DE1198823B - Verfahren zur Herstellung neuer Oxyalkyl-piperidinverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer Oxyalkyl-piperidinverbindungenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung neuer Oxyalkyl-piperidinverbindungen Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer Oxyalkyl-piperidinverbindungen, das dadurch gekennzeichnet ist. daß man in an sich bekannter Weise durch Anlagerung von Athylenoxyd an die sekundäre Aminogruppe von 2-Diphenylmethyl-piperidinen der Formel worin Ph für einen unsubstituierten oder durch einen oder mehrere niedrige Alkyl- oder Alkoxygruppen oder ein oder mehrere Halogenatome substituierten Phenylring steht, Verbindungen der allgemeinen Formel herstellt und diese gegebenenfalls durch Umsetzung mit therapeutisch verträglichen Säuren in die entsprechenden Salze überführt.
- Die genannten Verbindungen weisen eine starke zentralerregende Wirkung mit Motilitätssteigerung auf. Sie können als Heilmittel. insbesondere als motilitätssteigernde Stimulantien. oder als Zwischenprodukte zur Herstellung von Heilmitteln verwendet werden. Besondere Bedeutung besitzen das 1 -(1Oxyäthyl)-2-diphenylmethyl-piperidin und seine Salze.
- Man erhält die neuen Verbindungen in Form der freien Basen. Salze lassen sich durch Umsetzung der Basen mit Säuren, die zur Bildung therapeutisch verwendbarer Salze geeignet sind. gewinnen. wie z. B. der Halogenwasserstoffsäuren. Schwefelsäure, Salpetersäure. Phosphorsäure, Essigsäure. Propionsäure, Oxalsäure. Äpfelsäure. Citronensäure. Methansulfonsäure. Athansulfonsäure. Oxyäthansulfonsäure, Benzoesäure. Salicylsäure, p-Aminosalicylsäure oder Toluolsulfonsäure. Aus den Salzen können in an sich bekannter Weise die freien Piperidinbasen gewonnen werden.
- In den nachstehenden Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.
- Beispiel 1 Auf 75 g 2-Diphenylmethyl-piperidin. die in 150 ml Alkohol gelöst sind, läßt man 25 g Äthylenoxyd während 24 Stunden bei 20° einwirken. Das 1-p-Oxyäthyl-2-diphenylmethyl-piperidin schmilzt bei 106 bis 107° und siedetbei 180 bis 181" (0.1 mm); sein Hydrochlorid besitzt einen Schmelzpunkt von 166 bis 167°; die Ausbeute ist quantitativ.
- Beispiel 2 Analog Beispiel 1 werden 10 g 2-(Phenyl-p-chlorphenyl-methyl)-piperidin mit 3 g Athylenoxyd in 50 ml Alkohol umgesetzt. Man erhält l-j-Oxyäthyl-2-(phenyl-p-chlorphenyl -methyl) -piperidin; Kp.o,os = 184 bis 187°; Ausbeute l15g.
Claims (1)
- Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung neuer Oxyalkylpiperidinverbindungen. d a d u r c h g e k e n n -z e i c h n e t, daß man in an sich bekannter Weise durch Anlagerung von Athylenoxyd an die sekundäre Aminogruppe von 2-Diphenylmethyl-piperidinen der Formel worin Ph für einen unsubstituierten oder einen durch eine oder mehrere niedrige Alkyl- oder Alkoxygruppen oder ein oder mehrere Halogenatome substituierten Phenylring steht, Verbindungen der allgemeinen Formel herstellt und diese gegebenenfalls durch Umsetzung mit therapeutisch verträglichen Säuren in die entsprechenden Salze überführt.In Betracht gezogene Druckschriften: USA,-Patentschrift Nr. 2 624 739, Beispiel 1; Mercks Jahresbericht 1955/56, S. 264 bis 266; H oub e n - W e y l, Methoden der organischen Chemie, 4.Auflage, Bd. X11, S. 311 bis 313 (1957).
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1198823X | 1957-03-22 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1198823B true DE1198823B (de) | 1965-08-19 |
Family
ID=4562569
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC16469A Pending DE1198823B (de) | 1957-03-22 | 1958-03-13 | Verfahren zur Herstellung neuer Oxyalkyl-piperidinverbindungen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1198823B (de) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2624739A (en) * | 1949-11-23 | 1953-01-06 | Wm S Merrell Co | Alpha, alpha diaryl piperidino methanols |
-
1958
- 1958-03-13 DE DEC16469A patent/DE1198823B/de active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2624739A (en) * | 1949-11-23 | 1953-01-06 | Wm S Merrell Co | Alpha, alpha diaryl piperidino methanols |
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