DE1023033B - Verfahren zur Herstellung von Vinylphosphonsaeure - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Vinylphosphonsaeure

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DE1023033B
DE1023033B DEF20122A DEF0020122A DE1023033B DE 1023033 B DE1023033 B DE 1023033B DE F20122 A DEF20122 A DE F20122A DE F0020122 A DEF0020122 A DE F0020122A DE 1023033 B DE1023033 B DE 1023033B
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Germany
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vinylphosphonic acid
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vinylphosphonic
acid
water
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DEF20122A
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English (en)
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Dr Walter Denk
Dr Kurt Schimmelschmidt
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids RP(=O)(OH)2; Thiophosphonic acids, i.e. RP(=X)(XH)2 (X = S, Se)
    • C07F9/3804—Phosphonic acids RP(=O)(OH)2; Thiophosphonic acids, i.e. RP(=X)(XH)2 (X = S, Se) not used, see subgroups
    • C07F9/3826—Acyclic unsaturated acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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    • C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4015—Esters of acyclic unsaturated acids
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07F9/42—Halides thereof
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/244—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus
    • D06M13/282—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus with compounds containing phosphorus
    • D06M13/313—Unsaturated compounds containing phosphorus atoms, e.g. vinylphosphonium compounds

Description

Es wurde gefunden, daß man die bisher unbekannte Vinylphosphonsäure erhält, wenn man Vinylphosphonsäuredichlorid in indifferenten Lösungsmitteln mit der doppeltmolaren Menge Wasser umsetzt und die sich aus der Lösung absetzende Vinylphosphonsäure von Lösungsmittel und Chlorwasserstoff durch Evakuierung befreit.
Cl
CH2 = CH-P-Cl + 2H2O >
O
OH
Verfahren zur Herstellung
von Vinylphosphonsäure
CH9 = CH-P-OH
2HCl
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M., Brüningstr. 45
Dr. Kurt Schimmelschmidt, Frankfurt/M.-Höchst,
und Dr. Walter Denk, Offenbach/M.,
sind als Erfinder genannt worden
Das Vinylphosphonsäuredichlorid ist nach dem Verfahren der Patentanmeldung F19789 IVb/12 ο leicht zugänglich.
Bei der Ausführung des vorliegenden Verfahrens kommen als indifferente Lösungsmittel niedrigsiedende halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichloräthylen, niedrigsiedende aliphatische Kohlenwasserstoffe oder Benzol in Frage. Zweckmäßig werden solche Lösungsmittel verwendet, die unter 100° sieden, damit sich das Lösungsmittel von der Vinylphosphonsäure leicht abtrennen läßt. Die Hydrolyse von Phosphonsäurechloriden ist zwar bekannt, jedoch war ihr glatter Verlauf bei der vorliegenden Reaktion nicht vorauszusehen, da anzunehmen war, daß durch die stark aktivierte Doppelbindung Nebenreaktionen oder Polymerisationen bewirkt würden. Im Gegensatz zu den Estern der Vinylphosphonsäure, die in der Literatur beschrieben sind, ist die Herstellung bzw. die Isolierung der freien monomeren Vinylphosphonsäure bisher nicht gelungen. (Kosolapoff, »Organophosphorus Compounds«, New York — London, 1950, S. 149.)
Die nach dem vorliegenden Verfahren in großer Reinheit und guter Ausbeute erhältliche Vinylphosphonsäure stellt ein wertvolles Flammschutzmittel dar, z. B. für cellulosehaltige Materialien und insbesondere für Textilien. Außerdem ist sie ein wertvolles Zwischenprodukt.
Beispiel
14Sg Vinylphosphonsäuredichlorid werden in 400 ecm Methylenchlorid gelöst und in die Lösung unter kräftigem Rühren bei 10 bis 20° 36 g Wasser eingetropft. Nach etwa 4stündigem Rühren bei 20° ist die Hydrolyse beendet. Die schwere Vinylphosphonsäure setzt sich am Boden des Gefäßes ab und kann leicht vom Methylenchlorid abgetrennt werden. Zur Entfernung von anhaftendem Methylenchlorid und Chlorwasserstoff wird die abgetrennte Vinylphosphonsäure einer Vakuumbehandlung unterworfen. Auf diese Weise werden 102 g Vinyl-
phosphonsäure als zähes, wasserlösliches Öl von der Dichte D.20 = 1,398 und von n% = 1,4710 erhalten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung von Vinylphosphonsäure, dadurch gekennzeichnet, daß Vinylphosphonsäuredichlorid in indifferenten Lösungsmitteln mit der doppeltmolaren Menge Wasser umgesetzt und darauf von Lösungsmittel und Chlorwasserstoff befreit wird.
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CH361278A (de) 1962-04-15
GB858057A (en) 1961-01-04
DE1020019B (de) 1957-11-28
US3098865A (en) 1963-07-23
FR1174013A (fr) 1959-03-05

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