DE1140192B - Verfahren zur Herstellung von Bis-(maleinimidomethyl)-aether - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Bis-(maleinimidomethyl)-aether

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DE1140192B
DE1140192B DEU7739A DEU0007739A DE1140192B DE 1140192 B DE1140192 B DE 1140192B DE U7739 A DEU7739 A DE U7739A DE U0007739 A DEU0007739 A DE U0007739A DE 1140192 B DE1140192 B DE 1140192B
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DE
Germany
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maleimidomethyl
bis
ether
preparation
weight
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Pending
Application number
DEU7739A
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English (en)
Inventor
Albert Anthony Fournier Jun
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Uniroyal Inc
Original Assignee
United States Rubber Co
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Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
    • C07D207/448—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide
    • C07D207/452—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, directly attached to the ring nitrogen atom

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Bis -(maleinimidomethyl)-äther Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Bis-(maleinimidomethyl)-äther der Formel bei dem man N-Methylolmaleinimid in einem indifferenten Lösungsmittel in Gegenwart eines sauren Katalysators erhitzt, bis die berechnete Menge Wasser abgespalten ist. Das als Ausgangsstoff verwendete N-Methylolmaleinimid kann nach dem in der USA.-Patentschrift 2 526 717 beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
  • Als saure Katalysatoren können p-Toluolsulfonsäuremonohydrat oder Zinkchlorid verwendet werden. Der entstandene Bis-(maleinimidomethyl)-äther kristallisiert aus der abgekühlten Lösung aus und kann durch Umkristallisieren aus Alkohol gereinigt werden.
  • Als erforderliche Katalysatormenge können 0,1 bis 100/o, vorzugsweise 1 bis 50/0, bezogen auf das Ausgangsmaterial, verwendet werden.
  • Der Bis-(maleinimidomethyl)-äther ist als Vulkanisiermittel sowie auch als Sprühfungizid für Tomatenbrand brauchbar und kann als Vernetzungsmittel für Polymerisate verwendet werden.
  • Beispiel 1 50 Gewichtsteile N-Methylolmaleinimid werden zu 140 Gewichtsteilen Toluol hinzugegeben, welches 1 Gewichtsteil p-Toluolsulfonsäuremonohydrat enthält. Die Mischung wird 7 Stunden unter Rückfluß gekocht. Die heiße Lösung wird von der kleinen Menge nebenher entstandener fester Substanz abgegossen und heiß filtriert. Aus der abgekühlten Lösung kristallisiert das Reaktionsprodukt aus und wird aus Alkohol umkristallisiert. Man erhält 19 Gewichtsteile Bis-(maleinimidomethyl)-äther vom Schmelzpunkt 128 bis 132"C.
  • Beispiel 2 3 g N-Methylolmaleinimid werden mit 150 mg Zinkchlorid in 35 ml Nitromethan 2 Stunden unter .rückfluß erhitzt. Diese Mischung wird dann in 30 ccm Wasser gegeben. Der sich bildende Nieder-,hlag von Bis-(maleinimidomethyl)-äther wird abtitriert, getrocknet und aus Äthanol umkristallisiert. chmelzpunkt 129 bis 130,5"C.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von Bis-(maleinimidomethyl)-äther der Formel dadurch gekennzeichnet, daß man N-Methylolmaleinimid in einem indifferenten Lösungsmittel in Gegenwart eines sauren Katalysators erhitzt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator p-Toluolsulfonsäuremonohydrat oder Zinkchlorid verwendet.
DEU7739A 1960-02-16 1961-01-20 Verfahren zur Herstellung von Bis-(maleinimidomethyl)-aether Pending DE1140192B (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0318162A2 (de) * 1987-11-25 1989-05-31 Texaco Development Corporation Bismaleinimid-Derivate

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0318162A2 (de) * 1987-11-25 1989-05-31 Texaco Development Corporation Bismaleinimid-Derivate
EP0318162A3 (de) * 1987-11-25 1990-11-07 Texaco Development Corporation Bismaleinimid-Derivate

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