DE2222833A1 - Cyclopenteno-chinolonderivate und verfahren zur herstellung derselben - Google Patents

Cyclopenteno-chinolonderivate und verfahren zur herstellung derselben

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DE2222833A1
DE2222833A1 DE19722222833 DE2222833A DE2222833A1 DE 2222833 A1 DE2222833 A1 DE 2222833A1 DE 19722222833 DE19722222833 DE 19722222833 DE 2222833 A DE2222833 A DE 2222833A DE 2222833 A1 DE2222833 A1 DE 2222833A1
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Description

BOEHRINGER J4ANNHEIM GKBH
Cyclopenteno-chinolonderivate und Verfahren zur Herstellung derselben
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue Cyclopentenochinolonderivate der Formel I
COOX
in welcher X Wasserstoff oder niederes Alkyl, R niederes Alkyl, Y eine Hydroxy-, niedere Alkoxy- oder niedere Acyloxy-Gruppe und Z Wasserstoff , niedere Alkoxy- oder zusammen mit Y eine Oxo- oder niedere Alkylendioxy-Gruppe darstellt,
sowie deren pharmakologiseh verträgliche Salze, Verfahren zur Herstellung derselben sowie deren Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln.
Von den strukturell ähnlichen Verbindungen, wie sie in^der deutschen Patentanmeldung P 17 70 951.2" beschrieben sirtd, unterscheiden die vorliegenden Verbindungen sich durch eine Substitution in dem Cyclopentenrxng.
309848/1 154
ORIGINAL iNSPECTED
Überraschenderweise besitzen die neuen Verbindungen gegenüber den bekannten Produkten bei etwa gleicher antimikrobieller Wirkung in vitro eine wesentlich stärkere in vivo-Wirkung, insbesondere im Harntrakt.
Die Herstellung der beanspruchten Verbindungen erfolgt dadurch, daß man Verbindungen der Formel II
(II),
wobei X Wasserstoff oder niederes Alkyl und * Y1 niederes Alkoxy und Z1 Wasserstoff, niederes Alkoxy oder zusammen mit Y' eine Oxo- oder niedere Alkylendioxy-Gruppe darstellt und,]*1 Wasserstoff oder niederes Alkyl ist,
cyclisiert und gegebenenfalls anschließend N-alkyliert und/oder nachträglich gewünschtenfalls hydrolysiert, verestert, ketalisiert, reduziert, oxydiert, veräthert, acyliert und/oder in pharmakologisch verträgliche Salze überführt.
Die Cyclisierung erfolgt vorzugsweise unter den Bedingungen der Gould-Jacobs Reaktion in einem inerten Lösungsmittel, z.B. in Diphenyläther, Phthalsäurediäthylester oder Mineralöl,; bei einer Temperatur von 220 - 28O°C, vorzugsweise bei'25O0CV Es ist jedoch auch möglich, die Cyclisierung mittels wasser- bzw. alkoholabspaltender Mittel, wie konzentrierte Schwefelsäure, Polyphosphorsäure, Phosphoroxychlorid etc. durchzuführen.
309848/1154
Die N-Alkylierung wird in an sich bekannter Weise, ζ.Β, mit Alky !halogeniden oder Schwefelsäureestern bzw. Sulfonsäureester^ in Gegenwart von säurebindenden Mitteln (wie z.B. Kaliumcarbonat, Natriumhydroxyd) vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt.
Die Ester der Verbindungen der Formel I können nachträglich durch Verseifung in üblicher Weise in die entsprechenden Carbonsäuren übergeführt werden oder umgekehrt die Carbonsäuren in -die Ester. Die Verseifung wird in verdünnten ·. Alkalien oder vorzugsweise in verdünnten Säuren bei erhöhter Temperatur durchgeführt. Die Veresterung kann durch Kochen der freien Säure in dem entsprechenden Alkohol unter Zusatz von katalytischen Mengen einer starken Säure oder besonders' schonend durch Umsetzen mit einem Diazoalkan erfolgen.
Eine Äthergruppe in 7-Stellung kann in üblicher Weise z.B, durch Kochen in konzentrierter Bromwasserstoffsäure hydrolytisch gespalten werden. Die Überführung der· 7-0xo~Gruppe in ein Ketal erfolgt in üblicher Weise durch Umsetzen mit einem Orthoester oder einem niederen Alkohol oder besonders* günstig mit einem Glykol, wobei cyclische Ketale erhalten werden, in Gegenwart eines sauren Katalysators, wie z.B. Chlorwasserstoff oder einem Kationenaustauscher in der Säureform. .
Die Reduktion der 7-Oxo-Gruppe kann z.B. mit komplexen Hydriden wie Natriumborhydrid.- oder durch katalytische Hydrierung mit Raney-Nickel oder Edelmetallkatalysatoren in inerten Lösungsmitteln durchgeführt werden. Als Lösungsmittel kommen Zv-B. wässriges Alkali/ Dimethylformamid, Eisessig etc. infrage.
3U9B48/1154
Die so erhaltenen 7-Hydroxy-Verbindungen können anschließend in bekannter Weise durch Umsetzen mit einem aktiven Säurederivat, wie z.B. einem Anhydrid, Säurechlorid öder Säureimidasolid, acyliert werden. _ . ■
Eine 7-Hydroxygruppe kann in an sich bekannter Weise z.B. mit Wasserstoffperoxyd in wässrigem Alkali oder mit Eisen-(III) c:hlorid, Kaliumpermanganat oder Bleitetraacetat in Eisessig oder Eisessig/Schwefelsäure zur Oxogruppe oxydiert werden.
