DE1106963B - Verfahren zur Herstellung von Polyvinylphosphonsaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PolyvinylphosphonsaeureInfo
- Publication number
- DE1106963B DE1106963B DEF29824A DEF0029824A DE1106963B DE 1106963 B DE1106963 B DE 1106963B DE F29824 A DEF29824 A DE F29824A DE F0029824 A DEF0029824 A DE F0029824A DE 1106963 B DE1106963 B DE 1106963B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- weight
- parts
- acid
- hours
- ethyl acetate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N vinylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)C=C ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 claims description 3
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 claims description 3
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 claims description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 15
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical class [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 Toluyl peroxide Chemical class 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- JEHKKBHWRAXMCH-UHFFFAOYSA-N benzenesulfinic acid Chemical compound O[S@@](=O)C1=CC=CC=C1 JEHKKBHWRAXMCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- JMYZLRSSLFFUQN-UHFFFAOYSA-N (2-chlorobenzoyl) 2-chlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1Cl JMYZLRSSLFFUQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLSZIADXWDYFKM-UHFFFAOYSA-N 1-dichlorophosphorylethene Chemical compound ClP(Cl)(=O)C=C MLSZIADXWDYFKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMOJXADNUCNCRK-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutane-1-sulfinic acid Chemical compound CC(C)CCS(O)=O VMOJXADNUCNCRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004159 Potassium persulphate Substances 0.000 description 1
- 150000008043 acidic salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 235000019394 potassium persulphate Nutrition 0.000 description 1
- XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M rongalite Chemical compound [Na+].OCS([O-])=O XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003455 sulfinic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F16—ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
- F16K—VALVES; TAPS; COCKS; ACTUATING-FLOATS; DEVICES FOR VENTING OR AERATING
- F16K1/00—Lift valves or globe valves, i.e. cut-off apparatus with closure members having at least a component of their opening and closing motion perpendicular to the closing faces
- F16K1/16—Lift valves or globe valves, i.e. cut-off apparatus with closure members having at least a component of their opening and closing motion perpendicular to the closing faces with pivoted closure-members
- F16K1/18—Lift valves or globe valves, i.e. cut-off apparatus with closure members having at least a component of their opening and closing motion perpendicular to the closing faces with pivoted closure-members with pivoted discs or flaps
- F16K1/22—Lift valves or globe valves, i.e. cut-off apparatus with closure members having at least a component of their opening and closing motion perpendicular to the closing faces with pivoted closure-members with pivoted discs or flaps with axis of rotation crossing the valve member, e.g. butterfly valves
- F16K1/222—Shaping of the valve member
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F30/00—Homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F30/02—Homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing phosphorus
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
Es ist bekannt, flüssige bis feste Polymerisate durch Polymerisation von Vinylphosphonsäuredichlorid herzustellen
(deutsches Patent 1032 537). Es ist ferner bekannt, daß Vinylphosphonsäureester für sich allein nur
schwer zur Polymerisation anzuregen sind und im Falle einer Polymerisation nur Produkte mit sehr niedrigem
Molekulargewicht geben (Pudovik, Doklady Akad. Nauk., 80, S. 65 bis 68 [1951]). Hingegen ist es nicht
bekannt, Vinylphosphonsäure für sich allein zu polymerisieren.
Es wurde nun gefunden, daß bei der Polymerisation von Vinylphosphonsäure Polyvüiylphosphonsäure in
zähflüssiger bis fester Form erhalten wird, die wertvolle Eigenschaften besitzt.
