DE829891C - Verfahren zur Herstellung von ª‡-Alkyl-1, 4-diketo-naphthalin-derivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von ª‡-Alkyl-1, 4-diketo-naphthalin-derivaten

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DE829891C
DE829891C DEP56112A DEP0056112A DE829891C DE 829891 C DE829891 C DE 829891C DE P56112 A DEP56112 A DE P56112A DE P0056112 A DEP0056112 A DE P0056112A DE 829891 C DE829891 C DE 829891C
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Germany
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diketo
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alkyl
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benzoquinone
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DEP56112A
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Dr Cyril Anthony Grob-Rainer
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Description

(WlGBL S. 175)
AUSGEGEBEN AM 10. MÄRZ 1952
p 56112 IVcI 13 0 D
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von α-substituierten Verbindungen, die sich vom Naphthalin ableiten. Sie betrifft die Umsetzung von Benzochinon mit Verbindungen der allgemeinen Formel
H H
R,
CP C
in der R1 und R2 einwertige Alkylgruppen bedeuten, von denen eine der beiden auch Wasserstoff darstellen kann. Die Umsetzung erfolgt in Eisessig bei erhöhter Temperatur, vorteilhaft bei etwa 50°.
Die Erfindung wird des näheren an der Herstellung von i,4-Diketo-5-methyl-naphthalin, in dem die Methylgruppe sich also in α-Stellung befindet, erläutert. Sie ist naturgemäß nicht auf die Herstellung von Methylverbindungen beschränkt, sondern kann auch für die Herstellung von allen a-Alkyli, 4-diketo-naphthalin-derivaten angewendet werden.
B. A. Arbussow und S. M. Spekterman (Trans. Kirov's Inst. Chem. Technol. Kazan 8, S. 21, [!94°]; Chemisches Zentralblatt 1942, I, »5 481) beschrieben die Kondensation von Piperylen und Benzochinon. Sie führten die Kondensation aus in Nitrobenzol und erhitzten 6 Stunden unter Druck auf 130 bis 1400. Sie bekamen in sehr geringer Ausbeute ein Produkt, das wahrscheinlich keine Spur ι, 4-Diketo-s-methyl-i, 4, 5, 8, 9, io-hexahydronaphthalin enthielt.
Es wurde überraschenderweise gefunden, däß diese Kondensation glatt und in guter Ausbeute verläuft, wenn man während 1 bis 1V2 Stunden in Eisessig auf ungefähr 500 erhitzt. Es war nach der
Mitteilung von Arbussow c. s. nicht vorauszusehen, daß diese Diensynthese so ausgezeichnet unter diesen milden Umständen verlaufen würde. Die Wichtigkeit dieser Verbindungen liegt in ihrer Verwendung bei der Totalsynthese von Sterinen.
Beispiel
Herstellung von i, 4-Diketo-5-methyl-i, 4. 5, 8, 9, io-hexahydronaphthalin
2 g reines Piperylen (Schmelzpunkt 41 bis 430) (s. F. G. Fi sehe rund K. Löwenberg, Ber. dtsch. Chem. Ges. Band 66 [1933], S. 669) und 1,5 g Benzochinon wurden in 2 cm3 Eisessig mit einem Tropfen Anilin 1V2 Stunden auf 500 erhitzt. Nach Ausgießen in Wasser und Abfiltrieren wird der Niederschlag in Äther aufgenommen und über Natriumsulfat getrocknet. Der Äther wird abdestilliert, das erhaltene zähe öl im Vakuum destilliert (0,02 mm und in bis 116°), und nach einigen Tagen wird das öl fest; Ausbeute 1,4 g. NTach Umkristallisieren aus Äther-Petroläther und Sublimation bei ioo° und 0,02 mm ist der Schmelzpunkt T46 bis

Claims (2)

  1. Patentansprüche:
    I. Verfahren zur Herstellung von a-Alkyli, 4rdiketo-naphthalin-derivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzochinon mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
    H H
    C = C-C- CH5,
    R,
    in der R1 und R2 einwertige Alkylgruppen sind, wobei eine der beiden auch Wasserstoff darstellen kann, in Eisessig bei erhöhter Temperatur, besonders bei etwa 500, kondensiert.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzochinon mit Pipervlen kondensiert.
    34äO t.
DEP56112A 1948-10-02 1949-09-28 Verfahren zur Herstellung von ª‡-Alkyl-1, 4-diketo-naphthalin-derivaten Expired DE829891C (de)

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