DE2222833A1 - Cyclopenteno-chinolonderivate und verfahren zur herstellung derselben - Google Patents
Cyclopenteno-chinolonderivate und verfahren zur herstellung derselbenInfo
- Publication number
- DE2222833A1 DE2222833A1 DE19722222833 DE2222833A DE2222833A1 DE 2222833 A1 DE2222833 A1 DE 2222833A1 DE 19722222833 DE19722222833 DE 19722222833 DE 2222833 A DE2222833 A DE 2222833A DE 2222833 A1 DE2222833 A1 DE 2222833A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- hydrogen
- cyclopenteno
- lower alkyl
- hydroxy
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
- C07D221/06—Ring systems of three rings
- C07D221/16—Ring systems of three rings containing carbocyclic rings other than six-membered
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
BOEHRINGER J4ANNHEIM GKBH
Cyclopenteno-chinolonderivate und Verfahren zur Herstellung derselben
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue Cyclopentenochinolonderivate
der Formel I
COOX
in welcher X Wasserstoff oder niederes Alkyl, R niederes Alkyl, Y eine Hydroxy-, niedere
Alkoxy- oder niedere Acyloxy-Gruppe und Z Wasserstoff
, niedere Alkoxy- oder zusammen mit Y eine Oxo- oder niedere Alkylendioxy-Gruppe darstellt,
sowie deren pharmakologiseh verträgliche Salze, Verfahren zur
Herstellung derselben sowie deren Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln.
Von den strukturell ähnlichen Verbindungen, wie sie in^der
deutschen Patentanmeldung P 17 70 951.2" beschrieben sirtd, unterscheiden
die vorliegenden Verbindungen sich durch eine Substitution in dem Cyclopentenrxng.
309848/1 154
ORIGINAL iNSPECTED
Überraschenderweise besitzen die neuen Verbindungen gegenüber den bekannten Produkten bei etwa gleicher antimikrobieller
Wirkung in vitro eine wesentlich stärkere in vivo-Wirkung, insbesondere
im Harntrakt.
Die Herstellung der beanspruchten Verbindungen erfolgt dadurch, daß man Verbindungen der Formel II
(II),
wobei X Wasserstoff oder niederes Alkyl und * Y1 niederes Alkoxy und Z1 Wasserstoff, niederes
Alkoxy oder zusammen mit Y' eine Oxo- oder niedere Alkylendioxy-Gruppe darstellt und,]*1
Wasserstoff oder niederes Alkyl ist,
cyclisiert und gegebenenfalls anschließend N-alkyliert und/oder
nachträglich gewünschtenfalls hydrolysiert, verestert, ketalisiert,
reduziert, oxydiert, veräthert, acyliert und/oder in pharmakologisch verträgliche Salze überführt.
Die Cyclisierung erfolgt vorzugsweise unter den Bedingungen der Gould-Jacobs Reaktion in einem inerten Lösungsmittel, z.B.
in Diphenyläther, Phthalsäurediäthylester oder Mineralöl,; bei einer Temperatur von 220 - 28O°C, vorzugsweise bei'25O0CV
Es ist jedoch auch möglich, die Cyclisierung mittels wasser- bzw. alkoholabspaltender Mittel, wie konzentrierte Schwefelsäure,
Polyphosphorsäure, Phosphoroxychlorid etc. durchzuführen.
309848/1154
Die N-Alkylierung wird in an sich bekannter Weise, ζ.Β, mit
Alky !halogeniden oder Schwefelsäureestern bzw. Sulfonsäureester^
in Gegenwart von säurebindenden Mitteln (wie z.B. Kaliumcarbonat, Natriumhydroxyd) vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel
durchgeführt.
Die Ester der Verbindungen der Formel I können nachträglich durch Verseifung in üblicher Weise in die entsprechenden
Carbonsäuren übergeführt werden oder umgekehrt die Carbonsäuren in -die Ester. Die Verseifung wird in verdünnten ·.
Alkalien oder vorzugsweise in verdünnten Säuren bei erhöhter Temperatur durchgeführt. Die Veresterung kann durch Kochen
der freien Säure in dem entsprechenden Alkohol unter Zusatz von katalytischen Mengen einer starken Säure oder besonders'
schonend durch Umsetzen mit einem Diazoalkan erfolgen.
