DE2458962A1 - Verfahren zur herstellung von beta- chloraethyl-methyl-dichlorsilan - Google Patents
Verfahren zur herstellung von beta- chloraethyl-methyl-dichlorsilanInfo
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Description
Dr. K Ziitnstein sen. - Dr. Έ. Assmann
Case 5-9160/ - Dr.R.Koen-igsbei-gor - Dip!.Fi'.ys.R. Holzbauer
Deutschland ρ α t β η r c η w a ιt β
B München 2, ßrisulwussiraßo 4/III
Verfahren zur Herstellung von ß-Chloräfchylmethyl-dichlorsilan
Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur wirtschaftlichen Herstellung von ß-Chlorä'tyhl~
me thy1-d!chlorsilan.
Diese Verbindung der Formel
Cl
^ Si - CH2 - CH2 - Cl
Cl CH3
hat in letzter Zeit insbesondere als Ausgangsstoff zur
Herstellung von pflanzenwachstumsregulierenden Wirkstoffen ,
wie Fruchtabszissions- und den Latexfluss . stimulierenden
Mitteln aus der Reihe am Si-Atom verschieden substituierter ß-Chloräthyl-methyl-silane(DOS 2'239'412 und DOS 2'309'762)
grosse Bedeutung erlangt.
509826/0981
Die Herstellung dieser Verbindung erfolgte bisher analog der Herstellung von ß-Chloräthyl-trichlorsilan [Ind.Eng.Chem.
45 (1953), 367] durch HCl-Anlagerung in Gegenwart von Lewis-Säuren,
insbesondere Aluminiumchlorid, an Methyl-vinyldichlorsilan
[Cl2(CH3)Si-CH=CH2] und Abdestillation des
gebildeten, im Reaktionsgemisch sehr zersetzlichen ß-Chloräthyl·
methyl-dichlorsilan bei Badtemperaturen um 150C im Hochvakuum
unter-starker Kühlung der Vorlage (DOS 2'239'412, Bsp. 6).
Im Gegensatz zu ß-Chloräthyl-trichlorsilan, das ohne Schwierigkeiten und ohne Zersetzung bei Raumtemperatur aus
dem AlCl^-haltigen Reaktionsgemisch abdestilliert werden
kann, ist das in gleicher Weise gebildete ß-Chloräthyl-methyl~ dichlorsilan so empfindlich und zersetzlich, dass seine
destillative Abtrennung vom AlCl~-halti gen Reaktionsgemisch nur bei Bad-Temperatüren unterhalb 15°C im Hochvakuum (0,1
Torr) in zeitaufwendiger Kleinarbeit und nur im Laboratoriums Masstab unter starker Kühlung des Vorlagegefässes möglich
war. Die Verbindung zersetzt sich in Gegenwart von AlClschon bei Temperaturen von 10-20° unter Bildung
des Ausgangsprodukts oder von Methyl-trichlorsilan und
Aethylen.
Eine Herstellung in technischem Masstab kommt deshalb bei diesen Voraussetzungen für die destillative Abtrennung
nicht in Betracht.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass man diese Schwierigkeiten vermeiden und die Destillation wirtschaftlich
bewerkstelligen kann, wenn man die destillative Abtrennung des wichtigen Zwischenprodukts in Gegenwart von das
AlCl desaktivierenden Mengen eines .
Alkalimetallchlorids oder Ammoniurnehlorid durchführt.
509826/0981
Das erfindungsgem'ässe Verfahren zur Herstellung von
ß-Chloräthyl-methyl-dichlorsilan durch Anlagerung von HCl
an Methyl-vinyl-dichlorsilan in Gegenwart von AlCIo und
Abdestillieren des erhaltenen Endprodukts aus dem Reaktionsgemisch
ist dadurch gekennzeichnet, dass man diese, destillative Abtrennung in Gegenwart von mindestens 1 Mol Alkalimetallchlorid
oder Ammoniumchlorid, bezogen auf AlCL·., bei einer
Bad-Temperatur oberhalb 300C im Vakuum vornimmt.
Die Verwendung von Doppelsalzen von Aluminiumhalogeniden wie AlCIo mit Alkalimetallchloriden als Kondensationsmittel
für Friedel-Crafts-Reaktionen ist zwar bekannt [G.A. Olah;
"Friedel-Crafts and Related Reactions," Vol. 1 (1963); Interscience Publishers], hat aber mit der Idee vorliegender
Erfindung nichts zu tun, welche die Desaktivierung des AlCIo vor der destillativen Abtrennung eines zersetzlichen
Endproduktes bezweckt, also ein völlig anderes Problem der Silanchemie löst, das sich bisher noch nicht gestellt hat.
Es ist selbstverständlich möglich, das Alkalimetallbezw.
Ammonium-chlorid schon von Anfang, an, d.h. vor der
HCl-Anlagerung dem AlCIo zuzusetzen, wobei möglicherweise
ein Doppelsalz entsteht, und so die HCl-Anlagerung ebenfalls
durchgeführt werden kann. Das Gemisch aus AlCl« und
dem stabilisierenden Alkalimetall- bezw. Ammoniumchlorid bezw. das Doppelsalz liegt dann bei der destillativen
Abtrennung des gebildeten ß-Chloräthyl-methyl-dichlorsilan
schon im Reaktionsgemisch vor. Wesentlich ist aber die
Anwesenheit von Alkalimetall- bezw. Ammoniumchlorid bezw. eines Doppelsalzes mit AlCl., im Reaktionsgemisch vor Beginn der
Destillation.
50 9826/098 1
Als zuzusetzende Alkalimetallchloride sind NaCl, LiCl und KCl zu nennen, wobei Natriumchlorid bevorzugt ist.
Das minimale Molverhältnis AlCIo: NaCl beträgt 1:1.
