DE1127714B - Verfahren zur Herstellung von farbphotographischen Halogensilberemulsionen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von farbphotographischen HalogensilberemulsionenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein photographisches Mehrschichten-Farbmaterial,
bei dem in die einzelnen Schichten diffusionsfest Farbkomponenten eingelagert sind,
die mit dem Oxydationsprodukt des Entwicklers zu Farbstoffen reagieren. Solche Materialien werden bisher
auf zwei voneinander grundsätzlich verschiedenen Wegen hergestellt:
Beim Verfahren I (z. B. »Agfacolor«-Film) werden als Farbkomponenten Verbindungen angewendet, die
in Wasser löslich sind. Dies wird erreicht durch die Einführung von Sulfo- oder Carboxylgruppen in das
Molekül. Die Diffusionsfestigkeit wird erreicht durch die Anwesenheit einer längeren aliphatischen Kohlenstoffkette
(siehe z. B. deutsche Patentschrift 726 611). Zur Herstellung der farbphotographischen Emulsion
werden diese Komponenten in verdünnter Sodalösung gelöst und daraufhin der Halogensilberemulsion zugesetzt.
Beim Verfahren II (z. B. »Ektachromee-Film) werden
als Farbkomponenten Verbindungen angewendet, die in Wasser unlöslich sind. Um diese Farbkuppler in die
Halogensilberemulsion einzulagern, wird folgendermaßen verfahren: Man löst die Komponente zunächst
in einem geeigneten, in Wasser unlöslichen, hochsiedenden Lösungsmittel, einem sogenannten Ölbildner.
Diese Lösung wird dann in einer wäßrigen Gelatinelösung fein dispergiert und daraufhin die so hergestellte
Dispersion mit der Halogensilberemulsion vermischt (siehe z. B. USA.-Patentschrift 2 322 027). Die Ansprüche
an die Diffusionsfestigkeit der verwendeten Farbkomponenten sind bei diesem Verfahren geringer
als beim Verfahren I, weil der Ölbildner einen gewissen Schutz gegen die Diffusion bietet.
Bekanntlich kann man mit den beiden, beschriebenen Verfahren zu befriedigenden Resultaten gelangen.
Trotzdem haben beide Verfahren Nachteile. Beim Verfahren I sind es in erster Linie die Schwierigkeiten beim
Gießvorgang, weil die Komponenten wegen ihres seifenartigen Charakters einen starken Einfluß auf die
Viskosität der zu vergießenden Lösungen ausüben. Beim Verfahren II sind es die Ölbildner, die den
fertigen Schichten eine unerwünschte Weichheit verleihen und überdies beim Entwicklungsprozeß Farbschleier
erzeugen können.
Es wurde nach einem Verfahren gesucht, das sowohl die Nachteile des Verfahrens I (löslichmachende
Gruppe im Komponentenmolekül) als auch diejenigen des Verfahrens II (Verwendung eines Ölbildners) ausschaltet.
Es sind bereits Farbkomponenten beschrieben, die infolge der Anwesenheit einer längeren aliphatischen
Kohlenwasserstoffkette diffusionsfest sind und keine Verfahren zur Herstellung
von farbphotographischen
Halogensilberemulsionen
von farbphotographischen
Halogensilberemulsionen
Anmelder:
Perutz Photowerke G.m.b.H.,
München, Kistlerhofstr. 75-82
München, Kistlerhofstr. 75-82
Dr.-Ing. Hans Glockner, Pullach bei München,
Dr. phil. Hugo Zorn, Lochhausen bei München,
und Dr. Fritz Müller, München-Pasing,
sind als Erfinder genannt worden
Sulfo- oder Carboxylgruppe enthalten (siehe z. B. deutsche Patentschrift 725 872). Diese Verbindungen
sind deshalb in Wasser praktisch unlöslich.
Von diesen Farbkomponenten kann man ohne Anwendung eines Ölbildners in an sich bekannter Weise
(deutsche Patentschrift 1003 586, Spalte 2) feine Dispersionen herstellen, wenn man die Komponente
in einem niedrig siedenden, mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel löst und diese Lösung unter Zuhilfenahme
eines Netzmittels in einer wäßrigen Gelatinelösung dispergiert. Die Entfernung des Lösungsmittels
erfolgt gleich anschließend, beispielsweise durch Verdampfen, oder später nach dem Vermischen der
Dispersion mit der Halogensilberemulsion beim Trocknen der vergossenen Emulsion. Die fertige
Schicht läßt sich mit einem üblichen Farbentwickler zu einem klaren intensiven Farbbild entwickeln.
