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Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf animalischen
Fasern oder deren Gemischen mit anderen Fasern Es ist bekannt, wasserunlösliche
Azofarbstoffe auf animalischen Fasern durch Behandeln dieser Fasern mit der alkalischen
Lösung einer Azokomponente der Eisfarbenreihe und anschließende Entwicklung des
Farbstoffes durch Kuppeln mit einer Diazolösung zu erzeugen. Bei diesem Verfahren
tritt häufig als unerwünschte Nebenreaktion eine Kupplung des Fibroins der Seide
oder des Keratins der Wolle mit der Diazoverbindung ein. Die hierbei entstehenden
Azofarbstoffe bedingen eine Verschiebung des Farbtons der gewünschten Färbung, die
nur durch besondere Maßnahmen vermieden werden kann. Vor allem bei der Seide ist
eine hohe Säurekonzentration während der Kupplung sowie ein häufiges Spülen und
Absäuern zur Entfernung eines Überschusses an Diazoverbindung erforderlich. Trotz
dieser Maßnahmen wirkt sich diese Eigenkupplung der animalischen Faser in einer
Verschiebung des Farbtons nach der gelben Seite des Spektrums hin aus. Eine ausreichende
Reproduzierbarkeit der Färbung ist daher nur möglich, wenn durch eine nachträgliche
Reduktion die Eigenkupplung der animalischen Faser zerstört wird.
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Man hat auch schon vorgeschlagen, wasserunlösliche Azofarbstoffe auf
Wolle oder Wolle enthaltenden Mischungen in der Weise herzustellen, daß man das
Färbegut mit ätzalkalifreien, wasserlösliche, sauerstoffhaltige Amine enthaltenden
wäßrigen Lösungen von Eisfarbenkomponenten und Diazoaminoverbindungen mit löslichmachenden
Gruppen im Stabilisator behandelt, abquetscht und den Farbstoff ohne Zwischentrocknung
in einem sauren Bade entwickelt. Dieses Verfahren ist auf eine Arbeitsweise beschränkt,
bei welcher das Färbegut in kurzen Flotten geklotzt wird, worauf nach dem Abquetschen
die Entwicklung zum Farbstoff' erfolgt. Ein Arbeiten in langen Flotten ist nach
diesem Verfahren nicht möglich, da die verwendeten Diazoaminoverbindungen mit löslichmachenden
Gruppen im Stabilisator kein Ziehvermögen für Wolle besitzen.
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Aus der USA.-Patentschrift 2 078 388 ist ferner ein Verfahren zur
Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser bekannt, welches
darin besteht, daß man die Faser mit einer Azokomponente und einer Diazoaminoverbindung
behandelt und den Farbstoff dann in einem sauren Bade entwickelt. Das in dieser
Patentschrift beschriebene Verfahren ist jedoch insbesondere auf das Bedrucken von
Baumwollgewebe nach dem Verfahren des Rapidogendruckes gerichtet. Aus den Zeilen
36 bis 46 in der rechten Spalte auf Seite 3 dieser Patentschrift geht zwar hervor,
daß sich dieses Verfahren zum Bedrucken und Färben von Baumwolle, Wolle, Seide sowie
synthetischen Fasern sowie deren Gemischen eigne. Die Beispiele beschreiben jedoch
ausschließlich das Bedrucken von Baumwolle, während für das Färben dieser Faser
und anderer Fasern keine Beispiele angegeben sind. Ein Hinweis darauf, wie diese
Fasern mit den beschriebenen Diazoaminoverbindungen gefärbt werden können, findet
sich lediglich auf Seite 3, linke Spalte, Zeilen 28 bis 35, wo angedeutet wird,
daß das Textilmaterial mit der Azokomponente und der Diazoaminoverbindung in einem
geeigneten Lösungsmittel geklotzt und der Farbstoff dann durch eine geeignete Säurebehandlung
entwickelt werden kann.