Eine Äthergruppe in 7-Stellung kann in üblicher Weise z.B,
durch Kochen in konzentrierter Bromwasserstoffsäure hydrolytisch gespalten werden. Die Überführung der· 7-0xo~Gruppe in ein Ketal
erfolgt in üblicher Weise durch Umsetzen mit einem Orthoester oder einem niederen Alkohol oder besonders* günstig mit einem
Glykol, wobei cyclische Ketale erhalten werden, in Gegenwart eines
sauren Katalysators, wie z.B. Chlorwasserstoff oder einem Kationenaustauscher in der Säureform. .
Die Reduktion der 7-Oxo-Gruppe kann z.B. mit komplexen Hydriden wie
Natriumborhydrid.- oder durch katalytische Hydrierung mit
Raney-Nickel oder Edelmetallkatalysatoren in inerten Lösungsmitteln
durchgeführt werden. Als Lösungsmittel kommen Zv-B.
wässriges Alkali/ Dimethylformamid, Eisessig etc. infrage.
3U9B48/1154
Die so erhaltenen 7-Hydroxy-Verbindungen können anschließend
in bekannter Weise durch Umsetzen mit einem aktiven Säurederivat, wie z.B. einem Anhydrid, Säurechlorid öder Säureimidasolid,
acyliert werden. _ . ■
Eine 7-Hydroxygruppe kann in an sich bekannter Weise z.B.
mit Wasserstoffperoxyd in wässrigem Alkali oder mit Eisen-(III)
c:hlorid, Kaliumpermanganat oder Bleitetraacetat in Eisessig oder Eisessig/Schwefelsäure zur Oxogruppe oxydiert
werden.
Die Ausgansprodukte der Formel II werden z.B. aus dem literaturbekannten
4-Aminoindanon-l bzw. dessen N-niederalkylierten Derivaten
durch Umsetzen mit Äthoxymethylenitialonester nach in an sich bekannten Methoden erhalten.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird anhand der folgenden Beispiele
näher erläutert.
309S4S/1154
l-Äthyl-S-carboxy-l^-dihydro-T-hydroxy-cyclopentenotl^-h] chinolon-(4)
0,11 g 3-Carboxy-4»7-dihydroxy-cyclopenteno[l,2-h]chinolin, 0,32 g
Kalituaearbonat, 0,35 S Aethyljodid und 4» 5 ^l Dimethylformamid werden.
45 & in bei 70*C geruehrt. Dann werden weitere 0,1 g Aathyljodid und
•-nach 45 min noch einmal 0,15 g Aethyljodid zugegeben und weitere
30 min geruehrt (waehrend der gesamten Reaktionszeit wird die Temperatur
auf 70°C gehalten). Anschliessend wird vom anorganischen Material
abgesaugt und das Piltrat zur Trockne eingedampft. Der Bueckstand wird
in 0,5 ml Wasser aufgenommen, 1 ml 2n-Natronlauge hinzugefuegt und
5 min zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkuehlen wird mit 2n-Salzsaeure
angesaeuert. Säbel faellt nahezu reines l-Aethyl-3-carbosy-l,4-dihydro-7-hydroxy-cyclopenteno[l,2-h]chi»olon-(4)
aus, welches abfiltriert und mit wenig Alkohol gewaschen wird. Ausbeute 0,05 g· Nach Umkristallisation
aus Dim±hylformamid hat die Verbindung einen Zersetzungspunkt von
269 -
Das als Ausgangsprodukt verwendete S-cyclopenteno[1.2-h]chinolin
wird wie folgt erhalten:
3098A8/115A
i.,66 g 4~Amino-indanon(l), 4 ml Toluol und 2,67 g Äthoxymethylenmalonester
werden 2 Stunden zum Rückflußsieden erhitzt, anschließend wird im Vakuum zur Trockene eingedampft,
und der Eindampfrest mit wenig Äther angerieben. Man. erhält
1,4 g Rohprodukt, welches in wenig Tetrachlorkohlenstoff
aufgenommen wird. Die heiße Lösung wird mit Aktiv-
. kohle versetzt, von der Kohle abfiltriert und das Filtrat zur Trockene eingedampft. Man erhält 1 g. 4~(2.2-Bis-äthoxy-'
carbonyl-vinylamino)-1-indanon vom Fp.= 124 - 128 C.
