DE1131690B - Verfahren zur Herstellung von mehrkernigen, einen Pyrazinring enthaltenden Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von mehrkernigen, einen Pyrazinring enthaltenden VerbindungenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von mehrkernigen, einen Pyrazinring enthaltenden Verbindungen Zusatz zum Patent 1109 696 Es ist bekannt, daß man Pteridinderivate durch Kondensation von 4,5-Diamino -pyrimidinen mit ou-Ketoaldehyden herstellen kann. Die Synthese derartiger, wegen ihrer physiologischen Wirksamkeit interessanten Verbindungen bereitet aber deswegen Schwierigkeiten, weil in vielen Fällen die für die Kondensation benötigten o-Ketoaldehyde schwer zugänglich sind.
- Gegenstand des Patents 1109 696 ist ein Verfahren zur Herstellung von mehrkernigen, einen Pyrazinring enthaltenden Verbindungen, bei dem man aromatische oder heterocyclische, gegebenenfalls ringsubstituierte o-Diamine in Gegenwart von inerten Lösungsmitteln und bei einem pH-Wert zwischen etwa 3,5 und 9 mit o;-Ketotriphenylphosphazinen umsetzt und gegebenenfalls erhaltene Kondensationsprodukte, die durch Ester- oder Trifluoracetylaminogruppen substituiert sind, einer Verseifung unterwirft.
- In weiterer Ausbildung des Verfahrens gemäß Patent 1109 696 wurde nun gefunden, daß man mehrkernige, einen Pyrazinring enthaltende Verbindungen, die Antagonisten der Folsäure darstellen, erhält, wenn man ein Pyrimidin der allgemeinen Formel worin die Substituenten R Oxy- oder Aminogruppen darstellen, in Gegenwart von inerten Lösungsmitteln und bei einem pH-Wert zwischen etwa 3 und 9 mit einem -Ketotriphenylphosphazin der allgemeinen Formel in der R1 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und R2 und R3 Alkyl- oder Aralkylgruppen darstellen, wobei die Estergruppen in alkalischem Medium verseifbar sein müssen, und n die Zahl 1 oder 2 bedeutet, umsetzt und anschließend die in dem Kondensationsprodukt vorhandenen Estergruppen in alkalischem Medium verseift.
- Gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren werden in glatter Reaktion und guter Ausbeute Verbindungen der Pteridinreihe erhalten, die Wuchs- und Hemmstoffe für Mikroorganismen darstellen. Die Verbindungen sind außerdem Folsäureantagonisten.
- Als Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel I kommen z. B.
- 2-Oxy-4, 5-diaminopyrimidin, 6-Oxy-4,5-diaminopyrimidin, 2,4, 5-Triaminopyrimidin .
- 4,5 o-Triaminopyrimidin, 2-Oxy-4, 5,6-triaminopyrimidin, 2,6-Dioxy-4,5-diaminopyrimidin.
- 2,4,5-Triamino-6-oxypyrimidin und 2,4,5,6-Tetraminopyrimidin in Frage.
- Als inerte Lösungsmittel werden z. B. Alkohol oder cyclische Äther, wie Dioxan oder Tetrahydrofuran, eingesetzt.
- Zweckmäßigerweise wird die Umsetzung im schwach sauren pn-Bereich durchgeführt, da die Bildung des Pteridinderivats dann begünstigt ist. Jedoch kann man auch bei Kondensation im schwach alkalischen pH-Bereich sehr gute Ausbeuten erhalten. Nach Beendigung der Umsetzung wird das ausgefallene Produkt abgesaugt oder mit Wasser ausgefällt, oder es wird das Lösungsmittel abdestilliert und der erhaltene Rückstand in alkalischem Medium verseift. Die Verseifung kann je nach der Reaktionsfähigkeit des Esters in der Kälte oder in der Wärme durchgeführt werden.
- Als Verseifungsmittel kommen vorzugsweise Alkali- hydroxyde zur Anwendung, doch sind auch andere, verseifend wirkende alkalische Verbindungen, wie Alkalicarbonate oder -bicarbonate, brauchbar. Aus den alkalischen Lösungen können die Pteridinderivate durch Neutralisieren mit Säuren, z. B. Salzsäure, leicht abgeschieden werden.