Die Polymerisation wird zweckmäßigerweise durch Erwärmen und/oder unter UV-Bestrahlung in Gegenwart
von radikalbildungsfähigen Katalysatoren durchgeführt. Das erfindungsgemäße Verfahren kann bei Temperaturen
zwischen —10 und -f-350°C ausgeführt werden, wobei
aber gegebenenfalls, z. B. im Vakuum oder in inerter Gasatmosphäre, auch noch höhere Temperaturen oder,
bei Verwendung geeigneter Startsysteme und Lösungsmittel, auch noch niedrigere Temperaturen angewandt
werden können. Sofern man unter Verwendung radikalbildungsfähiger Katalysatoren und/oder unter UV-Bestrahlung
polymerisiert, wird man jedoch vorzugsweise den Temperaturbereich +5 und +13O0C zur Durchführung
des erfindungsgemäßen Verfahrens heranziehen. In manchen Fällen, besonders bei einer vorwiegend
thermischen Polymerisation der Vinylphosphonsäure, ist es vorteilhaft, bei Temperaturen oberhalb von +1750C
zu arbeiten.
Als Katalysatoren sind besonders solche Verbindungen geeignet, die entweder in Vinylphosphonsäure allein oder
in organischen Lösungsmitteln oder aber auch in Wasser löslich sind, beispielsweise Peroxyde, wie Benzoylperoxyd,
Toluylperoxyd, Di-tert.-Butylperoxyd, Chlorbenzoylperoxyd, Methyläthylketonperoxyd, ferner organische
Derivate des Hydroperoxydes, weiter auch Wasserstoffperoxyd, Kaliumpersulfat, Perkarbonate, auch Azodiisobutyronitril,
Sulfinsäuren, wie p-Methoxysulfinsäure, Isoamylsulfinsäure, Benzolsulfinsäure, sowie gegebenenfalls
Kombinationen verschiedener solcher Katalysatoren miteinander und/oder Kombinationen mit
Rongalit oder Suhlten.
Weiterhin können zusätzlich Schwermetallverbindungen in jeweils geeigneter, löslicher Form als Beschleuniger
eingesetzt werden.
Die Katalysatoren werden im allgemeinen in Mengen von etwa 0,01 bis 10 %, vorzugsweise 0,1 bis 6 °/0, bezogen
auf das Gewicht der monomeren Vinylphosphonsäure, angewendet. Die Polymerisation kann im Block oder in
Lösung durchgeführt werden.
Die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen PoIy-Verfahren
zur Herstellung
von Polyvinylphosphonsäure
von Polyvinylphosphonsäure
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M., Brüningstr. 45
Dr. Willy Herbst, Hofheim (Taunus),
Dr. Fritz Rochlitz, Frankfurt/M.-Höchst,
und Dr. Herbert Vilcsek, Hofheim (Taunus),
sind als Erfinder genannt worden
merisate stellen sehr zähflüssige bis harte, klare und meist fast farblose Produkte dar, die in Wasser, in
Alkoholen und in mehrwertigen Alkoholen, wie Glykolen, Glykoläthern, Polyglykolen, Glyzerin, sowie in anderen
Lösungsmitteln gut zu viskosen Lösungen löslich sind. Polyvinylphosphonsäure besitzt ferner ausgeprägte filmbildende
Eigenschaften.
An Stelle der freien Vinylphosphonsäure können auch deren neutrale und/oder saure Salze polymerisiert werden.
Insbesondere fallen hierunter jene Salze der Vinyl phosphonsäure, die sich durch Umsetzung mit den
Oxyden und Hydroxyden der Elemente der I. und II. Gruppe des Periodischen Systems herstellen lassen,
sowie die Ammoniumsalze der Vinylphosphonsäure.
Die nach der Erfindung hergestellten Polymerisate haben große Bedeutung sowohl als Zwischenprodukte für
Kunststoffe sowie zur Herstellung von Flammschutzmitteln.
150 Gewichtsteile Vinylphosphonsäure werden in einem Vakuum von 2 Torr 6 Stunden lang auf 210° C
erhitzt. Ohne daß eine merkliche Verfärbung der ursprünglich leicht gelblichen monomeren Vinylphosphonsäure
eintritt, die in geschmolzenem Zustand relativ dünnflüssig ist, erhält man ein Polymerisat, das nach
dem Erkalten zu einer festen, leicht klebrigen Masse erstarrt. Die so hergestellte Polyvüiylphosphonsäure ist
gut löslich in Wasser und in Alkoholen, wie beispielsweise in iso-Propanol und Glyzerin.