Bei den Versuchen, auf der Basis solcher Schichten ein Mehrschichten-Farbmaterial aufzubauen, ergaben
sich unerwartete Schwierigkeiten in der Suche nach Sensibilisatoren, die mit den beschriebenen Kupplerdispersionen
in der Halogensilberemulsion verträglich sind. Es stellte sich nämlich heraus, daß die meisten
bisher zur Sensibilisierung von Halogensilber vorgeschlagenen Farbstoffe ungeeignet sind. Dies wirkt sich
praktisch so aus, daß beim Stehen einer solchen Emulsion von Stunde zu Stunde eine Abnahme der vom
Sensibilisator herrührenden spektralen Empfindlichkeit festgestellt wird. Dadurch wird ein über mehrere
209 559/472
Stunden währender Gießprozeß unmöglich. Dieselbe
Abnahme der spektralen Empfindlichkeit wird bei der Lagerung der fertigen Schicht beobachtet. Diese überraschende Tatsache läßt sich wahrscheinlich dadurch
erklären, daß bei diesem Verfahren der Sensibilisator durch die Komponente "vön^der Halogensilberoberfläche
verdrängt wird, während auf der anderen Seite bei Verfahren I und II die Wasserlöslichkeit bzw. die
Anwesenheit des Ölbildners :die: !Komponente davon
abhalten, in der Adsorption am Halogensilberkorn mit i-o
dem Sensibilisator zu konkurrieren.
Es wurde nun gefunden,
1. daß für die Herstellung des Blaugrünbildes phenolische
Farbkuppler, deren Molekül eine längere
C-GH = CH-CH = C
COOH
COOH
Stoffe mit Carboxyalkylsubstitution entscheidend für das Gelingen.
Farbkuppler, die sich für das Blaugrünbild gemäß der Erfindung eignen, sind Derivate des Phenols oder
«-Naphthols mit einem längeren aliphatischen Kohlenwasserstoffrest im Molekül. Die Kohlenstoffkette muß
genügend lang sein, um die Diffusion vollständig zu verhindern. Im allgemeinen ist hierzu eine Kettenlänge
In diesen Formeln bedeutet Y = Schwefel oder Selen, R = Alkyl, A = Alkylen, X = ein Anion; die
Kohlenstoffkette, aber_keine Säuregruppe enthält, 15 Benzolkerne können die üblichen Substituenten, wie
in Abwesenheit eines Ölbildners in einer Halogen- Alkyl, Halogen, Naphthylen usw., enthalten,
silberemulsiori einwandfrei verträglich sind mit An Stelle der Farbsalze können auch die entsprechen-
silberemulsiori einwandfrei verträglich sind mit An Stelle der Farbsalze können auch die entsprechen-
Rotsensibilisatoren aus der Gruppe der ms-Alkyl- den Betaine angewendet werden. ·
benzthio- oder, -selenocarbocyanine, deren beide Alle Sensibilisierungsfarbstoffe, die sich für das neue
benzthio- oder, -selenocarbocyanine, deren beide Alle Sensibilisierungsfarbstoffe, die sich für das neue
Ringstickstoffatome durch Carboxylalkylgruppen 20 Verfahren eignen, enthalten als charakteristisches
substituiert sind, Merkmal eine Carboxyalkylgruppe. Farbstoffe dieser
2. daß für die Herstellung des Purpurbildes Pyrazolon- Art sind bereits beschrieben (z. B. deutsche Patent-Farbkuppler,
deren Molekül eine längere Kohlen- schrift 704 141). Auch die Eignung dieser 'Farbstoffe
stoff kette, aber keine Säuregruppe enthält, in Ab- für Emulsionen, .die Farbkuppler enthalten, ist bewesenheit
eines Ölbildners in einer Halogensilber- 25 kannt (siehe z. B. deutsche Patentanmeldung Z 951
emulsion einwandfrei verträglich sind mit Grün- , IVa/57b, S. 3, letzter Absatz). Während es aber bei
sensibilisatoren aus der Gruppe der Benzthio- den bisher bekannten, eingangs beschriebenen Ver-
oder Benzselenopseudocyanine,:in denen 1 Ring- fahren möglich ist, mit verschiedenartigsten Sensibilistickstoffatom
eine Carboxyalkylgruppe trägt, so- satoren beständige Kombination Sensibilisator-Farbwie
mit Benzimidazolcarbocyaninen, in denen 30 kuppler-Halogensilber herzustellen, ist bei dem neuen
1 Stickstoffatom jedes der beiden Benzimidazol- Verfahren die Anwendung der oben angeführten Farbkerne
eine Carboxyalkylgruppe enthält.
