DE1195754B - Verfahren zur Herstellung von Alkalisalzen von Carbonsaeuren durch Oxydation von Aldehyden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Alkalisalzen von Carbonsaeuren durch Oxydation von AldehydenInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C07c
C07d
Deutsche Kl.: 12 ο-27
D43372IVb/12o
17. Januar 1964
1. Juli 1965
17. Januar 1964
1. Juli 1965
Es ist bekannt, Aldehyde mit einem Gemisch aus Kupferoxyd und Silberoxyd in Gegenwart von wäßrigen
Alkalihydroxydlösungen zu den Alkalisalzen der zugehörigen Carbonsäuren zu oxydieren. Nach D. D inelli
(Annali Chimica Applicata, 29 [1939], S. 448 bis 451) ist der Reaktionsablauf angeblich wie folgt:
Ag2O + R-CHO + NaOH
= 2Ag + RCOONa + H2O
2Ag 4- 2CuO = Ag2O + Cu2O
Nachteilig bei dieser Verfahrensweise ist, daß sich das Silber in dem nach der Aldehydoxydation schließlich
vorliegenden Cu2O-Ag-Gemisch nicht mehr ohne
weiteres zu Silberoxyd oxydieren läßt. Entweder muß das Silber bei etwa 30O0C mit Sauerstoff unter einem
Druck von mindestens 15 at umgesetzt werden oder durch Lösen, beispielsweise in Salpetersäure, in ein
Salz übergeführt und aus diesem mit Alkali als Silberoxyd wieder gefällt werden.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß es nicht erforderlich ist, von einem CuO-Ag2O-Gemisch
auszugehen; denn es genügen bereits geringe Beimengungen, beispielsweise in der Größenordnung von
1 %> an metallischem suspendierbarem Silber im
Kupfer(II)-oxyd, um die Aldehydoxydation durchzuführen. Es ist dabei nicht erforderlich, daß das Silber
in feinverteilter Form vorliegt, doch ist zur Erhöhung der Reaktionsgeschwindigkeit eine solche Verteilung
vorteilhaft. Das Kupfer(II)-oxyd kann aus metallischem Kupfer oder Kupfer(I)-oxyd durch Behandlung
mit Sauerstoff oder Sauerstoff enthaltenden Gasen oder durch Fällung aus Kupfersalzlösungen mit wäßrigen
Alkalilaugen in an sich bekannter Weise hergestellt werden. Das nach der Oxydation verbrauchte
Oxydgemisch kann durch Behandlung mit Sauerstoff in wäßrigalkalischem Medium regeneriert werden.
Gegenstand vorliegender Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung von Alkalisalzen von
Carbonsäuren durch Oxydation von Aldehyden mit Kupfer(II)-oxyd in Gegenwart von wäßrigen Alkalilaugen,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in Gegenwart geringer Mengen suspendierbaren, vorzugsweise
feinverteilten metallischen Silbers arbeitet.
Verfahren zur Herstellung von Alkalisalzen von
Carbonsäuren durch Oxydation von Aldehyden
Carbonsäuren durch Oxydation von Aldehyden
Anmelder:
Dynamit Nobel Aktiengesellschaft,
Troisdorf (Bez. Köln)
Als Erfinder benannt:
Dr. Heinz Hartel, Oberlar;
Dr. Gerhard Bier, Troisdorf
Dr. Heinz Hartel, Oberlar;
Dr. Gerhard Bier, Troisdorf
erfolgte so, daß die Innentemperatur der gerührten Lösung 40° C nicht überstieg. Dann wurde vom Niederschlag
abgetrennt und in der verbliebenen Lösung der Gehalt an acrylsaurem Natrium zu 92,2% der Theorie
bestimmt.
Das gebrauchte und abgetrennte Oxydgemisch wurde in 10%i§er wäßriger NaOH suspendiert und bei
etwa 90 bis 95 0C ein Sauerstoffstrom eingeleitet. Der Festkörper färbte sich innerhalb weniger Minuten tiefschwarz. Nach 20 Minuten wurde das Einleiten von
Sauerstoff abgebrochen und das regenerierte Oxydgemisch (CuO und Ag neben wenig Cu2O) erneut, wie
oben beschrieben, mit 21 g technischem Acrolein umgesetzt. Die Ausbeute an acrylsaurem Natrium wurde
wiederum zu 92,9 % der Theorie bestimmt.
Eine gesättigte Lösung von 75 g Cu(NO3)2 · 3 H2O
in Wasser und 10 g Diäthylacetaldehyd wurden gleichzeitig in eine etwa 5%ige Lösung von 4 g NaOH in
Wasser eingetropft, welche 6,7 g metallisches feinteiliges Silber suspendiert enthielt. Das Gemisch
wurde mechanisch gerührt, nach 30 Minuten vom Niederschlag abgesaugt und im Filtrat der Gehalt an
diäthylessigsaurem Natrium mit 89,6 % der Theorie bestimmt.
Eine gesättigte Lösung von 272 g Cu(NO3)2 · 3 H2O In gleicher Weise, wie im Beispiel 2 beschrieben,
in Wasser und 21 g technisches Acrolein wurden wurden 10,6 g Benzaldehyd oxydiert. Nach dem Abgleichzeitig
in eine etwa 10 gewichtsprozentige Lösung 50 trennen des Niederschlages wurde in der wäßrigen
von 91,5 g NaOH in Wasser eingetropft, die 2,43 g Lösung der Gehalt an benzoesaurem Natrium zu
metallisches Silber suspendiert enthielt. Das Zutropfen 99,8 % der Theorie ermittelt.
509 598/437
Ebenso, wie im Beispiel 2 angeführt, wurden 9,6 g frisch destilliertes Furfurol mit CuO — Ag oxydiert.
Nach 15 Minuten Reaktionszeit wurde vom Niederschlag abgesaugt und der Gehalt der Lösung an brenzschleimsaurem
Natrium titrimetrisch zu 99,4% der Theorie bestimmt.
Analog Beispiel 2 wurden 11,2 g frisch hergestellter
monomerer Hexahydrobenzaldehyd mit CuO — Ag bei einer Temperatur von 10 bis 15°C oxydiert, dann
vom Niederschlag abgetrennt und in der Lösung der Gehalt an hexahydrobenzoesaurem Natrium zu 85,0 %
der Theorie bestimmt.
Auch bei den Beispielen 2 bis 5 sind entsprechend Beispiel 1 regenerierte Oxydgemische mit dem gleichen
Effekt wieder einsetzbar.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Alkalisalzen von Carbonsäuren durch Oxydation von Aldehyden
mit Kupfer(II)-oxyd in Gegenwart von wäßrigen Alkalilaugen, dadurch gekennzeichnet,
daß man in Gegenwart geringer Mengen suspendierbaren, vorzugsweise feinverteilten
metallischen Silbers arbeitet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein metallisches Silber enthaltendes,
durch Oxydation des verbrauchten Oxydgemischs mit Sauerstoff im wäßrig-alkalischen
Medium erhaltenes Kupfer(II)-oxyd zum Oxydieren der Aldehyde verwendet.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Annali Chimica Applicata, Bd. 29 (1939), S. 448 bis 451.
Annali Chimica Applicata, Bd. 29 (1939), S. 448 bis 451.
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