100 Gewichtsteile Vinylphosphonsäure werden mit 1 Gewichtsteil Methyläthylketonperoxyd mehrere Tage
/. . ; 109 6O7V446
Claims (1)
- 3 4der Einwirkung von intensiver Sonnenbestrahlung ausge- Unter .leichter Dunkelfärbung entsteht feste Polyvinylsetzt. Es tritt Polymerisation zu einer zähflüssigen, phosphonsäure.kaum noch fließenden Masse ein. _,..,_Beispiel 7Beispiel 3 5 In einem mit Rückflußkühler versehenen Rundkolben150 Gewichtsteile Vinylphosphonsäure werden in werden 54 Gewichtsteile Vinylphosphonsäure in 130 Ge- 150 Gewichtsteilen iso-Propanol gelöst und zusammen wichtsteilen Äthylacetat gelöst und nach Zugabe von mit 0,75 Gewichtsteilen Benzoylperoxyd 5 Stunden lang " 0,81 Gewichtsteilen Benzoylperoxyd 4 Stunden auf einem auf 85 bis 900C erhitzt. Es tritt Polymerisation zu einer Wasserbad von 80 bis 95° C gehalten. Es entsteht ein zähflüssigen klaren Lösung ein. io farbloses Pulver, das abfiltriert, mit Äthylacetat nachgewaschen und im Trockenschrank getrocknet wird.
Beispiel 4 -Die Polyvinylphosphonsäure, die in einer Ausbeutevon 83 % erhalten wird, hat einen K-Wert von 26,8.200 Gewichtsteile Vinylphosphonsäure werden in .100 Gewichtsteilen Wasser gelöst und zusammen mit 15 eispie1 Gewichtsteil Kaliumpersulfat 6 Stunden lang bei 9O0C Eine 50 Gewichtsteile Vinylphosphonsäure, 50 Ge-polymerisiert. Es entsteht eine dickflüssige, praktisch wichtsteile Äthylacetat und 0,75 Gewichtsteile Benzoylfarblose Lösung von Polyvinylphosphonsäure. peroxyd enthaltende Lösung läßt man innerhalb vonI1I2 Stunden in 120 Gewichtsteilen Äthylacetat einBeispiel 5 20 fließen, wobei auf 85 bis 90°C erhitzt wird. Nach demEintropfen heizt man noch 2 Stunden bei der gleichen130 Gewichtsteile des Mononatriumsalzes der Vinyl- Temperatur weiter, filtriert die ausgefallene weiße Polyphosphonsäure werden, gelöst in 130 Gewichtsteilen vinylphosphonsäure ab und wäscht mit Äthylacetat nach. Wasser, 5 Stunden lang bei 85° C zusammen mit 0,65 Ge- pwichtsteilen Kaliumpersulfat polymerisiert. Man erhält 25 fATENTANSPRUCH:eine viskose farblose Lösung. Verfahren zur Herstellung von Polyvinylphosphon-. . 1 , säure, dadurch gekennzeichnet, daß man Vinyl-isp phosphonsäure und/oder deren Salze in Gegenwart250 Gewichtsteile Vinylphosphonsäure werden zu- von radikalbildungsfähigen Katalysatoren und/odersammen mit 1 Gewichtsteil Methyläthylketonperoxyd 30 unter UV-Bestrahlung und/oder unter Erwärmung unter Stickstoff 7 Stunden lang auf 75 bis 80° C erwärmt. polymerisiert.© 109607/446 5.61
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF29824A DE1106963B (de) | 1959-11-11 | 1959-11-11 | Verfahren zur Herstellung von Polyvinylphosphonsaeure |
| DEF30249A DE1135176B (de) | 1959-11-11 | 1960-01-08 | Verfahren zur Herstellung phosphorhaltiger Mischpolymerisate |
| CH1246860A CH412335A (de) | 1959-11-11 | 1960-11-08 | Verfahren zur Herstellung von phosphorhaltigen Polymerisaten |
| FR843705A FR1274011A (fr) | 1959-11-11 | 1960-11-10 | Polymères de l'acide vinylphosphonique et leur procédé de préparation |
| NL257817A NL112731C (de) | 1959-11-11 | 1960-11-10 | |
| GB38870/60A GB933107A (en) | 1959-11-11 | 1960-11-11 | Vinylphosphonic acid polymers and process for making them |
| BE597048A BE597048A (fr) | 1959-11-11 | 1960-11-14 | Polymères de l'acide vinylphosphonique et leur procédé de préparation |