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Es wurde nun gefunden, daß man in vorteilhafter Weise unlösliche Azofarbstoffe
auf animalischen Fasern oder deren Gemischen mit anderen Fasern erzeugen kann, wenn
man diese Fasern in langen Flottenverhältnissen zwischen 50 und 75° C in einem Bade
behandelt, das eine Azokomponente und eine Diazo- oder Tetrazoaminoverbindung ohne
löslichmachende Gruppen enthält, anschließend den Azofarbstoff durch Behandeln in
einem sauren Bade entwickelt und die Färbung in der üblichen Weise fertigstellt.
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Das neue Verfahren ermöglicht die Erzeugung von echten Färbungen auf
animalischen Fasern, die in
ihrem Farbton den auf pflanzlichen Fasern,
beispielsweise Baumwolle, erhältlichen Färbungen sehr nahe kommen. Mischungen aus
animalischen Fasern und künstlichen Fasern, beispielsweise Mischungen aus Wolle
und Polyamidfasern oder Fasern aus regenerierter Cellulose, lassen sich nach dem
neuen Verfahren Ton-in-Ton färben, wenn man die Diazo- bzw. Tetrazoaminoverbindungen
in den erforderlichen Konzentrationen anwendet.
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Die Durchführung der Färbung auf animalischen Fasern erfolgt bei Seide
zweckmäßig in ätzalkalischen, bei Wolle in sodaalkalischen Bädern. Neben der Anwendung
der jeweiligen Menge an Azokomponente und Diazo- oder Tetrazoaminoverbindung, die
bei Seide im Verhältnis von etwa 1 : 11/2 und bei Wolle im Verhältnis von etwa 1
: 3 steht, ist eine Färbetemperatur von 50 bis 75° C und die Verwendung einer gewissen
Säuremenge zur Spaltung der Diazo-bzw. Tetrazoaminoverbindung erforderlich. Die
Temperatur sowie die Art und die Menge der Säure sind dabei von der verwendeten
Diazo- bzw. Tetrazoaminoverbindung abhängig. Dasselbe trifft auch für das Färben
von Mischungen aus animalischen Fasern und anderen Fasern zu, wobei die Färbeweise
außerdem vom Mischungsverhältnis der Fasern abhängig ist. Die Fertigstellung der
Färbung erfolgt in bekannter Weise durch Seifen und Spülen unter Verwendung von
synthetischen Waschmitteln.
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Als Diazo- bzw. Tetrazoaminoverbindung kommen bei dem vorliegenden
Verfahren solche Verbindungen in Betracht, die durch Umsetzung von diazotierten
bzw. tetrazotierten aromatischen Aminen mit sekundären aliphatischen, alicyclischen
oder heterocyclischen Aminen, die frei von Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen
sind, erhalten wurden. Als geeignete Amine seien beispielsweise genannt: Diäthylamin,
Methyläthanolamin, Diäthanolamin, Dicyclohexylamin oder Pyrrolidin. Derartige Diazo-
bzw. Tetrazoaminoverbindungen zeigen ein gutes Ziehvermögen für animalische Fasern,
das beispielsweise bei der Diazoaminoverbindung aus diazotiertem 1-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol
und Diäthanolamin bei Wolle und Seide etwa 55 bis 60 °/o, bei der Diazoaminoverbindung
aus diazotiertem 1-Amino-4-benzoylamino-2,5-diäthoxybenzol und Diäthanolamin bei
Wolle und Seide etwa 70 bis 75 °/o und bei der Tetrazoaminoverbindung aus 1 Mol
tetrazotiertem 4,4'-Diaminodiphenyl und 2 Mol Diäthanolamin bei Seide sogar etwa
90 °/o beträgt. Sie können daher vorteilhaft aus langen Flottenverhältnissen auf
animalische Fasern aufgebracht werden.
