DE1106963B - Verfahren zur Herstellung von Polyvinylphosphonsaeure - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Polyvinylphosphonsaeure

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DE1106963B
DE1106963B DEF29824A DEF0029824A DE1106963B DE 1106963 B DE1106963 B DE 1106963B DE F29824 A DEF29824 A DE F29824A DE F0029824 A DEF0029824 A DE F0029824A DE 1106963 B DE1106963 B DE 1106963B
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Dr Willy Herbst
Dr Fritz Rochlitz
Dr Herbert Vilcsek
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • F16K—VALVES; TAPS; COCKS; ACTUATING-FLOATS; DEVICES FOR VENTING OR AERATING
    • F16K1/00—Lift valves or globe valves, i.e. cut-off apparatus with closure members having at least a component of their opening and closing motion perpendicular to the closing faces
    • F16K1/16—Lift valves or globe valves, i.e. cut-off apparatus with closure members having at least a component of their opening and closing motion perpendicular to the closing faces with pivoted closure-members
    • F16K1/18—Lift valves or globe valves, i.e. cut-off apparatus with closure members having at least a component of their opening and closing motion perpendicular to the closing faces with pivoted closure-members with pivoted discs or flaps
    • F16K1/22—Lift valves or globe valves, i.e. cut-off apparatus with closure members having at least a component of their opening and closing motion perpendicular to the closing faces with pivoted closure-members with pivoted discs or flaps with axis of rotation crossing the valve member, e.g. butterfly valves
    • F16K1/222—Shaping of the valve member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F30/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
    • C08F30/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing phosphorus

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Description

Es ist bekannt, flüssige bis feste Polymerisate durch Polymerisation von Vinylphosphonsäuredichlorid herzustellen (deutsches Patent 1032 537). Es ist ferner bekannt, daß Vinylphosphonsäureester für sich allein nur schwer zur Polymerisation anzuregen sind und im Falle einer Polymerisation nur Produkte mit sehr niedrigem Molekulargewicht geben (Pudovik, Doklady Akad. Nauk., 80, S. 65 bis 68 [1951]). Hingegen ist es nicht bekannt, Vinylphosphonsäure für sich allein zu polymerisieren.
Es wurde nun gefunden, daß bei der Polymerisation von Vinylphosphonsäure Polyvüiylphosphonsäure in zähflüssiger bis fester Form erhalten wird, die wertvolle Eigenschaften besitzt.
Die Polymerisation wird zweckmäßigerweise durch Erwärmen und/oder unter UV-Bestrahlung in Gegenwart von radikalbildungsfähigen Katalysatoren durchgeführt. Das erfindungsgemäße Verfahren kann bei Temperaturen zwischen —10 und -f-350°C ausgeführt werden, wobei aber gegebenenfalls, z. B. im Vakuum oder in inerter Gasatmosphäre, auch noch höhere Temperaturen oder, bei Verwendung geeigneter Startsysteme und Lösungsmittel, auch noch niedrigere Temperaturen angewandt werden können. Sofern man unter Verwendung radikalbildungsfähiger Katalysatoren und/oder unter UV-Bestrahlung polymerisiert, wird man jedoch vorzugsweise den Temperaturbereich +5 und +13O0C zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens heranziehen. In manchen Fällen, besonders bei einer vorwiegend thermischen Polymerisation der Vinylphosphonsäure, ist es vorteilhaft, bei Temperaturen oberhalb von +1750C zu arbeiten.
Als Katalysatoren sind besonders solche Verbindungen geeignet, die entweder in Vinylphosphonsäure allein oder in organischen Lösungsmitteln oder aber auch in Wasser löslich sind, beispielsweise Peroxyde, wie Benzoylperoxyd, Toluylperoxyd, Di-tert.-Butylperoxyd, Chlorbenzoylperoxyd, Methyläthylketonperoxyd, ferner organische Derivate des Hydroperoxydes, weiter auch Wasserstoffperoxyd, Kaliumpersulfat, Perkarbonate, auch Azodiisobutyronitril, Sulfinsäuren, wie p-Methoxysulfinsäure, Isoamylsulfinsäure, Benzolsulfinsäure, sowie gegebenenfalls Kombinationen verschiedener solcher Katalysatoren miteinander und/oder Kombinationen mit Rongalit oder Suhlten.
Weiterhin können zusätzlich Schwermetallverbindungen in jeweils geeigneter, löslicher Form als Beschleuniger eingesetzt werden.
Die Katalysatoren werden im allgemeinen in Mengen von etwa 0,01 bis 10 %, vorzugsweise 0,1 bis 6 °/0, bezogen auf das Gewicht der monomeren Vinylphosphonsäure, angewendet. Die Polymerisation kann im Block oder in Lösung durchgeführt werden.
Die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen PoIy-Verfahren zur Herstellung
von Polyvinylphosphonsäure
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M., Brüningstr. 45
Dr. Willy Herbst, Hofheim (Taunus),
Dr. Fritz Rochlitz, Frankfurt/M.-Höchst,
und Dr. Herbert Vilcsek, Hofheim (Taunus),
sind als Erfinder genannt worden
merisate stellen sehr zähflüssige bis harte, klare und meist fast farblose Produkte dar, die in Wasser, in Alkoholen und in mehrwertigen Alkoholen, wie Glykolen, Glykoläthern, Polyglykolen, Glyzerin, sowie in anderen Lösungsmitteln gut zu viskosen Lösungen löslich sind. Polyvinylphosphonsäure besitzt ferner ausgeprägte filmbildende Eigenschaften.
An Stelle der freien Vinylphosphonsäure können auch deren neutrale und/oder saure Salze polymerisiert werden.
Insbesondere fallen hierunter jene Salze der Vinyl phosphonsäure, die sich durch Umsetzung mit den Oxyden und Hydroxyden der Elemente der I. und II. Gruppe des Periodischen Systems herstellen lassen, sowie die Ammoniumsalze der Vinylphosphonsäure.
Die nach der Erfindung hergestellten Polymerisate haben große Bedeutung sowohl als Zwischenprodukte für Kunststoffe sowie zur Herstellung von Flammschutzmitteln.
Beispiel 1
150 Gewichtsteile Vinylphosphonsäure werden in einem Vakuum von 2 Torr 6 Stunden lang auf 210° C erhitzt. Ohne daß eine merkliche Verfärbung der ursprünglich leicht gelblichen monomeren Vinylphosphonsäure eintritt, die in geschmolzenem Zustand relativ dünnflüssig ist, erhält man ein Polymerisat, das nach dem Erkalten zu einer festen, leicht klebrigen Masse erstarrt. Die so hergestellte Polyvüiylphosphonsäure ist gut löslich in Wasser und in Alkoholen, wie beispielsweise in iso-Propanol und Glyzerin.
Beispiel 2
100 Gewichtsteile Vinylphosphonsäure werden mit 1 Gewichtsteil Methyläthylketonperoxyd mehrere Tage
/. . ; 109 6O7V446