- Die als Ausgangsstoffe benötigten oc-Ketotriphenylphosphazine der allgemeinen Formel II können auf folgende Weise hergestellt werden: Man setzt Glutaminsäure- bzw. Asparaginsäuredialkyl- oder -diaralkylester, soweit sie in alkalischem Medium verseifbar sind, mit p-(fl-Carboxyäthyl)-benzoesäurechlond bzw. p-(a-Methyl-fl-carboxyäthyl)-benzoesäurechlond um.
- In den so erhaltenen Kondensationsprodukten wird die Carboxygruppe dann in die Säurechloridgruppe umgewandelt; das Säurechlorid wird schließlich durch Umsetzung mit Diazomethan und anschließende Behandlung des erhaltenen Diazoketons mit Triphenylphosphin in das oc-Ketotriphenylphosphazin übergeführt. Für das Verfahren zur Herstellung der o;-Ketotriphenylphosphazine der allgemeinen Formel II wird kein Schutz beansprucht.
- Beispiel 6,7 g N-(p-[l-Diazo-2-oxo -butyl-(4)1 -benzoyl) l-glutaminsäurediäthylester werden in wenig Essigester mit 5,2 g Triphenylphosphin durch Erwärmen zum N-fp-[l -Triphenylphosphazino-2-oxo-butyl-(4)lbenzoyl}-l-glutaminsäurediäthylester kondensiert. Der Essigester wird im Vakuum abdestilliert und der erhaltene Rückstand in 100 ccm Äthanol aufgenommen.
- Die Lösung wird mit einer Lösung versetzt, die durch Neutralisieren von 4,2 g 2,4,5-Triamino-6-hydroxypyrimidinsulfat mit Barlumhydroxylösung und Ansäuern mit Essigsäure auf einen pg-Wert von 6 erhalten wurde. Das Gemisch wird dann 4 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach dem Ansäuern mit Eisessig wird es über Nacht bei Zimmertemperatur stehengelassen. Der ausgefallene Niederschlag wird abfiltriert, das Pteridinderivat mit verdünnter Natronlauge herausgelöst und aus der Lösung durch Ansäuern auf einen pl-Wert von etwa 3 bis 4 wieder ausgefällt. Der Niederschlag wird abgesaugt und gründlich mit Wasser gewaschen.
- Man erhält 2,0 g N--[ß - <2-Amino4-hydroxy-pteridinyl - (6 oder 7) <-äthyl]-benzoyl}«1 -glutaminsäuredi- äthylester. Dieser wird in 95 ccm 0,1 n Natriumhydroxydlösung gelöst und die Lösung über Nacht im Eisschrank stehengelassen. Die freie Dicarbonsäure wird durch Zugabe von Eisessig ausgefällt und nach dem Absaugen mit Wasser, Alkohol und Äther gewaschen. Sie wird aus 21 Wasser bei dem pM-Wert 5 umkristallisiert. Man erhält 1,2 g N-fp-[fi-2-Amino-4 - hydroxy - pteridinyl - (6 oder 7)> - äthyl] - benzoyl)-1-glutaminsäure. Die leicht gelbliche Verbindung schmilzt unter Zersetzung bei 300 bis 310°C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von mehrkernigen, einen Pyrazinring enthaltenden Verbindungen gemäß Patent 1109 696, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Pyrimidin der allgemeinen Formel worin die Substituenten R Oxy- oder Aminogruppen darstellen, in Gegenwart von inerten Lösungsmitteln und bei einem pH-Wert zwischen etwa 3 und 9 mit einem a-Ketotriphenylphosphazin der allgemeinen Formel in der R1 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und R2 und R3 Alkyl- oder Aralkylgruppen darstellen, wobei die Estergruppen in alkalischem Medium verseifbar sein müssen, und n die Zahl 1 oder 2 bedeutet, umsetzt und anschließend die in dem Kondensationsprodukt vorhandenen Estergruppen in alkalischem Medium verseift.
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