DE1198823B - Verfahren zur Herstellung neuer Oxyalkyl-piperidinverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Oxyalkyl-piperidinverbindungen

Info

Publication number
DE1198823B
DE1198823B DEC16469A DEC0016469A DE1198823B DE 1198823 B DE1198823 B DE 1198823B DE C16469 A DEC16469 A DE C16469A DE C0016469 A DEC0016469 A DE C0016469A DE 1198823 B DE1198823 B DE 1198823B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
compounds
new
oxyalkylpiperidine
acid
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEC16469A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Karl Hoffmann
Dr Ernst Sury
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Ciba AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG, Ciba AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE1198823B publication Critical patent/DE1198823B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/10—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms
    • C07D211/14—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung neuer Oxyalkyl-piperidinverbindungen Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer Oxyalkyl-piperidinverbindungen, das dadurch gekennzeichnet ist. daß man in an sich bekannter Weise durch Anlagerung von Athylenoxyd an die sekundäre Aminogruppe von 2-Diphenylmethyl-piperidinen der Formel worin Ph für einen unsubstituierten oder durch einen oder mehrere niedrige Alkyl- oder Alkoxygruppen oder ein oder mehrere Halogenatome substituierten Phenylring steht, Verbindungen der allgemeinen Formel herstellt und diese gegebenenfalls durch Umsetzung mit therapeutisch verträglichen Säuren in die entsprechenden Salze überführt.
  • Die genannten Verbindungen weisen eine starke zentralerregende Wirkung mit Motilitätssteigerung auf. Sie können als Heilmittel. insbesondere als motilitätssteigernde Stimulantien. oder als Zwischenprodukte zur Herstellung von Heilmitteln verwendet werden. Besondere Bedeutung besitzen das 1 -(1Oxyäthyl)-2-diphenylmethyl-piperidin und seine Salze.
  • Man erhält die neuen Verbindungen in Form der freien Basen. Salze lassen sich durch Umsetzung der Basen mit Säuren, die zur Bildung therapeutisch verwendbarer Salze geeignet sind. gewinnen. wie z. B. der Halogenwasserstoffsäuren. Schwefelsäure, Salpetersäure. Phosphorsäure, Essigsäure. Propionsäure, Oxalsäure. Äpfelsäure. Citronensäure. Methansulfonsäure. Athansulfonsäure. Oxyäthansulfonsäure, Benzoesäure. Salicylsäure, p-Aminosalicylsäure oder Toluolsulfonsäure. Aus den Salzen können in an sich bekannter Weise die freien Piperidinbasen gewonnen werden.
  • In den nachstehenden Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.
  • Beispiel 1 Auf 75 g 2-Diphenylmethyl-piperidin. die in 150 ml Alkohol gelöst sind, läßt man 25 g Äthylenoxyd während 24 Stunden bei 20° einwirken. Das 1-p-Oxyäthyl-2-diphenylmethyl-piperidin schmilzt bei 106 bis 107° und siedetbei 180 bis 181" (0.1 mm); sein Hydrochlorid besitzt einen Schmelzpunkt von 166 bis 167°; die Ausbeute ist quantitativ.
  • Beispiel 2 Analog Beispiel 1 werden 10 g 2-(Phenyl-p-chlorphenyl-methyl)-piperidin mit 3 g Athylenoxyd in 50 ml Alkohol umgesetzt. Man erhält l-j-Oxyäthyl-2-(phenyl-p-chlorphenyl -methyl) -piperidin; Kp.o,os = 184 bis 187°; Ausbeute l15g.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung neuer Oxyalkylpiperidinverbindungen. d a d u r c h g e k e n n -z e i c h n e t, daß man in an sich bekannter Weise durch Anlagerung von Athylenoxyd an die sekundäre Aminogruppe von 2-Diphenylmethyl-piperidinen der Formel worin Ph für einen unsubstituierten oder einen durch eine oder mehrere niedrige Alkyl- oder Alkoxygruppen oder ein oder mehrere Halogenatome substituierten Phenylring steht, Verbindungen der allgemeinen Formel herstellt und diese gegebenenfalls durch Umsetzung mit therapeutisch verträglichen Säuren in die entsprechenden Salze überführt.
    In Betracht gezogene Druckschriften: USA,-Patentschrift Nr. 2 624 739, Beispiel 1; Mercks Jahresbericht 1955/56, S. 264 bis 266; H oub e n - W e y l, Methoden der organischen Chemie, 4.Auflage, Bd. X11, S. 311 bis 313 (1957).
DEC16469A 1957-03-22 1958-03-13 Verfahren zur Herstellung neuer Oxyalkyl-piperidinverbindungen Pending DE1198823B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1198823X 1957-03-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1198823B true DE1198823B (de) 1965-08-19

Family

ID=4562569

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEC16469A Pending DE1198823B (de) 1957-03-22 1958-03-13 Verfahren zur Herstellung neuer Oxyalkyl-piperidinverbindungen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1198823B (de)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2624739A (en) * 1949-11-23 1953-01-06 Wm S Merrell Co Alpha, alpha diaryl piperidino methanols

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2624739A (en) * 1949-11-23 1953-01-06 Wm S Merrell Co Alpha, alpha diaryl piperidino methanols

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1198823B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Oxyalkyl-piperidinverbindungen
DE2265202B2 (de) Neue Dimethylmaleinimidylderivate
CH311615A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).
DE1445739A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Thiol- bzw. Thionothiolphosphor-(-phosphon-,-phosphin-)-saeureestern
DE1543591C3 (de)
DE972617C (de) Verfahren zur Herstellung von 5-Amino-1, 3-dioxanen
AT202940B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen, racemischen oder optisch aktiven Morpholinderivaten und deren Salzen
CH357723A (de) Verfahren zur Herstellung neuer Oxyäthyl-diphenyl-methyl-piperidine
DE837534C (de) Verfahren zur Herstellung von Pyridiniumverbindungen
DE1231704B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Diaryl-alkylaminoverbindungen mit heterocyclischen Ringen
CH434291A (de) Verfahren zur Herstellung neuer basischer 1,3-Dioxane und ihrer Salze
DE1237122B (de) Verfahren zur Herstellung von substituierten Anthrapyrimidinen
DE846849C (de) Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeureestern von Polyarylaethylenderivaten
DE1246742B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Phenothiazinen
AT218506B (de) Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Carbinolen, sowie von ihren sterisch einheitlichen Razematen und deren optisch aktiven Komponenten und/oder ihren Säureadditionssalzen
DE946439C (de) Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 3-Amino-acroleins
CH423759A (de) Verfahren zur Herstellung substituierter Azulene
AT238199B (de) Verfahren zur Herstellung neuer, basischer 1, 3-Dioxane und ihrer Salze
DE964861C (de) Verfahren zur Herstellung von (Bz)-Oxy-chinolonen-(4)
AT278837B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen 4-[5-Nitrothiazolyl-(2)]-thiomorpholin-1-oxyden und 1,1-dioxyden
AT281808B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Alkoxy- oder 2-Alkenyloxy-4,5-azimidobenzamiden und ihren Salzen
AT345843B (de) Verfahren zur herstellung neuer 4-hydroxy-2h- naphtho- (2,1-e)-1,2-thiazin-3-carboxamid-1,1-dioxide und deren salze
DE1227461B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Thioxanthenderivaten
DE1037462B (de) Verfahren zur Herstellung von Estern von 4-Thiazolidincarbonsaeuren
CH455806A (de) Verfahren zur Herstellung neuer Imidazole