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Azokomponenten, die bei dem neuen Verfahren zur Anwendung gelangen,
sind z. B. Arylamide der 2, 3-Oxynaphthoesäure, der 2-Oxyanthracen-3-carbonsäure,
der 2-Oxycarbazol-3-carbonsäure und der 5'-Oxy-1,2,1',2'-benzocarbazol-4'-carbonsäure,
ferner Acylacetylaminoverbindungen der Benzol- und Diphenylreihe.
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Das neue Verfahren, welches nicht nur für Garn, sondern auch für Stückware
anwendbar ist, bedeutet eine wertvolle Bereicherung der Technik, da es gestattet,
in einfacher Weise leuchtende Färbungen von hoher Echtheit auf animalischen Fasern
und deren Gemischen mit anderen Fasern herzustellen.
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Beispiel 1 62 g 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-chlorbenzol
werden in 124 ccm denaturiertem Alkohol, 24 ccm Natronlauge von 38°B6 und 124 ccmWasser
gelöst und unter Rühren in ein 50 bis 55°C warmes Bad gegeben, das in 201 Wasser
60 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten
sowie 80 ccm Natronlauge von 38°B6 enthält. In dieses Bad werden 27,5 g der Diazoaminoverbindung
aus diazotiertem 1-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol und Diäthanolamin, die in 210 ccm
eines Gemisches aus gleichen Teilen Äthylalkohol und Wasser bei etwa 70°C gelöst
wurden, unter gutem Rühren eingetragen. 1 kg gut genetztes Naturseidegarn wird 45
bis 60 Minuten bei 50 bis 55°C in dem angegebenen Bade behandelt und dann in. einem
kalten Bade zwischengespült, das in 201 Wasser, 800 g Kochsalz und 20 ccm Natronlauge
von 38°B6 enthält. Dann wird 15 bis 20 Minuten mit 200 ccm 50 °/oiger Essigsäure
und 10 g eines Kondensationsproduktes aus einer Aminoalkylsulfonsäure und einer
höhermolekularen Fettsäure in 201 Wasser bei 70 bis 75°C entwickelt, mit 20 g eines
Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol eines Alkylphenols und
20 ccm Natronlauge von 38'B6 in 201 Wasser 15 Minuten bei 80 bis 85°C nachbehandelt
und die Färbung wie üblich fertiggestellt. Man erhält ein blaustichiges Rot.
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Das Verfahren kann auch in der folgenden vereinfachten Form durchgeführt
werden: Die Grundierung des Naturseidegarns wird in der oben beschriebenen Weise
durchgeführt. Anschließend werden dem Bad 500 ccm Essigsäure (50 °/oig) zugesetzt.
Im Verlauf von 30 Minuten wird nun auf 70'C
erwärmt und so die Entwicklung
des Farbstoffes herbeigeführt. Dann wird, wie oben beschrieben, geseift und in üblicher
Weise fertiggestellt.
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Beispiel 2 50 g 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methylbenzol werden
mit denaturiertem Alkohol und 25 ccm Natronlauge von 38°B6 gelöst und in ein Bad
eingetragen, das in 201 Wasser 60 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen
Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten, 20 g alkyl-a-naphthalinsulfonsaures Natrium
und 80 ccm Natronlauge von 38'B6 enthält. In dieses Bad werden 25 g der Diazoaminoverbindung
aus diazotiertem 1-Amino-4-benzoylamino-2,5-diäthoxybenzol und Diäthanolamin, die
bei etwa 70°C in 150 ccm denaturiertem Alkohol und 50 ccm Wasser gelöst wurden,
gegeben.
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In dem angegebenen Bade wird 1 kg Naturseidegarn 45 bis 60 Minuten
zunächst bei 50°C und dann bei 70°C grundiert. Dann wird die Färbung, wie im Beispiel
1 beschrieben, entwickelt und fertiggestellt.