Die Ausgansprodukte der Formel II werden z.B. aus dem literaturbekannten 4-Aminoindanon-l bzw. dessen N-niederalkylierten Derivaten durch Umsetzen mit Äthoxymethylenitialonester nach in an sich bekannten Methoden erhalten.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert.
309S4S/1154
Beispiel
l-Äthyl-S-carboxy-l^-dihydro-T-hydroxy-cyclopentenotl^-h] chinolon-(4)
0,11 g 3-Carboxy-4»7-dihydroxy-cyclopenteno[l,2-h]chinolin, 0,32 g Kalituaearbonat, 0,35 S Aethyljodid und 4» 5 ^l Dimethylformamid werden. 45 & in bei 70*C geruehrt. Dann werden weitere 0,1 g Aathyljodid und •-nach 45 min noch einmal 0,15 g Aethyljodid zugegeben und weitere 30 min geruehrt (waehrend der gesamten Reaktionszeit wird die Temperatur auf 70°C gehalten). Anschliessend wird vom anorganischen Material abgesaugt und das Piltrat zur Trockne eingedampft. Der Bueckstand wird in 0,5 ml Wasser aufgenommen, 1 ml 2n-Natronlauge hinzugefuegt und 5 min zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkuehlen wird mit 2n-Salzsaeure angesaeuert. Säbel faellt nahezu reines l-Aethyl-3-carbosy-l,4-dihydro-7-hydroxy-cyclopenteno[l,2-h]chi»olon-(4) aus, welches abfiltriert und mit wenig Alkohol gewaschen wird. Ausbeute 0,05 g· Nach Umkristallisation aus Dim±hylformamid hat die Verbindung einen Zersetzungspunkt von 269 -
Das als Ausgangsprodukt verwendete S-cyclopenteno[1.2-h]chinolin wird wie folgt erhalten:
3098A8/115A
i.,66 g 4~Amino-indanon(l), 4 ml Toluol und 2,67 g Äthoxymethylenmalonester werden 2 Stunden zum Rückflußsieden erhitzt, anschließend wird im Vakuum zur Trockene eingedampft, und der Eindampfrest mit wenig Äther angerieben. Man. erhält 1,4 g Rohprodukt, welches in wenig Tetrachlorkohlenstoff aufgenommen wird. Die heiße Lösung wird mit Aktiv-
. kohle versetzt, von der Kohle abfiltriert und das Filtrat zur Trockene eingedampft. Man erhält 1 g. 4~(2.2-Bis-äthoxy-' carbonyl-vinylamino)-1-indanon vom Fp.= 124 - 128 C.
2,4 g 4~(2.2-Bis-äthoxycarbonyl-vinylamino)-1-indanon werden in 48 ml Diphenylether 10 Minuten bei 25O°C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird mit einem Gemisch aus Äther und Ligroin (1:1) verdünnt und das abgeschiedene 3-A*thoxy:arbonyl-4-hydroxy-[1.2-h]-cyclopentenon-(7)-chinolin abgesaugt.
Ausbeute 1,3 g. Zersetzungspunkti ca. 310 C. ..
100 mg 3-ÄthoxycarbonylT4-hydroxy-[1.2-h]-cyclopentehon-C?)· chinolin werden 75 Minuten mit 1,5 ml konzentrierter Salzsäure gekocht, anschließend wird mit Wasser verdünnt und das abgeschiedene 3-Carboxy-4-hydroxy-[1.2-h]-cyclopen ten on-(7)-chinolin abfiltriert und getrocknet.
Ausbeute 70 mg. Nach Reinigung durch Umkristallisation aus Dimethylformamid wurde ein Zersetzungspunkt von > 300°C er-'halten. ' ■ . . · · ·.
3Q9448/11S4
450 mg 3-Carboxy-4-hydroxy[1.2-h3cyclopentenone(7)-chinolin werden in 13,5 ml Methanol suspendiert und 4,5 ml 2n~Natronlauge hinzugefügt* Dann werden innerhalb von 10 Minuten 420 mg Natriumborhydrid eingetragen. Dabei steigt die Temperatur auf ca. 35 - 40°C. Es wird noch 30 Minuteri bei dieser Temperatur nachgerührt, mit Aktivkohle, versetzt und abfiltriert. Das FiItrat wird eingeengt, bis der grösste Teil des Methanols entfernt ist. Durch Zugabe von wenig Wasser erhält man eine klare Lösung. Diese wird mit 2n-Salzsäure angesäuert. Dabei fällt reines 3-Carboxy-4,7~dihydroxy-cyclopenteno[1.2-h]chinolin aus, welches abgesaugt, mit wenig Wasser gewaschen und getrocknet wird,. Zersetzungspunkt 272 - 2790C. Ausbeute 220 mg. · ·■·..'
Beispiel 2 .
l-Äthyl-3-methoxycarbonyl-l, 4-dihydro-7-hydroxy-cyclopenteno-[1.2-hjchinolon-(4)
0,54 g 1-16^1-5-OaXbOXy-I14-dihydro-7-hydrox3T-oyclopenteno[lf2-!-h]-/ . chinolon-(4), I1J β Kaliumcarbonat, 1,4 g Hethyljodid und 5 ml Dimethylformamid verden 90 min bei 50*C gemehrt. AnechliesBend wird vom· anorganischen Material abgesaugt und das Piltrat mit einem Gemisch aus Aether und ligroin (l:l) versetzt. Dabei faellt nahezu reines l-Aethyl-3-methoxycarbonyl-l,4-dihydro-7-hydroxy-cyclopenteno[l,2-h]-
chinolon-(4) vom Pp. 190° an. Ausbeute D1J g. ·
" · ■ -■·.■· '■ t
9048/1
B e i s p i el 3
-Äthyl-3 -carboxy-1,4~dihydro-7-hydroxy-cyclopenterio [1.2 -h] -chinolon-(4) . '
0,5 β l-Aethyl-3-methoxycaxbonyl-l, ^dihydro-T-hydroxy-cyclopenteno-[l,2-h]chinolon-(4) werden in -3 ml 2n-lTatronlavige 10 min zvaa Sieden -erhitzt. Anschliessend wird mit 2n-Salzsaeure angesaeuert und das abgeschiedene l-Aethyl-3-carbozy-l,4-dihydro-7-hydroxy-cyclopenter^α-[l,2-h]chinolon-(4) abfiltriert und getrocknet. Ausbeute 0,4 g.
Das Produkt ist identisch mit der Verbindung des Beispiels 1.
•A
309343/1154

