DE1020019B - Verfahren zur Herstellung von Vinylphosphonsaeuredichlorid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von VinylphosphonsaeuredichloridInfo
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Description
Es wurde gefunden, daß man durch Umsetzung von Vinylphosphonsäurediestern mit Phosphorpentachlorid
etwa im Molverhältnis 1:2 bei erhöhter Temperatur das bisher unbekannte Vinylphosphonsäuredichlorid erhält
entsprechend nachfolgendem Reaktionsschema:
OR
CH2 = CH — P — OR + 2 PCl5
Cl
CH2 = CH — P — Cl + 2 POCl3 + 2 RCl
Neben Estern der Vinylphosphonsäure mit niederen aliphatischen Alkoholen, wie z. B. Äthanol, Isopropanol
oder Butanol, eignet sich für die beanspruchte Umsetzung besonders der nach dem deutschen Patent 1006 414 leicht
zugängliche Vinylphosphonsäure-bis- (/3-chloräthylester),
der ohne besondere Reinigung eingesetzt werden kann.
Die Reaktion läuft bei erhöhter Temperatur ab und wird vorteilhaft zwischen etwa 115 und 145° C ausgeführt.
Als besonders zweckmäßig hat es sich erwiesen, die Reaktionstemperatur so zu wählen, daß das Phosphoroxychlorid
und das als Nebenprodukt entstehende Alkylchlorid im Verlaufe der Reaktion abdestillieren.
Aus dem Reaktionsgemisch kann das Vinylphosphonsäuredichlorid durch fraktionierte Destillation unter
vermindertem Druck in reiner Form gewonnen werden. Es stellt ein wertvolles Zwischenprodukt dar.
Es ist zwar bekannt, daß der ^-Chloräthyl-phosphonsäure-bis-(/S-chloräthylester)
mittels Phosphorpentachlorid in das /^Chloräthyl-phosphonsäuredichlorid übergeführt
werden kann. (Kabachnik, Rossiiskaya Izvest. Akad. Nauk SSSR Otdel. Khim. Nauk, 1946, 515 bis 521,
ref. in Chem. Abstr., 42, 7241 bis 7243 (1948), Kabachnik,
Rossiiskaya Akad. Nauk SSSR Inst. Org. Khim. Sintezy Org. Soedinenii, Sbornik, 2, 142 bis 143 (1952),
ref. in Chem. Abstr., 48, 564 (1954). Der glatte Verlauf der beanspruchten Reaktion war jedoch überraschend
und nicht vorauszusehen, da die stark aktivierte Doppelbindung der Vinylphosphonsäurediester und des Vinylphosphonsäuredichlorids
sehr leicht Additionsreaktionen Verfahren zur Herstellung
von Vinylphosphonsäuredichlorid
von Vinylphosphonsäuredichlorid
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M.
Dr. Kurt Schimmelschmidt, Frankfurt/M.-Höchst,
und Dr. Walter Denk, Offenbach/M.,
sind als Erfinder genannt worden
eingehen und infolgedessen anzunehmen war, daß die Reaktion in undefinierbarer Weise verläuft.
Das Vinylphosphonsäuredichlorid stellt ein wertvolles Flammschutzmittel dar, z. B. für cellulosehaltige
Materiahen und insbesondere für Textilien. Außerdem
2_ ist es ein wertvolles Zwischenprodukt.
466 g Vinylphosphonsäure-bis-(/3-chloräthylester) werden
unter Rühren auf 130 bis 14O0C erhitzt und dann innerhalb etwa 90 Minuten 864 g Phosphorpentachlorid
unter kräftigem Rühren eingetragen. Der größte Teil des bei der Reaktion entstehenden 1,2-Dichloräthans
und des Phosphoroxychlorids destilliert laufend ab. Nach beendeter Reaktion wird das Reaktionsgemisch
im Vakuum destilliert. Nach Abdestillation der Reste von Dichloräthan und Phosphoroxychlorid erhält man
168 g Vinylphosphonsäuredichlorid vom Kp.n: 59 bis 61° C, w$ = 1,4795, sowie 76 g einer höhersiedenden
Substanz vom Kp.u: 102 bis 103° C neben 29 g nicht destillierbarem Rückstand.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von Vinylphosphonsäuredichlorid, dadurch gekennzeichnet, daß Vinylphosphonsäurediester bei erhöhten Temperaturen mit Phosphorpentachlorid etwa im Molverhältnis 1 : 2 umgesetzt werden.
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