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Man erhält ein mittleres, neutrales Blau. Beispiel 3 25g 1-(5"-Oxy-1',2',1",2"-benzocarbazol-4"-carboylamino)-4-methoxybenzol
werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, gelöst und in ein Bad eingetragen, das in
201 Wasser 60 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und
Eiweißabbauprodukten und 120 ccm Natronlauge von 38°B6 enthält. In dieses Bad werden
25 g der Tetrazoaminoverbindung aus 1 Mol tetrazotiertem 4,4'-Diaminodiphenyl und
2 Mol Diäthanolamin, gelöst in 210 ccm eines Gemisches aus gleichen Teilen Äthylalkohol
und Wasser, eingerührt. In dem so hergestellten Bade wird dann
1
kg Naturseidegarn, wie im Beispiel 1 beschrieben, grundiert und die Färbung in der
dort beschriebenen Weise entwickelt und fertiggestellt.
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Man erhält ein neutrales Schwarz. Beispiel 4 In einem unter Verwendung
von 40 g 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol und 80g der Diazoaminoverbindung
aus dianotiertem 1-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol und Diäthanolamin nach den Angaben
des Beispiels 1 hergestelltem Bade wird 1 kg eines Mischgarns aus 5001, Polyamidfaser
und 5001, Naturseide nach Beispiel 1 bei 70 bis 75'C gefärbt. Die Entwicklung
des Farbstoffes erfolgt in der dort angegebenen Weise, wobei jedoch an Stelle von
200 ccm 50 °/oiger Essigsäure 40 g 96 °/oige Schwefelsäure verwendet werden. Man
stellt wie üblich fertig und erhält ein blaustichiges, fasergleiches Rot.
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Beispiel 5 1 kg Mischgarn aus 5001, Polyamidfaser und
5001,
Naturseide wird, wie im Beispiel 3 beschrieben, bei 70 bis 75°C grundiert
und dann, wie dort angegeben, weiterbehandelt, wobei jedoch zur Entwicklung an Stelle
von 200 ccm 50 °/oiger Essigsäure 400 ccm 50 °/oige Essigsäure verwendet werden.
Nach der üblichen Fertigstellung erhält man ein neutrales, fasergleiches Schwarz.
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Beispiel 6 1 kg Mischgarn aus 5001, Polyamidfaser und
5001,
Naturseide wird mit 50 g 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-5-chlorbenzol
und 30 g der Diazoaminoverbindung aus dianotiertem 1-Amino-4-benzoylamino-2,5-diäthoxybenzol
und Diäthanolamin nach der im Beispiel 2 beschriebenen Weise bei 60 bis 65°C grundiert
und, wie dort beschrieben, entwickelt und fertiggestellt. Man erhält ein rotstickiges,
fasergleiches Blau. Beispiel 7 30g des Natriumsalzes von 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-chlorbenzol
werden mit 70 ccm heißem Wasser, 3 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen
Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten, 50 ccm denaturiertem Alkohol und 3 ccm 30 °/aiger
Formaldehydlösung angeteigt. Man rührt bis zur vollständigen Auflösung der Mischung
und gibt sie dann in ein Bad von 301 Wasser, das 90 g eines Kondensationsproduktes
aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten sowie 90 g Natriumkarbonat
enthält und auf 55 bis 60°C gehalten wird.
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In dieses Bad werden 35 g der Diazoaminoverbindung aus dianotiertem
1-Amino-2-chlor-5-trifluormethylbenzol und Diäthanolamin, gelöst in Äthylalkohol
und Wasser, unter gutem Rühren eingetragen.
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In diesem Bade wird 1 kg Wollgarn 45 Minuten bei 55 bis 60°C grundiert.
Dann werden 300 g Natriumchlorid, in Wasser gelöst, zugesetzt und die Grundierung
weitere 45 Minuten durchgeführt. Man spült etwa 5 Minuten mit einer Lösung von 1200
g Natriumchlorid und 90 g Natriumkarbonat in 301 Wasser und entwickelt 15 bis 30
Minuten bei 70 bis 75'C in einem Bade, das 45 g 96 °/oige Schwefelsäure, 1200' g
Natriumchlorid und 30 g eines Kondensationsproduktes aus einer Aminoalkylsulfonsäure
und einer höhermolekularen Fettsäure in 301 Wasser enthält. Anschließend
wird 15 Minuten bei 80 bis 85°C mit 20 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10
Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol eines Alkylphenols und 20 g Natriumsalz des Nitrilotriessigsäure
in 301 Wässer geseift und die Färbung wie üblich fertiggestellt.
