CH434291A - Verfahren zur Herstellung neuer basischer 1,3-Dioxane und ihrer Salze - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer basischer 1,3-Dioxane und ihrer SalzeInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer basischer 1, 3. Dioxane und ihrer Salze
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer basischer 1, 3-Dioxane der Formel
EMI1.1
worin R, Wasserstoff odfer einen niederen Alkylrest, A einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest, X eine Benzhydryl-oder eine l-Phenylcyclohexyl-Gruppe und Ra und R, die gleich oder verschieden sein körmen, Wasserstoff, Aryl-oder Alkylreste oder zusammen einen Cycloalkylrest bedeuten, und ihrer Salze.
Diese neuen Verbindungen besitzen vasodilatorische Wirkung und zeichnen sich durch eine hohe Coronarspezifität aus. Aufgrund dieser Eigenschaften sollen sie als Coronar-Vasodilatoren therapeutische Verwendung finden.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch ge- kennzeichnet, dass man ein in 5-Stellung substituiertes Dioxan- (1, 3) der Formel
EMI1.2
mit einer Verbindung der Formel X-A-Y, wobei das eine Y ein Halogenatom, das andere Y die Gruppe
R1-NH- bedeutet, umsetzt. Man kann dabei so vor gehen, dass man das entsprechende, in 5-Stellung mit dem Rest-NH-Rl substituierte Dioxan- (l, 3) mit einer
Halogenverbindung der Formel X-A-Hal umsetzt. Diese
Kondensation wird vorteilhaft in einem inerten Lösungs mittel in Gegenwart von baogsnwasseBatoNabspaltendefn.
Mitteln, z. B. Alkalicarbonat oder auch einem tuber- schuss des Aminodioxans, durchgefDhrt.
Man kann aber auch in Umkehrung dieser Reaktion ein entsprechendes 5-Halogen-dioxan-(1, 3) mit einem
Amin der Formel R1-NH-A-X kondensieren. Hierbei wird vorteilhaft bei erhöhter Temperatur und gagebenen falls auch erhöhtem Druck gearbeitet.
Die als Ausgangsstoffe benötigten 5-Aminodioxane der Formel II bzw. Halogendioxane der Formel II fal len als Zwischenprodukte bei einer bekannten Chlor- amphenicol-Synthese an ; ihre Herstellung ist u. a. in den deutschen Patentschriften 870 857 und 972 617 bzw. in n. der britischen Patentschrift 741 711 beschrieben.
In den nachfolgenden Beispielen ist das erfindungs gemässe Verfahren näher beschrieben. Die optischen
Drehwerte wurden in Methanol (Konzentration 2 o/o) gemessen.
Beispiele 1. D, L-threo-2, 2-Dimethyl-4-phenyl-5- (3, 3-diphenyl- propylamino)-dioxan- (1, 3) 2Q, 7 g (0, 1 Mol) D,L-threo-2,2-Dimethyl-4-phenyl 5-aminodioxan-(1, 3) werden. mit 15, 1 g 3, 3-Diphenyl 1- brompropan (0,055 Mol) in 100 ccm MethylÏthylketon 8 Stunden zum Sieden erhitzt. Ein Teil des L¯sungsmittels wird anschliessend im Vakuum verdampft und der R ckstand mit ¯ther versetzt. Hierbei fÏllt das Hydrobromid des Ausgangsstoffes aus. Man filtriert ab und fällt aus der Mutterlauge durch Zusatz von ätherischer Salzsäure das Hydrochlorid des D, L-threo-2, 2-Dimethyl 4-phenyl-5- (3, 3-diphenyl-propylamino)-dioxan- (1, 3), welches aus Isopropanol umkristallisiert wird.
Ausbeute : 15, 7 g (72 I/o d. Th.) F. 198-200 .
2. L (+)-threo-2, 2-Dimethyl-4-phenyl-5 (3, 3-diphenyl-propylamino)-dioxan-(1,3)
Wie in Beispiel 1 werden 20, 7 g L (+)-threo-2, 2-Di methyl-4-phenyl-5-amino-dioxan- (1, 3) ([a] D25 + 51, 3 ) mit 13, 7 g 3, 3-Diphenyl-l-brompropan (0, 05 Mol) in 100 ccm Methyläthylketon umgesetzt. Es werden 14, 7 g (= 67% d. Th.) des Hydrochlorids des L (+)-threo-2, 2 Dimethyl-4-phenyl-5- (3, 3-diphenyl-propylamino)-dioxan-(1, 3) vom F. 207-209 (Isopropanol) erhalten ; [a] D22 + 48, 6 .
