DE952899C - Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 2-Methyl-5-oxy-8-methoxy-6, 7-furanochromons - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 2-Methyl-5-oxy-8-methoxy-6, 7-furanochromonsInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 2-Methyl-5-oxy-8-methoxy-6, 7-furanochromons Die in- und ausländische Literatur beschreibt eine große Zahl von Derivaten des 2-Methyl-5, 8-dimethoxy-6, 7-furanochromons. Allen diesen Derivaten ist eine geringe oder fast keine Wasserlöslichkeit gemeinsam. Sie bewegt sich in den Grenzen des 2-Methyl-5, 8-dimethoxy-6, 7-furanochromons (i : 65oo). Es wurde nach Derivaten gesucht, welche eine mittlere bis gute Wasserlöslichkeit haben. Solche Derivate werden erfindungsgemäß hergestellt, indem man das 2-Methyl-5-oxy-8-methoxy-6, 7-furanochromon mit Monohalogenessigsäureestern oder Glykolsäureestern umsetzt, die Estergruppen verseift und das entstandene 2-Methyl-5-ca.rboxymethoxy-8-methoxy-6, 7-furanochromon gegebenenfalls in seine Salze und Ester umwandelt. a) 25 g 2-Methyl-5-oxy-8-methoxy-6, 7-furanochromon werden mit 70 ccm Monobromessigsäureäthylester und 8o g Kaliumcarbonat in 1250 ccm Aceton durch ständiges Erhitzen am Rückfluß veräthert.
- Danach wird das Kaliumcarbonat abfiltriert, das Filtrat im Vakuum eingeengt und der auskristallislerte Rückstand mit 96%igem Alkohol gewaschen. Anschließend wird in Eisessig aufgenommen und mit verdünnter Schwefelsäure nochmals kurze Zeit am Rückfluß erhitzt. Dabei fällt die Carbonsäure aus, wird abfiltriert und mit Wasser nachgewaschen. Mehfmals aus Eisessig umkristallisiert, zeigt sie einen Schmelzpunkt von 278°. Die Ausbeute beträgt 45 0/0.
- In einem kleinen Überschuß wird die Carbonsäure mit der berechneten Menge n/1o-Natronlauge versetzt und mit Wasser auf die gewünschte Konzentration eingestellt.
- b) 25 g 2-Methyl-5-oxy-8-methoxy-6, 7-furanochromon werden mit 65 ccm Glykolsäureäthylester und 1509 Kaliumcarbonat in 125o ccm Aceton erhitzt. Nach 15 Stunden ist die Kondensation beendet.
- Die unter a) oder b) erhaltene Carbonsäure wird nach üblichen Methoden verestert. c) 2 - Methyl - 5 - carboxymethoxy - 8 - methoxy-6, 7-furanochromonester des Oxybernsteinsäurediäthylesters.
- 35 g von a) werden mit 2o g Brombernsteinsäurediäthylester in looo ccm Aceton 1l/2 Stunden am Rückfluß erhitzt, nach dem Erkalten filtriert und das Filtrat vorsichtig eingeengt. Schmelzpunkt 216' (Zers.), Ausbeute 65 0/0.
- d) 2 - Methyl - 5 - carboxymethoxy - 8 - methoxy-6, 7-furanochromonester des a-Oxybuttersäureäthylesters.
- 35 g von a) werden mit. 19 g a-Brombuttersäureäthylester 30 Minuten in looo ccm Aceton erwärmt, filtriert und vorsichtig eingeengt. Schmelzpunkt 134 bis 138°, Ausbeute 6o 0/0.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 2-Methyl-5-oxy-8-methoxy-6, 7-furanochromons, dadurch gekennzeichnet, daß man dieses mit Monohalogenessigsäureestern oder Glykolsäureestern umsetzt, die Estergruppe verseift und das entstandene 2-Methyl-5-carboxymethoxy-8-methoxy-6, 7-furanochromon gegebenenfalls in seine Salze oder Ester umwandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEH18371A DE952899C (de) | 1953-11-15 | 1953-11-15 | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 2-Methyl-5-oxy-8-methoxy-6, 7-furanochromons |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEH18371A DE952899C (de) | 1953-11-15 | 1953-11-15 | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 2-Methyl-5-oxy-8-methoxy-6, 7-furanochromons |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE952899C true DE952899C (de) | 1956-11-22 |
Family
ID=7148386
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEH18371A Expired DE952899C (de) | 1953-11-15 | 1953-11-15 | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 2-Methyl-5-oxy-8-methoxy-6, 7-furanochromons |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE952899C (de) |
-
1953
- 1953-11-15 DE DEH18371A patent/DE952899C/de not_active Expired
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