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Man erhält ein Orange. Beispiel 8 45g der Diazoaminoverbindung aus
dianotiertem 1-Amino-4-benzoylamino-2,5-diäthoxybenzol und Diäthanolarnin werden
in Alkohol und Wasser gelöst und in ein 70°C warmes Bad gerührt, das in 301 Wasser
90 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten,
30 g alkyl-.x-naphthalinsulfonsaures Natrium und 15 g Natriumkarbonat enthält. In
diesem Bad wird 1 kg Wollgarn bei 70°C grundiert. Nach 30 Minuten läßt man die Temperatur
auf 55 bis 60°C absinken und grundiert bei dieser Temperatur weitere 45 Minuten.
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Dann werden dem Bade zunächst 75 g Natriumkarbonat und 300 g Natriumchlorid,
gelöst in Wasser, und dann 30 g des Natriumsalzes von 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-5-chlorbenzol
zugefügt, die, wie im Beispiel 7 beschrieben, gelöst worden sind. Insgesamt wird
90 Minuten grundiert.
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Anschließend wird, wie im Beispiel 7 beschrieben, entwickelt und die
Färbung in der dort beschriebenen Weise fertiggestellt.
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Man erhält ein Marineblau.
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Verwendet man in obigem Beispiel an Stelle von 30 g des Natriumsalzes
von 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-5-chlorbenzol 4;9 g des Natriumsalzes von
1-(2'-Oxyanthracen-3'-carboylamino)-2-methylbenzol, so erhält man ein blaustichiges
Grün.
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In der gleichen Weise kann auch ein- Mischgarn aus 70 °/o Wolle und
30 °/o Kupferzellwolle gefärbt werden. Beispiel 9 30 g des Natriumsalzes von 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-5-chlorbenzol
werden in der im Beispiel 7 beschriebenen Weise gelöst und in ein Bad gegeben, das
in 301 Wasser 90 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren
und Eiweißabbauprodukten und 90 g Natriumkarbonat enthält und auf 55 bis 60°C gehalten
wird.
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In dieses Bad werden 30 g der Diazoaminoverbindung aus dianotiertem
1-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol und Diäthanolamin, gelöst in Alkohol und Wasser,
eingerührt.
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In dem so hergestellten Bade wird 1 kg eines Mischgarnes aus 50°/o
Wolle und 50 °/o Polyamidfaser in der im Beispiel 7 beschriebenen Weise grundiert
und die Färbung ebenfalls, wie dort beschrieben, entwickelt, wobei jedoch an Stelle
von 45 g 96 °/oiger Schwefelsäure 60 g 96 °/oige Schwefelsäure verwendet werden.
Nach Fertigstellung der Färbung in der üblichen Weise erhält man ein volles, fasergleiches
Rot.
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In der gleichen Weise kann auch 1 kg eines Mischgarnes aus
700/, Wolle und 300/, Kupferzellwolle gefärbt werden.
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Die folgende Tabelle beschreibt eine Anzahl von weiteren Färbungen,
die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlich sind.