Bevorzugt sind Molverhältnisse AlCIo: NaCl von 1:1 bis 1:2,
insbesondere etwa 1:1,1 im Hinblick auf die zu erzielenden Ausbeuten, falls das Alkalimetallchlorid schon vor der HCl-Anlagerung
zugegeben wird.
Wenn hingegen das Alkalimetallchlorid erst vor der destillativen Abtrennung zugesetzt wird, können auch 2 und
mehr Mol, d.h. beliebige UeberSchüsse davon zugesetzt
werden, bezogen auf das AlCl0, ohne die Ausbeuten negativ
zu beeinflussen.
Man verwendet zur destillativen Abtrennung des ß-Chloräthyl-methyl-dichlorsilan aus dem Reaktionsgemisch
normale Destillationsanlagen mit einem Vakuum von 15-30
Torr und Badtemperaturen zwischen AO und 900C. Man kann
so das Endprodukt unter Anwendung grosstechnisch realisierbarer apparativer Bedingungen herstellen.
Das erfindungsgemässe Verfahren wird anhand folgender
Beispiele erläutert:
509826/0981
Eine Mischung von 105,8 Gew.-Teilen Methylvinyldichlorsilan
und 2,5 Gew.-Teilen wasserfreiem AlCl., wird auf 00C gekühlt.
Bei dieser Temperatur wird während 1 1/2 Stunden trockene Chlorwasserstoffsäure eingeleitet. Nach beendeter HCl-Aufnahme
werden bei 00C 10 Gew.-Teile (9MoI bezogen auf AlCl^)
wasserfreies NaCl zugegeben und 10 Minuten bei 00C gerührt.
Die Mischung wird auf Raumtemperatur erwärmt und eine' Stunde bei dieser Temperatur gerührt, wobei eine beginnende
exotherme Reaktion durch gelegentliches Kühlen kontrolliert wird. Das gebildete Endprodukt wird mit einer üblichen
Vakuumdestillationsanlage direkt aus dem Reaktionsgefäss bei einer Badtemperatur von 800C destilliert und man erhält
96 Gew.-Teile (71,5% Ausbeute) des bekannten 2-Chloräthyl-(methyl-.dichlor)silans
vom Kp: 50-52°/ 18 Torr
Ber.: Gef.:
| C | 20,29 | 20,9 |
| H | 3,97 | 4,1 |
| Cl | 59,91 | 59,9 |
| Si | 15,82 | 16,0 |
| Beispiel 2 |
Eine Mischung von 11-3,8 Gew.-teilen Methylvinyldichlorsilan, ·
2,5 Gew.-Teile wasserfreies AlClo und 1,1 Gew.-Teile wasserfreies
NaCl (Molverhältnis 1:1) wird auf 0-5°C gekühlt. Bei dieser Temperatur wird während 1 1/2 Stunden trockene
Chlorwasserstoffsäure eingeleitet. Nach beendeter HCl-Aufnahme
wird das Produkt direkt wie im Beispiel 1 aus dem Reaktionsgefäss destilliert. Man erhält 93 (64,5% Ausbeute) GewrTeile
2-Chloräthyl-(methyl-dichlor)silan. ■
509826/0981
Man verfährt gemäss Beispiel 2, mit der Ausnahme, dass 2,2
Gewv-Teile wasserfreies NaCl (Molverhältnis 1:2) verwendet
werden. Man erhält 73,1 Gew-Teile 2-Chloräthyl-(methyldichlor)silan
(51% Ausbeute). Man ersieht daraus, dass NaCl-ÜeberschUsse sich nicht günstig auf die Ausbeute
auswirken, falls diese schon vor der HCl-Anlagerung vorhanden
sind.
50 9826/0981
Claims (1)
- Patentansprüche1.) Verfahren zur Herstellung von ß-Chloräthyl-methyl-dichlorsilan durch Anlagerung von HCl an Methyl-vinyl-dichlorsilan in Gegenwart von AlCl., und Abdestillier en des erhaltenen Endproduktes aus dem Reaktionsgeraisch, dadurch gekennzeichnet dass man die destillative Abtrennung des ß-ChlorätL ylmethyl-dichlorsilan in Gegenwart von mindestens 1 Mol Alkalimetallchlorid oder Ammoniumchlorid, -bezogen auf AlClq ,bei einer Badtemperatur oberhalb 300C im Vakuum vornimmt.2.) Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet,, dass man die destillative Abtrennung des Endprodukts- aus dem Reaktionsgemisch in Gegenwart von Natriumchlorid durchführt.3.) Verfahren gemäss Patentansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet j dass man dem das Aluminiumchlorid enthaltenden Ausgangsgemisch vor der HCl-Anlagerung 1 bis höchstens 2 Mol NaCT, bezogen auf die AlClo-Menge, zusetzt, und dass man sowohl die HCl-Anlagerung an^das Methyl-vinyl-dichlörsilan als auch die destillative Abtrennung des gebildeten ß-Chloräthyl-methyl-dichlorsilans aus dem Reaktionsgemisch in Gegenwart dieses AlClo-NaCl-Gemisches vornimmt.A.) Verfahren gemäss Patentansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die genannte HCl-Anlagerung mit AlCIo allein durchführt und dass man hierauf, aber vor der destillativen Abtrennung des Endproduktes, dem Reaktionsgemisch mindestens 1 Mol NaCl, bezogen auf5 0 9826/0981das verwendete AlCl-, zusetzt.5.) Verfahren gemäss Patentansprüchen 1 und Z, dadurch gekennzeichnet, dass man die destillative Abtrennung mittels einer üblichen Vakuumdestillationsanlage bei Badtemperaturen zwischen 40 und 900C und Drucken zwischen 15 und 30 Torr vornimmt.509826/0981
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