2,4 g 4~(2.2-Bis-äthoxycarbonyl-vinylamino)-1-indanon werden
in 48 ml Diphenylether 10 Minuten bei 25O°C erhitzt. Nach
dem Abkühlen wird mit einem Gemisch aus Äther und Ligroin (1:1) verdünnt und das abgeschiedene 3-A*thoxy:arbonyl-4-hydroxy-[1.2-h]-cyclopentenon-(7)-chinolin
abgesaugt.
Ausbeute 1,3 g. Zersetzungspunkti ca. 310 C. ..
100 mg 3-ÄthoxycarbonylT4-hydroxy-[1.2-h]-cyclopentehon-C?)·
chinolin werden 75 Minuten mit 1,5 ml konzentrierter Salzsäure gekocht, anschließend wird mit Wasser verdünnt und
das abgeschiedene 3-Carboxy-4-hydroxy-[1.2-h]-cyclopen ten on-(7)-chinolin
abfiltriert und getrocknet.
Ausbeute 70 mg. Nach Reinigung durch Umkristallisation aus Dimethylformamid wurde ein Zersetzungspunkt von
> 300°C er-'halten. ' ■ . . · · ·.
3Q9448/11S4
450 mg 3-Carboxy-4-hydroxy[1.2-h3cyclopentenone(7)-chinolin werden
in 13,5 ml Methanol suspendiert und 4,5 ml 2n~Natronlauge
hinzugefügt* Dann werden innerhalb von 10 Minuten 420 mg Natriumborhydrid eingetragen. Dabei steigt die Temperatur auf ca.
35 - 40°C. Es wird noch 30 Minuteri bei dieser Temperatur nachgerührt,
mit Aktivkohle, versetzt und abfiltriert. Das FiItrat wird
eingeengt, bis der grösste Teil des Methanols entfernt ist. Durch Zugabe von wenig Wasser erhält man eine klare Lösung. Diese wird
mit 2n-Salzsäure angesäuert. Dabei fällt reines 3-Carboxy-4,7~dihydroxy-cyclopenteno[1.2-h]chinolin
aus, welches abgesaugt, mit wenig Wasser gewaschen und getrocknet wird,. Zersetzungspunkt 272 - 2790C. Ausbeute 220 mg. · ·■·..'
Beispiel 2 .
l-Äthyl-3-methoxycarbonyl-l, 4-dihydro-7-hydroxy-cyclopenteno-[1.2-hjchinolon-(4)
0,54 g 1-16^1-5-OaXbOXy-I14-dihydro-7-hydrox3T-oyclopenteno[lf2-!-h]-/ .
chinolon-(4), I1J β Kaliumcarbonat, 1,4 g Hethyljodid und 5 ml Dimethylformamid
verden 90 min bei 50*C gemehrt. AnechliesBend wird vom· anorganischen
Material abgesaugt und das Piltrat mit einem Gemisch aus Aether und ligroin (l:l) versetzt. Dabei faellt nahezu reines
l-Aethyl-3-methoxycarbonyl-l,4-dihydro-7-hydroxy-cyclopenteno[l,2-h]-
chinolon-(4) vom Pp. 190° an. Ausbeute D1J g. ·
" · ■ -■·.■· '■ t
9048/1
B e i s p i el 3
-Äthyl-3 -carboxy-1,4~dihydro-7-hydroxy-cyclopenterio [1.2 -h] -chinolon-(4)
. '
0,5 β l-Aethyl-3-methoxycaxbonyl-l, ^dihydro-T-hydroxy-cyclopenteno-[l,2-h]chinolon-(4)
werden in -3 ml 2n-lTatronlavige 10 min zvaa Sieden
-erhitzt. Anschliessend wird mit 2n-Salzsaeure angesaeuert und das
abgeschiedene l-Aethyl-3-carbozy-l,4-dihydro-7-hydroxy-cyclopenter^α-[l,2-h]chinolon-(4)
abfiltriert und getrocknet. Ausbeute 0,4 g.
Das Produkt ist identisch mit der Verbindung des Beispiels 1.