| Menge und Art |
| Diazoaminoverbindung der zur |
| Nr. Azokomponente aus Diäthanolamin Färbe- Entwicklung Faserart
Farbton |
| und diazotiertem temperatur versäurdeten |
| je Liter Flotte |
| 1 1-(2',3'-Oxy- 1-Amino-2-methoxy- 50 bis 55°C 3 g Schwefel-
Seide volles Bordo |
| naphthoylamino)- 4-nitrobenzol säure (96°/oig) |
| 2-methyl-4-chlor- |
| benzol |
| 2 desgl. 1-Amino-2-chlor-5-tri- 50 bis 55°C desgl. Seide Orange |
| fluormethylbenzol |
| 3 desgl. 1-Amino-2-methyl- 50 bis 55°C desgl. Seide Scharlach |
| 3-chlorbenzol |
| 4 desgl. 1-Amino-3-benzylsul- 50 bis 55°C desgl. Seide gelbstichiges
Rot |
| fonyl-6-methoxybenzol |
| 5 desgl. 1-Amino-2-phenoxy 50 bis 55°C desgl. Seide gelbstichiges
Rot |
| 5-chlorbenzol |
| 6 desgl. 1-Amino-2,5-dichlor- 50 bis 55°C desgl. Seide Orange |
| Benzol |
| 7 desgl- 1-Amino-2-methyl- 50 bis 55°C desgl. Seide gelbstichiges |
| 4-nitrobenzol Bordo |
| 8 desgl. 1-Amino-2-methyl- 50 bis 55°C desgl. Seide Scharlach |
| 5-nitrobenzol |
| 9 desgl. 1-Amino-2-nitro- 50 bis 55°C desgl. Seide bläuliches
Bordo |
| 4-methoxybenzol |
| 10 desgl. 1-Amino-2-methoxy- 50 bis 55°C desgl. Seide gelbstichiges
Rot |
| 5-nitrobenzol |
| 11 2,5-dimethoxy- 1-Amino-2,5-dimeth- 50 bis 55°C 10 ccm Essig-
Seide tiefes Bordo |
| 4-chlorbenzol oxy-4-chlorbenzol säure (50°/jg) |
| 12 1-(2',3'-Oxy- 1-Amino-2-nitro- 50 bis 55°C 3 g Schwefel-
Seide gedecktesOrange |
| naphthoylamino)- 4-chlorbenzol säure (96°/oig) |
| 2,5-dimethoxy- |
| 4-chlorbenzol |
| 13 desgl. 1-Amino-3-trifluor- 50 bis 55°C desgl. Seide Orange |
| methylbenzol |
| 14 desgl. 1-Aminoanthrachinon 50 bis 55°C 10 ccm Essig- Seide
Braunorange |
| säure (50°/aig) |
| 15 desgl. 4-Amino-3,2'-dimethyl- 50 bis 55°C desgl. Seide tiefes
Bordo |
| 1,1'-azobenzol |
| 16 desgl. 1-Amino-4-methyl- 50 bis 55°C desgl. Seide Orangescharlach |
| Benzol |
| 17 desgl. 1-Aminobenzol- 50 bis 55°C 3 g Schwefel- Seide Orange |
| 2-phenylsulfon säure (96°/oig) |
| 18 desgl. 1-Amino-2-methoxy- 50 bis 55°C 1,5g Schwefel- Seide
blaustichiges Rot |
| benzol-5-sulfonsäure- säure (96°/oig) |
| n-butylamid |
| 19 2,3-Oxynaphthoyl- 1-Amino-4-benzoyl- 70 bis 75°C 10 ccm
Essig- Seide grünstichiges |
| aminobenzol amino-2,5-diäthoxy- säure (50°/jg) Blau |
| Benzol |
| 20 1-(2',3'-Oxy- desgl. 70 bis 75°C desgl. Seide rotstichiges
Blau |
| naphthoylamino)- |
| 2-methyl-5-meth- |
| oxybenzol |
| 21 1-(2',3'-Oxy- desgl. 70 bis 75°C desgl. Seide rötliches
Blau |
| naphthoylamino)- |
| 3-nitrobenzol |
| Menge und Art |
| Diazoaminoverbindung der zur |