| US405870A US3297663A (en) | 1959-11-11 | 1964-10-22 | Vinylphosphonic acid polymers and process for making them |
| NL6512896A NL6512896A (de) | 1959-11-11 | 1965-10-05 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF29824A DE1106963B (de) | 1959-11-11 | 1959-11-11 | Verfahren zur Herstellung von Polyvinylphosphonsaeure |
| DEF30249A DE1135176B (de) | 1959-11-11 | 1960-01-08 | Verfahren zur Herstellung phosphorhaltiger Mischpolymerisate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1106963B true DE1106963B (de) | 1961-05-18 |
Family
ID=39246461
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF29824A Pending DE1106963B (de) | 1959-11-11 | 1959-11-11 | Verfahren zur Herstellung von Polyvinylphosphonsaeure |
| DEF30249A Pending DE1135176B (de) | 1959-11-11 | 1960-01-08 | Verfahren zur Herstellung phosphorhaltiger Mischpolymerisate |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF30249A Pending DE1135176B (de) | 1959-11-11 | 1960-01-08 | Verfahren zur Herstellung phosphorhaltiger Mischpolymerisate |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3297663A (de) |
| BE (1) | BE597048A (de) |
| CH (1) | CH412335A (de) |
| DE (2) | DE1106963B (de) |
| FR (1) | FR1274011A (de) |
| GB (1) | GB933107A (de) |
| NL (2) | NL112731C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4446046A (en) * | 1981-06-17 | 1984-05-01 | Betz Laboratories, Inc. | Poly (alkenyl) phosphonic acid and methods of use thereof |
| US4446028A (en) * | 1982-12-20 | 1984-05-01 | Betz Laboratories, Inc. | Isopropenyl phosphonic acid copolymers used to inhibit scale formation |
| EP0114394A3 (en) * | 1982-12-29 | 1985-12-04 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for preparing polymers of vinyl phosphonic acid in solvents |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1106963B (de) * | 1959-11-11 | 1961-05-18 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyvinylphosphonsaeure |
| DE1570574C3 (de) * | 1965-05-24 | 1973-10-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Phos phor enthaltenden Polymerisaten oder Mischpolymerisaten |
| DE1569993A1 (de) * | 1965-10-29 | 1969-08-28 | Hoechst Ag | Verwendung einer Mischung aus Vinylester/Vinylphosphonsaeureester-Copolymerisaten und Naturharzen und bzw.oder Kunstharzen als Haftkleber |
| US3943074A (en) * | 1973-06-08 | 1976-03-09 | S.A. Texaco Belgium N.V. | Vinyl phosphonic acid-divinyl sulfone copolymer ion exchange resin |
| JPS53134037A (en) * | 1977-04-27 | 1978-11-22 | Kuraray Co Ltd | Adhesive for human hard tissue with good adhesiveness |
| US4342857A (en) * | 1980-12-31 | 1982-08-03 | Colgate-Palmolive Company | Antigingivitis composition comprising vinyl phosphonic acid/vinyl phosphonyl fluoride copolymer |
| DE3126627A1 (de) * | 1981-07-06 | 1983-01-20 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Polyvinylmethylphosphinsaeure, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| EP0113438B1 (de) * | 1982-12-09 | 1989-03-08 | CASSELLA Aktiengesellschaft | Wasserlösliche Copolymerisate, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| DE3248019A1 (de) * | 1982-12-24 | 1984-06-28 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Wasserloesliche copolymerisate, ihre herstellung und ihre verwendung |
