hydroxy-19-norandrost-4-en-3-on mit einem Schmelzpunkt bei 188 bis 193'C.
Claims (1)
- Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung therapeutisch wirksamer Dehydroderivate von 17a-Chloräthinyl-17fl-hydroxyöstran-3-onen der Formel in der die gestrichelte Linie eine Doppelbindung in 4(5)- oder 5(I0)-Stellung darstellt, d a d u r c h gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der Formel hydrolysiert.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US1199770XA | 1960-12-05 | 1960-12-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1199770B true DE1199770B (de) | 1965-09-02 |
Family
ID=22387531
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DES76878A Pending DE1199770B (de) | 1960-12-05 | 1961-11-28 | Verfahren zur Herstellung therapeutisch wirksamer Dehydroderivate von 17alpha-Chlor-ainyl-17beta-hydroxyoestran-3-onen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1199770B (de) |
-
1961
- 1961-11-28 DE DES76878A patent/DE1199770B/de active Pending
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