| Nr. Azokomponente aus Diäthanolamin Färbe- Entwicklung Faserart
Farbton |
| und diazotiertem temperatur verwendeten |
| Säure |
| je Liter Flotte |
| 22 1-(2',3'-Oxy- 1-Amino-4-benzoyl- 70 bis 75°C 10 ccm
Essig- Seide grünstickiges |
| naphthoylamino)- amino-2,5-diäthoxy- säure (50°/oig) Blau |
| 4-chlorbenzol Benzol |
| 23 1-(2',3'-Oxy- desgl. 70 bis 75°C 10 ccm Essig- Seide grünstickiges |
| naphthoylamino)- säure (50°/oig) Blau |
| 4-äthoxybenzol |
| 24 1-(2'-Oxyanthrazen- desgl. 70 bis 75°C desgl. Seide blaustichiges |
| 3'-carboylamino)- Grün |
| 2-methylbenzol |
| 25 Terephthaloyl-bis- desgl. 70 bis 75°C desgl. Seide Goldgelb |
| (1-acetylamino- |
| 3-chlor-4,6-dimeth- |
| oxybenzol) |
| 26 Terephthaloyl-bis- desgl. 70 bis 75°C desgl. Seide Goldgelb |
| (1-acetylamino- |
| 2-methoxy-4-chlor- |
| 5-methylbenzol) |
| 27 1-(2',3'-Oxy- 1-Amino-2-methyl- 50 bis 55°C desgl. Seide
blaustichiges Rot |
| naphthoylamino)- 4-chlorbenzol |
| 2-methoxybenzol |
| 28 1-(2',3'-Oxy- desgl. 50 bis 55°C desgl. Seide blaustichiges
Rot |
| naphthoylamino)- |
| 2-äthoxybenzol |
| 29 1-(2',3'-Oxy- desgl. 50 bis 55°C desgl. Seide blaustichiges
Rot |
| naphthoylamino)- |
| 4-methoxybenzol |
| 30 1-(2',3'-Oxy- 1-Amino-2-methyl- 50 bis 55°C desgl. Seide
Bordo |
| naphthoylamino)- 4-chlorbenzol |
| 2,4-dimethoxy- |
| 5-chlorbenzol |
| 31 1-(2',3'-Oxy- desgl. 50 bis 55°C desgl. Seide Bordorot |
| naphthoylamino)- |
| naphthalin |
| 32 2-(2',3'-Oxy- desgl. 50 bis 55"C desgl. Seide blaustichiges
Rot |
| naphthoylamino)- |
| naphthalin |
| 33 1-(2',3'-Oxy- desgl. 50 bis 55'C desgl. Seide blaustichiges
Rot |
| naphthoylamino)- |
| 2,5-dimethoxy- |
| 4-chlorbenzol |
| 34 2-(2',3'-Oxy- desgl. 50 bis 55°C desgl. Seide blaustichiges
Rot |
| naphthoylamino)- |
| 3-methoxy- |
| diphenylenoxyd |
| 35 1-(5"-Oxy- desgl. 50 bis 55°C desgl. Seide Korinth |
| 1',2',1 ",2"-benzo- |
| carbazol-4"-car- |
| boylamino)- |
| 4-methoxybenzol |
| 36 1-(5"-Oxy- desgl. 50 bis 55°C desgl. Seide Dunkelviolett |
| 1',2',1",2"-benzo- |
| carbazol-4"-car- |
| boylamino)- |
| 2-methyl-4-meth- |
| oxybenzol |
| Menge und Art |
| Diazoaminoverbindung der zur |
| Nr. Azokomponente aus Diäthanolamin Färbe- Entwicklung Faserart
Farbton |
| und diazotiertem temperatur verwendeten |
| Säure |
| je Liter Flotte |
| 37 4,4'-Bis-(2",3"-Oxy- 1-Amino-2-methyl- 50 bis 55°C
10 ccm Essig- Seide bräunliches Rot |
| naphthoylamino)- 4-chlorbenzol säure (50°/oig) |
| 3,3'-dimethoxy- |
| diphenyl |
| 38 1-(2'-Oxycarbazol- desgl. 50 bis 55°C desgl. Seide rotstichiges |
