DE1023034B - Verfahren zur Herstellung von Vinylphosphonsaeuredichlorid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von VinylphosphonsaeuredichloridInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Vinylphosphonsäuredichlorid Gegenstand der Patentanmeldung F 19789 IVb/12o ist ein Verfahren zur Herstellung von Vinylphosphonsäuredichlorid durch Umsetzung von Vinylphosphonsäurediester mit Phosphorpentachlorid etwa im Molverhältnis 1 : 2 bei erhöhter Temperatur.
- Es wurde nun gefunden, daß bei der nach Patentanmeldung F 19789 IV b/12 o vorzunehmenden Umsetzung überraschenderweise noch gleichmäßigere und wesentlich höhere Ausbeuten an Vinylphosphonsäuredichlorid erhalten werden, wenn man Schwermetallhalogenide als Katalysatoren verwendet.
- Insbesondere haben sich Eisen(3)-chlorid, Kupfer(2)-chlorid oder Kupfer(1)-chlorid und Mischungen dieser Salze als erfindungsgemäß wirksam erwiesen.
- Die gegenständliche technische Wirkung wird bereits bei Katalysatorzusätzen von 0,7 bis 10/" bezogen auf eingesetzten Vinylphosphonsäuredialkylester, erreicht. Es können auch geringere Mengen an Katalysator verwendet werden, was von der Reinheit des Phosphorpentachlorids, das oft Schwermetallsalze als Verunreinigung enthält, abhängt.
- Es ist zweckmäßig, Eisen(3)-chlorid als Katalysator zu benutzen, weil die Entfernung des Destillationsrückstandes aus der Blase dann weniger Schwierigkeiten bereitet.
- Beispiel 1 466 g reiner Vinylphosphonsäure-bis-[ß-chloräthylester] werden mit 3,4 g Kupfer(1)-chlorid verrührt, die Mischung auf 130 bis 140° erhitzt und bei dieser Temperatur innerhalb von 90 Minuten 840 g Phosphorpentachlorid eingerührt. Bei geeigneter Reaktionsführung destilliert der größte Teil des bei der Reaktion entstehenden 1,2-Dichloräthans und des Phosphoroxychlorids laufend ab. Nach Vertreibung der Reste von Dichloräthan und Phosphoroxychlorid erhält man durch Destillation im Vakuum 216 g reines Vinylphosphonsäuredichlorid (74,5 °/o der Theorie).
- Setzt man unter denselben Versuchsbedingungen 4,6 g Kupfer(2)-chlorid ein, so erhält man 203 g reines Vinylphosphonsäuredichlorid. Bei Verwendung von 4,6 g Eisen(3)-chlorid als Katalysator erhält man 210 g Vinylphosphonsäuredichlorid.
- Beispiel 2 1100g ungereinigter Vinylphosphonsäure-bis-[ß-chloräthylester] mit einem Reingehalt von 860/, werden mit 11 g Eisen(3)-chlorid und 1980 g Phosphorpentachlorid wie im Beispiel l umgesetzt. Man erhält 420g reines Vinylphosphonsäuredichlorid (71,6"/, der Theorie).
- Beispiel 3 82g Vinylphosphonsäure-diäthylester werden mit 0,85 g Kupferchlorür verrührt, die Mischung auf 115 bis 130° erhitzt und bei dieser Temperatur innerhalb von etwa 90 Minuten 208,5 g Phosphorpentachlorid eingerührt. Äthylchlorid und Phosphoroxychlorid destillieren laufend ab. Nach Entfernung der Reste von Äthylchlorid und Phosphoroxychlorid werden durch Vakuumdestillation 46 g reines Vinylphosphonsäuredichlorid erhalten.
- Beispiel 4 150 g Vinylphosphonsäure-di-[n-propylester], 1,5 g Eisen(III)-chloridund 342 g Phosphorpentachlorid werden wie im Beispiel 3 umgesetzt und aufgearbeitet. Es werden 84 g reines Vinylphosphonsäuredichlorid erhalten.
- Beispiel 5 150g Vinylphosphonsäure-di-[iso-propylester], 1,5g Eisen(III)-chlorid und 342 g Phosphorpentachlorid werden wie im Beispiel 3 umgesetzt und aufgearbeitet. Die Ausbeute beträgt 78 g reines Vinylphosphonsäuredichlorid. Beispiel 6 160 g Vinylphosphonsäure-di-[n-butylester], 1,6 g Eisen(III)-chloridund 314 g Phosphorpentachlorid werden wie im Beispiel 3 umgesetzt und aufgearbeitet. Die Ausbeute beträgt 68 g Vinylphosphonsäuredichlorid.
Claims (6)
- PATENTANSPEL"CHr: 1. Verfahren zur Herstellung von Vinylphosphonsäuredichlorid durch Umsetzung von Vinylphosphonsäurediester bei erhöhter Temperatur mit Phosphorpentachlorid etwa im Molverhältnis 1 : 2 nach PatentanmeldungF 19789IVb/12o, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion unter Zusatz katalytischer Mengen von Schwermetallhalogeniden durchgeführt wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Kupfer(1)-chlorid als Katalysator verwendet.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Kupfer(2)-chlorid als Katalysator verwendet.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Eisen(3)-chlorid als Katalysator verwendet.
- Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Mischungen der Katalysatoren verwendet.
- 6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Katalysatoren und deren Mischungen in Mengen von 0,7 bis 10/" bezogen auf den eingesetzten Vinylphosphonsäuredialkylester, verwendet werden.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF20371A DE1023034B (de) | 1956-05-24 | 1956-05-24 | Verfahren zur Herstellung von Vinylphosphonsaeuredichlorid |
| CH361803D CH361803A (de) | 1956-03-14 | 1957-03-12 | Verfahren zur Herstellung von Vinylphosphonsäurediestern |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF20371A DE1023034B (de) | 1956-05-24 | 1956-05-24 | Verfahren zur Herstellung von Vinylphosphonsaeuredichlorid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1023034B true DE1023034B (de) | 1958-01-23 |
Family
ID=7089651
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF20371A Pending DE1023034B (de) | 1956-03-14 | 1956-05-24 | Verfahren zur Herstellung von Vinylphosphonsaeuredichlorid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1023034B (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1151503B (de) * | 1959-02-04 | 1963-07-18 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Phosphon- bzw. Thio- oder Dithiophosphonsaeureestern |
| DE1154470B (de) * | 1959-02-04 | 1963-09-19 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Phosphon- bzw. Thio- oder Dithiophosphonsaeureestern |
-
1956
- 1956-05-24 DE DEF20371A patent/DE1023034B/de active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1151503B (de) * | 1959-02-04 | 1963-07-18 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Phosphon- bzw. Thio- oder Dithiophosphonsaeureestern |
| DE1154470B (de) * | 1959-02-04 | 1963-09-19 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Phosphon- bzw. Thio- oder Dithiophosphonsaeureestern |
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