3. erythro-2, 2-Dimethyl-4-phenyl-5 (3, 3-diphenyl-propylamino)-dioxan- (1, 3)
20, 7 g erythro-2,2- Dimethyl-4-phenyl-5-aminodioxan n- (1, 3) ([α]D25-2,8¯) werden wie in Beispiel 1 mit 15, 1 g 1, 1-Diphenyl-3-brompropan in 100 ccm Aceton umge- setzt. Aus dem Reaktionsgemisch werden 12, 9 g des Hydrochlorids des erythro-2, 2-Dimethyl-4-phenyl-5- (3, 3 diphenyl-propylamino)-dioxan- (1, 3) (58, 9 /o d. Th.) isou liert ; F. 218-219 (Alkohol), [a] D20 ¯0¯.
4. Lf+)-threo-4-phenyl-5-(3, 3-diphenylpropyl- amino)-dioxan- (1, 3)
17, 9 g (0, 1 Mol) L (+)-threo-4-Phenyl-5-aminodi- oxan- (1, 3) ([a] D20 + 51, 4 ) werden mit 15, 1 g 3, 3-Diphenylpropylbromid in 100 ccm Diäthylketon 10 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach analoger Aufarbeitung wie in Beispiel 1 beschrieben, werden 15, 2 g (74 O/o d.
Th.) des Hydrochlorids des L (+)-threo-4-phenyl-5- (3, 3 diphenylpropylamino)-dioxan- (1, 3) vom F. 250-251 erhalten ; [α]D20+28,5¯.
5. D, L-threo-4-Phenyl-5-(3,3-diphenylpropyl amino)-dioxan- (1, 3) 15, 1 g (0, 084 Mol) D, L-threo-4-Phenyl-aminodioxan- (1, 3) werden mit 12, 6 g 3, 3-Diphenyl-l-bromprop- an (0, 046 Mol) in 100 ccm Methyläthylketon 10 Stunden zum Sieden erhitzt und wie in Beispiel 1 aufgearbeitet.
Es werden 13, 1 g des Hydrochlorids des D, L-threo-4- Phenyl-5- (3, 3-diphenylpropylamino)-dioxan- (1, 3) erhalten ; F. 248-250 (Alkohol). Ausbeute : 76, 1%d. Th.
6. D, L-threo-2, 2-Pentamethylen-4-phenyl-5- (3, 3-diphenylpropylamino)-dioxan- (1, 3)
Aus 24, 7 g (0, 1 Mol) D, L-threo-2, 2-Pentamethylen4-phenyl-5-amino-dioxan-(1,3) und 15,1 g 3,3-Diphenyl1-brompropan werden nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methode 16, 2 g (67, 8"/o d. Th.) des Hydrochlorids des D,L-threo-2,2-Pentamethylen-4-phenyl-5-(3,3-diphenylpropylamino)-dioxan-(1,3) erhalten; F. 212-214¯ (Alkohol).
7. D, L-threo-2, 4-Diphenyl-5- (3, 3-diphenyl- propylamino)-dioxan- (1, 3) 15, 9 g (0, 062 Mol) 2, 4-Diphenyl-5-aminodioxan (1, 3) werden mit 9, 6 g (0, 035 Mol) 3, 3-Diphenyl-l- brompropan wie in Beispiel 1 beschrieben umgesetzt.
Nach analoger Aufarbeitung erhält man 8, 1 g des Hydrochlorids des D, L-threo-2, 4-Diphenyl-5- (3, 3-diphenyl propylamino)-dioxan- (1, 3) vom F. 175-177 ; Ausbeute : 52, 4%d. Th. (berechnet auf 1/2 Mol Kristallwasser).
8. D, L-threo-4-Phenyl-5- (3, 3-diphenylpropyl amino)-dioxan- (1, 3)-2-spiro-4'-methylcyclohexan
Nach der im Beispiel 1 angegebenen Arbeitsvor- schrift werden 15, 1 g Diphenylpropylbromid (0, 055 Mol) mit 26, 1 g 4-Phenyl-5-amino-dioxan- (1, 3)-2-spiro-4'methylcyclohexan (0, 1 Mol) in 100 ml Methyläthylketon umgesetzt. Man arbeitet analog auf und erhält 13, 75 g Hydrochlorid des D, L-threo-4-Phenyl-5- (3, 3-diphenyl propylamino)-dioxan- (1, 3)-2-spiro-4'-methylcyclohexans vom F. 205-207 (Isopropanol) ; Ausbeute : 56 zozo d. Th.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer basischer 1, 3-Dioxane der Formel EMI2.1 worin RI. Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest, A einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest, X eine Benzhydryl- oder eine 1-Phenylcyclohexyl-Gruppe und R2 und R3, die gleich oder verschieden sein k¯nnen, Was serstoff, Aryl-oder Alkylreste oder zusammen einen Cycloalkylrest bedeuten, oder ihre Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man ein in 5-Stellung substituiertes Dioxan- (1, 3) der Formel EMI2.2 mit einer Verbindung der Formel X-A-Y, wobei das eine Y ein Halogenatom, das andere Y die Gruppe R1-NH- bedeutet, umsetzt.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die erhaltenen Verbindungen in ihre Salze überführt.
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