CH344407A - Verfahren zur Herstellung einer neuen chlorhaltigen Verbindung - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung einer neuen chlorhaltigen Verbindung
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung der neuen chlorhaltigen Verbindung 1, 4,5,6,7,7-Hexachlor-2-chlorformyl-bicyclo (2.2.1)-5-hepten, indem man Hexachlorcyclopentadien als Dienkomponente mit   Acrylsäurechlo-    rid als dienophiler Komponente umsetzt.



   Die Umsetzung erfolgt gemäss folgender Reaktionsgleichung
EMI1.1     

Die neue Verbindung ist ein Säurechlorid und reagiert leicht mit primären oder sekundären Aminen, Alkoholen, Phosphiten oder Phosphaten bzw. Thiophosphaten unter Bildung der entsprechenden Amide, Ester, Phosphonate, Phosphate bzw. Thiophosphate.



  Diese Produkte eignen sich u. a. als Flammschutzmittel,   Schmierölzusätze,    Weichmacher für Lacke und Kunststoffe, Insektizide, Fungizide usw.



   Setzt man das neue Säurechlorid mit Alkoholen oder Aminen um, die äthylenisch ungesättigte Doppelbindungen enthalten, so gelangt man zu monomeren Derivaten, die direkt oder in Form ihrer Polymerisate als Textilhilfsmittel dienen können.



   Durch Amidierung, Veresterung, Phosphonierung oder Phosphorylierung kann man beispielsweise folgende Verbindungen erhalten :
EMI1.2     
 
EMI2.1     
 fest--fest F =   74     fest--fest F =   99     Cl : 45,3 /o, 45,4 I/o (bzw. 45,7"/.) nicht destillierbare Flüssigkeit
Ausser als Zwischenprodukt kann das neue   Säure-    chlorid auch direkt zur Behandlung von basischen stickstoffhaltigen Fasern wie Wolle verwendet werden, um dieselben flammfest oder mottenecht zu machen.



   Beispiel
In einem Dreihalskolben mit Rührer, Thermometer und Rückflusskühler wird eine Mischung von 136,5 g Hexachlorcyclopentadien und 45,5 g Acrylsäurechlorid auf dem Ölbad zum Sieden erhitzt. Die Temperatur beträgt zuerst   85     C und steigt sodann langsam nach zweistündigem Erhitzen am Rückfluss auf   135     C. In diesem Zeitpunkt hat das Sieden aufgehört, und die Reaktion ist praktisch beendet. Man hält die Temperatur noch während einer Stunde auf   135     C, lässt dann abkühlen und fraktioniert das Produkt im Hochvakuum. Man erhält 171 g einer farblosen Flüssigkeit von leicht stechendem Geruch, die bei   105 C/0,      lmm    siedet. Die Ausbeute beträgt   94"/o.   



  Die Analyse ergibt einen Chlorgehalt von 68,25  /o gegenüber einem berechneten Chlorgehalt von 68,35 Prozent.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung der neuen chlorhaltigen Verbindung 1, 4,5,6,7,7-Hexachlor-2-chlorformyl-bicyclo (2.2.1)-5-hepten, dadurch gekennzeichnet, dass man Hexachlorcyclopentadien als Dienkomponente mit Acrylsäurechlorid als dienophiler Komponente umsetzt.