| DE3314569A1 (de) * | 1983-04-22 | 1984-10-25 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Vernetzte hydrophile copolymerisate, ihre herstellung und verwendung |
| DE3418496A1 (de) * | 1984-05-18 | 1985-11-21 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von mischpolymerisaten aus vinylphosphonsaeure und (meth-)acrylsaeure in waessriger loesung und ihre verwendung |
| US4822861A (en) * | 1988-03-15 | 1989-04-18 | Polychrome Corporation | Method for the preparation of polyvinyl phosphonic acid |
| DE3817424A1 (de) * | 1988-05-21 | 1989-11-23 | Hoechst Ag | Alkenylphosphon- und -phosphinsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und durch strahlung polymerisierbares gemisch, das diese verbindungen enthaelt |
| DE3922330A1 (de) * | 1989-07-07 | 1991-01-17 | Hoechst Ag | Durch strahlung polymerisierbares gemisch und dieses enthaltendes aufzeichnungsmaterial |
| BE1003944A3 (fr) * | 1990-10-02 | 1992-07-22 | Interox Sa | Polymeres organophosphoniques et leur utilisation comme stabilisants de solutions aqueuses de peroxyde d'hydrogene. |
| GB9102501D0 (en) * | 1991-02-06 | 1991-03-27 | Nat Res Dev | Synthesis of poly(vinyl phosphonic acid) |
| US5281631A (en) * | 1991-12-20 | 1994-01-25 | Arch Development Corp. | Phosphonic acid based ion exchange resins |
| US5241028A (en) * | 1992-05-29 | 1993-08-31 | The Dow Chemical Company | Polymerizing ethylene-ionic comonomer using inverse micellar process |
| KR100564430B1 (ko) * | 2003-07-16 | 2006-03-28 | 주식회사 하이닉스반도체 | 유기 반사 방지막 중합체, 이의 제조 방법 및 이를함유하는 반사 방지막 조성물 |
| US8076432B2 (en) * | 2004-07-07 | 2011-12-13 | Unichem Technologies, Inc. | Phosphonic compounds and methods of use thereof |
| WO2008090152A1 (de) * | 2007-01-22 | 2008-07-31 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von copolymeren der vinylphosphonsäure |
| JP7075583B2 (ja) * | 2018-03-26 | 2022-05-26 | 国立大学法人福井大学 | ポリビニルホスホン酸の製造方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2784169A (en) * | 1954-06-14 | 1957-03-05 | Monsanto Chemicals | Acrylonitrile polymers stabilized with salts of vinyl phosphonates |
| DE1020019B (de) * | 1956-03-14 | 1957-11-28 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Vinylphosphonsaeuredichlorid |
| GB812983A (en) * | 1956-06-15 | 1959-05-06 | Ici Ltd | New polymerisable ester and polymers obtained therefrom |
| DE1032537B (de) * | 1956-09-21 | 1958-06-19 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von phosphorhaltigen Polymerisaten |
| GB853008A (en) * | 1958-06-20 | 1960-11-02 | Ici Ltd | Polymers containing phosphorus |
| DE1106963B (de) * | 1959-11-11 | 1961-05-18 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyvinylphosphonsaeure |
-
1959
- 1959-11-11 DE DEF29824A patent/DE1106963B/de active Pending
-
1960
- 1960-01-08 DE DEF30249A patent/DE1135176B/de active Pending
- 1960-11-08 CH CH1246860A patent/CH412335A/de unknown
- 1960-11-10 NL NL257817A patent/NL112731C/xx active
- 1960-11-10 FR FR843705A patent/FR1274011A/fr not_active Expired
- 1960-11-11 GB GB38870/60A patent/GB933107A/en not_active Expired
- 1960-11-14 BE BE597048A patent/BE597048A/fr unknown
-
1964
- 1964-10-22 US US405870A patent/US3297663A/en not_active Expired - Lifetime
-
1965
- 1965-10-05 NL NL6512896A patent/NL6512896A/xx unknown