| 3'-carboylamino)- Braun |
| 4-chlorbenzol |
| 39 4,4'-Bis-(aceto- desgl. 50 bis 55°C desgl. Seide grünstichiges |
| acetylamino)- Gelb |
| 3,3'-dimethyl- |
| diphenyl |
| 40 1-(6'-Brom- desgl. 50 bis 55°C desgl. Seide tiefes, blau- |
| 2',3'-oxynaphthoyl- stichiges Rot |
| amino)-2-methoxy- |
| benzol |
| 41 1-(2'.3'-Oxy- desgl. 50 bis 55°C desgl. Seide gelbstichiges
Rot |
| naphthoylamino)- |
| 2-methoxy-4-chlor- |
| 5-methvlbenzol |
| 42 1-(2',3'-Oxy- desgl. 50 bis 60°C desgl. Wolle Rot |
| naphthoylamino)- |
| 2-methyl-4-chlor- |
| benzol |
| 43 1-(2'-Oxycarbazol- desgl. 55 bis 60°C desgl. Wolle gelbstichiges |
| 3'-carboylamino)- Braun |
| 4-chlorbenzol |
| 44 1-(2',3'-Oxy- 1-Amino-2-methoxy- 55 bis 60°C 3 g Schwefel-
Wolle Granat |
| naphthoylamino)- 4-nitrobenzol säure (96°/oig) |
| 2-methyl-4-chlor- |
| benzol |
| 45 desgl. 1-Amino-2-methyl- 55 bis 60° C 10 ccm Essig- Wolle
gelbstichiges Rot |
| 3-chlorbenzol säure (50°/aig) |
| 46 desgl. 1-Amino-3-benzyl- 55 bis 60°C desgl. Wolle Scharlach |
| sulfonyl-6-methoxy- |
| benzol |
| 47 desgl. 1-Amino-2-nitro- 55 bis 60°C 3 g Schwefel- Wolle
Granat |
| 4-chlorbenzol säure (96°/oig) |
| 48 desgl. 1-Amino-2-phenoxy- 55 bis 60°C 1,5gSchwefel- Wolle
gedecktes, gelb- |
| 5-chlorbenzol säure (96°/oig) stichiges Rot |
| 49 desgl. 1-Amino-2,5-diehlor- 55 bis 60°C desgl. Wolle rötliches
Orange |
| benzol |
| 50 desgl. 1-Amino-2-methyl- 55 bis 60°C 3 g Schwefel- Wolle
volles Rot |
| 4-nitrobenzol säure (96°/oig) |
| 51 desgl. 1-Amino-2-methyl- 55 bis 60°C desgl. Wolle Scharlach |
| 5-nitrobenzol |
| 52 desgl. 1-Anvno-2-methoxy- 55 bis 60°C 10 ccm Essig- Wolle
blaustichiges Roi |
| 5-nitrobenzol säure (50°/oig) |
| 53 1-(2',3'-Oxy- Pyrrolidin und diazo- 50 bis 55°C desgl. Seide
Orange |
| naphthoylamino)- tiertem Aminobenzol |
| 2,5-dimethoxy- |
| 4-chlorbenzol |
| Menge und Art |
| Diazoaminoverbindung der zur |
| Nr. Azokomponente aus Diäthanolamin Färbe- Entwicklung Faserart
Farbton |
| und diazotiertem temperatur verwendeten |
| Säure |
| je Liter Flotte |
| 54 1-(2',3'-Oxy-Methyläthanolamin 50 bis 55°C 1O ccm Essig-
Seide gelbstichiges Rot |
| naphthoylamino)- und diazotiertem säure (50°/aig) |
| 2,5-dimethoxy- 1-Amino-2-methyl- |
| 4-chlorbenzol 4-chlorbenzol |
| 55 1-(5',6',7',8'-Tetra- Tetrazoaminoverbin- 50 bis 55°C desgl.
Seide rötliches Braun |
| hydro-2'-oxy- dang aus 2 Mol |
| naphthalin- Diäthanolamin und |
| 3'-carboylamino)- 1 Mol tetrazotiertem |
| naphthalin 4,4'-Diaminodiphenyl |