Claims (4)

Patentansprüche
1.) Cyclopenteno-chinolonderivate der Formel I
COOX
(D,
in welcher X Wasserstoff oder niederes Alkyl, R niederes Alkyl, Y eine Hydroxy-, niedere Alkoxy- oder niedere Acyloxy-Gruppe und Z Wasserstoff, niedere Alkoxy- oder zusammen mit Y eine Oxo- oder niedere Alkyl'endioxy-Gruppe darstellt,
sowie deren pharmakologisch verträgliche Salze.
2.) Verfahren zur Herstellung von Cyclopenteno-chinolonderivaten der Formel I
COOX
309848/1154
in welcher X Wasserstoff oder niederes Alkyl, R niederes Alkyl, Y eine Hydroxy-, niedere Alkoxy- oder niedere Acyloxy-Gruppe und Z Wasserstoff, niedere Alkoxy- oder zusammen mit Y eine Oxo- oder niedere Alkylendioxy-Gruppe darstellt.
dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel II
(II),
wobei X Wasserstoff oder niederes Alkyl und Y1 .niederes Alkoxy und Z' Wasserstoff, niederes Alkoxy oder zusammen mit Y1 eine Oxo- oder niedere Alkylendioxy-Gruppe darstellt und R1 Wasserstoff oder niederes Alkyl ist, - ·
cydisiert und gegebenenfalls anschließend N-alkyliert und/oder nachträglich gewünschtenfalls hydrolysiert, verestert, ketalisiert, reduziert, oxydiert, verethert, acyliert und/oder in pharmakolog is ch verträgliche Salze überführte j',.
309848/1154
3.) Verwendung von Cyclopenteno-chinolonderivaten der Formel I zur Herstellung von Arzneimitteln mit antimikrobieller Wirkung. -
4.) Pharmazeutische Zubereitungen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Cyclopenteno-chinolonderivaten der allgemeinen Formel I.
3O9B48/11E4
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