•A
309343/1154
Claims (4)
1.) Cyclopenteno-chinolonderivate der Formel I
COOX
(D,
in welcher X Wasserstoff oder niederes Alkyl, R niederes Alkyl, Y eine Hydroxy-, niedere
Alkoxy- oder niedere Acyloxy-Gruppe und Z Wasserstoff, niedere Alkoxy- oder zusammen mit Y eine
Oxo- oder niedere Alkyl'endioxy-Gruppe darstellt,
sowie deren pharmakologisch verträgliche Salze.
2.) Verfahren zur Herstellung von Cyclopenteno-chinolonderivaten
der Formel I
COOX
309848/1154
in welcher X Wasserstoff oder niederes Alkyl, R niederes Alkyl, Y eine Hydroxy-, niedere
Alkoxy- oder niedere Acyloxy-Gruppe und Z Wasserstoff, niedere Alkoxy- oder zusammen mit Y eine
Oxo- oder niedere Alkylendioxy-Gruppe darstellt.
dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel II
(II),
wobei X Wasserstoff oder niederes Alkyl und Y1 .niederes Alkoxy und Z' Wasserstoff, niederes
Alkoxy oder zusammen mit Y1 eine Oxo- oder
niedere Alkylendioxy-Gruppe darstellt und R1 Wasserstoff oder niederes Alkyl ist, - ·
cydisiert und gegebenenfalls anschließend N-alkyliert und/oder
nachträglich gewünschtenfalls hydrolysiert, verestert, ketalisiert,
reduziert, oxydiert, verethert, acyliert und/oder in pharmakolog is ch verträgliche Salze überführte j',.
309848/1154
3.) Verwendung von Cyclopenteno-chinolonderivaten der Formel
I zur Herstellung von Arzneimitteln mit antimikrobieller Wirkung. -
4.) Pharmazeutische Zubereitungen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Cyclopenteno-chinolonderivaten der allgemeinen
Formel I.
3O9B48/11E4
Priority Applications (22)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19722222833 DE2222833A1 (de) | 1972-05-10 | 1972-05-10 | Cyclopenteno-chinolonderivate und verfahren zur herstellung derselben |
CA167,595A CA981684A (en) | 1972-05-10 | 1973-03-30 | Cyclopenteno-quinolone derivatives |
US349898A US3901895A (en) | 1972-05-10 | 1973-04-10 | Cyclopentenoquinolone compounds and therapeutic compositions |
DD170390A DD106836A5 (de) | 1972-05-10 | 1973-04-24 | |
IL42179A IL42179A (en) | 1972-05-10 | 1973-05-02 | Cyclopentenoquinolone derivatives,process for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing the same |
AR247823A AR195837A1 (es) | 1972-05-10 | 1973-05-03 | Procedimiento para la preparacion de derivados de ciclopenteno-quinolona |
GB2109673A GB1365839A (en) | 1972-05-10 | 1973-05-03 | Cyclopentenoquinoline derivatives |
SE7306189A SE380798B (sv) | 1972-05-10 | 1973-05-03 | Forfarande for framstellning av cyklopenteno-kinolonderivat |
FI731440A FI51589C (fi) | 1972-05-10 | 1973-05-04 | Menetelmä antimikrobisesti vaikuttavien syklopenteno-kinolonijohdannai sten valmistamiseksi. |
ZA733032A ZA733032B (en) | 1972-05-10 | 1973-05-04 | New cyclopentenoquinolone derivatives and the preparation thereof |
ES414420A ES414420A1 (es) | 1972-05-10 | 1973-05-04 | Procedimiento para la preparacion de derivados de ciclopen-tenoquinolona. |
NL737306227A NL151077B (nl) | 1972-05-10 | 1973-05-04 | Werkwijze voor het bereiden van een geneesmiddel met bactericide werking dat een derivaat van 3-carboxy-1,4-dihydrochinolon-4 bevat, geneesmiddel verkregen volgens deze werkwijze en werkwijze voor het bereiden van deze verbindingen. |
CH645573A CH605785A5 (de) | 1972-05-10 | 1973-05-07 | |
FR7316315A FR2183862B1 (de) | 1972-05-10 | 1973-05-07 | |
HUBO1433A HU166187B (de) | 1972-05-10 | 1973-05-07 | |
IE727/73A IE37615B1 (en) | 1972-05-10 | 1973-05-08 | Cyclopentenoquinoline derivatives |
PL1973162432A PL92095B1 (de) | 1972-05-10 | 1973-05-09 | |