Claims (1)

  1. 3 4
    der Einwirkung von intensiver Sonnenbestrahlung ausge- Unter .leichter Dunkelfärbung entsteht feste Polyvinylsetzt. Es tritt Polymerisation zu einer zähflüssigen, phosphonsäure.
    kaum noch fließenden Masse ein. _,..,_
    Beispiel 7
    Beispiel 3 5 In einem mit Rückflußkühler versehenen Rundkolben
    150 Gewichtsteile Vinylphosphonsäure werden in werden 54 Gewichtsteile Vinylphosphonsäure in 130 Ge- 150 Gewichtsteilen iso-Propanol gelöst und zusammen wichtsteilen Äthylacetat gelöst und nach Zugabe von mit 0,75 Gewichtsteilen Benzoylperoxyd 5 Stunden lang " 0,81 Gewichtsteilen Benzoylperoxyd 4 Stunden auf einem auf 85 bis 900C erhitzt. Es tritt Polymerisation zu einer Wasserbad von 80 bis 95° C gehalten. Es entsteht ein zähflüssigen klaren Lösung ein. io farbloses Pulver, das abfiltriert, mit Äthylacetat nachgewaschen und im Trockenschrank getrocknet wird.
    Beispiel 4 -Die Polyvinylphosphonsäure, die in einer Ausbeute
    von 83 % erhalten wird, hat einen K-Wert von 26,8.
    200 Gewichtsteile Vinylphosphonsäure werden in .
    100 Gewichtsteilen Wasser gelöst und zusammen mit 15 eispie
    1 Gewichtsteil Kaliumpersulfat 6 Stunden lang bei 9O0C Eine 50 Gewichtsteile Vinylphosphonsäure, 50 Ge-
    polymerisiert. Es entsteht eine dickflüssige, praktisch wichtsteile Äthylacetat und 0,75 Gewichtsteile Benzoylfarblose Lösung von Polyvinylphosphonsäure. peroxyd enthaltende Lösung läßt man innerhalb von
    I1I2 Stunden in 120 Gewichtsteilen Äthylacetat einBeispiel 5 20 fließen, wobei auf 85 bis 90°C erhitzt wird. Nach dem
    Eintropfen heizt man noch 2 Stunden bei der gleichen
    130 Gewichtsteile des Mononatriumsalzes der Vinyl- Temperatur weiter, filtriert die ausgefallene weiße Polyphosphonsäure werden, gelöst in 130 Gewichtsteilen vinylphosphonsäure ab und wäscht mit Äthylacetat nach. Wasser, 5 Stunden lang bei 85° C zusammen mit 0,65 Ge- p
    wichtsteilen Kaliumpersulfat polymerisiert. Man erhält 25 fATENTANSPRUCH:
    eine viskose farblose Lösung. Verfahren zur Herstellung von Polyvinylphosphon-
    . . 1 , säure, dadurch gekennzeichnet, daß man Vinyl-
    isp phosphonsäure und/oder deren Salze in Gegenwart
    250 Gewichtsteile Vinylphosphonsäure werden zu- von radikalbildungsfähigen Katalysatoren und/oder
    sammen mit 1 Gewichtsteil Methyläthylketonperoxyd 30 unter UV-Bestrahlung und/oder unter Erwärmung unter Stickstoff 7 Stunden lang auf 75 bis 80° C erwärmt. polymerisiert.
    © 109607/446 5.61
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