Auf der Basis dieser Kombinationen eines an. sich
bekannten Kupplertyps und eines an sich bekannten
Sensibilisatortyps gelangt man zu stabilen Emulsionen,
mit denen man ein Farbmaterial herstellen kann, das
ohne Säuregruppe in den Komponenten und ohne Verwendung von Ölbildnern arbeitet und damit die in der
Einleitung erwähnten Nachteile der Verfahren I und II
Auf der Basis dieser Kombinationen eines an. sich
bekannten Kupplertyps und eines an sich bekannten
Sensibilisatortyps gelangt man zu stabilen Emulsionen,
mit denen man ein Farbmaterial herstellen kann, das
ohne Säuregruppe in den Komponenten und ohne Verwendung von Ölbildnern arbeitet und damit die in der
Einleitung erwähnten Nachteile der Verfahren I und II
vermeidet. Das erfindungsgemäße Verfahren gibt eine 40 von über 10 Kohlenstoffatomen erforderlich, vorzugsüberraschende
Wirkung, die aus den Eigenschaften der weise wählt man 17 oder 18 Kohlenstoffatome. Durch
einzelnen Elemente (Sensibilisierung und Farbkupp- Versuche kann die erforderliche Kettenlänge leicht
lung) nicht abgeleitet werden kann. festgestellt werden. Die Herstellung solcher Verbin-
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Sensibili- düngen ist bekannt, und es braucht hier nicht näher
sierungsfarbstoffe haben folgende allgemeine Formel: 45 darauf eingegangen zu werden. Als Beispiele seien genannt:
5-Stearoylamino-l-naphthol,
l-Oxy-2-naphthoesäure-(4'-octadecyloxy)-anilid, N,N'-Dodekamethylen-bis-(l-oxy-2-naphthamid).
Bei den erfindungsgemäß zu verwendenden Pyrazolon-Farbkupplern
für das Purpurbild gilt bezüglich der Länge der aliphatischen Kette dasselbe wie oben
bei den phenolischen Kupplern Gesagte.
l-Phenyl-S-heptadecyl-pyrazolon-S,
l-Phenyl-S-stearoylamino-pyrazolon-S,
l-(2'-Benzthiazolyl)-3-dodecyl-pyrazolon-5.
Als niedrigsiedende, mit Wasser nicht mischbare Lösungsmittel für die Komponenten, die im Laufe des
Verfahrens wieder aus der Emulsion entfernt werden, eignen sich beispielsweise Äthylacetat oder Chloroform.
Rotsensibilisatoren, die gemäß der Erfindung in Kombination mit den beschriebenen phenolischen
Blaugrünkupplern verwendbar sind, müssen ein eng begrenztes Sensibilisierungsspektralband im roten Teil
des Spektrums besitzen. Diese Forderung wird vor-
Rotsensibilisatoren:
C-CH = C-CH=C
COOH
Grünsensibilisatoren:
Y
Y
COOH
50
55
C — CH = C
COOH
(R)
X~
zugsweise erfüllt, wenn man als Alkylsubstituenten in der ms-Stellung (siehe obige allgemeine Formel) einen
Äthylrest einführt. Als StickstofFsubstituent wird vorzugsweise /3-Carboxyäthyl angewendet. Beispiele für
solche Farbstoffe sind:
9-äthyl-benzthiocarbocyaninjodid, 1,1 '-Di-Cß-carboxyäthyp-^ö'-dichlor-P-äthylbenzselenocarbocyaninjodid.
Grünsensibilisatoren, die gemäß der Erfindung in Kombination mit den beschriebenen Pyrazolon-Purpurkupplern
verwendbar sind, sind beispielsweise:
Hß-CarboxyäthylH'-äthyl-M'-dimethoxybenzselenopseudocyaninjodid,
1,1 '-Di-^-carboxyäthyO-S^
benzimidazolcarbocyaninjodid.
Man kann mit Vorteil auch Mischungen eines Pseudocyanins und eines Benzimidazolcarbocyanins anwenden.
Für den Sensibilisierungseffekt ist es in allen Fällen gleichgültig, ob man die Farbsalze oder die entsprechenden
Betaine anwendet. Die Herstellung der Farbstoffe erfolgt nach bekannten Methoden.
Herstellung einer Halogensilberemulsion für das Blaugrünbild hält man ein klares intensives Purpurbild. Die Stabilität
der gußfertigen Emulsion und die Haltbarkeit der fertigen Schicht sind wie im Beispiel 1 sehr gut.
Beispiel 3 Herstellung eines Mehrschichtenfilms
Auf den Schichtträger wird zunächst die im Beispiel 1 beschriebene Emulsion für das Blaugrünbild
aufgetragen. Darauf wird die im Beispiel 2 beschriebene Emulsion für das Purpurbild aufgetragen.