AT407973A AT325618B (de) | 1972-05-10 | 1973-05-09 | Verfahren zur herstellung von neuen cyclopentenochinolonderivaten und deren salzen |
JP48052055A JPS4948672A (de) | 1972-05-10 | 1973-05-10 | |
AU55560/73A AU466441B2 (en) | 1972-05-10 | 1973-05-10 | New cyclopentenoquinolone derivatives and the preparation thereof |
SU1920557A SU501670A3 (ru) | 1972-05-10 | 1973-05-10 | Способ получени производных циклопентено-хинолона |
US05/558,101 US3988460A (en) | 1972-05-10 | 1975-03-13 | Cyclopentenoquinolone compounds for treating bacterial infections |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19722222833 DE2222833A1 (de) | 1972-05-10 | 1972-05-10 | Cyclopenteno-chinolonderivate und verfahren zur herstellung derselben |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2222833A1 true DE2222833A1 (de) | 1973-11-29 |
Family
ID=5844560
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19722222833 Pending DE2222833A1 (de) | 1972-05-10 | 1972-05-10 | Cyclopenteno-chinolonderivate und verfahren zur herstellung derselben |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3901895A (de) |
JP (1) | JPS4948672A (de) |
AR (1) | AR195837A1 (de) |
AT (1) | AT325618B (de) |
AU (1) | AU466441B2 (de) |
CA (1) | CA981684A (de) |
CH (1) | CH605785A5 (de) |
DD (1) | DD106836A5 (de) |
DE (1) | DE2222833A1 (de) |
ES (1) | ES414420A1 (de) |
FI (1) | FI51589C (de) |
FR (1) | FR2183862B1 (de) |
GB (1) | GB1365839A (de) |
HU (1) | HU166187B (de) |
IE (1) | IE37615B1 (de) |
IL (1) | IL42179A (de) |
NL (1) | NL151077B (de) |
PL (1) | PL92095B1 (de) |
SE (1) | SE380798B (de) |
SU (1) | SU501670A3 (de) |
ZA (1) | ZA733032B (de) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3995040A (en) * | 1973-11-27 | 1976-11-30 | Boehringer Mannheim G.M.B.H. | Cyclopenteno-3-carboxyl-4-quinolone derivatives and their bacteriostatic compositions |
US4156726A (en) * | 1974-12-07 | 1979-05-29 | Fisons Limited | 4-Oxo-2-carboxyl quinoline derivatives used as antiallergic compounds |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3506667A (en) * | 1969-05-01 | 1970-04-14 | Warner Lambert Pharmaceutical | Furo quinoline carboxylates |
CA947301A (en) * | 1970-01-28 | 1974-05-14 | Sumitomo Chemical Company | Process for the preparation of compound having antibacterial action |
DE2030899A1 (de) * | 1970-06-18 | 1971-12-23 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Chinolincarbonsäurederivate |
-
1972
- 1972-05-10 DE DE19722222833 patent/DE2222833A1/de active Pending
-
1973
- 1973-03-30 CA CA167,595A patent/CA981684A/en not_active Expired
- 1973-04-10 US US349898A patent/US3901895A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-04-24 DD DD170390A patent/DD106836A5/xx unknown
- 1973-05-02 IL IL42179A patent/IL42179A/en unknown
- 1973-05-03 AR AR247823A patent/AR195837A1/es active
- 1973-05-03 SE SE7306189A patent/SE380798B/xx unknown
- 1973-05-03 GB GB2109673A patent/GB1365839A/en not_active Expired
- 1973-05-04 FI FI731440A patent/FI51589C/fi active
- 1973-05-04 ZA ZA733032A patent/ZA733032B/xx unknown
- 1973-05-04 ES ES414420A patent/ES414420A1/es not_active Expired
- 1973-05-04 NL NL737306227A patent/NL151077B/xx unknown
- 1973-05-07 HU HUBO1433A patent/HU166187B/hu unknown
- 1973-05-07 CH CH645573A patent/CH605785A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-05-07 FR FR7316315A patent/FR2183862B1/fr not_active Expired
- 1973-05-08 IE IE727/73A patent/IE37615B1/xx unknown
- 1973-05-09 PL PL1973162432A patent/PL92095B1/pl unknown
- 1973-05-09 AT AT407973A patent/AT325618B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-05-10 JP JP48052055A patent/JPS4948672A/ja active Pending