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4446046A (en) * | 1981-06-17 | 1984-05-01 | Betz Laboratories, Inc. | Poly (alkenyl) phosphonic acid and methods of use thereof |
| US4446028A (en) * | 1982-12-20 | 1984-05-01 | Betz Laboratories, Inc. | Isopropenyl phosphonic acid copolymers used to inhibit scale formation |
| EP0114394A3 (en) * | 1982-12-29 | 1985-12-04 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for preparing polymers of vinyl phosphonic acid in solvents |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL257817A (de) | 1965-11-15 |
| GB933107A (en) | 1963-08-08 |
| CH412335A (de) | 1966-04-30 |
| FR1274011A (fr) | 1961-10-20 |
| NL6512896A (de) | 1965-12-27 |
| NL112731C (de) | 1966-04-15 |
| BE597048A (fr) | 1961-05-15 |
| DE1135176B (de) | 1962-08-23 |
| US3297663A (en) | 1967-01-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1106963B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyvinylphosphonsaeure | |
| DE827554C (de) | Verfahren zum Polymerisieren von Verbindungen vom Vinyltyp | |
| DE1100960B (de) | Verfahren zur Herstellung von dreidimensionalen, unloeslichen, harten und unschmelzbaren Polymeren und Copolymeren | |
| DE1269337B (de) | Stabile waessrige Dispersionen selbstvernetzender Mischpolymerisate | |
| CH473850A (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyamiden | |
| DE1069874B (de) | Verfahren zur Herstellung von Mischpolymeren | |
| DE1099738B (de) | Polymerisationsverfahren mit einem in der Polymerisationsmischung gebildeten Peroxydicarbonatinitiator | |
| DE1265417B (de) | Verfahren zur Emulsionspolymerisation von ungesaettigten polymerisierbaren Verbindungen | |
| DE906516C (de) | Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten | |
| DE1032537B (de) | Verfahren zur Herstellung von phosphorhaltigen Polymerisaten | |
| DE1165856B (de) | Verfahren zur Polymerisation von radikalisch polymerisierbaren ungesaettigten Verbindungen | |
| DE1110868B (de) | Verfahren zur Erhoehung der Wirksamkeit von Katalysatoren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten | |
| DE2500145A1 (de) | Giessbare polymermassen | |
| DE2164482C3 (de) | Initiatoren für radikalisch auszulösende Polymerisationsreaktionen | |
| DE1162083B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymaleinsaeureanhydrid | |
| DE1158707B (de) | Verfahren zum Haerten von Polyester-Formmassen, die Peroxyde und Vanadinverbindungen enthalten | |
| DE912152C (de) | Verfahren zur Polymerisation oder Kopolymerisation polymerisierbarer ungesaettigter organischer Verbindungen | |
| DE1130177B (de) | Verfahren zur Herstellung von phosphorhaltigen Polymerisaten | |
| DE1027874B (de) | Verfahren zur Herstellung von Vinylchlorid-Mischpolymerisaten | |
| DE946664C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyestern oder Mischestern aus cyclischen 6-gliedrigen Estern | |
| DE1105178B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten und Mischpolymerisaten von Vinylestern | |
| DE847500C (de) | Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten | |
| DE818581C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten | |
| DE912504C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten oder Mischpolymerisaten | |
| DE2719458A1 (de) | Herstellung von copolymeren aus maleinsaeureanhydrid und vinyltrialkoxysilanen |