Dann wird eine Gelbfilterschicht aufgebracht, die kolloidales Silber oder einen bleichbaren Farbstoff
enthält. Schließlich wird eine unsensibilisierte Emulsionsschicht aufgegossen, die einen dispergierten GeIbkuppler,
z. B. N-(p-Benzoylacetaminobenzolsulfonyl)-N-octadecyl-N-methyl-amin
enthält.
Entwickelt man dieses Material nach Belichtung in einem Farbentwickler, so erhält man nach der Entfernung
des Silbers ein negatives Farbbild. Unterwirft man dagegen das Material dem Umkehrentwicklungsprozeß,
entwickelt also zunächst beispielsweise in Monomethyl-p-aminophenolsulfat-Hydrochinon und
dann erst in einem Farbentwickler, so erhält man nach Entfernung des Silbers ein farbiges Positiv. Die Empfindlichkeit
des Materials hinter Grünfilter und Rotfilter ist im frischen Zustand praktisch dieselbe wie
nach der Lagerung.
1 kg einer auf üblichem Wege hergestellten Bromjodsilberemulsion wird mit 30 mg des Sensibilisators
1,1 '-Di-(/?-carboxyäthyl)-6,6'-dimethoxy-9-äthyl-benzthiocarbocyanin,
gelöst in Äthanol, angefärbt. Dann wird eine Kupplerdispersion zugefügt, die folgendermaßen
hergestellt wird:
10 g l-Oxy-2-naphthoesäure-octadecylamid werden
in 30 ml Essigsäureäthylester unter Erwärmen gelöst und in einer Kolloidmühle mit 160 ml 5%iger Gelatinelösung,
die 1 g Dodecylbenzolsulfonat enthält, dispergiert. Aus dieser Dispersion wird der Essigester durch
Abdampfen entfernt. Nach dem Vermischen mit der Halogensilberemulsion und nach Zufügen der üblichen
Gießzusätze wird auf einen Filmträger vergossen und getrocknet.
Nach dem Belichten eines Graukeils hinter Rotfilter, Entwickeln in einem Dialkylphenylendiaminentwickler
und Bleichen des Silbers erhält man einen klaren intensiven Blaugrünkeil. Dieselben sensitometrischen Daten
erhält man, wenn die fertige Emulsion vor dem Verguß mehrere Stunden gestanden hat. Unterwirft man die
fertige Schicht einer verkürzten Haltbarkeitsprüfung, so stellt man keinen oder einen nur unwesentlichen Abfall
der Empfindlichkeit fest.
Beispiel 2
Herstellung einer Emulsion für das Purpurbild
Herstellung einer Emulsion für das Purpurbild
Claims (1)
- Patentanspruch.Verfahren zur Herstellung von farbphotographischen Halogensilberemulsionen unter Verwendung phenolischer Farbkuppler für das Blaugrünbild und Pyrazolon-Farbkupplern für das Purpurbild, die eine längere aliphatische Kohlenwasserstoffkette aufweisen und frei von Säuregruppen im Molekül sind, dadurch gekennzeichnet, daß als Sensibilisatoren für Rot an sich für Sensibilisationszwecke bekannte ms-Alkylbenzthio- oder -benzselenocarbocyanine, deren beide Ringstickstoffatome durch eine Carboxyalkylgruppe substituiert sind,und als Sensibilisatoren für Grün an sich für Sensibilisationszwecke bekannte Benzthio- oder Benzselenopseudocyanine, in denen ein Ringstickstoffatom durch eine Carboxyalkylgruppe substituiert ist, oder Benzimidazolcarbocyanine, in denen ein Stickstoffatom jedes der beiden Benzimidazolkerne eine Carboxyalkylgruppe trägt,verwendet werden und daß die Dispergierung der Farbkuppler ohne Mitverwendung hochsiedender, wasserunlöslicher Lösungsmittel (Ölbildner) erfolgt.55Ersetzt man im vorliegenden Beispiel 1 den Sensibilisator durch 30 mg l-dö-CarboxyäthylH'-äthyl-o-phenyl-6'-methoxy-benzthiopseudocyanin und den Kuppler durch 10 g l-Phenyl-3-heptadecyl-5-pyrazolon und arbeitet im übrigen wie im Beispiel 1 angegeben, so er-In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 745 046, 725 872, 744 264, 972 811, 1003 586;deutsche Patentanmeldung F 7515 IV a/57 b (bekanntgemacht am 20. 8. 1953);
schweizerische Patentschrift Nr. 197 606.© 209 559/472 4.62
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