- 1973-05-10 AU AU55560/73A patent/AU466441B2/en not_active Expired
- 1973-05-10 SU SU1920557A patent/SU501670A3/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IL42179A0 (en) | 1973-07-30 |
AU466441B2 (en) | 1975-10-30 |
FR2183862A1 (de) | 1973-12-21 |
IE37615L (en) | 1973-11-10 |
US3901895A (en) | 1975-08-26 |
IL42179A (en) | 1976-07-30 |
ZA733032B (en) | 1974-04-24 |
SE380798B (sv) | 1975-11-17 |
JPS4948672A (de) | 1974-05-11 |
AR195837A1 (es) | 1973-11-09 |
IE37615B1 (en) | 1977-08-31 |
FI51589B (de) | 1976-11-01 |
SU501670A3 (ru) | 1976-01-30 |
AT325618B (de) | 1975-10-27 |
FI51589C (fi) | 1977-02-10 |
AU5556073A (en) | 1974-11-14 |
HU166187B (de) | 1975-02-28 |
GB1365839A (en) | 1974-09-04 |
ES414420A1 (es) | 1976-02-01 |
NL7306227A (de) | 1973-11-13 |
DD106836A5 (de) | 1974-07-05 |
FR2183862B1 (de) | 1976-10-08 |
CA981684A (en) | 1976-01-13 |
NL151077B (nl) | 1976-10-15 |
PL92095B1 (de) | 1977-03-31 |
CH605785A5 (de) | 1978-10-13 |
ATA407973A (de) | 1975-01-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2560549C2 (de) | ||
DE2337340C2 (de) | 6-Chlor-α-methylcarbazol-2-essigsäure und deren Salze | |
DE3212170C2 (de) | ||
DE2437487A1 (de) | 7-methoxy-6-thia-tetracycline und verfahren zu ihrer herstellung | |
DE3448320C2 (de) | ||
DE68902946T2 (de) | Heteroarotinoid-derivate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammenstellungen. | |
DE3118521A1 (de) | Dibenzo(de,g)chinolin-derivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung bei der bekaempfung von erkaeltungskrankheiten und allergien | |
DE2222833A1 (de) | Cyclopenteno-chinolonderivate und verfahren zur herstellung derselben | |
DE3226921A1 (de) | Neue bicyclische verbindungen und verfahren zu ihrer herstellung | |
DE3401913A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 8-hydroxyoctansaeure und deren salze sowie deren verwendung | |
DE2237361A1 (de) | (5-indolyloxy)-essigsaeure-derivate und verfahren zur herstellung derselben | |
DE2265051A1 (de) | Neue substituierte xanthoncarbonsaeureamide | |
DE2222818A1 (de) | Cyclopentenochinolincarbonsaeurederivate und verfahren zur herstellung derselben | |
DE3717079A1 (de) | 3-(hydroxymethyl)-isochinolinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel sowie 3-(acyloxymethyl)-isochinolinderivate und verfahren zur herstellung der letzteren | |
DE1290937B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3, 5-Dioxo-17ª‰-hydroxy-4, 5-seco-delta 9-oestren bzw. -17ª‰-acylaten | |
DE2235667A1 (de) | Hexahydrobenz/e/indolderivate | |
DE2404924A1 (de) | Ergolinderivate | |
AT286288B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Indolderivate | |
AT262514B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Morphinan- und Isomorphinanderivaten | |
DE2065311C3 (de) | v-(4-Hydroxy-4-phenylpiperidino)- 2-amino-4fluorbutyrophenone, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
DE2264663C3 (de) | Ungesättigte Sulfoxyde und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE3128277A1 (de) | (omega)-(5-(1-imidazolylmethyl)-thien-2-y1)-alkancarbonsaeuren und deren derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate | |
DE2243574A1 (de) | Aryloxy-essigsaeure-derivate und verfahren zur herstellung derselben | |
DE1643013C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Butenoliden | |
DE1443546C (de) | Verfahren zur Herstellung von 6 Methyl Delta hoch 14 steroiden der Pregnanreihe |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OHN | Withdrawal |